Способ получения алкиларил(диарил)-[а-арил]-p-[n,n- диaлkил(apил)kapбamoил]-aлkил-

 

ИСА

О П

ИЗОБРЕТЕНИЯ

239951

Союз Ссветсиих

Социалистичесних

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 08 1.1968 (№ 1210146/23-4) Кл. 12о, 26/01 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07f

УДК 547.241.07(088.8) Комитет по делам изобретений и OTKpblTNll при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.ill.1969. Бюллетень М 12

Дата опубликования описания 8.VIII.1969

Авторы изобретения

А. H. Пудовик, М. A. Пудовик, Э. С. Батыева и Л. С. Андреева

Институт органической и физической химии им. Е. А. Арбузова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛАРИЛ(ДИАРИЛ)-(а-АРИЛ)(I-(N, N-ДИАЛ КИЛ (AP ИЛ) КАР БАМО ИЛ)-АЛ КИЛФОСФ И Н ОКС ИДА

Изобретение относится к способу получения соединений общей формулы:

R, „R Р— CHR — CHR" — СΠ— Ы

R il

О где R — алкил, арил; R — арил; R" — алкил.

Эти соединения могут нанти применение в качестве биологически активных веществ.

Способ получения алкиларил (диарил) -(аарил) - II - (iV,N — диалкил (арил) карбамоил)-алкилфосфинокспда основан на взаимодействии диалкил (арил) - амино - алкиларил (диарил)фосфина с и,р-непредельными кислотами в атмосфере инертного газа. Реакция сопровождается сильным экзотермическим эффектом (110 †1 С).

Синтез можно вести в инертном органическом растворителе, например в бензоле, при температуре кипения.

Строение полученных продуктов подтверждено ИК-спектроскопией.

Пример 1. К 5,6 г фениламинодифенилфосфина в токе азота прибавляют эквимолекулярное количество акриловой кислоты, вслед за небольшим индукционным периодом наступает сильное разогревание (110 — 120 С), после чего реакционная масса затвердевает.

Обработкой серным эфиром получают II-(iVфенилкарбамоил)-этил - дифенилфосфиноксид в виде кристаллов, которые после перекристаллизации из ацетона имеют т. пл. 179—

5 180 С. Выход 60с/р.

Найдено, с/,: P 9,23; N 3,88.

Сз Нтс ОзР.

Вычислено, с/,: P 8,88; N 4,29.

П р и и е р 2. сс-фенил+(N-фенилкарбамо10 ил) -этил-дифенилфосфиноксид получают аналогично пз 5,6 г фениламинодифенилфосфина и 2,8 г коричной кислоты в растворе бензола кипячением в течение 3 — 4 час. После отгонки растворителя оставшиеся кристаллы перекри15 сталлизовывают из бензола. T. пл. 307—

309 С, выход 67p/с.

Найдено, с/p P 7,02; N 3,25.

С,т-Нвзi o P.

Вычислено, с/p. .P 7,28; N 3,29.

20 Пример 3, P-(N-фенилкарбамоил) -прогшл-дифенилфосфиноксид получают аналогично в токе азота пз 5,6 г фениламинодифенилфосфпна и 1,6 г метакриловой кислоты. T. пл.

168 — 169 "С, выход 75%.

25 Найдено, %: P 8,49, Х 4,28.

С Н iNOpP.

Вычислено, с/с. P 8,52; N 3,85.

Пример 4. $-(N,N-диэтилкарбамоил)этил-дпфенплфосфпноксид получают анало30 гично в токе СОз из 8,3 г диэтиламинодифе239951

Предмет изобретения

Составитель И. Головникова

Редактор Г. Гуськова Техред А. А. Камышиикова Корректоры: Е. Ласточкина и Л. Корогод

Заказ 1788j19 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 нилфосфина и эквимолекулярного количества акриловой кислоты. Т. кип. 208 —.210 С (0,03 млг рт. ст.), т. пл. 113 — 114 С, выход (0%.

Найдено, %: P 9,31; N 4,28.

СгвН 4N02P.

Вычислено, %: P 9,15; Х 4,14.

П р им е р 5, P-(N,N-диэтилкарбамоил)этил-этилфенилфосфиноксид получают аналогично пз 4,18 г диэтиламиноэтилфосфина и

1,45 г акриловой кислоты. Т. кип. 174 — 177"С (0,03 я.вг рт. ст.), выход 35%.

Найдено, %: P 11,03; N 4,85.

С i.-Н вам ОвР.

Вычислено, %: P 11,02; N 4,97.

1. Способ получения алкиларил(диарил)(а-арил) - P - (N,N - диалкил (арил) карбахгоил)5 алкилфосфиноксида, от,гичающийся тем, что диалкил (арил) - аминоалкил (диарил) -фосфин подвергают взаимодействию с а,р-непредельными кислотами с последующим выделением продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающайся тем, что процес ведут в органическом растворителе, например в бензоле, при температуре его ки15 пения.