Способ получения 3,4-дизамещенных анилидов p-n- aлkил(диaлkил)amиhoпpoпиohobыx кислот
E ОПИ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
233683
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 20.VI I.1967 (№ 1174323/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 24.Х11.1968. Бюллетень ¹ 3
Дата опубликования описания 11Л 111.1969
Кл. 12q, 6/02
12о, 16
МПК С 07с
С 07с
УДК 547.551,42.07 (088.8) Комитет по делам кзобретеиий и открытий при Сосете Иииистрое
СССР
Авторы изобретения Н. Н. Мельников, Н. И. Швецов-Шиловский и H. П. Лялякина
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ АНИЛИДОВ
P-N-АЛКИЛ(ДИАЛ КИЛ) АМ И НО ПРО П ИОН ОВЫХ КИСЛОТ
О !!
> MH — С вЂ” СНиЖеВ
Изобретение относится к сиятезу физиологически. активных препаратов, а именно 3,4-дизамещенных а нилидов P-N-алкил (диалкил) аминопропио но вых кислот общей формулы где Х вЂ” Cl, Br, СНз; R — остаток алкил (диалкиламина), пипериди на, морфолина.
Способ заключается в том, что 3,4 — дизамещенные анилиды Р-хлорпропионовой кислоты обрабатывают избытком алкил- или диалкиламина.
Процесс ведут .при температуре 20 — 60 С.
|П ример 1. 6 г (0,0238 моль) 3,4-дихлоранилида р-хлорпропио новой кислоты растворяют:в 50 мл;диэтиламина и оставляют на ночь при комнапной температуре. Избыто к амина отгояяют в вакууме водоструй ного насоса, остаток экстрагируют эфиром. Эфирный распвор промывают водой, сушат над MgSO4 и упаривают. Получают 6,5 г (34,5% от теории) 3,4-дихлоранилида P-N-диатиламинопропионовой кислоты, т. пл. 50 С (из изооктана).
Пример 2. 4,6 г (0,02 моль) 3-хлор4-метиланилида P-xëорпропионîBой кислоты раст,воряют в 20 мл 60%-ного водного моноэтиламина и раствор оставляют на ночь. Избыток амина отгоняют при 50 С в .вакууме водоструй ного насоса, остаток экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат над МОЯ04 и упаривают, получая в остатке 3,66 г (91,3% от теории) 3-хлор-4-метил-анилид р- -моно10 этиламинопропионовой кислоты в виде белых кристаллов, т. пл. 59 С (из изооктана).
Пример 3. 3,8 г (0,0128 моль) 3-хлор-4-броманилида р-хлорпропионовой кислоты
15 растворяют IB 20 льг морфолина при нагревании до 40 — 80 С и оставляют на ночь. Избыток морфолина отгоняют в вакууме водоструйного насоса на кипящей водяной бане.
Остаток экстрагируют эфиром, эфирный раст20 вор промывают водой, сушат |над Мд304 и упаривают, получая 2,48 г (55,7% от теории)
3-хлор-4-броманилида р-Х-морфолинопропионовой кислоты, т. кип. 172 С при давлении
0,1 мм рт. ст.
В таблице приведены сравнительные данные по а|налогично полученным 3.4-дизамсщен ным анилидам P,N-алкил(дпалкил) аминопропионовых кислот указанной общей форму30 лы.
233683 сч
СО «» м сО
«Г)
Ю
»»
Ю сч г с
Щ м м
СЧ! !
СО
«А м) «о» СЧ » 00
Ю ««) 0О ОО СЧ
»«« «О Щ Ж v>
СО
О»
«t> О м
«f> м
»О
С» м
ОО
0О 1А ! «» Ch «Ф» ОО «» С» Ю сч г м
М«» «t« «fl т » v> л г«л
«fl
Ю
»»
»О »«» и
К х
О О М ЮО
СЧ М СЧЮ CO г г" «О с«" м"м ( мм мм г м
ЮЮ м»- см Ф
Ю СО
«л о х х
«х
«»3 х
МО ОСО СЧЮ O«ОО Л 0О т1»
О«0О а Г Г Ю ООЕ «t«CO СЧ О» а.Р «О"«О" Г О" «O" V> ГО Л «t« г-ю
«г) ОО и о г с»о
О Гпг
«О !
М СО тг м
«f> «tl
«о «г«
ЮЮ г «с»
«О «О ««» Ф» м С»« г-ю
4 М О»Ю! С Ю о>н>
Г М COO
С )М О»М
eqСЧ Г ОО л н > г-ю
v> a мм
«/) «O
СО О
«с» г «» С»
«О «О
Cf«СО мм а С
«С» «Ф»
CV
Ю
Ifl
«О м м
C)
СЧ
«О м
Ю
СО
МЪ м т«»
О\ г ггИ ) г оо
««о м м»
ОО
% hîõ ÷ä
««»
z x
v v
„ к х и х к х х
v o б к х
v о х х о х х ,о
CCl
Р, И а о
Я а
Ill
СС х х
Й х
М
° v î о"» х
«о а" о) ххах
Мах > ах
E» w
«» и о к х
v о
Я х и о
z
v к о х х х и о
"б о
К о
z и
О и
» х и х
z о о
З х
v о р
В и х о х
R о о
Е.
z и о б х х
v o! х х б
z и о
К х и х и б х х и о ! х х У
«»
CQ о о
z х о б и х
v" х к
v о
z х
v о о
Я.. х и
Ж
v с>
z и
233683
Составитель М. Меркулова
Текред А. A. Камышникова Корректор А. А. Березуева
Редактор A. Петрова
Заказ 1663!6 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
Способ получения 3,4-дизамещенных анилидов P-N-алкил (диалкил) аминопропионовых кислот о бщей формулы где X — Cl, Br, CH„R — остаток алкил(диалкиламина), пипериди на, морфолина, отличаюи ийся тем, что, 3,4-дизамещенные аяили5 ды f-хлорпропионовой кислоты подвергают взаимодейспвию с избыпком алкил- или диалкиламина при нагревании до 20 — 60 С с выделением целевого продукта из вестными способами.
