Патент ссср 156543

 

.Класс С 07с; )2о, 10

С 07с; 12о, Зат

М 156543

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа № 50

М. А. Бутлеровский и О. И. Шевченко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-Н ИТРО-а-АЦЕТИЛАМИ НОАЦЕТОФЕНОНА

Заявлено 28 мая 1962 г. за № 780218/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» № 16 за 1963 r.

Известен способ получения и-нитро-а-ацетиламиноацетофенона нитрованием хлоргидрина стирола, разделением нитратов на изомеры перекристаллизацией из метанола, омылением нитрата, аминнрованием полученного карбинола с последующим ацилированием аминогруппы и окислением оксигруппы. Однако при осуществлении этого способа образуется взрывоопасный метилнитрат.

Предложенный способ получения и-нитро-а-ацетиламиноацетофенона отличается от известного тем, что продукты нитрования сначала омыляют, а затем разделяют на изомеры.

Полученную смесь изомерных карбинолов обрабатывают водными или спиртовыми растворами едких щелочей. При этом получают в кристаллической форме и-изомер окись п-нитростирола, которую обраба. тывают далее по авт. св. № 108317 и превращают в и-нитро-а-ацетиламиноацетофенон.

П р и мер. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл с мешалкой, капельной воронкой и термометром загружают 201,5 г (1 люль) чистого и-нитрофенилхлорметилкарбинола с т. пл. 85 — 86оС и 100 мл метанола.

При непрерывном перемешивании прибавляют 40%-ный раствор едкого натра с такой скоростью, чтобы температура массы не превышала 25 С.

Колбу охлаждают на водяной бане. Избыток щелочи составляет 20% от теоретического. По окончании подачи щелочи массу выдерживают втечение часа при температуре 20 — 25оС, после чего фильтруют.

Осадок окиси и-нитростирола на фильтре промывают метанолом два раза по 10 мл, затем водой — до отсутствия щелочной реакции по

:фенолфталеину. № 156543

Промытый продукт сушат при 50 — 60оС до постоянного веса. Получают 164 г окиси с т. пл. 83 — 84 С. Выход 99,3в/р, считая на нитрофенилхлорметилкарбинол.

Последующие стадии аминирования, ацилирования и окисления осуществляют по авт. св. № 108317, в результате чего образуется целевой п-нитро-а-ацетиламиноацетофенон.

Предмет изобретения

Способ получения и-нитро-а-ацетиламиноацетофенона из хлоргидрина стирола путем нитрования, разделения на изомеры, омыления, аминирования, ацилирования и окисления, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и обеспечения взрывобезопасности, продукты нитрования сначала омыляют и полученные при этом окиси питростирола разделяют на изомеры с последующей обработкой и-изомера известными приемами.

Составитель И. В. Борисенко

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. A. Камышникова Корректор М. И. Козлова

Подл. к печ. 23/111 — 64 г. Формат бум. 70X108

Заказ 582/2 Тираж 725 Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, 2.