Способ получения ариламидов а, р-дихлоркарбв4ф9еыл.лис^лот |

 

19О9ОЗ

Сок(а Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 1/02

Заявлено 22.Ъ 11.1965 (((1019634/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК С 07с

УДК, 547.562.3 298.3.07

Приоритет

Ко(литет по делам аобретений и открытий при Ссзоте Министров

СССР

Оп;блпковано 14,1.1967. Бюллстсн . № 3

Дата опубликования описания 9.iii.l967

Авторы изобретения H. A. Алиев, (т(. A. Санин, H. И. Швецов-Шиловский, H. H. Мельников, H. М. Голышин и Л. А, Зиновьева

Всесоюзный научно-исследовательский институт химических (:1тедетв. защиты растений 1

1 т

СПОСОБ НОЛУЧЕИИЯ АРИЛАЧБДОВ c„f -ДИХЛОРКАРБЬНЮИЫХ 1 ИСЛОТ

Получают 15,2 г 3,4-днхлорфенил-а, $-бисхдорпропионамида, выход 53% от теоретического, т. пл. 109 — 110 С.

Найдено в %: 1,(4,99, 5,06С,Н,С1,XO.

Б ыч псле но в %: N 4,87.

Предметом настоящего изобретения являетСЯ Cl(OC00 ПОЛУс(СНИЯ НОВЫХ СОСДП!(СПИИ вЂ” — 3 PI ., (а мидов сс, (5-дихлоркарбоновых кислот 0(lщей формулы

О 8 R

= (! I I ц

, — h-c-с-С-чл" !

С1 Cl

П о л у ч е н и е 3-х л о р-4-м е -Д ((X,I О Р П Р О П И О (i a М И20 где Х и Y — хлор или 3ëêèëüïûå группы, 1с, R, К" — 1-1 или 3лкпльные группы, вз((п (од(. (ствием ароматического амина с хлорапги.(ридом и, $- iHx;iopl apooi(0(I0(кислоп- в присутствии дналкиланилина в бензолс илн:-(лкилбензоле, а так>КО применение получаем:ях соединений и качестве фунгиппдов.

Пример 1. П о л у ч е и li е 3,4-д и х л О р ф еи и л-а, j)-бис-х л о р и р О и и о и а м и д а. К раствору 16,2 г (0,1 иго.гь) 3,4-дихлорапиг(ина и 12,1 г (0,1 и(о,гь) диметилапилипа и -!О .н.г безводного бензоза при и((гснспипом перемешиван!1и li Ох, 1ахкдспиl(до 0" С прпоа Идя(От

16,1 г (0,1 ноль) хлорсн(ги;рида =;, f>-дпхлорIlpoI1H0HoL0}(кислОты. Рсакп loll((1 (О ст(есь нагревают в течеп((с 1 гпс на кипящей водяной бане, затем отго((яют растворитель н остаток кристаллизуют нз смеси петролейпого эфира с бензо.(ом (4: 1) .

Пример 2. т и л ф е и и л-я, 10 д а. !!3 14,1 г (0,1 лоль) 3-хлор-4-метиланилина в условиях, аналогичных примеру 1, получают

15,96 " З-хлор-4-метплфенил-а, j5-днхлорпро(иоиамида, ьыход 60% от теоретического, 1ь 1. пл. 106 — 107" С (из смеси петролейпого эфира. с бе(золом, 8: 1).

1 lайде(0 u %: С! 3971, 3979.

C Í,„Cl,;NO.

Выч! Слепо в %: Cl 39,85.

Пример 3. Получение 3-хлор ф еи н л-с!, !3-д и х л о р и з о б у т и р а м и д а.

Аналогично примеру 1 пз 12,75 г (0,1 и(о.гь)

3-хлоранилпна получают 25,5 г 3-хлорфенил2ь с.:,, -дихлоризобутирамида, выход 96% от теоретического, т. пл. 58 — 59 С (нз водного спнрТ) .

Найденс в %. Сl 39,90, 39,98.

Сп,Ь,,(.,;1 0.

30 Вычислено в %: Cl 40,11.

190903

Предмет изобретения

Составитель И. С. Ялова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Бриккер

Коррекгоры: М. П. Ромашова и С. M. Белутииа

Закаа Тираж 535 Поди ясное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 4. Получение 3-хлор-4-метил фенил-к, рдихлоризобутирамид а.

Так же, как и в примере 1, из 14,1 г (0,1 моль) 3-хлор-4-метилфениланилипа получают 15,8 г З-хлор-4-метилфенил-о., P-дихлоризобутирамида, выход 56% от теоретического, т. пл. 49 — 50 С (из водного спирта).

Найдено в о/о. Cl 37,63, 37,68. 11Н12 131 1 -»

Вычислено в о/о. Cl 37,85.

На основании приведенных исследований на спорах гриба Р1»у1орЫога infestans u Hotritis сшегеа и мицелиях гриба Botritis с1пегеа, Fusarium moliniforme, Aspergillus niger, Venturea inaegualis выяснено, что 3,4-дихлорфенил-c., P-дихлорпропионамид, 3-хлор-4-метилфенил-а, l3-дихлорпропионамид, 3-хлорфенила, р-дихлоризобутирамид по фунгицидному действию аналогичны эталону — фигону.

Эти соединения могут применяться в виде смачивающихся порошков с содержанием 50—

90% действующего начала; в виде концентратов эмульсий с содержанием 20 — 80% действующего начала, для предпосевной обработки семян полусухим и мокрым способами с содержанием 5 — 80ор действующего начала; для обработки почвы с целью ее стерилизации с содержанием 50 — 80," действующего начала.

1. .пособ получения ариламидов а, Р-дихлоркарбоновых кислот общей формулы

1О где Х и Y — хлор или алкильные группы, R, R, R" — Н или алкильные группы, отличающийся тем, что ароматический амин подвергают взаимодействию с хлорангидридом а, рдихлоркарбоновой кислоты в присутствии диалкиланилина в бензоле или алкилбензоле.

2. Применение соединений по п. 1, для борьбы с грибными заболеваниями в качестве фун25 гицидов.