Способ получения р-арилалканолов

 

О П И С А Н И Е 245062

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

Социалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.11.1967 (№ 1132945/23-4) с присоединением заявки № 1180597/23-4

Приоритет

Опубликовано 04.Н.1969. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 20.Х.1969

Кл. 12о, 5/02

МПК С 07с

УДК 547.265 53.024.07 (088.8) Комитет ло делам изобретений и OTKpblTHA при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. А. Левин и В. П. Лопатинский

Новосибирский медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ

Изобретение относится к области получения

Р-арилалканолов, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ и исходного сырья для синтеза лекарственных препаратов.

Известен способ получения р-арилалканолов, состоящий в том, что замещенный бензол подвергают взаимодействию с окисью пропилена при температуре до 40 С в присутствии хлористого алюминия с последующим выделением целевого продукта. Выход целевого продукта низкий (10%).

Предложенный способ отличается от извесгного тем, что в качестве катализатора используют безводное хлорное олово. Это увеличивает выход целевого продукта и упрощает технологию процесса, реакцию проводят в гомогенной среде.

Пример 1. Получение 2-фенил-1-пропанола.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой с трубкой, соединенной с водоструйным насосом, заливают гомогенную смесь из 34 лл безводного SnG14 и

200 мл бензола. Колбу помещают в баню г охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встряхивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавляют раствор

10 мл окиси пропилена в 100 мл бензола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах

8 — 14 С). Затем реакционную смесь выливают в 150 мл воды, Углеводородный слой стделяют, дважды промывают водой и сушат над поташем, После отгонки бензола получают 8,8 м.г продукта при 219 — 223 С, что составляет 44% от теоретического выхода в расчете на израсхо10 дованную окись пропилена, по = 1,5230.

24

Примеси хлорсодержащих соединений удаляют кипячением продукта со слабой щелочью и затем промывают водой.

Та же методика проведения реакции при

15 температурах 5 С и 15 — 40 С обусловливает выход 2-фенил-1-пропанола, 37 — 42%. по 1,5230.

Найдено, %; С 79,78; Н 8,95.

С,Н„О.

Вычислено, %: С 79,41; Н 8,82.

Аналогичным образом получают соотвегствующие спирты при проведении реакции окиси этилена с бензолом, анизолом, с и- и м-кснлолом, 25

Пример 2. Получение 2- (арто-диметилфенил) - I-пропанола.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой с трубкой, соединенЗО ной с водоструйным насосом, заливают гомо245062

Составитель Л. Крючкова

Редактор Е. Мельникова Текред Л. Я. Левина Корректор В. И. Жолудева

Заказ 2648/10 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 генную смесь из 25,5 мл безводного SnC14 и

50 мл о-ксилола. Колбу помещают в баню с охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встряхивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавляют раствор 5 мл окиси пропилена и 50 мл о-ксилола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах — 10 — 5 С.

Затем реакционную смесь смешивают со

100 мл воды. Углеводородный слой отделяют, промывают водой и сушат над поташом.

Затем отгоняют 6,2 мл (6 г) сырого продукта при 254 — 258 С, что составляет 49оД, от теоретического выхода в расчете на израсходо24 ванную окись пропилена, по = 1,5262. Примеси хлорсодержащих соединений удаляют кипячением продукта со слабой щелочью с последующей промывкой водой.

Аналогично получают следующие ароматияеские спирты:

2- (Диметилфенил) -1-пропанол.

Найдено, Д,: С 80,00; Н 9,59.

Вычислено, %. С 80,40; Н 9,75;

2- (Метилфенил) -1-пропанол.

Найдено, Д,: С 79,33; Н 8,99.

Вычислено, /о. С 80,00; Н 9,34.

2-(Триметилфенил)-1-пропанол, Найдено, Д,: С 80,73; Н 9,99.

Вычислено, /о. С 81,00; Н 10,10.

2- (Метоксифенил) -1-пропанол.

Найдено, о/, : С 72,05; Н 8,38.

Вычислено, /o. С 72,40; Н 8,43.

При температуре до 60 С и использовании

1 моль SnC14 на 1 моль окиси пропилена выход продукта понижается с 49 до 44оД .

15 Предмет изобретения

Способ получения р-арилалканолов путем взаимодействия замещенных бензолов с окисью пропилена в присутствии кислого катзли20 затора при температуре до 40 С с выделением целевого продукта, отличающийся тем, чго, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве катализатора используют безводное хлорное

25 олово.