Производные изохинолина

Авторы патента:

ВИЛЕР Рене (CH)

ЦЕСУРА Андреа (CH)

СКАЛОНЕ Микельанджело (CH)

ТОМАС Эндрью Уилльям (CH)

РОДРИГЕС-САРМЬЕНТО Роса-Мария (CH)

C07D217/24 - атомы кислорода

A61P25/28 - для лечения нейродегенеративных заболеваний центральной нервной системы, например ноотропные агенты, агенты для усиления умственных способностей, для лечения болезни Альцгеймера или других форм слабоумия

A61K31/472 - не конденсированные изохинолины, например папаверин

Владельцы патента RU 2318812:

Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH)

Описываются соединения общей формулы (I), в которой Y является >С=O или -СН₂, Z является >С=O или -CH₂, a R¹ обозначает водород или группу формулы -CR³R⁴R⁵, R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу, и m равно 1-3. Изобретение также относится к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, обладающие селективными ингибирующими свойствами в отношении моноаминоксидазы В, которые применяются для лечения и профилактики болезни Альцгеймера и старческого слабоумия. 3 н. и 20 з.п. ф-лы, 1 табл.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединения общей формулы

в которой Y обозначает >С=O или -СН₂-;

Z обозначает >С=O или -СН₂-;

R¹ обозначает водород или группу формулы

в которой R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷,

-(СН₂)_n-COOR⁸, -CHR⁹-COOR⁸,

-(CH₂)_n-CN,

-(CH₂)_p-OR⁸,

-(CH₂)_n-NR⁶R⁷,

-(СН₂)_n-CF₃, или

-(СН₂)_n-тетрагидрофуранил;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_p-SR⁸ или бензил;

R⁵ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (C₁-C₆) алкил;

R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁹ обозначает (С₁-С₆)алкил;

m принимает значения 1, 2 или 3;

n принимает значения 0, 1 или 2; и

р принимает значения 1 или 2;

R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу;

равно как и их фармацевтически приемлемые соли;

при условии, что исключается трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пентановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]гексановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]гептановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]октановой кислоты, трет-бутиловай эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]нонановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил]-6-этоксигексановой кислоты, трет-бутиловый эфир 3-[6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-6-метоксигексановой кислоты, трет-бутиловый эфир [6-(4-цианобензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]уксусной кислоты и трет-бутиловый эфир [6-(4-цианобензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]уксусной кислоты.

2. Соединения формулы I по п.1,

в которых

Y обозначает >С=O или -СН₂-;

Z обозначает >С=O или -CH₂-;

R¹ обозначает водород или группу формулы

в которой R³ обозначает -(СН₂)_n-СО-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, -CHR⁹COOR⁸,

-(CH₂)_n-CN, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_n-NR⁶R⁷, -(СН₂)_n-CF₃, или -(СН₂)_n-тетрагидрофуранил;

R⁴ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁵ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁹ обозначает (С₁-С₆)алкил;

m принимает значения 1, 2 или 3;

n принимает значения 0, 1 или 2; и

р принимает значения 1 или 2;

R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу;

равно как и их фармацевтически приемлемые соли.

3. Соединения формулы I по п.1, в которых хотя бы одна из групп Y или Z является >С=O.

4. Соединения формулы I по п.1, в которых R⁴ или R⁵ обозначают (С₁-С₆)алкил.

5. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу

в которой R¹ обозначает водород или группу формулы

в которой R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, CHR⁹-COOR⁸, -(CH₂)_n-CN, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_n-NR⁶R⁷, -(СН₂)_n-CF₃, -(CH₂)_n-тетрагидрофуранил;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_p-SR⁸ или бензил;

R⁵ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁹ обозначает (С₁-С₆)алкил;

m принимает значения 1, 2 или 3;

n принимает значения 0, 1 или 2; и

р принимает значения 1 или 2;

R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу;

равно как и их фармацевтически приемлемые соли.

6. Соединения формулы I-A по п.5, в которых R¹ обозначает группу формулы а, R³ обозначает -(СН₂)_n-СО-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, -(CH₂)_n-CN, -(CH₂)_p-OR⁸, где R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил, а R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил, n принимает значения 0, 1 или 2, а р принимает значения 1 или 2.

7. Соединения формулы I-A по п.6, в которых R³ обозначает -(СН₂)_n-CO-NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.

