Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата
Изобретение относится к иисектоакарицидному средству в форме эмульсионного концентрата и позволяет уничтожить на 90-100% личинок листоеда хренового и Tetranychus при концентрации активного ингредиента в рабочем растворе 0,1%. Средство содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы R -d-N- -NR-CR3-6-8(0) R, в которой R - фенил , замещенный в положениях 2-хлором, 4 - трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2 - хлором, 4 - трифторметилом и 6 - бромом, в положениях 2 - хлором, 4 и 6 - бромом, Б положениях 2 и 6 - хлором или метилом, 4 - бромом, трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 - хлором или в положениях 2 и 6 - бромом, 4 - трифторметилом, R - водород, метил; R 2 трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил; водород, хлор, 6poMi п-0,1,2, 11,1, Диметипформамид 77,8, простой нонилфенолполигликолевый эфир 11,1. Известное средство на основе 1-циклогексил-5- -CN,N-(диметил)-карбамоилоксиJ-3-метилсульфонилметшпгаразола в этих условиях не i активно. 3 табл. СО S
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ / ;, Н flATKHTV (21) 4027940/23-05 (22) 13;08.86 (31) Р 3529829.4 (32) 21.08.85 (33) DE (46 ) 23. 12.88. Бюп.,И 47 (71) Байер АГ (DE) (72) Ута Ензен-Корте, Рейнгольд Геринг, Отто Шаллнер, Иерг Штеттер, Гейнц-Юрген Вробловски, Бенедикт Бэкер, Вильгельм Штендель,- Бернгард
Хомейер и Вольфганг Беренц {DE) (53) 632.951(088.8) (56) Патент США У 4382947, кл. 424/273Р, опублик; 1983.
Патент ФРГ Р 2839270, кл. С 07 D 231/20, опублик. 1980. (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В
ФОРИЕ ЭИУЛЬСИОННОГО КОНЦЕНТРАТА (57) Изобретение относится к инсектоакарицидному средству B форме эмульсиоиного концентрата и позволяет уничтожить на 90-100Х личинок листоеда хренового и Tetranychus npu, Su„„1447265 АЪ д) 4 A 01 N 43/56, С 07 D 231/18 концентрации активного ингредиента в рабочем растворе 0,1Х. Средство содержит, мас. Х: активный ингредиент — соединение формулы R á Í:
:ЙК:Сйе-С-й(О) „й, е которой R — фенин, замещенный в положениях 2-хлором, 4 — трнфторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2— хлором, 4 — трифторметилом и 6— бромом, в положениях 2 — хлором, 4 и 6 — бромом, в положениях 2 и 6— хлором или метилом, 4 — бромом,- трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 — хлором или в положениях 2 и 6 — бромом, 4 — трифторметилом, R — водород, ме- Я тил; R g — трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил; R — водород, MJ хлор, бром; п-0,1,2, 11,1, диметилформамид 77,8, простой нонилфенолполигликолевый эфир 11,1. Известное Щ средство на основе 1-циклогексил-5- fN,Н- {диметил)-карбамоилокси)-3-метилсульфонилметилпиразола в этих условиях не; активно. 3 табл.
1447265 сн — s-сн 11
О-СО -5 СН
1
Г 1-циклогексил-5-(И, N- (диметил) -кар10 бамоилокси)-3-метилтиометилпираэол ) 1
О
СН -Я-СН2 l5
Ж i О-CG8 8(0 4г-32
1 ин г
20 f f -циклогексил-5-(N, N- (диметил) -карбамоилокси)-3-метилсульфинилметилпир аз );
СН,-Б -СН, ll
О-СО-Ж
Ь "" "
Мц
40
45 где R < и К имеют указанные значения, с окислителем формулы К+-О-ОН, где R 4 — водород или незамещенный или замещенный алкил или арил.
Такими способами получают 1-арилпиразолы общей формулы (I) с физикохимическими свойствами, представленными в табл.1.
Предлагаемые средства обладают высокой инсектоакарифщной активностью.
Наряду с указанными средствами ис-, пользуют известные, содержащие соединения
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектоакарицидному средству в форме эмульсионного концентрата на основе производного пиразола.
