Способ получения 3-фтор-4-аминофенола

 

Изобретение касается З-фтор-4-аминофенола, используемого в качестве исходного продукта в синтезе инсектицидов. Цель - упрощение способа. Способ ведут восстановлением о-фтор нитробензола металлическим алюминием в 9-20%-ной серной кислоте. Способ по изобретению позволяет проводить восстановление высоких концентраций исходного продукта с высоким содержанием целевого продукта со с

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)з С 07 С 215/76

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (21) 4355995/04 (62) 4355131/04 от 03.02.88 (22) 30.06.88 (31) 62 — 2133945 (32) 27.08.87 (33) JP (46) 30.11.92. 6юл. ¹ 44 (71) Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (J P) (72) Нориясу Сакамото, Татсуя Мори, Тадаси

Охсуми, Тосихико Яно, Изуми Фудзимото и

Едзи Такада (J Р) (56) Herbert Н. Hodgsou and Donald Е, Nicholson "Coupling of m-fluorophenol with зове diarotized amines and preparathion of

2-fluorobenzoquinone" J. Chem. Soc. 1941, р, 645.

Michel i e Guyader et al, "Electrochemicai

reduction of severalorthosubstituted

nitrobenzenes by control(ed potentials"

Compt. Rend. 1964, 258(25), р, 6175.

Изобретение относится к улучшенному способу полу ения З-фтор-4-аминофенола. исходного продуюа для синтеза инсектицидного препарата.

Известен способ получения 3-фтор-4аминофенола конденсацией 3-фторфенола с хлоридом фенилдиазония с последующим восстановлением выделенного диазосоединения дитионитом натрия.

Недостатком способа являются его двухстадийность и низкий выход (54%) целевого продукта.

Наиболее близким по технической сущности к способу по изобрегению является с п особ получен ия 3-фто р-4-а ми нофенола электрохимическим восстановлением офторнитробензола.. 5U„„1779243 А3 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФТОР-4-ДМИНОФЕНОЛА (571 Изобретение касается 3-фтор-4-аминофенола. используемого в качестве исходного продукта в синтезе инсектицидов. Цель— упрощение способа, Способ ведут восстановлением о-фтор нитробензола металлическим алюминием в 9 — 20%-ной серной кислоте. Способ по изобретению позволяет проводить восстановление высоких концентраций исходного продукта с высоким содержанием целевого продукта.

Недостатком способа является его сложность, связанная с работой с низкими концентрациями восстанавливаемого соединения.

Цель изобретения — упрощение способа.

Это достигается способом, заключающимся в том, что о-фторнитробензол восстанавливают металлическим алюминием в

9-20%-ной серной кислоте.

ll р и м е р 1. Смесь 2,03 мл о-фторнитробензола. 0,70 г алюминиевой пудры. 43 мл воды и 4,4 г концентрированной серной кис- . лоты перемешивают при температуре (внутри реактора) 90 — 95 С в течение 45 ми :.

После охлаждения реакционной смеси прибавляют 5%-ный водный раствор гидрокарбоната натрия до слабо щелочной реакции.

1779243

Составитель В,Волкова

Техред M.Mîðãåíòàë Корректор В.Петраш

Редактор

Заказ 4203 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035.. Москва, Ж-35, Раушская наб„4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент". г. Ужгород, ул,Гагарина, 101

Реакционную смесь затем экстрагируют дизтиловым эфиром (Зх100 мл). Эфирные слои объединяют,. сушат и концентрируют, получают неочищенный продукт. Этот неочищенный продукт хроматографируют на 5 силикагеле, получают 1,58 г 3-фтор-4-аминофенола (86 ), т.пл. 137-138 С.

Формула изобретения

Способ получения 3-фтор-4-аминофенола восстановлением о-фторнитробензола, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, в качестве восстановителя используют металлический алюминий в 9-207,-ной серной кислоте.

Способ получения 3-фтор-4-аминофенола Способ получения 3-фтор-4-аминофенола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к кислород-содержащим ароматическим соединениям, в частности к получению 2-замещенных 1-нафтолов ф-лы @ , где R<SB POS="POST">1</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">2</SB> - H, CH<SB POS="POST">3</SB> или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">4</SB>- -C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>R<SB POS="POST">5</SB>R<SB POS="POST">6</SB>R<SB POS="POST">7</SB>, где R<SB POS="POST">5</SB> - H или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">6</SB> - OH, OC<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">6</SB>, SCH<SB POS="POST">3</SB>, CF<SB POS="POST">3</SB>, OCH<SB POS="POST">2</SB>C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">5</SB>, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкокси, F, СLю BR, I, OCH<SB POS="POST">2</SB>COOH, N(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">7</SB> - H, OH, CL или 5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, при условии, что когда R<SB POS="POST">7</SB>-5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, тогда R<SB POS="POST">5</SB> 3-OCH<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">6</SB>-4-CH<SB POS="POST">3</SB>, или R<SB POS="POST">4</SB>-пиридил, тиенил, N-метилпиррол-2-ил, 5-метилфурон-2-ил, или @ , где R<SB POS="POST">2</SB> - H или OH, используемых в качестве ингибиторов 5-липоксигеназы

Изобретение относится к новым производным 2- (иминометил) аминобензола общей формулы (I), где А означает: либо радикал, представленный в формуле изобретения, в котором R1 и R2 означают, независимо, атом водорода, группу ОН, линейный или разветвленный алкил или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, R3 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода или радикал -COR4, R4 означает линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, либо радикалы, представленные в формуле изобретения, R5 означает атом водорода, группу ОН или линейный или разветвленный алкил или алкоксил с 1-6 атомами углерода, В означает тиенил, Х означает -Z1-, -Z1-CO-, -Z1-NR3-CO, -СН=СН-СО- или простую связь, Y означает радикал, выбираемый из радикалов -Z2-Q, пиперазинил, гомопиперазинил, -NR3-CO-Z2-Q-, -NR3-O-Z2-, -O-Z2-Q-, в которых Q означает простую связь, -O-Z3 и -N(R3)-Z3-, Z1, Z2 и Z3 означают независимо простую связь или линейный или разветвленный алкилен с 1-6 атомами углерода, предпочтительно Z1, Z2 и Z3 означают -(СН2)m-, причем m - это целое число, равное от 0 до 6, R6 означает атом водорода или группу ОН, или их фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к способу получения аминофенольного соединения, представленного формулой (1) (где каждый из R1 и R2 , которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом водорода, C1-С6 алкильную группу, которая может быть замещена фенилом, или фенил; R1 и R2 вместе с соседним атомом азота могут образовывать 5- или 6-членную гетероциклическую группу, выбранную из группы, включающей пиперидинил и пиперазинил; гетероциклическая группа может быть замещена 1 заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и феноксигруппы, которая может иметь C1-С 6 алкоксигруппу, замещенную 1-3 атомами галогена), который включает введение циклогександионового соединения, представленного формулой (2) в реакцию с аминовым соединением, представленным формулой (3) (где R1 и R2 имеют вышеуказанные значения), при нейтральных или основных условиях
Изобретение относится к синтезу полупродуктов для красителей, а именно к способу получения 4- и 6-нитро-2-аминофенолов

Изобретение относится к органической химии, а именно к технологии получения ароматических аминов
Наверх