Способ получения кислых амидов 3, 4, 5, 6-тетрахлор-, 3, 4, 5, 6, 7-пентахлори 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло-(2, 2, 1-)-гептен-4-дикарбоновых-1, 2 кислот

 

Класс 12о, 11

451, 301

451, 5 № )30508

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Ло 50, 198

Н, Н. Мельников, Л. Г. Вольфсон и С. Д. Володкович

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛЫХ АМИДОВ 3, 4, 5, 6-ТЕТРАХЛОР, 3, 4, 5, 6, 7-ПЕНТАХЛОР И 3, 4, 5, 6, 7, 7-ГЕКСАХЛОР (БИЦИКЛО) 2, 2, $ ГЕПТЕН-4-ДИКАРБОНОВЫХ-1, 2 КИСЛОТ

Заявлено 17 августа 1959 г. за № 635637/23 в Комитет по делам пзобретсний и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в Бюллетене изобретений» ¹ !6 за 1960 г.

Описываемый способ позволяет получать кислые амиды 3, 4, 5, 6тетрахлор, 3, 4, 5, 6, 7-пентахлор и 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлор (бицикло) (2, 2, 1) гептен-4-дикарбоновых-1, 2 кислот, соли которых являются фунгицидами и гербицидами. Некоторые из получаемых соединений являются также удовлетворительными огнезащитными пропитками для текстильных и других горючих волокнистых материалов, а их эфиры могут быть использованы в качестве пластификаторов.

Особенность способа состоит в том, что на ангидриды указанных кислот действуют аминами в инертном растворителе при температузс ниже 20 .

Пр и мер 1. К охлажденному до 5= раствору ангидрида 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло (2, 2, 1) гептен-4-дикарбоновой-1, 2 кисло гы (7,4 г) в 20 мл диоксана постепенно прибавляют 1,86 г анилина. После размешивания в течение 20 — 25 минут реакционную смесь разбавляют

15 мл метанола и охлаждают до — 5 . Выделившийся осадок кислого амида отфильтровывают и промывают холодным метанолом. Температура плавления продукта 225 . Найдено азота 3,06%; вычислено 3,10%.

Выход — 86% от теоретического.

П р им ер 2. В описанных выше условиях проводят реакцию 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло (2, 2, 1) гептен-4-дикарбонового -2, 1-ангидрида (7,4 г) с 2,56 г метахлоранилина, с применением в качествс растворителя дихлорэтана (30 л л). После окончания реакции дихлорэтан отгоняют в вакууме на водяной бане (температура бани не выше 25=), остаток промывают метанолом. Температура плавления полученного продукта 60 . Найдено азота 2,81:o, вычислено 2,81%. Выход — 84 "o.

В описанных выше условиях (только с различными растворителями) получают кислые амиды из следуюших аминов и 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло (2, 2, 1) гептен-4-дикарбонового-1, 2 ангидрида (в скобках даны температура плавления и выход в "o), и-хлоранилин (256; 70), и