8. Соединения формулы I-A по п.7, выбранные из группы, включающей:

2- [6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]ацетамид,

2-[6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид,

2-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид,

2-[6-(3,4-дифторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид и

2-[6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.

9. Соединения формулы I-A по п.7, выбранные из группы, включающей:

2-(R)-[6-(3-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид,

2-(R)-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид,

2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид,

2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-3-гидроксипропионамид и

2-(R)-[6-(2,6-дифторбензилокси)-1-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.

10. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу

в которой R¹ обозначает водород или группу формулы

в которой R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, -CHR⁹-COOR⁸, -(CH₂)_n-CN, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_n-NR⁶R⁷, -(СН₂)_n-CF₃, -(CH₂)_n-тетрагидрофуранил;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил, -(СН₂)_р-OR⁸, -(CH₂)_p-SR⁸ или бензил;

R⁵ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁹ обозначает (С₁-С₆)алкил;

m принимает значения 1, 2 или 3;

n принимает значения 0, 1 или 2; и

р принимает значения 1 или 2;

R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу;

равно как и их фармацевтически приемлемые соли.

11. Соединения формулы I-Б по п.10, в которых R¹ обозначает группу формулы а, R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, -CHR⁹-COOR⁸, -(CH₂)_n-CN, -(СН₂)_n-CF₃, -(СН₂)_р-OR⁸ или -(СН₂)_n-тетрагидрофуранил, где R⁶и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил, а R⁸обозначает водород или (С₁-С₆)алкил, n принимает значения 0, 1 или 2, а р принимает значения 1 или 2.

12. Соединения формулы I-Б по п.11, в которых R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.

13. Соединения формулы I-Б по п.12, выбранные из группы, включающей:

2-[6-(3-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид,

2-[6-(4-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]ацетамид,

2-[6-(3-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]ацетамид и 2-[6-(4-фторбензилокси)-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.

14. Соединения формулы I-Б по п.11, в которых R³ обозначает -(СН₂)_n-OR⁸, где R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил, а р принимает значения 1 или 2.

15. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу

в которой R¹ обозначает водород или группу формулы

в которой

R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, -CHR⁹-COOR⁸, -(CH₂)_n-CN, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_n-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-CF₃, -(СН₂)_n-тетрагидрофуранил;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_p-SR⁸ или бензил;

R⁵ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (C₁-С₆)алкил;

R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁹ обозначает (С₁-С₆)алкил;

m принимает значения 1, 2 или 3;

n принимает значения 0, 1 или 2; и

р принимает значения 1 или 2;

R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу;

равно как и их фармацевтически приемлемые соли.

16. Соединения формулы I-В по п.15, в которых R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (C₁-C₆)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.

17. Соединения формулы I-В по п.16, выбранные из группы, включающей:

2-(R)-[6-(4-фторбензилокси)-1,3-диоксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид и

2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-1,3-диоксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]пропионамид.

18. Соединения формулы I по п.1, имеющие формулу

в которой R¹ обозначает водород или группу формулы

в которой

R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, -(CH₂)_n-COOR⁸, -CHR⁹-COOR⁸, -(CH₂)_n-CN, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_n-NR⁶R⁷, -(СН₂)_n-CF₃, -(CH₂)_n-тетрагидрофуранил;

R⁴ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил, -(CH₂)_p-OR⁸, -(CH₂)_p-SR⁸ или бензил;

R⁵ обозначает водород, (С₁-С₆)алкил;

R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (C₁-С₆) алкил;

R⁸ обозначает водород или (С₁-С₆)алкил;

R⁹ обозначает (С₁-С₆)алкил;

m принимает значения 1, 2 или 3;

n принимает значения 0, 1 или 2; и

р принимает значения 1 или 2;

R² независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоид, галоид(С₁-С₆)алкил, цианогруппу;

равно как и их фармацевтически приемлемые соли.

19. Соединения формулы I-Г по п.18, в которых R³ обозначает -(CH₂)_n-CO-NR⁶R⁷, где R⁶ и R⁷ независимо друг от друга обозначают водород или (С₁-С₆)алкил, а n принимает значения 0, 1 или 2.

20. Соединения формулы I-Г по п.19, выбранные из группы, включающей:

2-(S)-[6-(4-фторбензилокси)-3-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид и

2-(R)-[6-(4-фторбензилокси)-3-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-пропионамид.

21. Соединение формулы I по п.1, и его фармацевтически приемлемые соли, обладающие ингибирующей активностью в отношении моноаминоксидазы В.

