Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действия феноксапропэтила

 

Использование: сельское хозяйство, защита зерновых культур от фитотоксического действия феноксапропэтила. В качестве антидота применяют производные 5(3}-карбоновых кислот 1-фенил-(пиридил)-пиразола в количестве 0,625 - 12,5 мас.ч. антидота на 1 мас.ч. гербицида, что позволяет повысить эффективность защиты пшеницы и ячменя. 5 табл.

союз советских

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (sl>s А 01 N 25/32, 43/56

ГОЧУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

BE OMÑÒBO СССР (ГОСПАТЕНТ СССР}

С ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ гц нтнО-zEKHN%IN

-1i Ie r.е 4. È к ДтКНту

) иь

° и

1 (2%) 4613651/О (22} 15.03.89 (4 ) 23.08.93 Бюл. М 31 (3 ) Р 3808896.7 (3 ) 17,03,88 (3 )DE (7 ) ХЬхст АГ (7 ) Эрих Зон, Хильмар Мильденбергер, Клаус Бауер и Херманн Бирингер (5 ) Заявка ЕПВ РВ 0152006, кл, А 01 и 25/32, 1985.

Изобретение относится к защите зерновых культур от фитотоксических побочных действий гербицидов и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — повышение эффективности защитного действия, При применении средств для защиты р стений, в особенности гербицидов, могут и оисходить нежелательные повреждения к льтурных растений. Поэтому, особенно при применении гербицидов после прорастания культурных растений, часто сущестeiyer потребность избегать риска возможной фитотоксичности.

Неожиданно найдено, что соединения формулы I обладают свойствами снижать ли полностью исключать фитотоксические побочные действия средств защиты расте«ний, в особенности гербицидов, при использ овании в культурах полезных растений. соединения формулы в состоянии полностью ликвидировать вредные побочные дей„„5U ÄÄ 1836012 А3 (54) СПОСОБ ЗАЩИТЫ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР ОТ ФИТОТОКСИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ

ФЕНОКСАПРОПЭТИЛА (57) Использование: сельское хозяйство, защита зерновых культур от фитотоксического действия феноксапропэтила. В качестве антидота применяют производные 5(3)-карбоновых кислот 1-фенил-(пиридил)-пиразола в количестве 0,625 — 12,5 мас.ч. антидота на 1 мас.ч, гербицида, что позволяет повысить эффективность защиты пшеницы и ячменя. 5 табл. ствия гербицидов, причем эффективность: этих гербицидов против вредных растений не уменьшается.

Такие соединения, которые обладают О свойствами защищать культурные растения (A) против фитотоксических повреждений гер-, :(Ь бицидами, без влияния на собственное гер-: С) бицидное действие этих средств, ъ называются нантидотами". ЬЭ

Обпесть применения прпдежних гербицидов может существенно увеличиваться I путем добавки антидотного соединения! формулы 1, 1

Предметом настоящего изобретения поэтому является способ защиты зерновых культур от фитотоксических побочных действий средств защиты растений, в особенности гербицидов, который отличается тем, что растения, семена растений или посевные площади обрабатывают соединением формулы I äî использования, после него или

1836012 одновременно с использованием средств защиты растений.

Гербициды, фитотоксические побочные действия которых могут уменьшаться благодаря соединениям формулы!, представляют собой, например, карбаматы. тиокарбаматы. гэлогенацетанилиды, замещенные производные фенокси-, нафтокси- и феноксифеноксикарбоновых кислот, а также производные гетероарилоксифенокси- 10 карбоновых кислот, такие как сложные эфиры хинолилокси-, хиноксалилокси-, пиридилокси-, бензоксазолилокси-, бензтиазолилоксифеноксикарбоновых кислот и, далее, производные димедоноксима. Из них предпочтительны сложные эфиры феноксифенокси- и гетероарипоксифеноксикарбоновых кислот. В качестве сложных эфиров при этом принимают во внимание в особенности низшие алкипьные, алкенильные и ал- 20 кинильные эфиры, Например, можно указать следующие гербициды:

А) Гербициды типа С1-С4-алкиловых, C2 — С4-алкениловых или Сз — С4-апкиниповых сложных эфиров гетероарилоксифенокси- 25 карбоновых кислот.

