Способ получения производных гидроксиламина или их солей
Изобретение касается способа получения производных гидроксиламина общей формулы R,-NrOK}-CHi-CKtOU -C CH-CR CtNH2 -CR , где R - Cl, CN; R, - H, Cl; Rj - Сз-4-алкил (он может быть замещен ОН), или их солей, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве средства , повьшакяцего продуктивность животных . Цель - создание новых более активных соединений указанного класса . Синтез целевых .веществ ведут восстановлением соединения общей формулы R N -(0 ) СН-СГО J-C H-CR C/NH2/- -CR,CH, где R, R и R - имеют указанные выше значения с помощью борана щелочного металла в среде инертного органического растворителя с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Новые соединения в концентрации 0,0025% позволяют повысить вес крыс за 13 дней на 43,0-47,3 г против 36,4 г для контроля и 40,7 г для известного вещества. 2 табл. § О)
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К flATEHTV (21) 4027698/23-04 (22) 27 ° 06.86 (31) P 3525336.3 (32) 16.07.85 (33) DE (46) 30.01.89. Бюл. М- 4 (71) Байер АГ (ВЕ) (72) Аксель Ингендох, Ганс Линдель, фридрих Бершауер (DE), Анно Де Ионг (NL) и Мартин Illeep (DE) (53)- 547.555,07 (088.8) (56) EP 11H 0026298, кл. А 23 К 1/ 16, 1981. (57) Изобретение касается способа получения производных гидроксиламина общей формулы К -N(ОН3-СН -СН(01Ц-С=СН-СЕ=С(ОН )-CR ÑÍ, где R - С1, 1
Изобретение относится к способу получения новых производных гидрокс силамина, которые могут быть исполь™ зованы в качестве средства, повышающего продуктивность животных, в част- 5 ности к способу получения производных гидроксиламина общей формулы
К„- алкил с 3 или 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный гидроксилом, или их солей.
Целью изобретения является разработка способа получения новых гидроксиламинов с лучшей активностью.
Предложенный способ иллюстрируется следующим примером.
Пример 1. N-трет-бутил-N-(2-окси-2-(3,5-дихлор-4-аминофенил)—
-этил)-гидроксиламин
0Н 0Н
I сн-ан, „
Н2М где Н вЂ” хлор, цианогруппа; — водород, хлор;
t5 3 5 Clg-4-NH<-С Н -СНОН-СН -Н-С(СН )
ОН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
ГИДРОКСИЛАМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
„SU „„456007 А 3 (51)4 С 07 С 83 04
CN; R, - Н, Cl; Rg — С +-алкил (он может быть замещен ОН), или их солей, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве средства, повьппающего продуктивность животных. Цель — создание новых более активных соединений указанного класса. Синтез целевых,веществ ведут восстановлением соединения общей форxysrs> R N+(0-) =CH-0(0)-C=H-CR=C/HH /-CR,=CH, где R, R, и R -- имеют указанные вьппе значения с помощью борана щелочного металла в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Новые соединения в концентрации 0,0025Х позволяют повысить вес крыс за 13 дней на 43,0-47,3 г против
36,4 г для контроля и 40,7 г для известного вещества. 2 табл.
0H GH
t l
СН- СН2 — М вЂ” R
I 1
Соединение R R I R
1 по примеру
148 (оксалат)
85 (оксалат)
CH(CH )
9)2 7
CH(CH ), Cl Cl
С1 С1
CN .Н
ЗО
Опыт по кормлению крыс.
Крыс-самок весом 90-110 r (тип SPF
Вистар) кормят стандартным кормом для крыс, содержащим 0,0025% испытуемого активного вещества, причем для каждого опыта используют корм идентичного состава. Животным дают воду по желанию.
В каждую группу входят по 12 подопытных крыс. Контрольной группе дают корм без добавки активного вещества.
Во всех группах средний вес и различия в..весе одинаковы, благодаря чему обеспечена сравнимость групп подопытных животных.
В течение 13 дней опыта определяют повышение веса.
Для сравнения проводят опыт с использованием известного вещества
N-трет-бутил-N-(2-окси-2-(3,5-дихлор-4-аминофенил)j-этаноламина (А).
Активное вещество Повышение веса, г по примеру 1 47,3
2 45,5
3 45,1
4 43,0
А 40,7
36,4
Новые производные гидроксиламина относятся к категории малотоксичных веществ.
Как видно из приведенных данных, 35 предложенный способ позволяет получить соединения, позволяющие в большей степени повысить.,продуктивность животных по сравнению с известными.
Формула изобретения
Способ получения производных гидроксиламина общей формулы
45 R,: H-2
50 где R — - хлор, цианогруппа, R„ — водород, хлор;
R — С -С -алкил незамещенный
1 3 + 1 или замещенный гидроксилом, илиихсолей, отличающий-: с я тем, что соединение общей формулы
Контроль з 1456007
К 6 г N-трет-бутил-(3,5-дихлор- фазу экстрагируют дихлорметаном, су-4-аминофенил)глиоксальнитрона, раст- шат органическую фазу над сульфатом воренного в 150 мп метанола при ком- натрия и сгуща т 0
t ущают. статок растворяют натной температуре порциями прибавля- в 50 мл простого эфира и прибавляют ют 1,8 г борана натрия. По истечении 150 мл насыщенного эфирного раствора
4 ч сгущают на ротационнам испарите- щавелевой кислоты. Возникший при этом ле, к остатку на холоду прибавляют осадок оксалата выделяют и перекрис100 мл 10%-ной хлористовопородный таллизовывают. Выход 2,7 r (80% теокислоты, трижды экстрагируют 25 мл 10 рии). Т.пл. 95-100 С. простого эфира и водную фазу при ох- Пример ы 2-4. Аналогично полаждении подщелачивают 120 мл 10%-но- лучают соединения, представленные в го водного натрового щелока. Водную таблице.
1456007 6 подвергают восстановлению с помощью борана щелочного металла в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
0 0
II
С вЂ” СН = Я вЂ” К яр
Rl где R к R> имеют указанные значения, Составитель Н.Куликова
Техред Л.Олийнык Корректор C.IIIexMap
Редактор Л.Веселовская
Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Заказ 7460/58 Тираж 352 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5