22. Лекарственное средство, обладающее селективными ингибирующими свойствами в отношении моноаминоксидазы В, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-20 и фармацевтически приемлемые наполнители, для лечения и профилактики заболеваний, опосредованных ингибиторами моноаминоксидазы В.

23. Лекарственное средство, обладающее селективными ингибирующими свойствами в отношении моноаминоксидазы В, содержащее одно или более соединений по любому из п.п.1-20 и фармацевтически приемлемые наполнители, для лечения и профилактики болезни Альцгеймера и старческого слабоумия.

Изохинолиновые соединения, промежуточные соединения, способы их получения и применение // 2297411

Изобретение относится к новым изохинолиновым соединениям общей формулы (I) где R1 представляет атом водорода, атом галогена или алкил; Y отсутствует или представляет алкиленовую цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода, где произвольный атом углерода может иметь в качестве заместителя гидроксильную группу; R представлен следующей формулой (II): где Х представляет СН или атом азота, при условии, что если Y отсутствует в формуле (I), тогда Х должен представлять СН; W представляет СН или атом азота, при условии, что если Х представляет СН, тогда W должен представлять атом азота; s представляет целое число от 1 до 3; t представляет целое число от 1 до 3; если R3 представляет атом водорода или алкил, тогда R2 представляет водород, алкил, гидроксильную группу, или гидроксиалкил, и R2' представляет гидроксильную группу или гидроксиалкил; и если R3 представляет гидроксиалкил, тогда R 2 и R2' представляют атом водорода, их оптически активным формам, фармацевтически приемлемым солям, водным аддуктам, гидратам и сольватам.

Производные тетрагидроизохинолина, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ингибирования синаптического захвата допамина и способ лечения // 2293728

Изобретение относится к новым тетрагидроизохинолинам, которые пригодны для лечения различных неврологических и психических расстройств, например ADHD. .

Производные 3,4-дигидроизохинолина и фармацевтический агент, включающий его в качестве активного ингредиента // 2272030

Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы, промежуточное соединение и антиангиогенный агент на их основе // 2239631

Изобретение относится к сульфонамидсодержащему гетероциклическому соединению, представленному формулой (I), к его фармацевтически приемлемой соли и их гидратам где значения A, B, K, T, W, X, Y, U, V, Z, R1 указаны в п.1 формулы изобретения.

Метаболиты эктейнасцидина-743, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2225864

Изобретение относится к новым соединениям-метаболитам эктейнасцидина, а именно ЕТМ-305, ЕТМ-204 и ЕТМ-775, имеющим следующие структурные формулы: Эти соединения являются сильными противоопухолевыми агентами.

Сульфонамидное производное, лекарственное средство, способы лечения // 2217418

Способ получения конденсированных полициклических алкалоидов, соединения, способ индуцирования апоптоза // 2215737

Изобретение относится к способу получения конденсированных полициклических алкалоидов общей формулы I, в том числе и новых, включающему стадию циклизации азометинилида общей формулы II, где А - необязательно замещенный арил, Z - кислород, n = 1, Y -необязательно замещенный арил, W и Х вместе с атомами азота и углерода, к которым они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, возможно замещенную и возможно конденсированную с арильной, карбоциклической или гетероциклической группой.

Усовершенствованные способы получения дималеата 6,9-бис-[(2- аминоэтил)-амино]бензо[g]изохинолин-5,10-диона // 2144028

Бициклические соединения и фармацевтическая композиция // 2140907

Изобретение относится к бициклическим соединениям, имеющим ядро, образованное двумя конденсированными шестичленными циклами, например изохинолином, изолинолоном, тетрагидронафталином, дигидронафталином или тетралоном, замещенными как кислотными, так и основными функциональными группами, которые полезны в ингибировании агрегации эритроцитов.

Замещенные азепино[4,3-b]индолы, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения // 2317989

Изобретение относится к новым гидрированным азепино[4,3-b]индолам общей формулы 1, их рацематам, оптическим изомерам, геометрическим изомерам, их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, которые обладают нейропротекторными, когнитивно-стимулирующими и антигистаминными свойствами и могут найти применение при лечении различных неврологических расстройств, аллергических и аутоиммунных заболеваний, например, для улучшения памяти.