Б) Гербициды на основе хлорацетанилида, такие как N-метоксиметил-2,6-диэтипхлорацетанилид, М-/3 -метоксипроп-2 -ил/-метил-6- 30 атил-хпорацетанилид, ¹/З-метил-1,2,4-оксидиазоп-5-ил-мет-. ил/-хлоруксусной кислоты, 2,6-диметиланилид.

В) Тиокарбаматы, такие как 35

$-атил-N,N-дипропилтиокарбамат или

З»этил-N, N-диизобутилтиока рбамат.

Г) Димедоновые производные, такие как

2-/М-этоксибутирилимидоил/-5-/2-эти- 40 птиопропил/-3-окси-2- циклогексен-1-он, 2-/N-этоксибутирилимидоил/-5-/2-фен илтиоп pol1 ил/-3-о кс и-2-ци K логе ксен-1-он или

2-/1-ал кило кси ими н бутил /-4-метоксикарбонил-5.5-диметил-3 -оксициклогексенол, 2-/N-этокси про и иона мидоил/-5-мези " тил-3-окси-2-циклогексен-1-он.

2-/й-этоксибутирилимидоил/-3-окси-5 50

-/титан-3 -ил/-2-циклогексен-1-он, 2-/1-этоксии ми но/-бутип /-3-окси-5-/

2Н-тетрагидро-тиопиран-3-ип/-2-циклогексен-1-он (БАСФ 517)„.

2-/1-/этоксиимино/-пропил/-3-окси-5 55

-мезитипциклогекс-2-енон, /РР 604 ICI /+/-2-/{Е)-3-хпораллилоксииминопропил/-5-/2-этилтиопропил/-3- окси-. циклогекс-2-енон, Из гербицидов, которые могут комбинироваться согласно изобретению с соединениями формулы I, и редпочтительны этиловый эфир 2-/4-/6-хлорбензоксазо-2ил-окси/-фенокси/-пропионовой кислоты, этиловый эфир 2-/4-/6-хлорбензтиазол-2ил-окси/-фенокси/-пропионовой кислоты, этиловый эфир 2-/4-/6-хлорбензтиэзол-2ил-окси/-фенокси/-пропионовой кислоты и пропаргиловый эфир .

2-/4-/5-хлор-3-фто р-пи ридил-2-окси/фенокси/-пропионовой кислоты. Из указанных в и. Г) веществ имеет значение в особенности 2-/N-зтоксипропионамидоил/-5-мезитил-3-окси-2-циклогексен-1-он, Количественное соотношение антидот (соединение I): гербицид может колебаться в широких пределах от 1:10 до 10:1, в особенности от 2:1 до 1:10, Оптимальные, смотря по обстоятельствам, количества гербицида и антидота зависят от типа используемого гербицида или от используемого антидота, а также от рода обрабатываемого растения, и могут определяться от случая к случаю путем соответствующих опытов.

Основная область применения антидотов — это зерновые культуры (пшеница, рожь, ячмень, овес), рис, кукуруза, сорго.

Однако возможно также применение на хлопке, сахарной свекле, сахарном тростнике и сое, Антидоты, в зависимости от их свойств, могут применяться для обработки посевного материала культурных растений (протравливание семян), ипи наноситься перед посевом в посевные борозды, или применяться вместе с гербицидом до или после прорастания растений. Предвсходовая обработка включает как обработку посевной площади перед посевом, так и обработку засеянных, но еще без всходов, посевных площадей, .Однако предпочтительно одновременное применение антидота с гербицидом в виде танковых смесей или готовых к употреблению препаратов.

Соединения формулы 1 или их комбинация с гербицидами могут быть в составе различных и репаратов, в зависимости от того, какие заданы биологические и/или физико-химические параметры. В качестве возможных препаратов поэтому принимают во внимание: смачивающиеся порошки, эмульгируемые концентраты, водные растворы, эмульсии, растворы для опрыскивания, дисперсии на основе масла или воды, суспоэмульсии, препараты для опыливания, протрэвные средства, грануляты о форме микрогранулятов, гранулятов в оболочке, 1836012 а сорбционных гранулятов и гранулятов, и лученных путем опрыскивания; диспергир емые в воде грануляты, ультрамалообъемн е препараты, микрокапсулы или воски.

