Патент ссср 159858

 

COeS C0I1ETCK X

С0ЦИАЛИСТИЧЕСХИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ

ИЗОБ РЕТЕНИМ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 159858

Класс 12q, 9

МПК С 07с

Заявлено 13.И11.1962 (№ 790706г23-4)

Опубликовано 14Л.1964. Бюллетень № 2

ГОСУААРСТВЕННЫИ

КОМИТЕТ ПО АЕАС

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

СССР

УДК

Подписная группа № 4б

А. А. Гринберг и Г. Ф. Бебих

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(а-ФЕНИЛЭТИЛ)-АНИЗИДИНА. !

СН, составу СНеОСеН4 NHCH

СеНе

Предмет изобретения

Предложен способ получения N-(а-фенилэтил)-анизидина с выходом 90 — 96%.

Предложенное соединение является новым и в литературе не описано. N- (а-фенилэтил)анизидин — весьма эффективный ингибитор теплового и озонного старения и противоутомитель резин. Способ состоит в конденсации и-анизидина с ацетофеноном в толуоле при температуре 140 — 150 С как в отсутствии, так и в присутствии в качестве катализатора хлорида цинка, и восстановлении получающегося основания Шиффа в изопропиловом спирте водородом в присутствии катализатора

ГИПХ-103 при 130 — 150 С и давлении

20 — 40 атм. Состав катализатора: СгеОе—

56 — 57% СиΠ— 14 — 15%, ВаΠ— 28 — 29%.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником, соединенным с прибором Дина и Старка, и термометром, помещают 123 г анизидина, 150 г ацетофенона, 112,5 мл толуола и 0,1 г безводного хлорида цинка. Содержимое колбы нагревают до кипения и перемешивают в течение времени, в продолжении которого отгоняют и собирают в приборе Дина и Старка не менее 95% воды, т. е. на 1 моль и-анизидина

17 — 17,5 мл воды. Процесс отгонки воды заканчивают за 90 — 120 мин, температура кипения реакционной массы при этом поднимается до 148 — 150 С. После отгонки воды, отгоняют растворитель и затем реакционную массу перегоняют в вакууме при 200 — 220 С и давлении 10 мм рт. ст. Выход основания Шиффа

95 — 96%, т. пл. 86 С. Восстановление основания Шиффа осуществляют во вращающемся автоклаве емкостью 250 лгл, куда помещают

0,1 моль основания Шиффа, 50 мл изопропилового спирта и 3 г катализатора ГИПХ-103.

Затем в автоклав вводят водород, поднимают давление до 40 — 120 атм. После этого автоклав нагревают до 130 — 150 С. Реакция заканчивается при этом через 90 †1 мин.

Конец реакции определяют по падению давления в автоклаве вследствие поглощения части водорода основанием Шиффа.

По окончании реакции содержимое автоклава охлаждают до 75 — 80 С, переносят на воронку и отфильтровывают от катализатора. По охлаждении из фильтрата выкристаллизовывается N- (а-фенилэтил) -анизидин, который отфильтровывают и сушат при

50 — 60 С. Выход продукта 75 — 79% от теоретического на анизидин, т. пл. 65 С, элементарный состав соответствует теоретическому

Способ получения М- (а-фенилэтил) -анизидина, отличающийся тем, что и-анизидин конденсируют с ацетофеноно»; получаемое основание Шиффа восстанавливают водородом в изопропиловом спирте на катализаторе, состоящем из CrаО, — 56 — 57%, СиΠ— 14—

15% и ВаΠ— 28 — 29% при температуре 130—

150 С и давлении 20 — 40 атм.