Диэтаноламиновая соль метилового эфира n-[4-(3,3- диметилтриазено)-фенилсульфонил]-карбаминовой кислоты, проявляющая ростстимулирующую активность семян крестоцветных и злаковых растений

 

Изобретение касается замещенных , сульфоароматических кислот, в частности дйэтаноламиновой соли метилового эфира (3,3-диметш1Триазено)- -фенилсуль4)онил)/-карбаминовой кислогты (I) , проявлягюцен ростстимулирующую активность, и может быть использовано в сельском хозяйстве. Для выявле- . ния новых производных с повышенной ростстиму;сируюцен активностью в данном ряду соединений получено новое соединение I. Получение I ведут из метилового эфира (3,3-диметилтриазено)-фенил сульфонил -карбаминовой кислоты и диэтаноламина в среде абсолютного этанола. Целевой I выделяют осаждением с помощью абсолютного эфира. Выход 79,5%. Т.пл. 93- 95 С. По ростстимулирующей активности в большинстве случаев превосходит известную диэтаноламиновую соль

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ ./ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

flO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (46) 30. I O. 90. Бюл. N - 40 (21) 3843861/23-04 (22) 11 .01 .85 (71) Институт биохимии АН ЛитССР и Институт ботаники AH ЛитССР (72) М.А.Кажемекайте, Д .А.Êàçëàóñêàñ, А.Й.Палайма, К.К .Янкявичюс, А.С .Антанинене и А.В.Кревш (53) 547.541.52.1(088.8) . (56) Авторское свидетельство СССР

В 1108729, кл. С 07 С 143(78, 1982, непубл.

Овчаров К.Е. и др. "Химическая обработка семян и ее применение в растениеводстве", ж .. Успехи химии, т. 43, Р 7, 1974, с. 1282.

Авторское свидетельство СССР

У 1236731, кл . С 07 С 143/78, 1985. (54) ДИЭТАНОЛАМИНОВАЯ СОЛЬ МЕТИЛОВОГО

ЭФИРА й- (4-(3. 3-ДИМЕТИЛТРИАЗЕНО)—

-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ1-КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОTbl, ПРОЯВЛЯ10ЩАЯ РОСТСТИМУЛИРУ10П1У10

АКТИВНОСТЬ СЕМЯН КРЕСТОЦВЕТНЫХ И

ЗЛАКОВЫХ РАСТЕНИЙ (57) Изобретение касается замещенных сульфоароматических кислот, в част(51) 5 С 07 С 311/53, А 01 — И 41706 ности диэтаноламиноной соли метилового эфира N- 4-(3,3-диметилтриазено)— г

-фенилсульфонил)1-карбаминовой кисло-. ты (I}, проявляюцей ростстимулирующую активность, и может быть использоваI но в сельском хозяйстве. Для выявле- ., ния новых производных с повышенной ростстимулируюцей активностью в данном ряду соединений получено новое соединение I. Получение У ведут из метилового эфира М-|4-(3,3-диметилтриазено) -фенил сульфонил) -карбаминовой кислоты и диэтаноламина в среде абсолютного этанола. Целевой I выделяют осаждением с помощью абсолютного эфира . Выход 79,5Х . Т .пл. 93б

95 С. По ростстимулирующей активности в большинстве случаев превосходит известную диэтаноламиновую соль

N-f4-(3,3-диметилтриазино)-фенилсульфонил1-бензамида: .энергия прорастания для редиса "Красный ранний" повышается на 4,9-15,3Х; для пшеницы "Старке-2" — на 6,3-2 7,9Х; для ржи "Кустро" — на 6,6-10,1Х. 4 табл.

1 1293973 г рольном варианте семеня эаМачивают g дистиллированной ноле, просушивают и проращивают при тех же условиях, как в опытных IlapvaIITax. Определяют энергию прорастания семян (ЭП) по методу Пипера и всхожесть (В) . ПовторнОсть опыта четырехкратная.

Эффективность повышения ЭП и В семян редиса при обработке предлагаемым веществом по сравнению с обработкой дистиллированной водой представлена в табл. 1.

Обработка семян редиса путем их замачивания в растворе предложенного соединения увеличивает ЭП по сравнению с контролем от,6,2 до 24, 77 и

 — от 6,6 до 15,6%.

Пример 3. Семена озимой пшеницы сорта "Старке-2" замачивают в течение 16 ч в растворе предлагаемого соединения с концентрацией 0,00010,01X . Просушивание и проращивание семян проводится как в примере 2..

Результаты примера 3 приведены в табл. 2, Как видно иэ табл. 2, замачивание семян пшеницы в растворе предлагае30 мого вещества повьппает их ЭП и В (соответственно 16-383 и 3-7,2X).

Пример 4. Семена ржи сорта

Кустро" обрабатывают раствором предлагаемого соединения как в примерах 2 и 3.

Данные испытаний представлены в табл. 3 °

Результаты сравнительных исследо4Q ваний предложенного соединения и структурного анализа представлены в табл. 4.

