Способ получения этилового эфира фенилэтилциануксусной кислоты

Авторы патента:

Дыханов Н.Н.

C07C255/41 - углеродного скелета, замещенного карбоксильными группами, кроме цианогрупп

C07C253/30 - реакциями, протекающими без образования цианогрупп

Класс fQo. ф

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

7 )nncn«.г,нрупгг» Л= 50

Н. Н. Дыханов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ФЕНИЛЭТИЛЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 27 мая )960 и. ва М 668lS8/23 в Комитет ио де.иам иаопретений и открытий ирн Совете Чиниетров СССГ )нуваиковано и: Бюллетени и own"Tåíèé» X. 5 за 19G1

Этиловый эфир фенилэтилциануксусной кислоты является основным продуктом синтеза гексамидина и люминала, применяемых в качестве лекарственных веществ.

Известен способ получения этилового эфира фенилэтплциануксусной кислоты конденсацией цианистого бензила с диаэтилкарбонатом в присутствии этилата натрия в среде сухого толуола с последующей обработкой образующегося при этом натриевого производного этилового эфира фенилциаиуксусной кислоты бромистым этилом.

Применение этой схемы синтеза этилового эфира фенилэтилциануксусной кислоты отечественной промышленностью до сих пор осложнялось отсутствием производства товарного, достаточно чистого диэтилкарбоната.

Предлагаемый способ получения этилового эфира фенилэтилциануксусной кислоты конденсацией бензилнитрила с диалкилкарбонатом в присутствии этилата натрия в среде сухого этилбензола с последующей обработкой полученного натриевого производного бромистым этилом за ключается в том, что, с целью упрогдения технологического процесса и расширения сырьевой базы производства целевых продуктов, в качестве диалкилкарооната применяют смесь метилэтилкарбоната с диэтилкарбонатом, получаемую при кипячении технического метилхлорформиата с этиловым спиртом.

Пример 1 Получение смеси мстилэтил- и диэтилкарбонатов.

Ь колбу емкостью 1,г, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевои трубкой, помещают 300 г технического мстилхлорформиата, содержащего 7 6 свободного фосгена и 200 а абсолютного этилового спирта. Полученную смесь кипятят около 15 «ас до полного прекращения выделения хлористогг водорода. который поглогдагот водой

Х 1363э .." l.

Верхний слой вЂ” 3THJ16eH301hHbIH (или KCHJlO;tbHb É) pdCTBOp 3TH;1OBOI0 эфира фенилэтилциануксусной кислоты сушат над прокаленным суль= . у фатом натрия или магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Остаток перегоняют в вакууме из колбы Клайзена с дефлегматором высотою

15 с.ч. После отделения небольшого прсдгона продукт нацело перегоняет ся при 126 вЂ” 130 и 8 вЂ” 10 ям остаточного давления. Выход этилового эфира фенилэтилциануксусной кислоты составляет 78 вЂ” 80 г илп 78 вЂ” -80% от теоретического, считая на бензилцианид, В полученном этпловом эфирс фенилэтилциануксусной кислоты найдено %: N 6,29 и 6,36. Бычис., но

% для Сi-H sOP N вЂ” 6,45. Уд. вес. при 20 =1,036 вЂ” 1,040.

Предмет изобретения (.посоо получения этилового эфира фенилэтилциануксусной кислоты вЂ” - полупродукта производства гексамидина и люминала вЂ” кондснса цисй бензилнитрила с диалкилкарбонатом в присутствии этилата натрия „. -, в среде сухого этилбензола с последующей обработкой полученного наФ рпсвого производного бромистым этилом, о тл и ч а ю щ и li с я тем, что, с целью упрощения технологии и расширения сырьевой базы производства целевых продуктов, в качестве диалкилкарбоната применяют смесь метилэтилкарбоната с диэтилкарбонатом, получаемую при кипячении технического метилхлорформиата с этиловым спиртом

