Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr



Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr
Способ получения энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на zr

Владельцы патента RU 2440323:

УЧРЕЖДЕНИЕ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА РАН (RU)

Изобретение относится к способу получения новых энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов общей формулы 1а, б (где R=Et, n-Bu). Способ включает взаимодействие циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорида (π-комплекс) с алкиллитием RLi, где R - упомянутые выше, при мольном соотношении π-комплекс:RLi=1:(0,8-1,2) в аргоне при -78°С, в толуоле, с последующим повышением температуры до комнатной и перемешивании в течение 20 минут. Технический результат заключается в получении новых энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на атоме циркония, которые могут быть использованы в качестве компонента каталитических систем. 1 табл.

 

Изобретение относится к способу получения новых энантиомерно обогащенных π-комплексов с хиральным центром на атоме циркония, конкретно к способу получения циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов общей формулы (1а, б):

где R=Et, n-Bu.

Указанное соединение может найти применение в качестве компонента каталитических систем в процессах стереоселективной поли- и олигомеризации непредельных соединений, а также в тонком органическом и металлорганическом синтезе. ([1] Kromm, K., Osburn, P.L., Gladysz J.А., Organometallics, 2002, 21 (20), p.4275-4280; [2] Goldstein A.S., Beer, R.H., Drago, R.S., J. Am. Chem. Soc, 1994, 116 (6), p.2424-2429; [3] Fontecave, M., Hamelin O., Munage S., Top Organomet. Chem., 2005, 15, p.271-288).

Известен способ ([4] Le Moigne F., Dormond A., Leblanc J.C., Moise C., Tirouflet J., J. Organomet. Chem., 1973, v.54, p.C13-C16) получения рацемической смеси диастереомерных монофеноксизамещенных комплексов (2) с хиральным центром на атоме титана в реакции титаноцендихлорида с о-метилфенолом в присутствии NaNH2 в среде бензола или в реакции дифеноксититаноцена с HCl согласно следующей схеме:

Известный способ не позволяет получать энантиомерно обогащенные комплексы циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлориды (1а, б) с хиральным центром на атоме циркония.

Известен способ ([5] Renaut P., Tainturier G., Gautheron В., J. Organomet. Chem., 1978, v.148, p.43-51) получения рацемической смеси бензилхлоридных комплексов (3) с хиральным центром на атоме циркония в соотношении 1:1 в реакции цирконоцендихлорида с бензилмагнийхлоридом при комнатной температуре в диэтиловом эфире в течение 14 часов по схеме:

В качестве побочного продукта образуется до 20% дибензилцирконоцена (4).

Известный способ не позволяет получать энантиомерно обогащенные комплексы циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлориды (1а, б) с хиральным центром на атоме циркония.

Известен способ ([6] Alcock N.W., Clase H.J., Duncalf D.J., Hart S.L., McCamley A., McCormack P.J., Taylor P.C., J. Organomet. Chem., 2000, v.605, p.45-54) получения рацемической смеси энантиомеров π-комплексов циркония (5) с хиральным центром на атоме циркония (1:1) в реакции циклопентадиенилинденилцирконоцен дихлорида с дизамещенным комплексом Zr в присутствии каталитических количеств LiCl в течение 15 часов при нагревании до 40°C в тетрагидрофуране по схеме:

Известным способом не могут быть получены энантиомерно обогащенные комплексы циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлориды (1а, б) с хиральным центром на атоме циркония.

Известен способ ([7] Sergeeva Е., Kopilov J., Goldberg I., Moshe K. J. Inorg. Chem., 2009, v.48, p.8075-8077) получения энантиомерно чистых октаэдрических комплексов циркония (7) с хиральным центром на атоме металла при взаимодействии замещенных 2,2'-бипирролидиновых лигандов (6) с Zr(O-t-Bu)4 в течение 2 часов при комнатной температуре в диэтиловом эфире по схеме:

Известным способом не могут быть получены энантиомерно обогащенные π-комплексы циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлориды (1а, б) с хиральным центром на атоме циркония.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по синтезу энантиомерно обогащенных циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов с хиральным центром на цирконии общей формулы (1а, б).

