Способ получения 2,5-дихлор-4-бромфениловых эфиров n- aлkилkapбa/v1иhobыx кислот
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Г
Зависимое от авт. свидетельства №
1.0г Г.,л
Кл. 12о, 17/(ГГЗаявлено ОЗ.V.1966 (№ 1073562/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с
Комитет по делен изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.495.1.07 (088.8) Опубликовано 31.V.1967. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 30Л 1.1967
Авторы изобретения
H. H Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Ю. Н. Сапожков и Л. А. Beëÿéêèíà
Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИХЛОР-4-БРОМФЕНИЛОВЫХ
ЭФИРОВ N-АЛКИЛКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ
Предмет изобретения
За последние годы производные карбаминовых кислот нашли большое применение в ,сельском хозяйстве (севин, цетран и др.).
Однако в литературе нет сведений о получении фениловых эфиров алкилкарбаминовых кислот, содер>кащих в фснильном радикале одновременно атомь хлора и брома. Эти соединения представляют интерес, как пестициды.
Предлагается способ получения 2,5-дихлор4-бромфениловых эфиров Х-алкилкарбаминовой кислоты взаимодействием 2,5-дихлор4-бромфенола с алкилкарбамоилхлорпдом или алкилизоцианатом а среде инертного органического растворителя с последующим выделением продукта. Реакция протекает гладко, выход продукта . ороший.
Пример 1. П о л у ч е н и е 2,5-д и х л о р4 - бромфенилового эфира - N-метилкарбаминовой кислоты.
K раствору 33 г 2,5-дихлор-4-бромфенола в сухом бензоле прибавляют раствор 12,75 г метилкгрбамоилхлорида в сухом бензоле.
Смесь охлаждают до 0 С и, поддерживая эту температуру, прибавляют по каплям 13,75 г триэтиламина. Выпадает белый обильный осадок, представляющий собой смесь продукта реакции с хлоргидратом триэтиламина. Последний отмывают водой, остаток отфильтровывают, тц>омывают спиртом и эфиром и пе- 30 рекристаллизовывают из спирта, Получают
17,7 г вещества с т. пл. 143 — 144 С. Из эфирно-спиртового фильтрата после упаривания и перекристаллизации получают еще 8,5 г продукта с т. пл. 141 — 142 С. Выход 2,5-дихлор4-бромфенилового эфира М-метилкарбаминовой кислоты 64%.
Найдено,",„: N 4,76, 4,92.
Вычислено для СзНсВгС1 NO>, %: N 4,69.
Пример 2. Получение 2,5-дихлор4-бр омфенил оного эфира N -этилкарбампновой кислоты.
К раствору 2,6 г 2,5-дихлор-4-бромфенола в
12 лг,г сухого бензола приливают 1 лгл {0,762- j этилизоцианата. Смесь оставляют при комнатной температуре на несколько дней, затем отгоняют растворитель и остаток перекристаллизовывают из гсптана. Получают 2,8 г
2,5-дихлор-4-бромфенилового эфира N-этилкарбамиповой кислоты с т. пл. 114 — 115 С.
Выход 83,3%.
На,"" депо, %: N 5,14, 5,04.
Вычислено для СсНзBrC12NO %: N 4,48.
Способ получения 2,5-дихлор-4-бромфениловыx эфиров N-алкилкарбаминовых кислот, от.гичаюиги уая тем, что 2,5-дихлор-4-бромфе196798 арф
Составитель В. Андреева
Редактор Л. К. Ушакова Техред T. П. Курилко Корректоры; Г. И. Плешакова и А. П. Татариицева
Заказ 1933/1б Тираж 535 Подписиое
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, Ilp. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 нол подвергают взаимопействию с алкилизоцианатом . или .алкилкарбамоилхлоридом в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта.
