Патент ссср 159849

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУ ЕЛИ К

ОПИСАНИЕ

ИЗОБ РЕТЕНИМ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 159849

Класс 12р, 4

»»

МПК С 07d

Заявлено 28.!.1963 (№ 816156/23-4) ГОСУДАРСТВЕ т! Н Ь! И

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ изОБРетений и ОткРытий

СССР

Опубликовано 1964. Бюллетень № 2

УДК

Подписная группа Л6 5г

М. Ф. Шостаковский, Ф. П. Сидельковская и А, А. Аветисян

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ N-АЛЛ ИЛТИОЛАКТАМОВ

Предложен способ получения не описанного в литературе N-аллилтиолактамов взаимодействием М-аллиллактамов с пятисернистым фосфором в среде ксилола и пиридина при соотношении ксилола и пиридина от 1: 1 до

4: 1.

Температура реакции 100 — 120 С, выход целевого продукта — 60% от теоретического.

N-Аллилтиолактамы обладают высокой реакционной способностью и могут быть использованы для дальнейших синтезов. N-аллилтиолактамы хорошо вступают в реакцию совместной полимеризации с другими мономерами, например, метилакрилатом, метилметакрилатом. акрилонитрилом и винилацетатом.

Х-Лллилтиолактамы обладают интенсивным поглощением в УФ-спектре при длине волны около 280 тгл, что позволяет использовать их и светозащитных рецептурах для предохранения от воздействия активного ультрафиолета (например, для предотвращения светового старения полимеров и других материалов).

Пример 1. К 125 г (0,1 г люль) N-аллилпнрролидона в растворе 25 лл ксилола 25 лгл пиридина (соотношение 1: 1) при постоянном персмешивании прибавляют 5,4 г (0,12 г лголь) пятисерпистого фосфора. Реакционную массу нагревают 1 час до кипения. декантацией отделяют жидкую часть, удаляют растворители перегонкой в вакууме 1,5 л,и и в результате многократного фракционирования получают N-аллилтнопнрролидон с выходом

60%. N-Аллилтиопирролидо — жидкость желтого цвета. Т. кип. 106 — 107 C при 1,5 мм; пео

1,5773; d4 - о 1,0568; найдено: МЯ 44,25, вычисле«o: МК для С-,H»NS 44,27.

Найдено, %: С 59,59; 59,82; Н 7,29; 7,28;

S 22,64; 22,84; С-,НгтХ$.

Вычислено, %: С 59,57; Н 7,79; S 22,69.

Пример 2. Реакцию проводят по методике, описанной в примере 1. Берут 13,9 г (0,1 г лголь) Х-аллилпиперидона, 5,4 г (0,12 г лголь) пятисернистого фосфора, 40,чл ксилола, 10 мл пиридина (соотношение 4: 1).

После многократного фракционирования получают N-аллплтпопнперидон с выходом 57%

N-Лллилтнопиперпдон — жидкость слегка желтого цвета. T. кип. 112 — 113 C при 2 л!л п- о 1,5795; d, - < 1,0532.

Найдено: МЯ 48,99; вычислено: МК для

СаНгвМЯ 48,92

Найдено, %: С 62,20; 62,10; Н 8,52; 8,78;

S 20,29; 20,31; СвНгл\$.

Вычислено, %: С 61,93; 8,39; $20,64.

П р и мер 3. Реакцию проводят по методике, описанной в примере 1. Берут 15,4 г (0,1 г люль) М-аллилкапролактама, 5,4 г (0,12 г лголь) пятпсернистого фосфора, 30 л!.г ксилола, 10 л!л пнрндпна (соотношение 3: 1).

После многократного фракцпонирования получают М-аллнлтнокапролактам с выходом

56%. N-Àëëèëòèîêàïðîëàêòàì — жидкость (по в случае, если она долго стоит — кри№ 159849

Предмет изобретения

Корректор T. С. Дрожжина

Техред T. П. Курилко

Редактор Федорова

Подп. к печ. 9/1 — 64 г. Формат бум. 60+90 18 Ооъем 0,23 изд. л.

Заказ 3263/12 1 праж 476 Цена 6 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открь тий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, д. 2 сталлизуется), слегка желтого цвета. Т. кип.

103 †1 С при 1,5 мм. и о 1,5730; с1Р<

1,0427; найдено: Mg 53,40, вычислено: МР для

СвН :NS 53,56;

Найдено, о7,: С 64,04; 64,14; Н 8,49; S 18,56;

18,47;

Вычислено: С,H>;NS % С 63,90; Н 8,87;

S 18,93.

Способ получения N-аллилтиолактамов, о т;I и ч а ю шийся тем, что на Х-аллиллактам действуют пятисернистым фосфором в растворе ксилола и пиридина при соотношении ксилола к пиридину от 1: 1 до 4: 1 при температуре 100 — 120 С.