Предлагается способ получения новых энантиомерно обогащенных циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов (1а, б) с хиральным центром на атоме циркония.

Сущность способа заключается во взаимодействии циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорида (π-комплекс) с алкиллитием RLi (R=Et, n-Bu), взятых в мольном соотношении π-комплекс:RLi=1:(0,8-1,2). Реакцию проводят при перемешивании в толуоле, в атмосфере аргона. Смешивание реагентов осуществляется при охлаждении до -78°C. Затем температуру в реакторе доводят до комнатной и перемешивают еще в течение 20 минут. Растворитель упаривают досуха. Сухой остаток растворяют в толуоле и центрифугируют. Отбирают верхний прозрачный слой раствора и анализируют. Выход целевого продукта составляет 91-95% с энантиомерной чистотой 79-80%.

Реакция протекает по схеме:

Реакция сопровождается выделением эквимольного количества LiCl. Целевой продукт (1а, б) образуется только лишь при участии в качестве исходного реагента циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорида (CpCp'ZrCl2). Реакцию проводили при перемешивании, в толуоле. Смешивание реагентов осуществляли при температуре -78°C. При температуре смешивания выше -78°C - возрастает скорость протекания побочных реакций, например, увеличивается содержание диалкильных производных, а также уменьшается оптическая чистота получаемых комплексов, при меньшей температуре (например, -85°C) существенно снижается скорость реакции.

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания RLi по отношению к циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлориду значительно снижает выход целевых продуктов (1а, б) за счет образования диалкильных производных. Уменьшение содержания RLi по сравнению с циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлоридом уменьшает выход алкилхлоридных комплексов (1а, б). Применение другого металлорганического соединения, например, реактива Гриньяра (RMgBr) приводило к снижению энантиомерного избытка продукта.

Существенные отличия предлагаемого способа.

1. Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходных реагентов циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорида (CpCp'ZrCl2) и RLi, взятых в соотношениях 1:1. В известных способах в качестве исходных реагентов используются CpCp'TiCl2 (Ср'=C5H6CHMeC6H5) и НОС6Н4СН3, CpCp'Ti(OC6H4CH3)2 и HCl, CpCp'ZrCl2 (Ср'=СрСНМе2) и PhCH2MgCl, CpIndZrCl2 и CpIndZrR2 (R=Ph, SPh, CH2SiMe3), 2,2'-бипирролидиновые лиганды (6) и Zr(O-t-Bu)4.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.

1. Способ позволяет получать энантиомерно обогащенные комплексы циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденил цирконий алкилхлориды с хиральным центром на атоме циркония общей формулы (1а, б), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется следующими примерами:

Пример 1. В стеклянный реактор объемом 5 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0,05 ммоль (24 мг) циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорида и 1 мл толуола. Смесь охлаждают до -78°C и по каплям добавляют 0,05 ммоль (170 мкл) EtLi (0,3 М раствор в Et2O). Затем температуру в реакторе доводят до комнатной и перемешивают еще в течение 20 минут. Растворитель упаривают досуха. Сухой остаток растворяют в толуоле и центрифугируют. Отбирают верхний прозрачный слой раствора и анализируют. Выход 1а составляет 91% с энантиомерной чистотой 79%.

