Способ получения о-арилсульфонилкарбамоил-оксимов
О П И С А Н И Е 316,688
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистические
Республиы
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21.Х.1968 (№ 1278895/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 07.Х.1971. Бюллетень № 30
Дата опубликования описания 14.XI I.1971.ЧПК С 07с 131/00
С 07с 143/86
Комитет по делан изобретений и открытий, при Совете ссинистров
СССР
УДК 547.284.07(088.8) I ьРМ.®- 4_#_fk 1ь;
И. М. Мильштейн, Н. Г, Рогатых, К. Д. Швецова-Шиловская Э „г1ттС ", д и Н. H. Мельников
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АРИЛСУЛЪФОНИЛ КАРБАМОИЛОКС ИМ где R, R — алкил или арил;
Аг — ар ил.
Изобретение относится к способу получения новых карбомоилированных оксимов, обладающих физиологической активностью.
Известен способ получения N-замещенных карбомоилоксимов общей формулы
С =N — 0 — С вЂ” NHR" к"
О где R, R, R" — замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, арил, гетероцикл, взаимодействием оксима формулы
С=И вЂ” ОН
Ri/ где R, R, R" имеют указанные значения, с изоцианатом формулы R"NCO.
Продукты, получаемые этим способом, обладают слабой физиологической активностью.
Используя в качестве исходного вещества арилсульфонилизоцианат (вместо изоцианата), предлагается получать О-арилсульфонилкарбамоилоксимы общей формулы
К.
C=N — Π— С вЂ” NHSO2Ar
R- u
Способ заключается в том, что соответствующий оксим кетона подвергают взаимодейсгвию с арилсульфонилизоцианатом в присутствии каталитического количества третичного
5 амина, например триэтиламина, в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Полученные соединения в литературе не
10 описаны и могут применяться в качестве а к арицидов.
Пример. Получение О- (фенилсульфонилкарбамоил) оксима метилизопропилкетона.
15 К 1,52 г (0,015 моль) оксима метилизопропилкетона в 50 мл бензола добавляют при перемешивании несколько капель триэтиламина и затем 2,7 г (0,015 моль) бензолсульфонилизоцианата. Смесь перемешивают 4 — 5 час
20 при 40 — 50 С, отгоняют растворитель и получают 4 г белых кристаллов, которые после перекристаллизации из бензола имеют т. пл.
120 С. Выход 95% от теоретического.
Найдено, с с: N 9,5; С 50,31; 50,18; Н 5,7; 5,6.
25 СтеН>gNgOgS.
Вычислено, %: N 9,85; С 50,69; Н 5,67.
Аналогично получены следующие соединения.
О- (Фенилсульфонилкарбамоил) оксим ме30 тилэтилкетона, т. пл. 126 С, выход 74с/с от теоретического.
316688
Предмет изобретения
Составитель А. Нестеренко
Текред Л. В. Куклина
Корректоры: Л. В. Орлова и Т. А. Бабакина
Редактор О. Кузнецова
Заказ 3455/2 Изд. № 1457 Тираж 473 Псдписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %: N 10,26; 10,41; С 48,72; 49,04;
Н 5,01; 5,10.
С»Hi4N 04S.
Вычислено, %: N 10,36; С 48,86; Н 5,27.
0- (Фенилсульфонилкарбамоил) оксим ацетона, т. пл. 124 — 125 С, выход 97% от теоретического.
Найдено, %: N 1085 10 09 С 47 13; 47 05
Н 4,47; 4,61.
C H 1ii O S.
Вычислено, %: N 10,9; С 46,8; Н 4,72.
0-(Фснилсульфонилкарбамоил)оксим метил-втор-бутилкетона, т. пл. 113 С, выход
95в/в от теоретического.
Найдено, %: N 9,08; 9,1; С 51,8; 51,93;
Н 6,07; 5,8?.
СтзН вИз0 5.
Вычислено, %: N 9,39; С 52,32; Н 6,09. .4
Способ получения 0-арилсульфонилкарбамоилоксимов общей формулы
R
C=N — 0 — С вЂ” ХН$0вАг к" и
10 где К, R — алкил или арил;
Аг — арил, отличаюгцийся тем, что оксим кетона подвергают взаимодействию с арилсульфонилизоцпанатом в среде инертного растворителя в
15 присутствии третичного амина, например тризтилам»па, в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.
