N-2,6-дифторбензоил-n @ -2-фтор-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси) фенил мочевина, проявляющая инсектицидное действие, и инсектицидная композиция на ее основе

 

Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растений. Сущность изобретения: М-2,6-дифторбензоил-М-2-фтор-4-{1,1,2,2-тетрафторэтокси)фе - нил мочевины ф-лы 1, проявляющей инсектицидное действие, и инсектицидная к ом по-, зиция. включающая соединение ф-лы 1 в количестве 0,01-95 мас.%. целевые добавки - остальное, 2 с.п. ф-лы., 5 табл., 16 пр. ф-ла 1: jfO о F O-C-NH-C-NH -OCF H СП F

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕН ЮЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) !

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

МИ@@М, !. пе1А-щя @ц I, 5,-1RP!,i, qT: !

К AiATEHTY (21) . 4355131/04 (22) 03.02.88 (46),23.08.93. Бюл. N 31 (31) 62-23975 (32),.04.02.87 (33) ЗР (71), Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Р); (72) Нориясу Сакамото, Татсуя Мори, Тадаси

Охсуми, Тосихико Яно. Изуми Фудзимото и

Ед Тэкада (JP) (54) N-2,6-ДИФТОРБЕНЗОЛ-N-2-ФТОР-4(1,1 2,2-ТЕТРАФТОРЭТОКСИ)ФЕНИЛ МОЧЕ ИНА. ПРОЯВЛЯЮЩАЯ ИНСЕКТИЦИДНО ДЕЙСТВИЕ, И ИНСЕКТИЦИДНАЯ

KO ПОЗИЦИЯ HA ЕЕ ОСНОВЕ

Изобретение относится к химическим средствам защиты, конкретно к производству ензоилмочевины, проявляющему инсектиц идное действие;

: ;Уже известно. использование бензоилмо1евины.например. N-2,6-дифторбензоилN 2-фтор-4-(1,1,2,2-тетрафторэтилтио) ф илмочевины или й-2,6-дифторбензоилй +хлор-4-(1; 1,2,2-тетрафторзтокси)фенилмо 1евины в качестве инсектицидов. Однако известные производные бензоил мочевины проявляют недостаточную биологическую активность.

: Целью изобретения является повышеHHB инсектицидного действия.

Указанная цель достигается использованием N-2,6-дифторбензоил-N -2-фтор-4(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевины формулы (1) фс

-+!!+.с-!4! -осс,ст н щ

Е- °

„„53J „„1836019 АЗ (я)з А 01 N 47/34; С 07 С 127/22 (57) Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растений.

Сущность изобретения; N-2,6-дифторбензоил-N-2-фтор-4-(1,1,2,2-тетрафторзтокси)фе— нил мочевины ф-лы 1, проявляющей инсектицид- ное действие, и инсектицидная композиция. включающая соединение ф-лы 1 в количестве 0,01-95 мас. )I . целевые добавки — остальное, 2 с.п. ф-лы., 5 табл., 16 пр. ф-ла 1: о о ц И с-мн-с-ин-©-осг скн ш

Э . проявляющей. инсектицидное действие, и инсектицйднай композиции включающей соединения (1) в «оличестве 0,01 — 95 мас., целевые добавки — остальное.,. QO

Соединение формулы (I) может быть получено несколькими известными метода- О" ми. . О

iЬ !

Пример 1. Растворяли 0.15 г 2.-фтор4-(1,1,2,2- тетрафторзтокси)анилина в 5 мл толуола, к полученному раствору прибавляли по каплям раствор 0.12 г 2,6-дифторбензоилизоцианата в 3 мл толуола при перемешивании и охлаждении льдом. После окончания прибавления реакционный раствор перемешивали в течение ночи при комнатной температуре и прибавляли 5 мл н-гексана. Высадившиеся кристаллы отфильтровывали и сушили, получив 0,19 r N-2,6-дифторбензоил-N -2-фтор-4(1,1,2,2-тетрафторзтокси)фенил мочевины в

1836019

3 виде белых кристаллов. Выход: 70, т,пл, 173 — 174 С, Пример 2. Смесь 0,16 г 2,6-дифторбензамила, 0,25 r 2-фтор-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилизоцианата и 20 мл ксилола помещают в реактор и перемешивают при кипении в течение 24 ч. Реакционный раствор охлаждают и концентрируют, получая технический продукт. Этот технический продукт подвергают хроматографированию на силикагеле, получая 0.24 r

N-2,6-дифторбензоил-N -2-фтор 4-(1,1,2,2тетрафторэтокси)фенил мочевины в виде белых кристаллов.

Выход: 60, т,пл, 172-173ОС.

Соединение формулы (() может использоваться в различных препаративных формах. указаны некоторые из сформованных препаратов.

Пример 3. 5 ч настоящего соединения, 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция, 37,5 ч, диметилформамида хорошо перемешиваются до получения эмул ьгирующего концентрата.

Пример 4. 20 ч. настоящего соединения, 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, 6 ч, додецилбензолсульфоната кальция, 30 ч. ксилола и 30 ч. диметилформамида хорошо смешиваются до получения эмульгирующегося концентрата.

Пример 5. 2,5 ч, настоящего соединения, 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция, 37,5 ч ксилола и 40 ч. диметилформамида хорошо смешивают до получения эмул ьгиру.о щегося концентрата.

Пример 6. 1,85 мг настоящего соединения растворяют в соответствующем количестве ацетона. Пористую керамическую пластину размером 4,0 см, толщиной

1,2 см и массой 18,5 г пропитывают раствором ацетона, удаляя который выпариванием, получают пластину для теплофумигации, содержащую 0,01 мас.,ь активного вещества.

