Способ получения 3,3', 4,4'-тетрааминогексафтор- дифенилового эфира

Авторы патента:

C07C217/90 - атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с атомом углерода шестичленного ароматического кольца, например простые аминодифениловые эфиры

О Il И С" А - Н--И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

242907

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства че

Кл. 12q, 2

Заявлено 01.Х11.1967 (Юв 1201115/23-4) с присоединением заявки,¹

Приоритет

МПК С 07с

УДК 542.951.4.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 26.IX.I969

Авторы изобретения

Заявитель

Г. Г. Якобсон, Л. С. Кобрина и Г. Г. Фурии

Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 3,3, 4,4 -ТЕТРААМИ НОГЕКСАФТОРДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА

Изобретение относится к способу получения аминопроизводного дифенилового эфира вЂ” 3,3, 4,4 -тетрааминогексафтордифенило ного,эфира, который может быть использован в си|нтезе высокомолекулярных соединений.

Предлагаемый способ заключается в том, что 4,4 -диаминооктафтордифениловый эфир обрабатывают перекисью водорода в присутствии, хлористого метилена и ангидрида три,фторуксусной кислоты и ри кипячении, выделенный из реакционной массы известными приемами 4,4 -дигнитрооктафтордифениловый эфир сбрабатывают аммиаком в среде диэтилового эфира с последующим восстановлением полученного 3,3 -диамино-4,4 -динитрогекасфторди фенилового эфира чугунными стружками в среде спирта в .присутствии хлористого аммония. Целевой продукт выделяют известными приемами.

iH р и м е р. a) 4,4 -ди нитрооктафтордифениловый эфир (I).

К кипящему раствору 300 м г хлористого метилена, 50 мл ангидрида трифторуксуclHOH кислоты и 15 мл 90%-ной перекиси водорода добавляют раствор 10 г 4,4 -диаминооктафторди фенилового эфира в 50 мл хлористого метилена. Смесь кипятят 20 час, выливают .на воду, промывают водой.и сушат MgSO4. |После отгонки хлористого метиле на получают 7,9 г (67 (0) соединенич (1), т. кип. 158 вЂ” 160 С (2 миг рт. ст.).

И а и дев î, %: F 37,54, 37,69; М 7,01, 6,89.

С,еР..М >О,.

5 Вычислено, 0o.. :F 37,62; М 6,93.

УФ-спектр 1,„., в спичрте 240 нги (1де 4,106). б) 3,3 - диампйо-4,4 -динитрогексафтордифенилэвый эфи р (11).

Через раствор 2,1 г соединения (I) е 200 мл

10 диэтилового эфира, пропускают газообразный аммиак при комнатной температуре и атмосферном давлении в течение 5 час. Смесь фильтруют и после отгонки эфира получают

2 г (90%) ссединения (II), т. пл. 179 вЂ” 181 С

15 (из спирта) .

Найдено, %: I- 27,95, 28,27; N 13,61, 13,74.

Сген4гсм405 °

Вычислено, %: F 28,64; Х 14,07.

УФ-спектр Х„,„в спирте 280 тр (1де 4,104)

20 и 386 mp (Ige 3,88). в) 3,3, 4,4 -тетрааминогексафтордифениловый эфир (111). 0,5 г соединения (11), 0,05 г хлористого аммония, 5 г чугунных стружек, 30 мл =ïèðòà и 10 мл воды нагревают при

25 кипении, смеси 3 час. Горячий раствор фильтруют, осадок на фильтре промывают горячим спиртом и фильтрат разбавляют водой. Выпав ший осадок отфильтровывают и сушат.

Получают 0,38 г (95% ) соединения (I I I) зО с т. пл. 184 вЂ” 185 С (из гексана).

242907

Составитель М. Меркулова

Редактор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова

Корректоры: А. Абрамова и Л. Корогод

Заказ 2390, 13 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3 ,Найдено, %. F 33,58, 33,46; N 15,47, 15,5,1.

СтвНsFoN40.

Вычислено, % . .F 33,72; N 16,57, УФ-спектр

>, в спирте 236 mp (1gc 4,37) и 284 т1т (1 де 3,64) .