Необходимые для приготовления пре- 5 п ратов вспомогательные средства, такие к к инертные материалы, поверхностно-акт вные вещества, растворители и другие доб вки, также известны.

Смачивающиеся порошки представля- 10 собой равномерно диспергируемые в воде препараты, которые наряду с б ологически активным веществом, кроме р збавителя или инертного вещества, сод ржат еще смачиватель, например поли-. 15 э оксилированные àRкилфенолы, и лиэтоксилированные жирные спирты, алк л- или алкилфенолсульфонаты, и диспергатор, например лигнинсульфонат натрия, 2, -динафтилметан-6,6 -дисульфонат на- 20 т ия, дибутилнафталинсульфонат натрия и и также олеилметилтаурат натрия. Эмульг руемые концентраты приготовляются пут м растворения биологически активного в щества в органическом растворителе, на- 25 и имер в бутаноле, циклогексаноне, димет лформамиде, ксилоле или более в сококипящих ароматических углеводород х или углеводородах при добавке одного ил и нескольких эмульгаторов. В качестве 30 эь ульгаторов можно, например, применять: алкиларилсульфонаты кальция, такие как д< ецилбензолсульфонат кальция; или неионные эмульгаторы, такие как сложные пол гликолевые эфиры жирных кислот, 35 простые алкиларилполигликолевые эфиры, пс лигликолевые простые эфиры жирных ! спиртов, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом, простые алкилпо1 лиафиры, сложные эфиры сорбитан-жирных 40 кислот, сложные эфиры полиоксиэтиленсо битан-жирных кислот или сложные полиоксиэтиленсорбитовые сложные эфиры.

Препарат для опыливания получают путем ра мола биологически активного вещества 45 с онко диспергированными твердыми вещ ствами, например с тальком, природными глинами, такими как каолин. бентонит, пи офиллит или диатомовые земли. Грануля ы могут приготовляться либо путем на- 50 пыления биологически активного вещества на! способный адсорбировать гранулиро! ванный инертный материал, либо приготовля ься путем нанесения концентратов биологически активного вещества с по- 55 мо цью клеев, например поливинилового спета, полиакрилата натрия или также с помощью минеральных масел, на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты1 или гранулированного инертного материала. Также пригодные биологически активные вещества можно гранулировать обычным для приготовления гранулятов удобрений образом, в желательном случае в .смеси с удобрениями.

В смачивающихся порошках концентрация биологически активного вещества составляет, например, 10-90 мас., остальное до 100 мас. состоит из обычных при приготовлении препаратов компонентов. В случае эмульгируемых концентратов концентрация биологически активного вещества может составлять примерно 5-80 мас. . Пылеобразные препараты содержат большей частью 5 — 20 мас. биологически активного вещества, растворы для опрыскивания — примерно 2 — 29 мас. В случае гранулятов содержание биологически акти внсго вещества зависит отчасти от того, является ли активное соединение жидким или твердым и какие вспомогательные для гранулирования средства, наполнители и т. д, применяются, Наряду с этим указ, .нные препараты при известных условиях содержат, смотря по обстоятельствам, обы: ные прилипатели, смачиватели, д; спергаторы, эмульгаторы, способствующие пенетр:.,ции средства, растворители, напо;;.нител: или носители, Для применения находящиеся в продажной форме r,"îíö нтраты при известных условиях обычным с:бразом разбавляют, например в случае cr.ачивающихся порошков, змульгируемых ко;:центратов, дисперсий и частично также в случае микрогранулятов, с помощью воды. Пычеобразные и гранулированные композиции. а также растворы для опрыскивания перед применением обычно не разбавляют более другими инертными веществами.

С внешними условиями, такими как температура, влажность, род используемого гербицида и др., изменяется необходимая норма расхода соединений формулы 1, Она может колебаться в широких пределах, например от 0,005 до 10,0 кг/га или более активного вещества; предпочтительно, однако. она составляет 0,01 — 5 кгlга.

С едующие примеры служат для пояс нения изобретения.