Пример 7, 10 ч. настоящего соединения, 25 ч, тиоксилата касторового масла, 15 ч. бутанола и.50 ч. этилацетата хорошо смешиваются до получения эмульгирующегося концентрата.

Пример 8, 20 ч, настоящего соединения, соединения, 70 ч. диметилформамида и

10 ч. полиоксиэтиленалкилфенилового эфира хорошо перемешиваются до получения эмульгирующегося концентрата.

Пример 9, 50ч. настоящего соединения, 5 ч. лигносульфоната натрия, 6 ч. диизобутилнафталин-сульфоната натрия, 2 ч. октифенолполиэтиленгликолевого эфира, 10 ч. высокодиспергирующегося кремнезема и 27 ч. каолина хорошо распыляются и смешиваются до получения смачивоющегося порошка.

5 Пример 10. 75 ч. настоящего соединения, 5 ч. лаурилсульфата натрия, 10 ч. диизобутилнафталинсульфоната натрия и 10 ч. высокодиспергирующегося кремнезема хорошо распыляются и смешиваются до пол10 учения смачивающегося порошка.

Пример 11. 40 ч. настоящего соединения, 10 ч. этиленгликоля, 6 ч. нонилфенолполиэтиленгликолевого эфира, 10 ч. лигносульфоната натрия, 0,2 ч, 37 ) -ного

15 водного раствора формальдегида, 0,8 ч.

75 g,-ного водной эмульсии типа силикового масла и 32 ч, воды хорошо измельчаются и смешиваются. В качестве загустителя в смесь добавляют 1 ч. карбоксиметилцеллю20 лозы и смешивают с ней до получения текучего концентрата.

Пример 12. 95 ч. настоящего соединения и 5 ч. нафталинсульфоната натрияформалинового конденсата хорошо измель25 чаются и смешиваются до получения сухого сыпучего концентрата.

Далее приводятся биологические тесты, в которых используются следующие соединения.

30 Пример 13, По 2 мл водных растворов с 2000000-кратных разбавлением (что соответствует концентрации активного ингредиента 0,5 млн ) эмульгируемых концентратов, полученных из предлагаемо35 го соединения и соединений для сравнения согласно примеру составления препарата l в материалах настоящей заявки) вносят на

13 r искусственного корма для табачной совки (Spodoptera Iltura и корм помещают в

40 полиэтиленовый горшок диаметром 11 см.

Затем в горшок выпускают 10 личиной 4-го возраста табачной совки. Спустя 6 суток подсчитывают живых и мертвых особей(два повтора) эксперимента.

45 Результаты приведены о табл.2.

fl р и м е р ы 14. По 1 мл водных растворов с 67000-кратным разбавлением (что соответствует концентрации активного ингредиента 1,5 млн эмульгируемых кон50. центратов, полученных иэ предлагаемого соединения и соединений для сравнения в соответствии с примером 1 составления препарата в материалах настоящей заявки) вносят на 5 г искусственного корма для ри55 сового стеблевого точильщика (огневка

СЫ!о.зирргеззаИз), который предварительно готовят в полиэтиленовом горшке диаметром 5,5 см, Затем в горшок выпускают 10 личиной 10-дневного возраста рисового точильщика. Спустя восемь суток подсчитыва1836019

Соединения, используемые в экспериментах ют мертвых и живых особей для получения показателя смертности (два повтора экспериментов).

Результаты приведены в табл.3.

Пример 15. Каждое из соединений (предлагаемое и для сравнения разрабатывают ацетоном и равномерно наносят на фил ьтровальную бумагу (размер 10 см 5 см, пл щадь 50 см ), так что дозировка состав2 ля т 1 мгlм . После испарения ацетона обра отанную таким образом . фи ьтровальную бумагу сгибают в виде волны, и помещают в полиэтиленовый горшок (ди метр 12 см, высота 7 см) в качестве лову ки для тараканов. Затем в полиэтиленовы горшок вместе с добавленной водой и кормом выпускают 100 нимф первого возраста тараканов (8! атеПа germanlca).

: Спустя 2 недели подсчитывают мертвые и ивые особи для получения показателя см ртности., Результаты представлены в табл.4. Пример 16. Эмульгируемые концентр ты, содержащие каждый предлагаемое соединение или для сравнения, получают согласно примеру 1 составления препарата в материалах заявки. Их разбавляют водой до1водных растворов с 1.000000-кратным объемом (концентрация активного ингреди-! ента: 0;1 млн ). И 40 мл каждого полученного таким путем раствора распыляют на листья капустных растений в горшках. После высыхания на обработанные листья выпу 5 . скают 10 личинок третьего возраста капустной моли (Plutella xylostelta xyiostella) полевой рамы, Спустя пять суток подсчиты- . вают мертвые и живые особи для определения показателя смертности (два повтора

10 экспериментов).

Результаты представлены в табл.5. у срормула изобретения

1, N-2,6-дифторбензоил-N -2-фтор-4t

15 (1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевина формулы

О О

ll И

„" с- н-с-ин Ц=ос,сг,н (п

F проявляющая инсектицидное действие.

2. Инсектицидная композиция, включающая производное бензоилмочевины и це25 левыедобавки,отличающаяся тем, что в качестве производного бензоилмочевины используют соединение формулы ф"о о

11 c-NH-3-ми 0cf cF u ul г

30 в количестве 0,01 — 95 мас,$, целевые добавки — остальное.

Таблица 1

1836019

Продожение табл,1

3836019

Таблица 2

5 Таблица 3

Инсектицидвое действие композиции

1836019

Таблица 4

Таблица 5

Инсактицидйое действие композиции

Составитель Н.Голубева

Техред М.Моргентал Корректор М.Ткач

Редактор С.Кулакова

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 2987 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям ори ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5