Спектральные характеристики 1a:

CpCp'ZrEtCl (1a). ЯМР 1H (C6D5CD3) δ - 0.01 (д.кв, 2JHH=12.4 Гц; 3JHH=7.6 Гц, 1Н, ZrCHH); 0.98-1.05 (м, 1Н, ZrCHH); 1.53 (т, 3H, 3JHH=7.6 Гц, ZrCH2CH 3); 0.47 (д, 3H, 3JHH=6.8 Гц, CH 3CHCH3); 0.84 (д, 3H, 3JHH=6.8 Гц, CH3CHCH 3); 0.92 (д, 3H, 3JHH=6.0 Гц, CH 3CH); 0.87-0.95 (м, 1H, CH2CHHCHCH3), 1.71-1.82 (м, 1H, CH2CHHCHCH3); 1.05-1.11 (м, 1H, CHCHHCH), 1.56-1.61 (м, 1H, CHCHHCH); 1.34-1.39 (м, 1H, CHCHCH); 1.43-1.52 (м, 2Н, CH2CH 2CHCH); 1.42-1.50 (м, 2Н, CCH2CH 2), 1.59-1.71 (м, 2Н, CCH2CH 2); 1.61-1.71 (м, 2Н, CH3CHCH3, CH3CH); 2.41-2.50, 2.50-2.66 (м, 2Н, ССН2); 2.50-2.66, 2.95-3.05 (м, 2Н, ССН2); 2.89-2.95 (м, 1H, CHCHCHCH2); 4.86 (д, AX, 3JHH=3.0 Hz, 1H, СН (Cp')); 5.49 (д, AX, 3JHH=3.0 Гц, 1H, СН (Ср')); 5.99 (c, 5Н, Cp). ЯМР 13С (C6D5CD3) δ 17.9 (к, ZrCH2 CH3), 21.8 (к, С19), 22.6, 21.8 (т, С6, С7), 23.0 (т, С12), 23.7, 17.8 (к, C17, С18), 24.9, 23.6 (т, С5, С8), 28.7 (д, C14), 29.2 (д, С16), 34.0 (т, С13), 36.4 (д, C10), 40.1 (т, С15), 47.8 (д, C11), 54.4 (т, ZrCH2), 103.1, 105.5 (д, С2, С3), 111.5 (д, Cp), 132.7, 129.6, 127.0 (c, C1, С4, С9).

Пример 2. В стеклянный реактор объемом 5 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0,05 ммоль (24 мг) циклопентадиенил-1-неометил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорида и 1 мл толуола. Смесь охлаждают до -78°C и по каплям добавляют 0,05 ммоль (25 мкл) BuLi (2 М раствор в гексане). Затем температуру в реакторе доводят до комнатной и перемешивают еще в течение 20 минут. Растворитель упаривают досуха. Сухой остаток растворяют в толуоле и центрифугируют. Отбирают верхний прозрачный слой раствора и анализируют. Выход 1б составляет 95% с энантиомерной чистотой 80%.

Спектральные характеристики 1б:

CpCp'ZrBuCl (1б). ЯМР 1H (C6D5CD3) δ 0.23 (д.т, 2JHH=12.4 Гц; 3JHH=7.6 Гц, 1Н, ZrCHH); 1.07-1.16 (м, 1H, ZrCHH); 1.63-1.77 (м, 2Н, ZrCH2CH 2); 1.35-1.46 (м, 2Н, ZrCH2CH2CH 2); 1.03 (т, 3JHH=7.6 Гц, 3H, СН3); 0.46 (д, 3H, 3JHH=6.8 Гц, CH 3CHCH3); 0.84 (д, 3H, 3JHH=6.8 Гц, СН3СНCH 3); 0.94 (м, 3H, СH 3СН); 1.58-1.77 (м, 2Н, СН3СHСH3, CH3CH); 0.86-0.99 (м, 1Н, CH2CHHCHCH3), 1.71-1.83 (м, 1H, CH2CHHCHCH3); 1.05-1.16 (м, 1Н, CHCHHCH), 1.55-1.66 (м, 1Н, CHCHHCH); 1.35-1.46 (м, 1Н, CHCHCH); 1.42-1.52 (м, 2Н, CH2CH 2CHCH); 1.59-1.69 (м, 2Н, CCH2CH 2); 1.77-1.88 (м, 2Н, CCH2CH 2); 2.41-2.51, 2.52-2.66 (м, 2Н, ССН2), 2.52-2.66, 2.64-2.76 (м, 2Н, ССН2); 2.87-2.96 (м, 1Н, CHCHCHCH2); 4.85 (д, AX, 3JHH=2.8 Hz, 1Н, СН (Ср')), 5.61 (д, AX, 3JHH=2.8 Гц, 1H, СН (Cp')), 5.98 (c, 5Н, Ср). ЯМР 13С (C6D5CD3) δ 13.7 (к, СН3), 21.8 (т, С12), 21.9 (к, С19), 22.7, 23.0 (т, С6, С7), 23.7, 17.8 (к, С17, С18), 24.2, 23.8 (т, С5, С8), 28.7 (д, C14), 29.3 (д, С16), 29.7 (т, ZrCH2CH2 CH2), 34.2 (т, C13), 36.2 (т, ZrCH2 CH2), 36.3 (д, C10), 40.1 (т, C5), 47.8 (д, C11), 59.5 (т, ZrCH2), 111.5 (д, Cp), 106.1, 103.0 (д, С2, С3), 132.3, 129.1, 126.7 (c, C1, С4, С9).