А. Примеры приготовления препаратов. а) Препарат для опыливания получают тем, что 10 мас. ч. соединения формулы 1 смешивают с 90 мас, ч. талька или инертного вещества и размельчают в ударной мельнице. б) Легко диспергируемый в воде, смачивающийся порошок получают тем, что смешивают 25 мас. ч. соединения формулы 1, 64 мас.ч каолинсодержащего кварца в качест1836012 ее инертного вещества, 10 мас,ч. лигнинсульфоната калия и 1 мас.ч. олеилметилтаурата натрия в качестве смачивателя и диспергатора и размалывают в стержневой мельнице. 5 в) Легко диспергирующийся в воде дисперсионный концентрат получают тем, что

20 мас. ч. соединения формулы I смешивают с 6 мас. ч, алкилфенолполигликолевого эфира (R) Тритор х 207), 3 мас.ч, изотридеканол- 10 полигликолевого эфира (8 этиленоксидных единиц) и 71 мас.ч. парафинового минерального масла (пределы кипения, например, 255 — свыше 277 С) и размалывают в шаровой мельнице до тонкости помола ниже 5 15 мкм. г) Эмульгируемый концентрат получают из 15 мас. ч, соединения формулы I, 75 мас.ч. циклогексанона в качестве раствори еля и

10 мас. ч, оксэтилированного нонилфенола 20 в качестве эмульгатора. д) Легко эмульгируемый в воде концентрат из сложного эфира феноксикаобоновой кислоты и антидота (10:1) получают из: 12,00 мас.% этилового эфира 2-(5-(6-хлорбенок- 25 сазол-2-ил-окси) фенокси)пропионовой кислоты, 1,20 мас.% соединения формулы I, 69,00 мас. ксилола, 7,80 мас. додецилбензолсульфоната 30 кальция, 6,00 мас, этоксилированного нонилфенола (10 этиленоксидных единиц), 4,00 мас. этоксилированного касторового масла (40 этиленоксидных единиц), 35

Приготовление осуществляют как в примере а). е) Легко эмульгируемый в воде концентрат получают из сложного, эфира феноксикарбоновой кислоты и антидота (1;10); 40

4,00 мас. этилового эфира 2-(4-(6хлорбензоксазол-2-ил-окси)- фенокси)пропионовой кислоты, 40,0 мас. соединения формулы I, 30,0 мас. ксилола. 45

20,0 мас. циклогексанона, 4,0 мас. додецилбензолсульфоната кальция, 2,0 мас, этоксилированного KBGTopQ вого масла (40 этиленоксидных единиц). 50

Б. Химические примеры.

1. Этиловый эфир 1-(4-хлорфенил)-5(3)метил-пиразол- 3(5)-карбоновой кислоты.

К 15,8 г этилового эфира ацетилпировиноградной кислоты в 100 мл толуола при 55 перемешивании добавляют 14,3 r 4-хлорфенил-гидразина !! и 0,1 t. n-толуолсульфокислоты и нагревают с водоотделителем. После того как более не перегоняется никакой воды, оставляют охлаждаться, разбавляют 100 мл толуола и промывают 100 мл 3 н. соляной кислоты, 100 мл воды, 100 мл насыщенного раствора !чаНСОз и 100 мл воды, органическую фазу концентрируют досуха и хроматографируют на силикагеле (растворитель петролейный эфир — уксусный эфир).

1. Этиловый эфир 1-(4-хлорфенил)-5-метил-пиразол-3-карбоновой кислоты (т.пл.

121-124О С), 2. Этиловый эфир 1-(4-хлорфенил)3-метил-пиразол-5-карбоновой кислоты (масло).

Аналогично получают пиразолы с другими заместителями.

Производные представлены в табл. 1.

B. Биологические примеры, Пример 1. Пшеницу и ячмень выращивают в теплице в пластиковых горшках до стадии 3 — 4 листов и затем последовательно обрабатывает антидотными соединениями и испытуемыми гербицидами по послевсходовому способу. Гербициды и соединения формулы! при этом наносят в форме водных суспензий, соответственно, эмульсий при норме расхода воды в расчете 800 л/га, Спустя 3 — 4 недели после обработки визуально оценивают растения каждого вида на повреждение за счет нанесенных гербицидов, причем в особенности учитывается величина продолжительного подавления роста.

Степень повреждения, соответственно, ан-. тидотного действия I определяется в повреждения.

Результаты табл. 2, 3 показывают, что предлагаемые согласно изобретению соединения могут эффективно снижать сильные гербицидные повреждения культурных растений.