Цель изобретения — повышение инсектоакарицидной активности средства.
Средство приготовляют путем простого смешивания компонентов.
Используемые производные пиразола получают путем взаимодействия соединия формулы
\ где R,— водород, метил
R — трифторметил дифторметил дихлорфторм етил j
К вЂ” замещенный фенил; и — 0,1,2, с неорганическим или органическим нитритом в присутствии вспомогательного вещества и при необходимости в присутствии галоидводородной кислоты, а также при необходимости в присутствии разбавитепя.
Соединения формулы (I), в которых R -- водород и и — 1 или 2, получают также путем взаимодействия соединения формулы
Ф (1-циклогексил-5-(N,N-(диметил) -карбамоилокси)-3-метилсульфонилметилпиразол J .
Тест с личинками Phaedon. 7 мас.ч. (77,8 мас.Х) диметилформамида, 1 мас.ч. (t 1, 1 мас.Ж) простого нонилфенолполигликолевого эфира в каче- . стве эмульгатора, 1 мас.ч. (11,f мас.Ж) указанного в табл.2 активного вещества интенсивно перемешивают и получаемый эмульсионный концентрат разбавляют водой до указанной в табл.2 концентрации активного вещества.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают путем погружения в водную эмульсию и затем насаживают на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae), пока листья еще влажны.
По истечении 3 дней определяют степень умерщвления (7). При этом
100Х означает, что все личинки умерщвлены, à OX — что ни одна личинка. не умерщвлена, Результаты представлены в табл:.2.
Таблица 1
Свойства
П R
5 6
ПРимеР
1 2 3
Т.пл.=58 С
Н -СС F Н ф-с
С1
Т. пл . =1 18-122 С
Н -CCl Р Вг и =1,4972
Н -CF
0 н
Т;пл.=118 С
Т.пл. =172 "174 С з 14472
Тест с Tetranychus повторяют тест с личинками Phaedon, но эмульсионный концентрат разбавляют до концентрации активного вещества О, 1X.. Данные представлены в табл.З.
Таким образом, предлагаемые инсектоакарицидные средства обладают высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентрациях. 10
Формула изобретения
Инсектоакарицидное средство в форме змульсионного концентрата, содержа- 15 щее активный ингредиент — производное пиразола, растворитель — диметилформамид и эмульгатор — алкиларилполигликолевый эфир, о т л и ч а ю щ ее с я тем, что, с целью повьппения 2о инсектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного пиразола соединение. общей формулы
Н -СС1. F Sr O
Н -СС1,Р С1 0 где R — фенил, замещенный в положении 2 хлором, а 4 — трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положени-. ях 2 - хлором, 4 - трифторметилом и 6 — бромом, в положениях 2 — хлором, 4 и 6бромом, в положениях 2 и 6— хлором или метилом, а 4бромом, трифторметилом или трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 — хлором или в положениях 2 и 6— бромом, а 4 — трифторметилом, R, — водород, метил;
R — трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил, R — водород, хлор, бром; п — 0,1 2, а в качестве алкиларилполигликолеаого эфира — простой нонилфенолполигликолевый эфир при следующем соотношении компонентов, мас.7:
Активный ингредиент 14, 1
Растворитель 77,8
Эмульгатор 11 1
1447 265
T.ïn.= 78-82 С
n 1,6188
0 и 1,5200
Br 0
Н -CF
Т.пл. 90-91 С
Br 0
-CF9
+)
Н-ЯИР 7 ° 81 ppm
CH > -CC1 F
Cl ф-сю, Т.пл. 60-62 С
Т.пл. 60-70 C
Br 0
СН 3 -С 3
Н-ЯИР* 7,76 ррщ
СН 3 -CF3
« )-вю о
Т.пл.=115-118 С
Т.пл.=81 С
3 С Э
T.rrë,=100 С
Т.пл.94-102 С
17 Н
=CF В
Cl осу, =1,5010
18 Н
1 2 3 4 5
Н -СС1 F Br 0
СН -СС1 F Br 0 е
Н -СС1 F Вг 0
16 СН, -CC1 Р Н и ф-сю, Cl
+ca, Cl
Продолкение табл, 1.
