Способ борьбы с нежелательной растительностью
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
В ОМСТВО СССР (Г СПАТЕНТ СССР) 3МЕмффВНА;. .: I .,:: ЛНО.ТЕХН;
- М Б // о . ".
K ПАТЕНТУ
О / О-CH-С— сн, М
-о-/сн,)„-ч р х к г фуран-2-ил, тетрагидрофуран-2-ил, 3 д етил-5-оксо-тетрагидрофуран-2-ил, 2 метил-1,3-диоксалан-2-ил, 2,2-диметил1, -диоксалан-4-ил, тетрагидропиран-2-ил; и 1 или 2 при и = 2, R означает 2-метил-1,3д оксалан-2-ил в количестве 0,141 2 кг/ra. (2 (2 (4 (3 (3 (3 (7 (7 и (5 кл (5 (5
) 4613266/04
) 05.01.89
) 30.08.93. Бюл. М 32
) 14/182
) 06.01.88
)US
) Юнироял Кемикал Компани (US)
) Роберт Гленн Дэвис, Эллис Рой Белл жон Андриан Минателли (US)
) Патент США N 4629493, А 01 N 43/60, 1986.
) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬ-.
Й РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ
) Использование: сельское хозяйство, хический способ защиты растений. Сущсть изобретения: нежелательные
Изобретение. относится к химическим особам защиты растений.
Целью изобретения является повышее гербицидного действия.
Цель достигается путем обработки нелательных растений или почвы, на котой они произрастают, производных ноксиланилоксифеноксипропионовой слоты формулы (1) 0 и р-о о-сн-с-о-/сн, „-н
Й СНз, . Ж, 1837770 AЗ (я)ю А 01 N 43/80, 39/02 растения на почве, на которой они произрастают, обрабатывают соединением формулы где R — фуран-2-ил, тетрагидрофуран-2-ил, 3,3-диметил-5-оксотетрагидрофуран-2-ил, 2-метил-1,3-диоксалан-2-ил, 2,2-диметил1,3-диоксалан-4-ил, тетрагидропиран-2-ил; и = 1 или 2 при п = 2, R означает 2-метил-1,3диоксолан-2-ил в количестве 0,14—
11,2 кг/га. 4 табл.
Пример 1. Получение 2-тетрагидрофуранилметил 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси)пропаноата (соединение 4).
А. Получение 2-тетрагидрофуранилметил 2-бромпропаноата.
В 250-миллилитровую трехгорлую колбу, О добавлялось 0,15 моля 2-(гидроксиме- бь тил)тетрагидрофурана, 0,15 моля триэтиламина и 100 мл дизтилового эфира. Колба с погружалась в лед, и по каплям вводилось
0,15 моля 2-бромпропаноилхлорида. Ледя- . С ная баня удалялась, и реакционная смесь перемешивалась при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Смесь экстрагировалась равным объемом воды, и органическая фаза сушилась над сульфатом натрия. Декантация и удаление растворите- . ля давали в результате 2-тетрагидрофуранилметил 2-бромнропаноат с выходом 94 .
В. Получение 2-тетрагидрофуранилметил 2-(4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси)пропаноата. 1037770
В 500-миллилитровую круглодонную колбу добавлялось 0,055 моля 2-(4-гидроксифенокси)-6-хлорхинокоалина, 0.055 моля
2-тетрагидрофуранилметил 2-бромпропаноата, 0,110 моля безводного карбоната калия и 250 мл ацетонитрила. Смесь нагревалась с обратным холодильником в течение 5,5 ч, и растворитель удалялся. Остаток фильтровался через колонку из окиси ал:.оминия с дихлорметаном, Удаление растворителя и перекристаллиэации из кипящего гексана давали в результате с выходом
S5 g, 2-тетрагидрофуранилметил 2-(4-(6хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси)пропаноат. Вещество плавилось при Ь». = 52 — 55 С, Пример 2. Дополнительные соединения, охватываемые сферой изобретения, получались с использованием в основном процедур, описанных выше. Структуры и точки плавления и/или спектры ЯМР этих соединений представлены в табл.1. "Примечание: в приведенных данных ЯМР с.-синглет, д.-дуплет, т.-триплет, кв. квартет и м.— мультиплет.
Пример 3. Борьба до появления всходов.
Для иллюстрации эффективности гетероциклических алкиленхиноксалинилоксифеноксипропаноатных соединений изобретения в качестве предвсходовых гербицидов 300 мг каждого из перечисленных ниже соединений растворялись в 10 мл ацетона, к которому добавлялось 30 мгэмульгирующего агента, этоксилированного сорбинатмонолаурата. Раствор разбавлялся до 100 мл дистиллированной водой. 10 мл данного 3000 част,/млн. раствора раэбавлялись до концентрации 250 част./млн. дистиллированной водой..Химическое соединение проверялось путем смачивания поверхности. почвы 46 мл 250 част,/млн. раствора в пластиковых горшках размером
4-1/2 дюма (11,25 см), в которые были высажены семена следующих сорняков: овсюга (NfO), щетинника зеленого (GF) и ежовника (BG) при различных нормах расхода. Испытывалось также известное соединение А, Результаты представлены в табл.2.
Пример 4. Уничтожение сорняков после появления всходов.
Для иллюстрации эффективности соединений изобретения в качестве послевсходовых гербицидов 3000 част./млн. растворы, описанные в примере 3, распыля45 где R — фуран-2-ил, тетрагидрофуран-2-ил, 3,3-диметил-5-оксотетрагидрофуран-2-ил, 2-метил-1,3-диоксалан-2-ил, 2,2-диметил1,3-диоксалан-4-ил, тетрагидропиран-2-ил; и = 1 или 2, при условии, что когда и 2, R означает 2-метил-1,3-диоксалан-2-ил в количестве 0,14 — 11,2 кг/га.
55 лись. с помощью обычного опрыскивателя, смачивая листву до момента стекания капель. Остальная процедура была той же самой, что описана в примере 3. Сорняки, которые были теми >ке видами, что описаны в примере 3, обрабатывались через 6 дн после появления всходов. Процент борьбы или уничто>кения сорняков оценивался через 2 нед после обработки. Результаты испытания представлены в табл.3
Пример 5. Для иллюстрации эффективности новых гетероциклических алкилен-хиноксалинилоксифеноксипропаноаrных производных изобретения по предвсхо"5 довому уничтожению трав по сравнению с гомоциклическими алкилен-хиноксалинилаксифеноксипропаноатными соединениями предшествующего уровня техники растворы нескольких из соединений приготавливались по способу, аналогичному описанному в примере 1. Раствор концентрацией 250 част./млн. разбавлялись до 3,1 част,/млн. дистиллированной водой для проведения испытания и применялись при норме расхода 0,14 кг/га, причем растворы применялись в количестве 46 мл для пропитки почвы в горшках диаметром 11,25 см.
Аналогично приготавливались и испытывались растворы соединения А — бензил 2-(430 (6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси)пропаноата. Результаты такого испытания представлены в табл.4.
Формула изобретения
Способ борьбы с нежелательной расти35 тельностью путем обработки нежелательных растений или почвы, на которой они произрастают производным хиноксалинилоксифеноксипропионовой кислоты, о т л ич а ю шийся тем, что обработку проводят
40 производным хиноксалинилоксифеноксипрописновай кислоты формулы
Продолжение табл. 2
Таблица 3
Обработка после появления всходов
Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101
1837770
Эффективность заявленного способа
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5
Таблица 4