Даже при сильных сверхдозах гербицида в случае культурных растений отчетливо снижаются наступающие тяжелые повреждения, полностью прекращаются незначительные повреждения. Смеси из гербицидов и предлагаемых согласно изобретению соединений поэтому пригодны предпочтительно для селективной борьбы с сорняками в зерновых культурах.

Пример 2. Пшеницу и ячмень выращивают s теплице.в пластиковых горшках до стадии 3 — 4 листьев и затем последовательно обрабатывают антидотными соединениями и испытуемыми гербицидами по послевсходовому способу. Гербициды и соединения формулы I при этом наносят в форме смесей в различных массовых соотношениях, Спустя 3 — 4 недели после обработки визуально оценивают растения каждого вида на повреждение за счет нанесенных гербицидов в сравнении с необработанными растениями. Степень

1836012

10 х

N gR

Таблица1

Производные алкил-арил-пиразолкарбоновой кислоты х

N (R,) Т.пл./

Т.кип. торр, С

Пример

Ь

2 4-Cl

3 2,4-С1

ll

5-CII

II

157-160

87-93

76-8 1

99- IOO

65-70

76-78 ма сло

47-49 i 12-115

3-С0011

Y-CII

-СОО 0113

3-СООС И

3-СОО-и-С 11

3-COO-i-C 11 з у

3-СОО-и-С 11

4 g

3-СОО-и-С ii

<3

3-СОО-п-С 1 "7

2,4-С1

5-СЦ

1!

II

3-С0011

" -COOL i

250 пОвреждения, соответственно, антидотного дфйствия дана в табл. 4.

Результаты табл, 4 показывают, что предлагаемые соединения могут эффективно снижать сильные гербицидные повреждения культурных растений, а также значительно превосходят известное средст1 вф, особенно на ячмене.

Пример 3. Растения выращивают на открытом воздухе в горшочках и обрабатывают по методу послевсходовой обработки композицией согласно изобретению, взятой в форме смачиваемого порошка (соотноц1ение гербицид:антидот 8:1).

После обработки оценивали эффект в сравнении с необработанными и также с обработанными только гербицидом растениями.

Ниже в табл. 5 приводятся значения оценки действия. Таблица демонстрирует наглядно преимущество антидота согласно изобретению в сравнении с соединением из примера 3 Европейского патента А 152 006.

Формула изобретения

Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действия феноксап ропэтила (этилового эфира 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2ил-окси)-фенокси)-пропионовой кислоты), включающий использование антидота, о тличающийся тем,что,сцелью повышения эффективности защитного действия, в качестве антидота используют соединение общей формулы 5 где при Y - = N, Rf — 3,5-С1СГз, 15 R2 — метил, X — карбоксил, этоксикарбонил, при Y - CH =, R f — одинаковые или различные галоген, галогенметил, ме-оксигруппа; и = — f-3, 20 Rz - С -С6-алкил, циклогексил, этоксикарбонил;

X — СООВз при Вз — водород, катион щелочного или щелочноэемельного металла, С -Св-алкил, аллил, пропаргил, метокси25 атил или СОМ(К4)2, где R4 — и зависимо друг от друга водород, С>-Сз-алкил, группа (СН2)в или (i .Н2)20(СН2)г, при массовом соотношении антидот. гербицид 0,625 -12,5 ; 1 соответственно, 30

1836012

12

Лродолжеиие тебл. !

3-COONa

3-СООСа

250

187-188

72-74 масло масгю масло

И

И

181

161-162

87-90

89-92

21

И

55-60

И

«I I«

И

«I 1

27

28

29

3-СО-ГЛI-о-С Н

6 !

