Способ получения 5-арилидеипроизводных тиазандиона-2,4

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ВЖ

Союз Советских

Социалистичвскиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26.Ч.1966 (№ 1078984/23-4) Кл. 12р, 4/01 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.876.07(088.8) Комитет по долам ивобрвтвний и открытий при Соввтв Министров

СССР

Опубликовано 09.Ч!.1967. Бюлледень ¹ 13

Дата опубликования описания 17.VI I.1967

Авторы изобретения

И. Н. Борняк и Н. М. Туркевич

Львовский медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛИДЕНПРОИЗВОДНЪ|Х

ТИАЗАНДИО НА-2,4

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как реагенты для неорганического анализа.

Предлагаемый способ получения 5-арилиденпроизводных тиазандиона-2,4 заключается во взаимодействии 4-тиотиазанона-2 с ароматическими или гетероциклическими альдегидами в присутствии ацетата натрия при нагревании в ледяной уксусной кислоте.

IIpимер 1. 0,45 г ацетата натрия, 0,76 г гг-нитробензойного альдегида и 0,74 г 4-тиотиазанона-2 растворяют при нагревании в

15 лгл ледяной уксусной кислоты и смесь кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 7 час. После охлаждения продукт реакции разбавляют водой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и эфиром. Получают 0,29 г 5-и-нитробензилидентиазандиона-2,4, т. пл, 185 С (из этанола).

Найдено: N 10,76%. S 12 57%

Для С»НзМвОз$ вычислено: N 10,60О,;

8 12 13%, Пример 2. Аналогично при реакции

1,47 г 4-тиотиазанона-2 с 1,59 г бензальдегида получают 0,62 г 5-бензилидентиазандиона-2,4, т. пл. 190 С (из спирта).

Найдено: Х 5 94%; $14 89%

Для C»HoN0>S вычислено: N 6,38%, S 14,62%

I I р и м е р 3. Аналогичным образом кон5 денсацией 1,47 г 4-тиотиазанона-2 с 2,1 г ванилина получают 1,3 г 5-ванилидентиазандиона-2,4, т. пл. 165 C (из спирта).

Найдено: N 5,02.%; $12 25%.

Для С зН,1К04$ вычислено: N 5,28%, 10 S 12,09%.

Пример 4. В тех же условиях кипячением 1,47 г 4-тиотиазанона-2 с 1,44 г фурфурола в течение 13 час получают 0,8 г 5-фурфурилидентиазандиона-2,4, т. пл. 165 С (из

15 спирта) .

Найдено: N б 06% $15 65%.

Для СзН,ХОз$ вычислено: N 5,95%, S 15,35%.

20 Предмет изобретения

Способ получения 5-арилиденпроизводных тиазандиона-2,4, от>гичающийс>г тем, что

4-тиотиазанон-2 подвергают взаимодействи|о

25 с ароматическими или гетероциклическимн альдегидами в присутствии ацетата натрия при нагревании в ледяной уксусной кислоте,