Способ получения 2,4-динитростирола

 

I69503

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.1V.1964 (№ 897809/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06Х111.1965. бюллетень № 16

Дата опубликования описания 24.IX.1965

Кл. 12 о, 10g

МПК С 07С

УДК 547.538.141(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Г л ) Авторы изобретения

Заявитель

И. С. Шмидт и П. М. Кочергин

° -т

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИНИТРОСТИРОЛА

Подписная груггпа Л8 50

Данное изобретение относится к области получения нового неописанного продукта

2,4-динитростирола, который может служить исходным соединением для синтеза различивши полимеров и сополимеров.

Описываемый способ получения 2,4-динитростирола состоит в том, что Р- (2,4-динитрофенил) -этиловый спирт подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой при температуре минус 10 — минус 15"С и на полученный таким образом р-(2,4-динптрофенил) -этилнитрат действуют метилатом натрия при 0 — 6 С.

Пример 1. Получение р-(24динитр офенил)-эт ил н итр ат а.

К 88 мл азотной кислоты (уд. в. 1,5) при

40 — 45 С прибавляют в течение 20 — 30 мин небольшими порциями 5,4 г мочевины, после чего кислоту перемешивают 30 мин при 40—

42 С. Затем к азотной кислоте, охлажденной до минус 12 С, прибавляют при интенсивном перемешивании в течение 7 — 10 мин 12,7 г Р(2,4-динитрофенил) -этилового спирта, поддерживая температуру реакционной массы в пределах минус 12 — минус 10-С, перемешивают еще 30 мин при минус 15 — минус 10 С. Реакционную массу выливают при перемешиваппп в 300 мл воды, охлаждают до 15 — 18 С и экстрагируют хлористым метиленом (4 раза по

30 мл) . Экстракт промывают водой до нейтральной реакции, сушат сернокислым патрием, осушитель отфильтровывают и растворитель отгоняют в вакууме.

Получают 14,56 г (98,1%) технического р- (2,4-динитрофенил) -этилнитрата с т. пл.

30 — 32 С, пригодного для получения 2,4-динитростирола без дополнительной очистки.

Чистый Р- (2,4-динитрофенил) -этилнитрат, перекристаллизованный из эфира (с углем), и м е ет т. пл. 34,5 — 35 С.

1о Найдено в О/р. С вЂ” 37,42; Н вЂ” 2,90; X ——

16,03.

СвН,Мл07.

Вычислено в %: С вЂ” 37,36; Н вЂ” 2,74; N—

16,34.

Пример 2, П о л у ч е н и е 2,4-д и н и тр о стир ол а.

К раствору 8,6 г р-(2,4-динитрофенил)-этилнитрата в 180 лгл метанола, охлажденному до

20 3 С, прибавляют раствор 2,1 г метилата натрия в 10 мл метанола в течение 10 — 15 мии, поддерживая температуру реакционной массы в пределах 5 — 6 С. Раствор окрашивается в фиолетовый цвет. После прибавления метила25 та натрия реакционную массу перемешивают

1,5 час при 0 — 6 С, затем подкисляют уксусной кислотой (4 — 5 капель) до рН 5,5 — 6. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток переносят на фильтр и промывают водой (2 раза

ЗО по 10 мл). Осадок высушивают в вакуум-экспкаторе.

169503

Предмет изобретения

Составитель Н. Н. Пивнинкая

Техред Л. К. Ткаченко Корректор Е. Д. Курдюмова

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 2545/16 Тираж 675 Формат бум. 60Р,901/s Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2

Получают 6,3 г (95,4% ) технического 2,4-динитростирола с т. пл. 52 — 55 С, его двакдь1 перекристаллизовывают из метанола (с углем) и получают 395 г чистого 2,4-динитростирола с т. пл. 58,5 — 59,5 С. Упариванием спиртовых маточных растворов и последующей кристаллизацией из метанола (с углем) выделяют дополнительно 1,55 г 2,4-динитростирола с т. пл. 58,5 — 59,5 С. Общий выход чистого 2,4-динитростирола 5,3 г или 83% от теоретического.

Найдено в %: С вЂ” 49,72; Н вЂ” 3,03; Х вЂ”вЂ”

14,28.

СзНвИа04.

Вычислено в %: С вЂ” 49,49; Н вЂ” 3,11; N-14,43.

Способ получения 2,4-динитростирола, (7гличающийся тем, что р-(2,4-динитрофенил)-этиловый спирт подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой при температуре минус 10 — минус 15 С и на полученный Р- (2,4-динитрофенил) -этилнитрат действуют метилатом натрия при 0 — 6 С.