Патент ссср 161733

 

Подггисная группа М 44

Заявитель

Институт органической химии АН УССР, Институт химии полимеров и мономеров АН УССР

Авторы изобретения

Л. М. Ягупольский и А. Г. Пантелеймонов

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ АРИЛТРИХЛОРМЕТИЛСУЛЬФОН ИЛАЛ КЕНОВ

Арилтрихлорметилсульфонилал«ены могуf служить, благодаря наличию в их моле«улах нескольких реакционно способных групп. исходными веществами для синтезов различных органических соединений.

Известен способ получения 1-арил- (или арилалкил) -2-арил- (или алкил) -сульфонилэтиленов конденсацией арил- и алкилсульфонилуксусных кислот с различными ароматическими альдегидами в ледяной уксусной «ислоте.

В описываемом способе для расширения сырьевой базы в реакцию конденсации с ароматическими альдегидами вводят трихлорметилалкилсульфоны. Процесс ведут в присутствии щелочного агента.

Пример 1. 1-ф е н и л-2-т р и I o p м ет и л с у л ь ф о н и л э т:t.л е и. Смешиваюг

0,01 лголь бензальдегида с 0,01 лоло метилтрихлорметилсульфона и 10 1гл спирта и при

20 С прибавл пот при размешиванпи раствор

0,4 г едкого натра в 1,5 lt,ã воды. Через

10 мин к смеси приливают 50 ял воды и размешивают еще 15 агин. Выпавший продукт отфильтровывают.

Выход 82,5 tp, температура плавления 100—

101=С (из спирта).

Найдено в о . Cl — 37,29; 37,40.

СОН, C 130>s

Вычислено в ог о. Cl — 37,36.

Пример 2. 1-и-нитрофеHèë-2-трих л о р м с т и л с у л ь ф о и и л э т и л е и.

Смешивают 0,1 ло.гь и-нитробензальдегида с 0,01 ло.гь метилхлорметилсульфона н 15 я.г дноксана и при 20=С прибавляют при размешиванн,> раствор 0,4 а едкого натра в 1,5 я г воды. Через 5 яин к смеси приливают 50 л.г воды и размешивают еще 15 нин.

Выход 82,5ого, температура плавления

178,5 — 179,5 (из бензола).

Найдено в оо: Cl — 31,77; 31,75.

СОН„С1,хо. 8.

Вычислено в гp...,Cl — 32,25.

Пример 3. 1-tã-м с т о к с и ф е н и 1-2-т р их л о р м е т и л с у л ь ф о н и л э т и л е и.

Смешивают 0,1 яо гь анисового альдегида с 0,01,ноль метилтрнхлорхгетилсульфона и

5 1г г спирта и при 30 С прибавляют при размешивании раствор 0,4 г едкого натра B 1,5 лгл воды. Через 10 гин к смеси приливают 50 мл воды и размешивают еще 15 мин. № 161733

Найдено в %: С! — 34,20; 34,21.

С Н,СIзOS.

Вычислено в %: С! — 34,25.

Предмет изобретения

Составитель С. Щепииов

Редактор Л. М. Струве Техред А. А. Камышникова Корректор М. П. Ромашова

Г1одп. к печ. 6/IV — 64 г. Формат бум. 60X901/s Объем 0,11 изд. л.

Заказ 714/11 Тираж 550 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Выход 41,2%, температура плавления !

3-1,5 — 135 С (из СС!1).

Найдено в,/ : С! — 34,34; 34,45.

С Н СI OS.

Вычислено в %: С! — 33,73, Г1ример 4. 1-фенил-4-трихлор»етил сул ьфон илбутадиен-13.

Смешивают 0,01 лоль коричногG альдегида с 0,01 лоло метилтрихлорметилсульфопа и

5 лл спирта и при 1 С прибавляют при размешивании раствор 0,4 г едкого патра в 1,5 ил воды. Через 10 вин к смеси приливают 50 яьг воды и размешивают еще 15 вин.

Выход 74%, температура плавления 115,5—

116,5 С (из CCls) .

Способ получения арилтрихлорметилсульфонилалкенов конденсацией ароматических альдсгидов с алифатическнми сульфопами в оргашгчсском растворителе, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качсстве алифатическпх сульфонов используют трихлометилалкилсульфопы н процесс ведут в присутствии щелочного агента,