Способ получения 1-метил-1-арил- циклогексановых углеводородов

 

2I8l7 O

Со!оз Советских

Социалистических

Республик I- 00 e S I-I Г! патентно-тбхническйк

Заявле 1о 06.11.1967 (№ 1131839 23-4) Кл. 120, 25 с присоединением заявки М

Приоритет

0!Ii бликовано 17Л .1968. Бюллетень ¹ 17

МПК С 07с

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

У. 1К 547.592.12.024.07 (088.8) Дата опубликования описания 6Л 111.1968

Авторы изобретения

Г. A. Пашаев, Ф. А. Исеева 11 Я. Г. Абдуллаев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 1-METHË-1-АРИЛЦИКЛОГЕКСАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Пример 1. Метичциклогексилиров а и и е б е и з о л а. В трехгорлую круглодонну10 колбу емкостью 0,5 л, снабженную меха10 !!!!ческой ..1ешалкой с ртутным затвором, тер, о..!стром н капслы!ои воронкой, загружают

1,2 г.д!о !о (93,6 г) бснзола, 93,6 г серной кис.IîTû 90 -, -ной конLIÎIIòðàöllè. Затем при температуре 20"С и энсргп шом персмешнваннн

15 через капсльную воронку в течение 2 час в реактор подают 0,2 г л!о1ь (19,2 г) метнлцнклогсксена. Далее и ри этой температуре реакционную смесь перемешивают еще 0,5 час.

Полученный катализат разделяют на кислот20 ный и углеводородный слои, последний промывают водой до нейтральной реакции и высуш11в!1!От над хлористым кальцием.

Высушенный катализат фракционнруют.

Вы: од продукта метилцнклогекснлнрованпя

25 Оензола, выкнпающего при 93 — 94 С (2 мл! рт. cT.), 22,6 г (64,9% от теоретического).

В результате проведенного анализа установлсно, ITO прод кт ппсдставля! т сооой -мс* 20 — 20 тнл-1-фс!!нлцl!клогE .êñlIII; с14 0,9-197; и !>

30 1)0262; м0л. вес 1 (4,8; 4\2 0 56,3.

Известен способ получения метилциклогексилпроизводных бензола, толуола, этилбензола, трех изомеров ксилола, мезитилена, изопропилбензоëà и втор-бутилбензола конденсацией этих углеводородов с метилхлорциклогЕКСаНОМ В ПРИСУтСтВИИ ХЛОРИСТОГО аЛ1ОЫ1НИЯ.

Таким образом получается смесь изомеров арилметилциклогексановых углеводородов.

Предложено арилметилциклогексановые углеводороды получать взаимодействием ароматических углеводородов со смесью изомеров метилциклогексена в присутствии серной кислоты.

На основе описываемого способа получают:

1-метил-1-фен илциклогексан, (1-метилциклогексил) -толуол, (1-метилциклогексил) -этилбензол, (1-метилциклогексил) -л-ксилол, (1-метилциклогексил) -о-ксилол, (1-метилциклогексил) -fl-ксилол, (1-метилциклогексил) -мезитилен, (1-метилциклогексил) -псевдокумол, (1-метилциклогексил) -изопропилбензол, (1-метилциклогексил) -втор-бутилбензол при температуре 20 С, молярном соотношении ароматических углеводородов к метилциклогекссну 6: 1 в течение 2,5 час. Процесс ведут в присутствии серной кислоты 90-;! 92%,— ной концентрации в количестве 100 О от веса исходного ароматического углеводорода. Продукт реакции после опыта промывают до нейтральной реакции, высушивают над хлористым кальцием и фракционпруют. Выход

14,3 — 93,611, о.

218170

Предмст изобретения

СО з !вит0. i!, 3. Р!2пкарова е,tсктор Л, Г. Ге«0c«!»ова Текрсд Л. A. Ка«иышппкова Корректоры: М. Г!. Рома 10BiL и Л. В. Юшина

Заказ 2!33,6 Тираж 530 Подписное

ЦН!4ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Tt;!tot t0а«рпi!, и:, апуиова 2.io.Ièчсство возвратного бензола 71 г, его моткио повторно использовать в реакции.

Пример 2. Метилциклогексилиров а н и е т о л у о л а, Используя описанную аппаратуру и условия опыта, метилпиклогексилируют толуол. Выход (1-метилциклогексил) -толуоля 34,7 г (92,30/0 от теоретического); т. кип. 103 — 104 С (2 л«л« рт. ст.); d» 0,9405; пр 1,5240; моI. ьсс. 187,3; МКр 61,2.

Количество «зозвратного толуола 82,8 г.

При:,;ср 3. !1стилциклогсксилировани с з;1 л б с и з о л я, Используя описанную аппаратуру и условия опыта, подвергают мстчпциклогсксилированию эт:пбензоI. Выход (1-мстчпциклогсксил)-этилбензола 36,3 г (89,70/0) .

Количество возвратного этилбснзола 103,7 г.

Физико-химические показатели сшпсзироьяиного,1-мстилциклогсксил) -эп1лбснзол i: т. кип. 119- — 121 С (2 1««pT. T.); д» 0,936; пр 1,5228; моI. всс 201,7; МРр 65,9.

Примср 4. !1етилциклогексилиров а н и с о-к с и л о л а. Используя описанную выше аппара«óðó и условия опыта. подвсрга«ют метилциклогексилированию о-ксило I.

Выход (1-метилциклогексил) -G-ксилола 37,8 г (93,6!)0); т. кип. 120 — 123 С (2 л л рт. ст.} ;

20,„- 20 с1» 0,9437; пр 1,5281; мол. вес 202,4; !!tLRр

Количество возвратного о-ксилола 93,6 г, гозврятиого пагаксилола 114,4 г, Пример 5., i i е т и л ц и к л о г е к с и " и р овя и и с м езитил ен я. Аппаратура и условия опытов аналогичны опыту примера 1. Выход (1-метилцпклогексил) -мезитилспа 6,2 г (14,3«« „j; т. кип, 120 — 127 С (2 лл« рт. сто«;

d» 0,9240; и и 1.,5130; мо I. вес 210,8; МК р

20, 20

70,6.

Количество возвратного мезитилена 108,6 г.

Способ получения 1-метил-1-арилциклогексановых углеводородов из ароматических углсводоро;«ов, отличаю«цпйся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, расширения сырьевой базы, аро;«атические углеводороды подвергают взаимодействию со смесью изомеров метилциклогексена в присутствии серной кислоты.