Патент ссср 154538
538
Класс С 07сз, 12о, 7ез
С 07с; 12о, 10
СССР
ОГ1И АЦРЕ (ÇQEPETEHÈß
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная группа М 50
В. Г. Глуховцев, А. Д. Петров и С. В. Захарова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
ФУРА Н ЦИ КЛОП РОПА НОВОГО РЯДА
Заявлено 13 июня 1962 г. за Ко 782321/23-4 в Комитет по лелам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» Ме О за 1963 г.
11звестен способ получения кетонов фуранциклопропанового ряда
< например, циклопропилфурилпропенона) конденсацией фурфурола с циклопропилалкилкетонами.
Предлагаемый способ получения фуранциклопропановых альдегидов и кетонов присоединением а, Р-ненасыщенных альдегидов и кетонов к циклопропилфурановым соединениям в кислой среде дает удовлетворительные выходы.
Кроме того, полученные соединения используют в качестве регуляторов роста растений, инсектицидов, лекарственных веществ синтетических смазок и других целей.
Пример 1. К смеси, состоящей из 27 г 1-метил-2а-фурилциклопропана, 36 г окиси мезитила и 0,2 г гидрохинона добавляют при перемешивании и охлаждении до +5 C в течение 30 л1ин 1 лл 50>/р-ной серной кислоты. Смесь перемешивают 3 час при комнатной температуре, затем ее разбавляют 100 л4л воды, экстрагируют 150 л1л эфира, и нейтрализуют бикарбонатом натрия. Остаток после отгонки эфира перегоняют в вакууме. Получают 37 г 2-(2 -метилциклопропил-5)-1, 1 -диметилбутанон-3 -фурана с т. кип. 113 (4 ял рт. ст.), n P — 1,4832; d 4о—
0,9797. Выход 76%.
Найдено в p/p. С вЂ” 76,80; 76,57; Н вЂ” 9,11; 9,37; МК вЂ” 64,23;
C i1-1зоОз
Вы ислено в p/p. С вЂ” 76,32; Н вЂ” 9,15; MR — 64,39. № 154538
Пример 2. К смеси, состоящей из 32,5 г 1-циклопропил-2а-фурилциклонропана, 33 лл уксусной кислоты и 0,2 г гидрохинона, добавляют при перемешивании в течение 1 час 20 г акролеина. Смесь перемешивают 25 лик, затем разбавляют 200 лл воды, экстрагируют 150 мл эфира и эг1н1рные вытяжки нейтрализуют оикарбонатом натрия. После отгонки эфира и разгонки получают 25 г 2-(бициклопропил)-5-(пропаналь-3)-фурана с т. кип. 131 С (6 мм рт. ст.), n 1,5088; d 4 1,0496. Выход 55,7в/в.
Найдено e %: С вЂ” 76 67; 76 79; Н вЂ” 8 03; 8 04; MP, — 58 0;
С;,и;О.
Вычислено в %: С вЂ” 76,43; Н вЂ” 7,89; МЯ вЂ” 58,27.
Предмет изобретения
Способ получения альдегидов и кетонов фуранциклопропанового ряда, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью расширения сырьевой базы, и. Р-ненасыщенные альдегиды и кетоны вводят в реакцию для взаимодействия с циклопропилфурановыми соединениями в кислой среде.
Составитель П. Ф. Ефлютин
Редактор Л. Г. Герасимова Техред T. П. Курилко Корректор М. И. Эльмус
Поди. к печ. 10/1ГIII — 63 г. Формат бум. 70 Х 108>/ц Объем 0,18 изд. л.
Зак, 2003!I I Тираж 550 Цена 4 коп.
ЦНИИП11 Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Ссрова, д. 4.
Типография, пр. Сапунова, 2.
