Способ борьбы с нежелательной растительностью

 

Изобретение относится к области химических способов борьбы с сориой и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет подавлять однодольные растения на 10-60%, а двудольные на 30-100% за счет обработки растений Производным дифенилового эфира общей формулы 2-C1-4-CFjC H3-0-C Hj-4 - -N0 -5 -СХ . NOZ, где X - метилтио, ацетилтио, этоксикарбонилметилтйо, диметиламино, I,2,4-триазолил; Z- водород, метил, цианометил, ацетил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, N-метиламинокарбонцл в дозе 1 кг/га. Фактор селективности при этом равен 10-17, Известный гербицид - аналог 0-метиловый эфир 5-(2- хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитроацетоксима имеет фактор селективности , равный только 5. 2 табл. с о со

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4 А О1 N 35 10 37/34

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТЪ(ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTHA (21) 3949207/ 23-05 (22) 05,09.85 (31) 8422701 (32) 07.09,84 (33) СВ (46) 15.10 ° 88. Бюл. 11 38 (7I) Шелл Интернешнл Рисерч Маатсхаппий Б,В, (NI.) (72) Давид Мунро и Майкл Томас

Кларк (G8) (53) 632.954.2(088 ° 8) (56) Патент США 11- 4375981, кл. А 01 N 35/10 1983. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С HEEEJIATEJIbHOA

РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к области химических способов борьбы с сорной

„SU„„4 1 59 А3 и нежелательной растительностью. Изоб. ретение позволяет подавлять однодольиые растения на 10-60%, а двудольные на 30-100Х за счет обработки растений производным дифенилового эфира общей формулы 2-С1-4-CF С Н -О-С Н -4 —

3 6 э 6 3

-N0 -5 -СХ . NOZ где Х вЂ” метилтио, ацетилтио, этоксикарбонилметилтио, диметиламино, 1,2,4-триазолил; Е— водород, метил, цианометил, ацетил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, N-метиламинокарбонил в дозе

1 кг/га. Фактор селективности при этом равен 10-17, Известный гербицид — аналог 0-метиловый эфир 5-(2хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитроацетоксима имеет фактор селективности, равный только 5, 2 табл.

1,1забр;,т:-..;-;.,-, -,,;Ос-,.г,-гя;." р-.,„-, ичег ктр„. способам борьбы - сорной и нежелательной растительностью, Цель изобретения — повышение избирательности действия спасoF1a борьбы с нежелательной растительностью, оснОваннОга ия испОльзанании прОизвОД" ного дифенилонага эфира, Ниже представлены производные ди- 10 фенилаьсга эфира — актив:-и- е вещества, способ их получения и примеры, иллюстрирующие эфооектиннасть способа согласна изааретению, П р и м - -" p 1. Получение альфа-me= 15 тилтиа-3"(2-анар-4- трифтарйетилфен

OKGH)--О- IHTpOQBHHPbpoKCIi&IB.

Альфа-хлор-3-.(?-хлор--,-трифтарметилфенакси)-6--иитробензальдоксим (4г) расTBopRicI B циэтиланам эфире (20мл) "0 и прибавляют ра гнар три.:тиламина (1 4 г) н эфире при камня.тнай темпер а Type,, 11осле этого ч ере э рас тнар пропускают метилмеркяпTHH при перемешинании и температуре Окружаюшей среды н течение 1 ч, Затем добанпяют эфир и наду (500 мл,. 50/50), -рганический слой Отделяют,. промынают и сушат., рВоТВор удаляют,, продукт Очищают храматаграфически H пал"7чя10 иеленОи Irpo "30

g -, О -1 дукт с т пл:!Од С, П р и и е р ?, Пал чбкие О меток сикарбанилмет .<лаксим альо а-метилтио3-(2-хлор-4-трифтарметилфенакси)-6нитро-бензальдегида.