З-CO-Г1(П1.) (сС П )

5-СООС Н

5 СООН

30

3-Сн

ll

3-СП

5-с и

32

33

2,4-С1

У=СН

И

1 Я

«и

14

16

17

И

22

3-СОО-о-С П

6 И

3 СООСН С 1

3-СООСН СПСН

3-C00C Ï ОСП

3-CON11

3-СОМНСН

3-C0NII Сдп

3-СОГЛ1- -сдн7

3-СОГЛ1-и-С> 11>

3-СОГЛI-и-С Н гз

3)

3-CON (C2118-)

З-CO-N 3-СО-И 3

3-CO-Б 3-СО- о

1 /

3-CO-N P

3 7

3-СООС П

3-СООП

68-71

99-103 масло смола масло смола

120-122 масло масло

195-205 масло

48-49

193-195

Зб

144

37

38

И

И

И

И

44

200

45

250

46 смола масло

vO-8 7

47

5-СН(СН )

3-COOCII

3-СО0С П 2 5

3-СОО-и-С П7

3-Cpo-i-С П

3-СОО-n-C„II>

3-СОО"и-С И

3-СОО-и-С П

8 И

3-COOII

3-COOLi

3-COONa

3-СОО-с-С П о 11

3-СООС2Н ОСНЗ

3-СОГЛ1 СП

70-77 масло масгю масло масло масло

195-196

1836012

106-109

3-CONIIC211

1 i

Продолжение табл.1

"5 6 и

51

52

53

54 и и, и

55 и

56

57

58 и

5-С(СП )

fl и

61

62

63

64

66

67

«и и и и

«и и

70 и

«и

5-СП и и и

73 и

75

Y=-СН

«и

76 и

3-СН

3 и

3-сн

-С(С11 „) З

5"С(СП )

3 3

80 и и и

82 и

59 2,4-С1г

4 2-С1СГ, t

2, 6 4-С12 1

2 3

3 5-Cl-СГ

2,4,5-С1,0СН

3-СР

3,2, 6-Сl (Cp)2

4 2-Сl-CF -Pne

3

3-СГ

2, 4-Ег

2,3-СЬ, 2, б, 4-С 12-CF

5-СН -CII(CII ) 3>

5-с-С,II«

3-СПгсП(СН )

В 2

3-СО1Л1-и-С П

3 7

3-СО:1П-и-С и

4 g

3-СО1Л1-и-С Н т

3 COII(C Ь ) 3-Co-II 3-CO-NQ

3-СО-И 3-СО-N O

3-CO-Ц 3 СО

3-Co-. Л1-с-сби«

3-СО-Л(СП ) (cgIIpg)

3-СООСП

3-СООС И

3-СО181С И

3-CONII-n-С П 3 7

3-соос и

3 COO C 1

3-СООП

3-COIVI С Il

3-соос 11

3-СООС и3-СОО-п-С II

4 9

З-COOII

3-СОП11«n-C II

3 7

3-СООС и .с

3-СООС П

3 COOC И

5-СООС2П

3-СОУС П

5-СООП

5"СООС Ii .

5-СОО С211

3-Coo c. 11 .

3-СООС и

3-COOC, Il

5 СООС и

68-70

50-55

98-100

125-127

113-117

140-142

145-151

122-124 сиола

118-12 t

1 61-1 62

102-103 масло

106-1О8

201-202

131-132

91-100

73-75

M==CZO

190-191

66-72

49-51

138-140

55-58 масло

155-159

1 64-170 масло иасло на сло

130-132

101-102 л асло

16

Продолжение табл.1

1836012

I 1 2 3 (4 и

» и

3-СООС Н °

5-CÎOC Í

5-сООс ег

3-соос гг

3-СООИ

82-84 масло

2, 4-Cl

2, 4-Br

3-CF ю

2,6,4-С3 -CF

2,3-С1 "РЬе

87 и масло

191-193

76-78

91-92 масло

39-45 масло

72-79

»» и

»»

89

3-СООС Н

3-COOC 1I К

3-COOHt

Ф!

2,4-В

2, 4-01

3-CF з

2, 4-Br

2 4-Cl-CF

У

У и

91 и

93

» й

I! масло и

96

58-70

184-187

106-;1 07 и

250

4!

