Оксидиметиленбис(тритиокарбонаты) в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам

Авторы патента:

C10M135/14 - имеющие сера-углеродную двойную связь

C07C154/02 - Ациклические и карбоциклические соединения

Изобретение касается ксантогенатов. В: частности оксидиметиленбис(тритиокарбонатов) формулы (I) RSC(S)SCH20 CH.SC(S)SR,me R - бутил или амил, которые могут быть ис-, пользованы в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам. . Улучшение противозадирных свойств масел достигается использованием новых соединений I. Их получают каталитической гомоконденсацией оксиметиловых эфиров алкилтритиоугольных кислот в присутствии кислых катализаторов (HjS04 или сухой НС1). Выход 84- 86%. Новые присадки обеспечивают улучшение всех показателей смазочного масла. Так, в сравнении с известной присадкой Л3-23к или ксантоль при концентрации присадки .5-мас,% достигается улучшение свойств масла по обобщенному показателю износа на 17-18 пунктов, по индексу задира на 17-19 пунктов, по кpитичec кой нагрузке заедания на 14 кг и по нагрузке сваривания на 53 кг. 1 табл. i (Л 05 СП со tN3

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOIVIY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4073562/31-04 (22) 04.06.86

: (46} 15. 11. 87. Бюл. В 42 (7 1) Институт химии присадок

АН АЗССР (72} Н.П.Мустафаев и Н.Н.Новоторжина (53) 547.494.25(088.8) . (56) Виноградова И.Э. Противоиэносные присадки к маслам. М.: Химия, 1972, с. 120. (54) ОКСИДИМЕТИЛЕНБИС(ТРИТИОКАРБОНАТЫ) В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНЫХ ПРИСАДОК К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается ксантогенатов, в.частности оксидиметиленбис(тритиокарбонатов) формулы (I)

К$С($)$СН О CH

Улучшение противоэадирных свойств масел достигается использованием новых соединений I. Их получают каталитической гомоконденсацией оксиметиловых эфиров алкилтритиоугольных кислот в присутствии кислых катализаторов (Н $0 или сухой HC1). Выход 84- 86%. Новые присадки обеспечивают улучшение всех показателей смазочного масла. Так, в сравнении с известной присадкой ЛЗ-23к или "ксантоль" при концентрации присадки .5 мас.% достигается улучшение свойств масла по обобщенному показателю износа на 17-18 пунктов, по индексу а задира на 17-19 пунктов, по критичес

1 кой нагрузке эаедания на 14 кг и по нагрузке сваривания на 53 кг. 1 табл.

1351924

Изобретение относится к новым химическим соединениям оксидиметиленбис(тритиокарбонатам) общей формулы

BSCSCH 0CH2ЗС$В

ll II

5 S где R вЂ” бутил или амил, которые могут найти применение в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Целью изобретения является выявление новых присадок к смазочным маслам из класса ксантогеновых кислот, которые обладают улучшенными противозадирныии свойствами по сравнению с известными аналогами по структуре и назначению вЂ” этилен-бис(изопропилксантогенатом) вЂ” присадка

ЛЗ-23к и оксидиэтилен- бис(изопропилксантогенатом) вЂ” присадка "ксантоль., Пример 1. Оксидиметиленбис(бутилтритиокарбонат).

Через охлажденный до 5 С 98,2 r (0,5 моль) оксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты при перемешивании пропускали ток сухого хлористого водорода. Когда температура за счет экзотермической реакции дос. тигала 30 С, прекращали подачу хло- . . ристого водорода, а перемешивание продолжали при этой температуре еще

3 ч. Затем отделили образовавшуюся воду и реакцию завершили удалением остатка воды азотропной перегонкой бензолом. Продукт реакции промывали

2%-ным раствором бикарбоната натрия, затем водой до нейтральной реакции и подвергали вакуумной сушке при

80-90 C/3 мм. Остаток в количестве

79 r (84% от теоретического) представлял собой оксидиметиленбис(бутилтритиокарбонат) и имел следующие характеристики;п 1,6150", d 1,1695

MR „д,- 111,8> MR g выл 110 9 °

Найдено, %: С 38,70, Н 6,06

S 50,97.

c«z„os

Вычислено, %: С 38,47 Н 5,92, S 51,34, Пример 2. Оксидиметиленбис(амилтритиокарбонат).

К 105,2 г (0,5 моль) аксиметилового эфира амилтритиоугольной кислоты при комнатной температуре по цаплям подавали 2 мл концентрированной серной кислоты. Температура при этом поднялась до 30 С. Содержимое оранжевого цвета, хорошо растворимые в органических растворителях: эфире, ацетоне, углеводородах, а также в

20 минеральных маслах.

Данные ИК-спектров также подтверждают строение полученных соединений, Тиокарбонильная группа фрагментавЂ”

-S

C=S - характеризуется поглощением

/ в области частот 1065-1055 си . Валентные колебания связи С-О-С прояв30 ляются в области 1165-1155 си

Противозадирная эффективность оксидиметиленбис(тритиокарбонатов) устанавливалась путем испытаний их в растворе остаточного масла ТБ-20.

Испытание проводили на четырехшариковой машине трения. Оценочныии пока-. зателями являлись критическая нагрузка заедания шаров (Р „), нагрузка сваривания шаров (Р ), индекс задира (И Р и обобщенный показатель износа (ОПИ} .

Результаты испытаний оксидиметиленбис(тритиокарбонатов), а также известных противоизносных присадок

Л3-23к, "ксантоль" приводятся в таблице.

Из результатов испытаний следует, что оксидиметиленбис(тритиокарбонаты) по всем показателям превосходят присадку Л3-23к, взятую в качестве сравнения, а также близкую по структуре к ним известную присадку "ксантоль". Так, при 5%-ной концентрации оксидиметиленбис(бутилтритиокарбонат) превосходит присадку ЛЗ-23к на

18.пунктов по обобщенному показателю износа (ОПИ), на 19 пунктов по индексу задира (И ), на 14 кг и на колбы перемешивали при этой температуре еще 3 ч и далее реакцию продолжали аналогично описанной в при5 мере 1. Получили 86 г (86% от теоретического) оксидиметиленбис(амилтритиокарбоната). который имел следующие характеристики: n 1,6112

10 120314

Найдено, %: С 42,17; Н 6,64, S 47,21 °

С,, Н „,08, Вычислено, %: С 41,75 Н 6,51;

S 47,77.

Оксидиметиленбис(тритиокарбонаты) представляют собой жидкости!

351924

МСЗСН,ОСН2$С$Р

II !!

S $ где R вЂ” бутил или амил, в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Испытуемые соединения

Концентрация соединения в масле, % спытание на ЧШМ трения

Hç Р«, Н Рс, Р„, кг