I 447265
Т. пл. =1 25-130 С
-CC1 F Н
20 Н
-CCl F Br
22 Н
-CClqF Cl
-CCl F Br
23 Н
Т.пл.=122-134 С
-СС1 F Вг
24 Н
Т.пл.=87 "92 С
-СС1 F Br
25 Н
Т.пл.101-102 С
-CC1 F Вг
СНз С1 3
Т.пл.=48-50 С
Br
Т.пл.=85-7 С
5Ã1
1 2 3 4 5
19 Н - -CCl gF Br
26 CH> -CF З Br
29 СН -СС1 F Br
30 СН3 -СС12Р Br
31 CH > -CF> Br
Продолмение табл. 1
С1
СРэ Вязкое масло
Вг
С1
CFg
Т.к.=180 С/0,05 мбар
Ci
0Fg
Т. .=183-185 C
С1
° ° °
Ву Т.пл. 114-122 С
0l
° ° °
Т.пл.=57-9 С
Э
С1
° °
Т.пл.=85-3 С, с>
С1
° ° ° °
Ре T. пл. =74-6 С
Продолжение табл.3
9! 447265
° ° у T. пл. 77-9 C
Cl C1F»Br
32 СН
Т.пп.74-75 С OPg б
33 CH з -СС1Г» Br
0 ц Т.пл. 40-45 С
Н-ЯИР (CDC1)
d 2.45 (ЗН,с) 34
-CF3 щ " Я (Сз,) С1 12,48 (с.3H) d 7 ° 68 (д.от д.) 1Н) d 8,85 (д. от д,,) 2Н) d8 29 (о, 1Н) 0
-CC1 F Н
35 СНЗ
"Н-ЯМР (CDC1,)
СРЭ d 8,04 (с, 1Н)
Cl б
-СС1 F Br
36 Н
Cl
- - сю, б
Cl
naacp
Т.nn.-=102-103 С
37 H
-С 3
38 Н
Т. пл. =1 26-27О С
-СС1Р, Н
n = 1,5090
39 Н
-CF Br
Т.к. =1 75 С/О, 05 мбар
40 Н
СС1Р2 Br
-СС1 F Br
Т.к.=150 С/0,02 мбар
41 Н
Т.пл. =69-71 С
-СС1 Г Н
42 Н + Спектры Н-ЯИР проводятся в CDC1) с тетраметилсиланом в качестве внУтреннего стандарта. Указан химический сдвиг атома водорода в положение 5 пиразольного кольца.
Концентрация активного ингредиента,X
0,1
100
0,01
100
100
Активный ингредиент по примеру
ll 1 447265
Таблица 2
Степень умерщвления по истечении 3 дней, Х
Продолжение табл. 2 з
15 15
25
З5 20.40
10
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,.01
0,1
0,01
100
100
100
100
100. 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
16
18
21
23
26
0,01
0,01.0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
l4
Продолжение табл.2
1447265
1 (0,01
100
0,01
100
100
0,1
27
0,1
100
0,01
100
0,01
100
100
0,1
0,1
100
100
0,01
0,01
100 (0,1
0,01
100.20
А (известно) О, 1
0,01
100
0,1
Д известно) О, 1
50 100
0,01
0,01
100
0,1
Ъ (известно) 0,1
100
0,01
100
0,1
1000,01
100
100
0,01
100
0,1
100
100
0,01
100
100
О,Т
90
100. 0,01
100
0,1
100
0,01
100
0,1
95
100
0,01
l00
0,1
0,01
90
100
100
100
95
100
100
О, Т
Продолжение табл.2,) 1
Активный ингреди
30 ент по примеру
° »
Таблица 3
Степень умерщвления по истечении
2 дней, Х г
2447265
Продолжение табл. 3
95
90
100
90
95
100
33
100
34
18
100
35-.
100
19
100
100
37
100
100
90
100
39
23
40
24
41
100
25
100
100
А (известно) 0
100
Б (известно) 100
В (известно) 0
100
Составитель А.Максимов
Техред M.Ходанич Корректор И .Муска
Редактор И.Горная
Подписное
Заказ 6756/58
Тираж 455
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
) 2
Продолжение табл.3