209-211

54-58

109-110

100

3-соои

101

3-СООс И з-соос ни

102

77-80

«и»

5-си

103

3-СООС и °

104

»

5-СН

Я

5-СН

4! f 05

2,4-С1 "Phe э6

4-Р-Рхе

106

5-СИ

5-си

3 5-СП

107 и

108

4»ОСН -Phe

2.,4-сl, СРз

2,4-С1

2,6,4-С1

СР Phe

2,4-С1

2,4-С1

109 -а з

3-СН

3-соос и

5-COOC@IIg масло масло

110 и

3-соос и

3-СООС 14

5-с-С И

3 Х

5-с-СЗП5

80

112

105-110

113

5-СНЗ, 5-CH(CH ) 3-СООСП Салаг

3-СООИ и

101-102

114 и

250 и

115

3-сооснАсаг

144-148

2,4-Br

2,4-С1-СР

2,6,4-С1 -CFB

2,З-С1, 2,4-С1-СР

2,4,5-сl

F-СН -РЬе

3,4-С1, -СП -Phe

2,4»С1 -Phe

2,4-С1 Phe

5-СН СН(СП )

3 е

3-си сн(си )

3-1-С Н7

5-СН СП(СИ )

3 .!!

5-агаси(СН)

5-СН

5-СН СИ(СН )

5-CIIÄC1I(CII )

5-СИ

5-СН

5-аг (аг,)2

3-СП(СН )

5-СН(СН )

За

5-Си„аг(Сн )

5-С(сн )

5-аг сн(сн )

5-СИ СН(СИ )

5"си сн(сн )

5-си

3 з-сооаг,сгг(сн) спрн, 3-соос гг

3-соос гг

5-Соос гг

3-соос из-соос гг

3-соос и

З-coo Li+

3-СООНИ(СЩ)Н) . 135-138

3-сокгс(аг ) (сн(сн ) 65-69

C0NII2

З-С(К nOII

3-соос и масло

3-СООС и- смола

1836012

55-60

116

3-coom си=си

3-cHg

3-СООС И1

4-С1

5-С0011 масло

Т а б л и ц а 2

2,0

10

20 .

Hl + 18

40

Hl + 31

35

Н! + 67

35

Нl + 10

40

Hl + 32

Hl+ l

Hl + 73

Нl + 68

50

Н1+ 70

50

118 2,6,3-(Щ) С1 5-СН

Антидотное действие предлагаемых соединений

0,2

2,0+ 2,5

0,2+ 25

2,0 + 2,5

0,2 + 2,5

2,0 + 2,5

0,2+25

2,0+ 2,5

0,2+ 2,5

2,0+ 2,5

0,2 + 2,5

2,0 + 2,5

0,2 + 2,5

2,0 + 2 5

0,2 + 2 5

2,0 + 2 5

0,2+ 2,5

2,0+ 2,5

0,2 + 2,5

2i0 + 2,5

0,2 + 2,5

2,0 + 215

0,2 + 2 5

Продолжение табл.1

1836012

Продолжение табл.2

Н1+ 78

Н1+ 74

0 2+ 2 5

2,0+25

50

0,2 +

2 0 + 2 5

H1 + 71

0,2 + 2 5

2,0 + 2,5

0 2+ 2 5

2,0 + 2,5.

0,2+ 2,5

Н1+ 69

H.1 + 72

Н1 + 21

2,0+ 2,5

0,2 + 2>5

H1+ 33

2,0+ 2,5

0,2 + 2,5

Н1+ 37

2,0 + 2,5

0,2+ 2,5

Н1 + 60

60

H1+ 80

0,2 +

2,0 +

2,5

2,5

Hl + 81

50

0,2 + 2 5

Hl + 82

2,0 +

2,5

0,2 +

2,5

Н1+ 83

2,0+ 2,5

2 5

0,2 +

Н1+ 84

2,0+ 2,5

4»

0,2 +

2,0+

2,5

1 25

H1 + 35

20, 0,2+

1,25

Н1 + 36

20,Ню

Н1+ 38

° «I I»

2,0 +

0,2 +

2,0 +

2,0+

0,2 +

2,0 +

2,5

2 5

2,5

2 5

2,5

2 5

° еюююе ° ае»» ею ю ° еею»3

3 ..4

»»: »ее °

Hl + 43

° II

«l l.30 Н1+ 59

«I 1

Н1+ 61

«11»

50

Н1 + 62

° 11»

70

Н1+ 64

°,11 °

Н1+ 65

«11«

40

H1+ 66

«I I»

Н1+ 76

«11«

° «I I »

Н1+ 9"

20

«,I I

H1 + 95

«11»

Н1+ 96

2,0+ 2,5

20

Н1 + 97

«I I»

HI+98

« I I»

«11»

Н1 + 99

60

Hl + 100

«tl

°, 11

H1 + 101

30

«tl

Н! + 102

30, 70

80

Н! + 104

2,0 + 215

0,2 + 215

0,2+ 2,5

«1!

