Способ получения а-хлор- или а-бромфенетидииов
l8 3762
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕПЬСТВУ
Ссвз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21.11.1964 (№ 883445!23-4) с присоединением заявки №
Кл. 12q, 1/02
МПК С 07d
Приоритет
Опубликовано 09Х!1,1966. Бюллетень № 14
Дата опубликования описания 25Х111.1966
Комитат по делам изобретений и открытий ори Совете MHYHQTpnn
СССР
5: ДК 5ч7.564.4.07 (088.S) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОР- ИЛИ а-БРОМФЕНЕТИДИНОВ
Предмет изобретения
Способ получения п-хлор-, а также и-бромфенетидннов в литературе не описан.
Предлагаемый способ заключается во взаимодействии хлористого или бромистого водорода с виниловыми эфирами аминофенолов при охлаждении (например, при температуре от — 13 до — 18 С) в среде четыреххлористого углерода. Затем продукты реакции отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом:t сушат. Выход а-хлорфснетиднна
99,5% от теоретического, выход а-бромфенетидина 85% от теоретического.
Пример 1. Гидрохлорирование винилового эфира н-аминофенол а. В трехгорлую колбу с механической мешалкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой помещают 6,5 г винилового эфира л-аминофенола в растворе 30 л л четыреххлористого углерода. Реакционную колбу помещают в баню с температурой от — 18 до — 15 С. Хлористый водород подают в колбу медленно в течение 2 час. Затем продукты реакции отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат в вакуум-эксикгторе до постоянного веса.
Выделяют o:, Cl, и-фенетндин в виде белого порошка с т. пл. 97 С, растворимого в воде, спирте, ацетоне, не растворимого в петролейном, серном эфирах, бензоле. Получают
8,16 г вещества, что составляет 99,5% от теоретического.
Найдено,,,. С 55,52; Н 5,49; Cl 20,39;
Вычислено, %: С 56,00; Н 5,83; Cl 20,65.
Пример 2. Гидробромирование винилового эфира м-аминофенол а. Реакцию ведут в том же приборе по методике, описанной в примере 1.
В охлажденную колбу помещают 5,2 г виш.",îãoão "-фира л-аминофенола (n 1,5820;
de 1,0759; т. кип. 96 С (2 лил рт. ст.) и
35 ил четыреххлористого углерода.
Бромистый водород подают при сильном перемешивании реакционной смеси. Через
1,5 час продукт обрабатывают аналогично примеру гидрохлорирования. Получают o;, Br, пт-фенетиди, белый порошок с т. пл. 104 С, растворимый в воде, спирте, ацетоне; не растворимый в петролейном эфире, серном эфире, бензоле.
Выход 7,06 г (85% от теоретического).
Найдено, о. ; Вг 37,73;
C;-,H»BrNO.
Вычислено, %: Вг 36,999.
Способ получения и-хлор- или а-бромфенеЗ0 тидинов, отличающийся тем, что виниловые
183762
Составитель В. Н. Безбородова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор С. Н. Соколова
Заказ 2406/l6 Тираж 675, Формат бум. 60X90 /s Объем О,1 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам кзобретеиий и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр, Сапунова, 2 эфиры аминофенолов подвергают взаимодействию с оромистым или хлористым водородом в среде четыреххлористого углерода при охлаждении с последующей фильтрацией го. тового продукта, промывкой четыреххлористым углеродом и сушкой.
