Способ получения азатриптаминов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

I, ë, 1".р, Заявлено 03.VI.1967 (№ 1162271/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VI I.1968. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 8.Х.1968

МПК С 07с1

Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Мииистрое

СССР - ДК =47 7 1 Ст (6 "8 8) Авторы изобретен.ия

И. И. Грандберг и Н. Г. Ярышев

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева

Запвитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗАТРИПТАМИНОВ

Известный способ получения азатриптаминов состоит во взаимодействии 2- или 4-галоидзамсщснных 3- (р-хлорэтил) пиридинов с аммиаком или первичным либо вторичным амином, дегидратации полученных 7- или

5-азоиндолиHOB хлоранилом до 7- или 5-азоиндолов, и. хлорметилирования и восстановлении.

С целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, предлагается азатриптамины получать взаимодействием пиридилгидразинов с у-галоидметилпропилкетоном при кипячении в спиртовой среде.

П р и м с р 1. 2-Метил-7-азатриптамин.

К раствору 3,2 г 2-пиридилгидразина в

30 мл 90%-ного метанола прибавляют 3,5 г у-хлорметилпропилкетона в 20 мл 90%-ного метанола и кипятят смесь с обратным холодильником в течение 6 час. Затем смесь охла>кдают, отгоняют метанол в вакууме, остаток:растворяют в 50 мл горячей воды и фильтруют через 0,5 г активированного угля.

Фильтрат подщелачивают избытком едкого натра, выпавшие кристаллы отсасывают и перскристаллизовывают из петролейного эфира. Выход 2-метил-7-азатриптамина 4,3 г (83 o), т. пл. 140 — 141 С (из петролейного эфира), i.„,„, 244, 306ммк, Ig 3,93; 3,53 (в метаноле), ИК-спектр 3360, 1580, 1460, 1420, 1290, 940, 770, 730 сит > (IaSCO — IRS, табл. КВч) . C 10H13N3.

Найдено, о/>.. С 68,46; 68,49; Н 7,45; 7,35.

Вычислено, %. С 68,56; Н 7,42.

Выход того хке трпптамина с у-ороммстплпропилкетоном 70%, с 1-йодметилпропилкетоном 71, с тозилатом ацетопропилового спир10 та 74%.

П.р и м е р 2. 2-Метил-5-азатрпптампн.

2-Метил-5-азатриптамин синтезируют аналогично примеру 1 из 4-пиридилгпдразпча и

15 у-хлорметилпропилкетона с выходом 90",о. т. пл. 214 — 215"С (из спирта), i.Mà,,ñ, 250 .ими, 1де 3,96 (в метаноле), ИК-спектр 3400, 1590, 1500, 1380, 1210, 1095, 990, 820 см-> (IaSCO—

IRS, табл. КВч).

20 СтоНтз1 )з.

Найдено, ",,>. С 68,35; 68,36; Н 7,49; 7,50.

Вычислено,,,,: С 68,об; Н 7,42.

Предмет изобретения

25 Способ получения азатрпптаминов, от ьичпюи(ийся тем, что, с целью упрощения процс.— са и повышения выхода продукта, пирпдилгидразины обрабатывают у-галсидме.н I, пилкетоном при кипячении в спиртовой . p: