Способ получения 4-амино-2-(л-алкоксифениламино)-1,3,5- триазинов
232272
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл, 12р, 10/05
Заявлено 10.1V.1967 (№ 1148192/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07d
УДК 547.87.07(088.8) Комитет по делам
Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень ¹ 1 за 1969 г. изобретений и открытий при Совете Министрое
СССР
Дата опубликования описания 6Х.1969
Авторы изобретения
С. И. Бурмистров н ж. А. Федорнна
Днепропетровский химико-технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-2-(и-АЛКОКСИФЕНИЛАМИНО)1,3,5-TP ИАЗИ НОВ
Изобретение относится к области получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в качестве свето- и термостабилизаторов для полимеров, например резин и других, в фармацевтической промышленности.
Предлагаемый способ получения 4-амино2- (п-алкоксифениламино) -1,3,5-триазинов заключается в том, что 4-амино-2-(n-оксифениламино) -1,3,5-триазин подвергают взаимодействию с галоидалкилом в щелочной среде в растворителе, например воде, спирте с добавкой диметилформамида, высококипящем спирте, при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением продуктов известным способом. Выход продукта при этом около 60%.
Пример 1. Синтез 4-амино-2-(и-гексилоксифениламино) триазина-1,3,5.
0,05 моль натриевой соли, полученной растворением 4-амино-2-(и-оксифениламино) -1,3,5триазина в концентрированном растворе щелочи и охлаждением, растворяют в 100 лгл этилового спирта, добавляют 5 лг.г диметилформамида, 0,01моль едкого натра и 0,08моль (13,2 г) бромистого гексила, и смесь кипятят при перемешивании 4 час. Избыток бромистого гексила и спирт отгоняют с водяным паром.
В перегонной колбе остается слегка сероватый осадок, который отфильтровывают и тщательно промывают горячей водой. Выход продукта 60% от теории. Для очистки его кристаллизуют из спирта и получают бесцветный мелкокристаллический порошок с т. пл. 167—
168 С.
Найдено, %: Х 24,4.
С;Н, N,-O
Вы шслено, %: Х 24,3.
П ример 2. Синтез 4-амино-2-(n-(р-бром10 этоксп) фениламино)триазпна-1,3,5.
В колбу с мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой загружают
0,4 люль (38 лег) дибромэтана, нагревают до кипения, и из капельной воронки в течение
15 3 час добавляют раствор 0,2 лтоль (40,6 г)
4-амино-2-(n-оксифениламино) -1,3,5 - триазина в 200 .нл воды с добавкой 0,2 люль (8 г) едкого натра. После добавления всего щелочного раствора смесь перемешивают при кипе20 нии 5 — 6 час. После этого избыток дибромэтана отгоняют с водяным паром, остаток в колбе фильтруют, осадок промывают 5р/р-ным раствором щелочи, затем горячей водой, высушивают и перекристаллизовывают из спирта.
25 Растворимый в кипящем спирте продукт имеет выход 60%, т. пл. 234 — 235 С и представляет собой по анализу 4-амино-2-(и- (P-бромэтокс ) фен ил а и и но)тр и аз ин -1,3,5.
Найдено, %: N 23,7; Br 25,0.
30 СггНгеВгКсО
232272
Содержание азота, н т. пл., С
Брутто-формула
Алкал
Выкод, н найдено вычислено
166 †1
170 †1
171 †1
167 †1
250 †2
234 †2
Описан
26,8
27,6
25,8
24,4
28,1
23,7
Метил н-Бутил
Изобутил
Изоа мил н-Гексил р-Оксиэтил
Р-Бромэтил сген11ь1зю
С1зН11!ЧзО .1з Нттгч в О
С 11Н1в !4 в О
С зд Н ать вО
С11Н1агч вО г 11 Н 12 1 з О в литературе
27,0
27,0
25,7
24,3
28,3
22,6
Предмет изобретения
Составитель С. Л. Полякова
Редактор Л. А. Ильина Тедред Л. Я. Левина Корректор А. II. Васильева
Заказ 420/4 Тираж 437 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Вычислено, o/,: IN 22,6; Вг 25,7.
Одновременно образуется полный эфир этиленгликоля II 4-амино-2- (гг-оксифениламино)1,3,5-триазина в виде нерастворимого в спирте бесцветного порошка с т. пл. 290 С и выходом
16о/о.
Найдено, о/,: Х 32,9.
СавНввМ гвОй.
Вычислено, %: N 32,6, Пример 3. Синтез 4-амино-2-(гг- ($-оксиэтокси) фениламино)триазина.
0,1 моль (20,3 г) 4-амино-2- (п-оксифениламино) -1,3,5-триазина растворяют в 300 лг г воды с добавкой 0,15 мо,гь щелочи, вводят
Способ получения 4-амино-2- (n-алкоксифениламино) -1,3,5-триазинов, отличающийся тем, что 4-амино-2- (и-оксифениламино) -1,3,5триазин подвергают взаимодействию с галоид0,2 л оль этиленхлоргидрина в виде водного раствора, и смесь оставляют стоять при комнатной температуре до прекращения образования осадка 72 чис. Осадок отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из спирта. Получают бесцветный мелкокристаллический порошок с т. пл. 250 — 252 С.
Найдено, о/,: N 28,1.
C»HIsNsO
Вычислено, о/„: Х 28,3.
В таблице приведены синтезированные предлагаемым способом 4-амино-2 (n-алкоксифениламино) триазины-1,3,5. алкилом в щелочной среде в растворителе, например воде, спирте с добавкой диметилформамида, высококипящем спирте, при температуре кипения реакционной массы, с последующим выделением продуктов известным спо20 собом.