Предмет изобретения

Способ полу.чения 3,3, 4,4 -тетрааминогексафторди фенилового э фибра, отличающийся тем, что 4,4 -диаминооктафтордифениловый эфrlp .подвергают обработке перекисью водорода, в присутствии хлористого метилена и ангидрида трифторуксусной кислоты при кипячении, выделенный из реакционяой массы известньгм способом 4,4 -динитрооктафторди фениловый эфир обрабатывают аммиаком в среде диэтилового эфира с последующим восстановлением полученного, 3,3 -дна ми но-4,4 -ди н итр огекс афтордифенилового эфира чугунными стружками в среде спи рта в присутствии хлористого

10 аммония и вьпделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения 3,3, 4,4-тетрааминогексафтор- дифенилового эфира

Похожие патенты:

Патент 242906 // 242906

Способ получения окгафтор"4,4-диаминоди фен илового эфира // 218195

Способ получения вторичных ароматическихаминов // 202965

Способ получения вторичных ароматических аминов // 198343

Патент 182167 // 182167

Способ получения аминодифениловых эфиров // 170526

Способ получения аминопроизводных 1,2-дифенил-1,1,2,2- тетрафторэтана // 168274

Замещенные бициклические соединения, исходные и промежуточные продукты для их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2203272

Изобретение относится к новым замещенным бициклическим соединениям общей формулы I: R1-A-D-E-G-L-R2 (I), где R1 означает нафтил или остаток формулы: где а = 1 или 2, R3 означает Н, C2-C6 алкенил, C1-С6 алкил или C1-С6 ацил и при этом все вышеуказанные кольцевые системы и остатки незамещены или замещены при необходимости геминально, одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы: галоген, карбоксил, гидрокси, фенил, C1-С6 алкокси, группу формулы -(CO)b-NR4R5, где b = 0 или 1, R4 и R5 одинаковы или различны и независимо друг от друга означают водород, фенил, C1-С6 ацил, С4-C7 циклоацил, бензол C1-С6 алкил и другие диалкиламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, А и Е одинаковы и различны и означают связь или C1-C4 алкилен, D означает -О- или остаток формулы -S(O)c- или -N(R9)-, где c = 1, 2; R9 означает H, C1-С6 алкил, L означает -О-, -NH-, и другие, G означает дважды связанный арил с 6-10 атомами углерода или дважды связанный 5-7-членный ароматический гетероцикл, содержащий до 3 гетероатомов из ряда сера, азот и/или кислород, которые могут быть замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, R2 означает С6-С10 арил или 5-7-членный насыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий до 3 гетероатомов из ряда сера, азот и/или кислород, незамещенный или замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями за исключением соединений формулы I, где R1 означает нафт-1-ил, незамещенный или замещенный в положении 3 С1, C1-C4 алкилом и в положении 4 хлором или фенилом; А и Е означают связь, D означает -О-; G означает 1,4-фенил, незамещенный или замещенный C1-С4 алкилом; L означает -О-; R2 означает СН3 и за исключением соединения м-бис-(1-нафтилокси)бензол

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Производные урацила, промежуточные продукты, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков // 2259359

Изобретение относится к новым производным урацилаформулы [I], обладающим гербицидным действием, гербицидной композиции на их основе и способу подавления роста сорняков

Сверхразветвленные полиимиды и 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевая кислота для их получения // 2260016

Изобретение относится к способу получения сверхразветвленных полиимидов на основе новой 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевой кислоты, которые могут быть использованы для создания новых полимерных материалов, сочетающих термостойкость с возможностью переработки и с наличием заданного количества функциональных групп, способных к полимераналогичным превращениям

Способ получения 3,4'-диамино-4-r-бензгидролов // 2365578

Изобретение относится к способу получения 3,4'-диамино-4-R-бензгидролов общей формулы где R1=Cl (1); R1 =Br (2); R1= которые используются в качестве полупродуктов в синтезе азокрасителей, заключающемуся в одновременном восстановлении нитро- и карбонильной групп соответствующих динитробензофенонов общей формулы где R1=Cl; R1=Br; R1= восстанавливающей системой Zn-NaBH 4 в спирте при мольном соотношении субстрат: цинк:тетрагидридоборат натрия, равном 1:6:0.5

Способ получения 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты // 2409554

Изобретение относится к улучшенному способу получения 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты, которая используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов

Способ получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты // 2409555

Изобретение относится к улучшенному способу получения сложных эфиров 4-(3,4-диаминофенокси)бензойной кислоты общей формулы где R=СН3, СН(СН)3 ,которые используются в качестве полупродуктов в синтезе термостабильных полимерных материалов

Способ получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола // 2439052

Изобретение относится к улучшенному способу получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола

Способ получения 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенокси)бензола // 2453533

Изобретение относится к улучшенному способу синтеза фторсодержащих ароматических диаминополиэфиров, в частности к получению 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифтор-метил)фенокси)бензола, которые могут использоваться для синтеза ароматических полиимидов с низкой диэлектрической проницаемостью, применяемых в микроэлектронике

1-фенокси-3,5-диаминобензол в качестве мономера для синтеза полиимидов или полиамидов и полиимиды или полиамиды на его основе в качестве термостойких материалов с улучшенной перерабатываемостью // 2059609