Способ получения общего количества фенольной кислоты из шалфея многокорневого (даньшеня) и ее применение // 2317973

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения общего количества фенольной кислоты, включащему стадии, на которых: а) экстрагируют шалфей многокорневой при помощи воды и фильтруют, b) помещают фильтрат в полиамидную колонну, промывают колонну водой до нейтрального состояния, удаляют промывную воду, элюируют полиамидную колонну слабым водным щелочным раствором и собирают полученные фракции, с) помещают полученные на стадии (b) щелочные фракции после их подкисления в абсорбционную колонну с макропористой смолой, промывают колонну водой до нейтрального состояния, удаляют промывную воду и затем элюируют колонну низшим водным или безводным спиртом; элюент собирают, выпаривают при пониженном давлении до момента удаления спирта и высушивают.

(имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора // 2317294

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или в которой R означает водород или низший алкил, а А означает незамещенную или замещенную циклическую группу, выбранную из и где R1-R 4 означают, независимо друг от друга, водород, галоген, CF3, CHF2, С(СН 3)F2, С3-С 6-циклоалкил, низшую алкоксигруппу, низший алкил, OCF 3 или фенил; R5-R 10 означают, независимо друг от друга, водород, галоген, низшую алкоксигруппу, низший алкил или CHF2 ; R11-R16 означают, независимо друг от друга, водород, галоген, низшую алкоксигруппу или низший алкил; R17 означает галоген или CHF2; R18-R 20 означают, независимо друг от друга, водород, низшую алкоксигруппу или низший алкил; и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям.

Фталимидопроизводные в качестве ингибиторов моноаминооксидазы в // 2317289

Производные триазоло [4,5-d]пиримидина и их применение в качестве антагонистов пуринергического рецептора // 2317084

Изобретение относится к соединению общей формулы (I), которое по структуре относится к производным триазоло[4,5-d]пиримидина, или его фармацевтически приемлемой соли или пролекарству.

Применение производных n-(индолкарбонил)пиперазина // 2317083

Производные дигидробензодиазепин-2-она для лечения неврологических нарушений // 2315764

Изобретение относится к производным дигидробензодиазепин-2-она, представленным структурной формулой (I) где Х означает простую связь или группу этиндиил, причем, если Х означает простую связь, то R1 означает водород, галоген, (низш.)алкил, (низш.)алкокси, фтор(низш.)алкил, фтор(низш.)алкокси, пиррол-1-ил или фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, (низш.)алкил, или, если Х означает группу этиндиил, то R1 означает фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, (низш.)алкил или фтор(низш.)алкил; R 2 означает водород, (низш.)алкил, (низш.)алкенил, (низш.)алкокси, галоген, -NR R , пирролидин-1-ил, морфолин-4-ил, фтор(низш.)алкил, фтор(низш.)алкокси, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(низш.)алкокси, гидрокси(низш.)алкил или (низш.)алкокси(этокси) m, m равно 1, 2, 3 или 4, R означает водород, (низш.)алкил или С3 -С6циклоалкил, R означает водород, (низш.)алкил или С3 -С6циклоалкил; Y означает -СН= или =N-; R3 означает шестичленный ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 3 атомов азота, или пиридин-N-оксид, причем указанные циклы незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей фтор(низш.)алкил, амино, (низш.)алкиламино, (низш.)алкокси(низш.)алкиламино, (низш.)гидрокси(низш.)алкиламино, гидрокси, (низш.)алкокси, С3-С 6циклоалкил, морфолин-4-ил и (низш.)алкил, который необязательно замещен группой фтор, -NR R , гидрокси, (низш.)алкокси, пирролидин-1-ил, азетидин-1-ил, причем R и R имеют значения, указанные выше, n равно 0, 1, 2, 3 или 4, и их фармацевтически приемлемым аддитивным солям, обладающим антагонистической активностью в отношении метаботропного глутаматного рецептора (mGluR).

Производные 5-амино-пиразоло-[4,3-е]-1,2,4-триазоло[1,5-с]пиримидина, фармацевтическая композиция на их основе, применение и способы получения промежуточных соединений // 2315053

1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 // 2315048

Способ получения сухого экстракта из травы кориандра посевного, обладающего антистрессорным, седативным, ноотропным и гипотензивным действием // 2314822

Изобретение относится к фармацевтической промышленности. .

Способ лечения эректильной дисфункции у мужчин // 2318516

Изобретение относится к области медицины, в частности к сексопатологии, и касается лечения лечения эректильной дисфункции у мужчин. .