Патент ссср 159498

 

№ 159498

Класс С 07с; 12о, Зр, СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группи Лги 44 ь",;. ъ,".. - :, ...:, П. М. Кочергин и Л. Е. Биино еа

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(и-НИТРОФЕНМГ -П Ро П ИЛ EH A-1

Заявлено 6 декабря 1962 г. за № 806968,23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетенге изобретений и товарных знаковое ¹ 1 за 1964 г.

1- (n-нитрофенил) -2-нитропропилен-1 может найти применение в тонком органическом анализе. Кроме того, арилнитроалкены и полученные из них арилнитроэфиры обладают антибактернальным действием.

Известен способ получения нитрофенилнитрспропиленов конденсацией п- ?итробензальдегнда с ннтроэтаном в абсолютном спирте в присутствии амина кипячением в течение 8 час. Выход продукта 55%.

Предложен новый способ получения 1- (и-нитрофенил) -2-нитропропилена. Способ основан ца использовании 1-(n-нитрофеннл)-пропилнитрата, который впервые получен нитрованием азотной кислотой 1-фенилпропилового спирта.

Обработкой 1-(и-нитрофенил)-пропилнитрата

38 — 42 C 92 — 96%-ной серной кислоты получают нитропропилен-1.

Выход технического продукта 72 — 73%, считая на азотнокислый эфир.

Способ позволяет на одной и той же произ -одственной установке, применяя простые технологические операции, получать два ценных химических продукта — n-нитропропиофенол и 1-(n-нитрофенил)-2-ннтронропилен-1.

Пример. К 16 мл 94 — 96%-ной серной кислоты, нагретой до 40 С, прибавляют при перемешивании в течение 10 мин 3 г 1-(п-нитрофенил)-пропилнитрата, поддерживая температуру в колбе в пределах

40 — 42 C . Г1о окон .«нии прибавления ннтрита реакционную массу пере; мешивают 10 — 15 мин при 40 С, после чего охлаждают, выливают на лед (80 — 90 г) и нейтрализуют 25 — 30р/р-ным водным раствором аммиака (около 60 мл) до рН 8. № 159498

Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 2,04 г (72,3%) 1- (n-нитрофенил) -2-нитропропилена-1с т. пл. 108 — 113 С, после перекристаллизации из водного спирта (с углем) — желтые кристаллы с т. пл. 112 — 115 С (в пределах 1 j.

Предмет изобретения

Способ получения 1- (n-нитрофенил) -2-нитропропилена-1, о т л и ч аю щи и ся тем, что 1-фенилпропиловый спирт нитруют азотной кислотой и полученный при этом 1- (и-нитрофенил) -пропилнитрат обрабатывают концентрированной серной кислотой.

Составитель И. Виха

Редактор Л. К. Ушакова

Техред Т. П. Курилко

Подп. к печ. II/I! — 64 г. Формат бум. 70 Х 108 /и Объем О,!8 изд. л.

Заказ 8542i9 Тираж 725 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4, Типография, пр. Сапунова, 2.