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.

№ п/п Соотношение исходных реагентов, ммоль CpCp'ZrCl2:RLi (RMgBr) RLi (RMgBr) Растворитель Температура в момент смешивания, °C Выход 1а, б, % (ee, %)
1 1:1 EtLi C6H5CH3 -78 91 (79)
2 1:1 BuLi C6H5СН3 -78 95 (80)
3 1:0.8 EtLi C6H5CH3 -78 73 (79)
4 1:1.2 EtLi C6H5CH3 -78 70 (78)
5 1:0.8 BuLi C6H5CH3 -78 76 (80)
6 1:1.2 BuLi С6Н5СН3 -78 72 (79)
7 1:1 EtLi C6H5СH3 -51 75 (55)
8 1:1 BuLi C6H5СH3 -51 74 (69)
9 1:1 EtMgBr C6H5СH3 -78 58(35)

Способ получения новых энантиомерно обогащенных комплексов циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий алкилхлоридов общей формулы (1а, б)

где R - Et, n-Bu,
отличающийся тем, что циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий дихлорид (π-комплекс) взаимодействует с алкиллитием RLi, где R - упомянутые выше, при мольном соотношении π-комплекс: RLi=1:(0,8-1,2) в аргоне при -78°С, в толуоле, с последующим повышением температуры до комнатной и перемешивании в течение 20 мин.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к усовершенствованному способу гетерогенного каталитического газофазного парциального окисления по меньшей мере одного исходного органического соединения, выбранного из пропилена, изобутена, акролеина, метакролеина, пропана или изобутана, молекулярным кислородом на свежевнесенном в реакционное пространство неподвижном слое катализатора, в котором с целью парциального окисления реакционную газовую смесь, содержащую по меньшей мере одно исходное органическое соединение и молекулярный кислород, пропускают через неподвижный слой катализатора, а также отводят тепло реакции посредством непрямого теплообмена с направляемым вне реакционного пространства жидким теплоносителем, а затем, когда с увеличением продолжительности работы происходит нарастающее снижение качества неподвижного слоя катализатора, то для восстановления качества неподвижного слоя катализатора не весь, а лишь часть неподвижного слоя катализатора заменяют частью заменяющего неподвижного слоя катализатора, причем удельно-объемная активность заменяющей части неподвижного слоя катализатора ниже, чем удельно-объемная активность заменяемой части неподвижного слоя катализатора в его свежевнесенном состоянии.

Изобретение относится к способу получения -N-трет-бутилоксикарбонил-L-лизина, который находит применение в синтезе биологически активных пептидов. .
Изобретение относится к способу переработки газов и паров, содержащих от 30 до 60 ат.% углерода, а также до 70 ат.% кислорода и водорода, путем воздействия ускоренными электронами на содержащую их сырьевую смесь с получением продуктов радиолиза, в процессе которого из продуктов радиолиза постоянно удаляют конденсируемую фракцию, включающую целевой продукт, а оставшуюся часть смешивают с исходным газом и/или паром с получением сырьевой смеси, причем в сырьевую смесь добавляют водород, или водородсодержащие соединения углерода, или конденсируемую низкокипящую фракцию с температурой кипения ниже, чем у целевого продукта, поддерживая в реакционной смеси содержание углерода в пределах от 16 до 35 ат.%, не допуская при этом превышения содержания кислорода выше 23 ат.%.