Изобретение относится к новым биоJIÎl ическп активным вещеcTIJGH 1 в част ности к диэтаноламиновой соли метилового эфира N- (4-(3,3-диметилтриаэено) -фенилсульфонил)-карбаминовой кис- 5 лоты, проявляющей ростстпмулирующую активность семян крестоцветных и элаковых растений. Благодаря такому свойству предложенное соединение мо;i 0 жет быть использовано в сельском хозяйстве.

Целью изобретения является изыскание новых производных N-(4-(3,3-диметиптриаэено)-фенилсульфонил)15

-карбаминовой кислоты, проявляющих повьппенную ростстимулирующую активность.

Прим е р 1. 29 г (0,1 моль) меTIIJIoBor эфира Н- (4-(3,3-диметилтриазено) енилсульфонил -карбаминовой

2Î кислоты и 10,5 r (0,1 моль) диэтаноламина растворяют в 100 мл абс . этанола. Раствор доводят до кипения, потом охлаждают до комнатной температуры, прибавляют 200 мл абс. эфира и остав-! ляют на 2 ч в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллиэовывают иэ абс. спирта и эфира.

Получают 31 г (79,5Е) диэтаноламиновой "îëè метилового эфира N-j4-(3,3-диметилтриаэено) -фенилсульфонил)—

-карбаминовой кислоты, т .пл . 93-95 С .

Спектр ПИР (III) получают на спектрометре llitarhi R-22, в Д О (внутр. стандар, ДСС), FI и .д .: 3,33 (с.6Н (СН ) N-); 3,26 (м .4Н, СН ОН); 3,55 (с.зн, -ОСН„); 3,91 (м.4Н, N (СН,)„

7,46 (д. 2Н, С Н. )," 7, 88 (д. 2Н, С Нп ) .

Найдено, X: С 43,23; Н 6„64, И 17,6a; S а,07.

С1 Н И пБО .

Вычислено, 7: С 42,96; Н 6,44, N 17,89; S 8,19.

Нижеследующие примеры ил.пострируют

45 испытание предложенного соединения на ростстимулирующую активность.

ff p и м е р ?. Семена редиса сорта

"Красный ранний" замачивают в течение 16 ч в растворе диэтаноламиновой соли метилового эфира N-(4-(3,3-ди50 метилтриаэено)-фенилсульфонил -карбаминовой кислоты различной концентрации (0,0001-0,01 ) . Затем смесь просушивают при комнатной температуре и прорашнвают в чашках Петри на ув55 лажненной дистиллированной водой фильтровальной бума ге в термостате о при 20 С в течение 6 суток. В контИз таблицы следует, что по ростстимулирующей активности предложенное соединение в большинстве случаев превосходит структурный аналог †.диэтаноламиновую соль N- j4-(3,3-диметнлтриаэено)фенилсульфонил бензамида энергия прорастания (ЭП) для редиса

"Красный ранний" повьппается на 4,915,37., для пиеницы "Старке-2" — на

6,3-27,97., для ржи "Кустро" — на

6,6-10,17..

Таким образом новое вещество об— ладает более в IcolcviM по сравнению с известным аналогом стимулирующим прорастание семян крестоцветных и элаковых растений цействием.

Диэтаноламиновая соль метилавого эфира N-14-(3,3-диметилтриаэено)-фенилсульфонил -карбаминовой кислоты формулы

Т а б л и ц а 1

Влияние раствора диэтаноламиновой соли N- (4-(3,3-диметилтриаэеио}фенилсулвфонил/карбаминовой кислоты на прорастание семян редиса

Концентрация вещества, Х

Всхожесть

Энергия прорастания

r Х от контроля абсолютная Х от контвеличина, X роля абсолютная величина, X

Контроль дистиллированная

100

67,8 1,2

100

43,3 0,3 вода.

Предлагае. юе соединение

75,0 3,4

74,4+ 1,4

110,6

120,8

122,4

52,3+ 1,9

53,0+ 0,6

109,7

115,6

54,0 + 0,0

124,7 78,4+ 1 2

72,3+ 1,9

106,6

110,8

48,0 «+ 3,2

46,0 + 1,0

106,2 111 1

75,3+ 3,2

Та блица 2

Влияние различной концентрации диэтаноламиновой соли N-(4-(3,3-диметилтраэено)-фенилсульфонил)-карбаминовой кислоты на прорастание семян оэимой пшеницы

Концентрация Энергия прорастания вещества, Х абсолютная Х от контвеличнна, Х роля

Всхожесть

Вариант опыта и от контроля абсолютная величина, Контроль— дистиллированная вода

57,4+ 2,7 100

91,4 f,9

Предложенное соединение

0 0001

66,6+ 1 9

116,0

94,6 + 1,8

103у5

0;0001

0 0005

0,0010

0,0050

0,0100

3 1293973 4

®Ж2 N- О SOXNHC00CH3

НИ(СН СНИК) проявляющая ростстимулирующую активность семян крестоцветных и элаковых растений .