1 35

Соединение,,палуч" HHGH - .a примеру

1, р ас тн О р яют н сухам те .. p аг идр афур ане (1 r =., 10 мл) и дабанляют при перемешинании н атмосфере азота при комнатной темпера. туре к суспензии гидрида натрия (О 2 г) н тетрагидрафуране (50 мл).„

ПО И"тЕЧЕ rHH 1 Ч дсбаВЛяЮт МЕтИЛОный эфир брамуксусной кислоты (1 г) и реакциОHHую смесь KIrIIH I-ят с Обратным холоди."..ьником: †. т. е=-ч .:ение 1 ч; дабанляэюир .-r e o ;;r, 500 мл .", О 50)

ЛЯЮ.:." GPI B.HÈ-rßÑÊèé СЛОЙ,, Г РОМЫНаЮт ЕГО и высушивают, Продукт реакции — бледна-желтое масло — Очищают храматаграфиче ск;=..

) услани —,:õ,"и, имеран 1 и 2 получают другие соединения представленные з табл.1.

Пример 3. Определение гербицидной активности. Семена опытных растений, выращенные в условиях теплицы, обрабатывают жидкими формами активных веществ и продолжают выращи" вать н течение 12 дней. Жидкая форма представляет собой раствор в ацетбне с добавкой 0,4 мас,Е конденсата алкилфенал — окись этилена.

Оценку гербицидного действия проводили по шкале от 0 до 9 (О - отсутствие эффекта, 9 " полная гибель растений).

Для сравнения использовали известный гербицид — 0-метиловый эфир 5"(2хлор-4-трифторметилфенокси)-2-нитроацетафеноксима (соединение А).

Помимо гербицидного Действия определяют фактор селективности, который представляет собой разность между суммой баллов, определяющих воздействие на двудольные растения, и суммой баллон, определяющих воздействие на однодольные растения, Результаты опытов представлены в табл,2, Результаты опытов свидетельствуют а высокой гербицидной активности предлагаемых соединений и о значительно лучшей их селективности по сравнению с известным гербицидом, Формула и з а б р е т е н и я

Способ борьбы с нежелательной растительностью путем послевсходовой об- работки ее производным дифенилового эфира, отличающийся тем, что, с целью повышения избирательности действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединения общей ф ормулы

С1 С= NO — где Х вЂ” метилтио, ацетилтио, этоксикарбонилметилтио, диметиламино, 1,2,4-триазолил;

Z — водород, метил, цианометил, ацетил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, N — метиламинокарбонил, в количестве 1 кг/га, 1431659

Таблица 1

О) 0 О

Z Т.пл., С, данные спектрального анализа

Соеди- Х нение

180

Метилтио Водород

Метилтио

154-155

Диметил - Водород амино

Метилтио Ацетил

112-113

Метилтио

N-Метиламинокарбонил

Цианоме тил

Метилтио

108

Ацетилтио

Водород

Метоксикар" Спектр SIMP: d 3,70 (3Н,S); бонилметил 3,66 (ЗН,S); 3,80 (ЗН,S), Ацетилтио

Водород

1,2,4-Три- Этоксикаразолил бонилметил

145-146

Метилтио Метил

Этокси карбонилметилтио

Метоксикарбонилметил

Х

С=N0-2

Спектр ЯМР: d 2,05 (ЗН,S)

3,95 QH,S) 6,9-7,5 (ЗН,m)

7,6 (1Й, комплекс); 7,75 (1Н,d}; 8,1 (1Н,d) ИК-спектр: интенсивная полоса при 1720 см- карбонила

NHCO0

Спектр ЯМР: d 2,05 (ЗН,S); масс-спектр с M+-446 М/е

Спектр ЯМР: d 3,30 (2Н,S);

4,00 (2Н,квартет); ИК-спектр;

17)0 см- для карбонила

СН СООС Н

Спектр ЯМР: 2,05 (ЗН,Б); 3,75 (ЗН,S); 4,65 (2H,S); 6,9-7,4 (ЗН,m); 7,65 (1Н,комплекс);

7 8 (1Нэй) 8э 15 (1Нэd) .1431659

Т а б л и ц а 2

Соеди нение

Опытные растения и гербицидный эффект, баллы

Фактор селекДвудольные тивности

Маис Рис

Овес

Льняное семя

13

13

14

15

14

8 А 7

Составитель Р.Стрельцов

Техред Л.Олийнык, Корректор А,Обручар

Редактор М.Недолуженко

Заказ 5355158 Тираж 455 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, W-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

10 4

II 2

Однодольные

Просо

Горчи- Сахар- Соя ца ная свекла

8, 8

9 9

9 7