Способ получения этилового эфира фенилэтилциануксусной кислоты

Способ получения пропионитрила // 128013

Способ получения альфа-фторзамещенных алифатических кислот // 122744

Способ получения гидразобисизобутиронитрила // 116492

Способ получения мононитрила терефталевой кислоты // 111891

Способ получения динитрила и эфиров адипиновой кислоты // 105286

Способ получения нитрила гидрокоричной кислоты // 101629

Способ хлорирования предельных нитрилов жирного ряда // 95249

Способ получения нитрила 2-фенилмасляной кислоты // 92594

Способ получения гамма-оксибутиронитрила // 77918

Способ получения 4-метил-2'-цианобифенила // 2102384

Изобретение относится к новому способу получения производного бифенила, а именно 4-метил-2'-цианобифенила формулы (I) 4-Mетил-2'-цианобифенил может находить широкое применение в качестве промежуточного продукта в синтезе производных бифенилметилимидазолина, описанных в заявках EP-A-O 253310 и О454511

Способ селективной гидрогенизации динитрильного соединения // 2122997

Изобретение относится к способу селективной гидрогенизации динитрильного соединения общей формулы NC-(CH2)nCN, где n= 1-6, в присутствии катализатора, содержащего металл 8 группы Периодической системы элементов - никель и цеолит, имеющий размер пор с диаметром от 0,3 до 0,7 нм, предпочтительно 0,3-0,5 нм

Способ получение циклопропилнитрила // 2124001

Способ получения лямбда-цигалотрина изомеризацией // 2129536

Изобретение относится к способу преобразования первого изомера во второй изомер, в котором первый и второй изомеры являются эпимерами одного и того же соединения

Способ изомеризации 2-метилбутен-3-нитрила // 2151763

Способ получения алифатических альфа,омега-аминонитрилов // 2153489

Изобретение относится к области органической химии

Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов // 2154630

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов при повышенной температуре и повышенном давлении в присутствии растворителя и катализатора, состоящему в том, что используют катализатор, содержащий: (а) соединение на основе металла, выбранного из группы, содержащей никель, кобальт, железо; (б) от 0,01 до 25, предпочтительно от 0,1 до 5 вес.%, считая на (а), промотора, выбранного из группы, содержащей медь, серебро, молибден, марганец, алюминий, фосфор, кремний, а также (в) до 5, предпочтительно от 0,1 до 3 вес.%, считая на (а), соединения на основе щелочного или щелочноземельного металла, при условии, что компонент (а) не является соединением на основе железа и кобальта, если (б) является промотором на основе металла, выбранного из группы: марганец и молибден

Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов в газовой фазе // 2154631

Изобретение относится к органической химии

Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов // 2158254

Изобретение относится к органической химии

Способ полугидрирования динитрилов до аминонитрилов // 2167854

Изобретение относится к способу полугидрирования динитрилов до соответствующих аминонитрилов с помощью водорода и в присутствии катализатора, выбираемого из никеля Ренея, кобальта Ренея, причем никель Ренея содержит один активирующий элемент, выбираемый из элементов группы IVb, VIb, VIIb и VIII Периодической системы элементов и цинка, и кобальт Ренея содержит один активирующий элемент, выбираемый из элементов групп IVb, VIb, VIIb и VIII Периодической системы элементов и цинка, и в присутствии сильного неорганического основания - производного щелочного или щелочноземельного металла, заключающемуся в том, что исходная среда гидрирования содержит в отсутствие какого-либо другого растворителя воду из расчета 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов реакционной среды, диамин и/или аминонитрил, образуемые из гидрируемого динитрила, а также непреобразованный динитрил, из расчета, что все три соединения составляют от 80 - 99,5 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов среды, при достижении степени преобразования динитрила, составляющей 95%, и при достижении селективности по аминонитрилу по крайней мере 60%

Соединение, способное к связыванию с рецептором s1p, и его фармацевтическое применение // 2390519

Изобретение относится к соединению формулы (I), обладающему способностью к связыванию с рецептором S1P (в частности, EDG-6, предпочтительно EDG-1 и EDG-6), его нетоксичным водорастворимым солям или его метиловому или этиловому сложному эфиру, которые могут использоваться для профилактики и/или лечения отторжения трансплантата, болезни трансплантата-против-хозяина, аутоиммунных заболеваний и аллергических заболеваний