2,0 + 1,25

012 + 1 ° 25

H1 + 103

II»

183б012 Продолжение ta6n2

1836012

Hl + +05

11»

Hl + 106

«I l

«I I

Нl + 107

40

«I 1»

Нl + 109

»I l

Нl + 111

Н1 + 112

60

45

ill + 63

ill + 86

55

ill + 87

Н1 + 88

Hl + 89

60

Нl + 90

H1+ 3

60

Нl+ 5

2,5

2 5

Н1+ 6

1,25

1,25

2,5

30

Н1 +.7

2 5

2,5

2 5

Н1+8

2,0 + 1,25

0,2 + 1,25

l I»

2,0+ 2,5

0,2 + 2,5

2,0+ 2,5

0,2 + 2,5

210 + 2,5

0,2+ 2,5

2,0 +?,5

0,2 +?,г)

2,0 + 215

0,2+ 2,5

2,0+ 2,5

0,2+ 2,5

2,0 + 2,5

0,2 + 2,5

2,0 + 2,5

0 2 0 2 5

2,0+

0,2+

2,0 +

0,2 +

2,0+

0,2+

2,0 +

0,2 +

Продолжение табл,2

Продолжение табл. 2

1836012

» «»

1,25 20

Нl + 9

2,0+

0,2+

2,0 +

Нl + 11

0,2 +

H1+ l2

H1+ 13

Нl + 14

0,2 + 1125

2,0 + 1,25 10

Н1+ 15

0,2 + 1,25

Нl + 16

2,0 + 1,25 20

0,2 + 1,25

Нl + 113

2,0+

l,25 15

1,25

1,25 20

0,2+

H1+ 17

2,0 +

Ов2 + 1125

Hl + 19

«11,»

1!»

Hl + 22

«ll

« l l »

«l 1 °

75

Н1+ 25

20

° «11»

Hl + 26

«1!»

H1+ 27

«!1 °

«!!»

Нl + 29

«,1!»

«1! °

H1 + 3"

Сокращения: ТА - пшеница

НУ - ячнень акт.в-во - активное вещество

Hl - феноксапропэтил

2,0+

0,2+

2,0 +

0„2+

2,0 +

1,25 .

25 30

2 5 l,25 20

1,25

2,5 30

2 5

1,25 40

1836012

Таблица 3

Вещество

Пример N

Норма расхода, кг акт. в-ваlга

НУ

2,0

0,2

41

20

Н+

47.

30

30

Н+

115

Н+

57

Н+

114

Н+

25

Сокращения: Н вЂ” феноксапропэтил

ТА - пшеница

НУ - ячмень

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2 + 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2.0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

2,0+ 1,25

0,2+ 1,25

Гербицидное действие

1836012

29

Таблица 4

Ант идотное действие соединений по изобретению на пшенице и ячмене при различных соотношениях в смеси

1836012

Продолжение табл.4

Сокращения: Н1 - феноксапропэтил

У1 - вещество для сравнения (Европейский патент 0152006, пример 14) Таблица 5

Эффективность соединений по изобретению поражения (поражения поражения

Гербицид/ан- Норма расхо поражения

ALMY пшеницы твердой пшеячменя да, кг акт, в-ва/га тидот ницы

Гербицид (3К10 ) 0,8

0,8

0,2

0,1

Гербицид+ соединение 4

0,8+0,1

0,4+0,05

Гербицид+ 0,2+0,025 соединение 4 0,1+0,012

Гербицид+ со0,8+0,1

0,4+0,05

0,2+0,025

0,1.+0,012 единение 37

Гербицид+ со- 0,8+0,1

0,4+0,05 единение 60

0,2+0,025

0,1+0,012

0

0

О

О

0

0

0

О

О

0

0

О

О

О

5

99

98

99

98

98

34

1836012

Продолжение табл,5 Гербицид - феноксапроп-N-этил

At МУ - Alopecurus myosuroides

Составитель И. Юдинцова

Техред M.Mîðiåíòàë Корректор Н. Милюкова

Редактор

Производственно-.издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 2987 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

O 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5