1293973

Продолжение табл.2

Всхожесть

Вариант Концентрация опыта вещества, Х

Энергия прорастания и от контроля абсолютная Х от контвеличина, Х роля абсолютная величина, 94,0 «+ +1,5 103,0

73,4+ 1,9

74,0 «+ 3,2

94,0 1 2,4

/9,4+ 2,7

98,0 1 1,1

97,4 + 0,3

75,4 + 2,3 131,3

Т а б л и ц а 3

Влияние различной концентрации диэтанолаииновой соли Н-(4-(3,3-дииетил триазено)-фенилсульфонил)-карбамиповой кислоты на прорастание семян ржи

Вариант опыта

Концентрация Энергия прорастания вещества 7 о абсолютная 7 от контвеличина, 7 роля

Всхожесть абсолютная 7. от контвеличина, 7 роля

«

Контроль— дистиллированная вода

84„8 g 3,0 100

100

Предложенное соединение

91,,8+ 2,,0

91,4 + 1,6

108,2

107,8

89,8 + 1,5 105 9

90,0 + 2,2 106,1

89,4 р 2,0

105,4

0,0005

0,0010

0,0050

0,0100

0,0001

0,0005

0,0010

0,0050

0,0100

84,4+ 2,8

82,0+ 3,2

78,4 + 2,2

81,0 + +1,9

76,0 + 2,6

127,9

128,9

138,3

111,9

108, 7

104,0

107,4

101,0

103,0

107,2

106,6

l293973 .

I Э

Зжо

ВЪ Х Х

О Э

П П сс!

1 В I,"Х! О! сЧ W 00 л л л ф сЧ

3! К

Э I

В ° х о О л О а л л

О O Ch e о - а а

1 f» I сЧ сС Оъ а л а а (чл

» »

+1 +1 +! +I сО о Ф м л а ° \ л

I оЪ сЧ

iО л I» л ф а м

o л

О сЧ о о

CD ф а . л

Ю

+! +l

o Ф л A о л

О Ch

В Ф

I !

» л л сЧ

+! сЧ сО

Ch сО сЧ л л

Н +!

Ф л а цЪ л

Ch Ch аэоР

1 ВВ, В} О

Э О

3 х в х о et»

Н сс) uguu у ф Д о

& х

Ы о о Й

} К

М Ch О сЧ а л л A л л а а с Ъ сЧ М ф

- и съ

В

Е» л л оъ. л л

«

+l +! Ф О л л

Л О сЪ О

r },} о

СЪ ИЪ СЪЪ л A л сЪ Е сЪ о о î о м а A

Ch ъО о о л A о о

О сЪ а с»Ъ»+I . +I

О -Э л ф е»

00 60 л

A л л л о

+I +l О сО л A

00 CG о О л О о х

1. & 5 с6 (jf INi х ю

Э ф

tf g Ф

В4 + О о о сЪ О. о о о л л о о а о о о о о о л ° Ь о о ! о иЪ ь о л о

%» ссЪ о о о о о о л л о о х u IXI В( охоо

Вс В а ВЪ

Х О Dt kf

5аф

} х

e $ о у о х х }

Ф 1

}g}g э } u

}д}ж

Г}R

} }Л

11

Э } х и

Ц1И

Я

3

«Й

Ф с"Ъ л а о м о о о

° — 1

A а а сЧ сЧ сЧ

+! +I +t о л о л A а

Ch e» O

Л ф 00 ф Ф л л о а сч

О сЧ сЧ

О л а A л A сЧ сЧ сЧ

+I +I +! +! о о м л л л л

О л Г Л л о

+t о сЧ

oQ сЧ!

tC

Ch C4 а Э

В у О л л л л

° — ОЭ сЧ сСЪ сСЪ СЧ О л л л л о м съ л е

О О О О О

СЪъ ф ссЪ М л л л а л

» о

+I +I +I + +I

О О О а л A л а

Ф W Ф 00 л У СЬ СЪЪ <. 1Ъ. Ch

Ch CO л Л A

CV о о о О ОЪ О л л л л о сЧ cV сЧ

О Ch М М л а а A

О О t OQ сЧ М сЪ ссЪ л с Ъ

A Л Л

»- сЧ сЧ

+l +! +l

Ф л Л ° A ссЪ Ch сЪ л л л

l 293973 и о л л л

ev c3 (7\ а» л л л

О Ф Ф 0 о о. о о о о л л

С \ С4

+1 +I

ОО 0Q л л ю

CO Ch и <ч л л сч !

+! +! 1 о" I е ф л л о о о о о м сю л а A

С 1 1- 1 °

+! +! +1 со î со ! л о о

С4 о о

a . л л о . го о о,00 сч л л л .л сч сч сч °

+! +! +! +! о

О1 л ° 1 л со со л ср!. I 53" в m ) о - o о о о о о о

° 1 Л

CV

+) +! о о л л о с0 сО сч

<ч! а о о о

8 о о о о о и щ с! ж с! о ь а с

cJ ) н сс о 1м 3, к к I pie л о

С4 н о

>Ъ

М л о

+1 О л

ОО! .

l- !. e ce

x u m tt ожоо

Ь4 с Р N

1 л

Р1 л сч н О л

О1