Способ получения м-(вииилоксифенил)- пропилдиаминов

 

союз советских

Социалистических

Республик

- Я ° .зь. -- -.. г»« -лс вг.т °

1 а w i ëã 1 .с: .)ю 4 !&тт я те1н j )-т с«у- и.« ° т я

Ы АЕТОвчСХОМУ СВИДЕтЕНт)ГТРК

3 IlHIIcH»l0e от авт. св !детельства ¹

1(л, 12о, 9 03

120, 3

Заявлено 08,11.1967 (¹ i 132068/23-4} с присоединением заявки ¹

Приоритет

0!Ii áëèêîâàíî 17.V.1968. Бюллетень . и 17

1 . .1П1(С 07с

С 07с

, Д1«6л, 416-, 1 66(0 8 8)

) !

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Миииотрав сесе

Дата оп) бли <сват!Ия описания 28.Л11.1968

Авторы изобретения

Б. В. Tp>IIIIHHCH2я, Е. Г. Скворцова и M. Ф. Шостаковский

Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

С17ОСОВ 11ОЛУЧЕНИ>1 М-(ВИНИ)тО1(СИФЕНИЛ)11РО17 ИЛДИАМИ НО В!

1редло>кен способ и лучснил Х-(винилоксифснил) -IIPOHH 77lf3>f«HOi3, СОстолщий в li30liP2тельном вссста«свлении нитр>!льной группы

1)- (Винилсксифснилаз:,iin} - прописи!)трилсв.

Спcссб основаl Hà "Oм, что мсталличcñкий натрий â спиртовой среде восстанавливает только нитрильную группу до псрвичной амиПОГрх Г! пы, Ifp« 3Toë! Би!!и.7ь!! ал Hj) .!па не Г- !дрирустсл.

Х - (I! H I I H 7 0 к с и ф С 17 «,7 1 - Il j) 0 17 и л Д !2 I H l I bl найти применение пр.f,получении мономсрны.: и полимер !ык сссд !Нс«;!й, облада!ощпк пптсРССПЫМИ ПСВСРХПОСТI!С-3КТПВ11ЫМИ и !)ПЗ!!070гическими свойствами.

П р и м с р 1. Си 1тсз i-(о-шгн!!,70êc.:f;t)c:f«ë)пропилдиамина. Ь трскгорлуin колбу, снаб>кснную соря оным х0.707;fëü«èêîì, мсшалкой и тсрмсмстром, помещают 1,0 г ))-(о-виннлсксифс !и 13)!!!Ис} -!7рОГ!Пснитрила If 30 .!!.l 20cÎл 10 т н с Г с О у T l I;I с 13 0 ÃO с и и р т 3 . С м с с ь 1.;1. и я т л т на глпцсрипогсй ба ie, затем через холодильник быстро дсбавл1!!От 2 г металлического натрия. Нагрсваппс продол>кают до полного растворения натрия. После скла>кдс Ил к загустевшей студнсобразной;i3ccc добаьляют ьо7у дс il0,7«oã0 раст;:орс1!Ил 3лксголята. Полу !с!1«ую смесь, прсдваритсл!.По отделенную оТ Водно "0 слОЛ и Выс шенпт ю пад 170ташо 1, разг01I I!ÎT. Двукратной персгонкой в вакууме получили Х-(о-ви ltlëîêñèôåíèë} - пропилдиампн, прсдставллющ:й светло-н елтуlo масллппстуlс >к«дкость. Бы. ;од 78") т. кнп, 138—

138,5 С 3 1!.;! 0) -ю 1,0413: и"," 1,5565:,1Я

59.26; Л М Я 0 0,21.

5 Найдено, ".,,: С 68.58; Н 8.3);; 14 5)2).

С„Н), i »О.

Вычислено. ",„: С 68,76; >1 8,37; (14,56, П р и .i с р 2. Синтез . (-(п-Вннилоксифенил}10 пропп.7диамина. 11з 0,9 г )з-(п-Винилскспфсни I2>! !!HO) -Hi)0171!0 liiTpi! 73 В 30 .1t 0 «Tii 7ОВОГО

cHlfp Га В cnoTHcòcòÂH!l с выше и )11В .дснн01!

>!стсдикси cHHT032 H oá!)3боткп 1)pi)7, тов рсакц IH полу I3!0T 0,6 г (65"„) л)-(и-впнплоксп15 !1!епил) -Hj)oil:1,7.1па)1:!на!.

T. кип. 165 — 167 "С 5 л!.««1, с4 - о 1,0202; и"-о

1,5459, МКО 58.81, ЛМ1 0 0,79.

1 1 I(- c H e i т р ы 3 T H ë c o c:7 H H c H H I«f

20 ch тс1 впе пс. !oc и ОГЛ.11цс!1:Iл.:;3;)3 к ернык Длл нитр!1льнсй Гр ппы и наличие псг.70гцения В области 33!О,,)365. 3400, 3425 с.!! -!. характер. ной для первичной а)ьпнсгрунпы. Полосы поглощения 1G19, 1610« IG45, 3040, 3060 сл! свп25 Дст;IhcòâóioT 0 том, что впн!1Льная группа сохранил,cI без изменения. Прп д,!льне!!Ше)

ГИДРИРСВ3НИИ П«!СДУКТСВ ВСCCTÇHOL 7ЕНИ Я г

IIPHC «ТСТВИИ В Ка«!С«. ВЕ К3Т3 7«33TOP;I СКС.7ЕТНОГО НИКЕЛЯ IICË) ЧСНЫ « - (ЗТОКСИ!РЕНПЛ) -ПРО

30 пилднамипы.

218!59

Прсдзгет изобретения

Сосгавитель Т, Казанская

Редактор h. Гайнутди»ова Текред А. А. Кагиышникова Корректор А. П. Васильева

Заказ 2349i7 Тираж 530 Подписное

ЦНИг1ПИ Комгг1ета по депаги ггзоорстеиий и откры;ий при Совете Министров СССР

Мо ква, Ilc»Tj), пр. Серова, J 4

Типография, пр, Сапунова, 2

Споссб получсггия Х- (винилоксифенил) -пропилдиат ннов, от.ггг гагогггггггся ген, что р- (вггггилоксифеггиламино) -пропионитрилы восста навливагот згсталлическим ггатрием в cðåäå бутгглового спирта при кипячении.