Изобретение относится к установке для получения карбамида из аммиака и диоксида углерода при повышенных температуре и давлении. .

Изобретение относится к области альдиминов. .

Изобретение относится к области альдиминов. .

Изобретение относится к области альдиминов. .

Изобретение относится к области альдиминов. .

Изобретение относится к способу получения соединения формулы I: или его соли, где: у представляет собой 0; R1 и R2 взяты вместе для образования 3-тетрагидрофуранового кольца; R9 представляет собой водород; R10 представляет собой 5-оксазолил; R11 представляет собой метокси-, этокси- или изопропоксигруппу; каждый V1 независимо выбирают из галогена, NO2, CN, OR 12, OC(O)R13, OC(O)R12, OC(O)OR 13, OC(O)OR12, OC(O)N(R13)2 , OP(O)(OR13)2, SR13, SR 12, S(O)R13, S(O)R12, SO2 R13, SO2R12, SO2N(R 13)2, SO2NR12R13 , SO3R13, C(O)R12, C(O)OR 12, C(O)R13, C(O)OR13, NC(O)C(O)R 13, NC(O)C(O)R12, NC(O)C(O)OR13, NC(O)C(O)N(R13)2, C(O)N(R13) 2, C(O)N(OR13)R13, C(O)N(OR13 )R12, C(NOR13)R13, C(NOR 13)R12, N(R13)2, NR 13C(O)R12, NR13C(O)R13 , NR13C(O)OR13, NR13C(O)OR 12, NR13C(O)N(R13)2, NR 13C(O)NR12R13, NR13SO 2R13, NR13SO2R12 , NR13SO2N(R13)2, NR13SO2NR12R13, N(OR 13)R13, N(OR13)R12, P(O)(OR 13)N(R13)2 и P(O)(OR13 )2; где каждый R12 представляет собой моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 4 гетероатомов, выбранных из N, О или S, и где CH2, расположенный рядом с указанным N, О или S, может быть замещен посредством С(O); а каждый R12 , необязательно, содержит вплоть до 3 заместителей, выбранных из R11; где каждый R13 независимо выбирают из Н, (С1-С4)-неразветвленного или разветвленного алкила или (С2-С4)-неразветвленного или разветвленного алкенила; и где каждый R13, необязательно, содержит заместитель, представляющий собой R14; где R14 представляет собой моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 4 гетероатомов, выбранных из N, О или S, и где CH2 , расположенный рядом с указанным N, О или S, может быть замещен посредством С(O); а каждый R14, необязательно, содержит вплоть до 2 заместителей, независимо выбранных из Н, (С1 -С4)-неразветвленного или разветвленного алкила или (С2-С4)неразветвленного или разветвленного алкенила, 1,2-метилендиокси-, 1,2-этилендиоксигруппы или (CH 2)n-Z; где Z выбирают из галогена, CN, NO 2, CF3, OCF3, ОН, S(С1 -С4)алкила, SO(С1-С4)алкила, SO2(С1-С4)алкила, NH2 , NH(C1-C4)-алкила, N((С1-С 4)алкила)2, СООН, С(O)O(С1-С 4)алкила или O(C1-C4)-алкила; и где любой атом углерода в любом R13, необязательно, заменен на О, S, SO, SO2, NH или N(C1-C4 )алкил; где указанный способ включает стадию приведения во взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III в полярном или неполярном апротонном, практически безводном растворителе или их смеси, и необязательно в приемлемом основании, выбранном из органического основания, неорганического основания или сочетания органического основания и неорганического основания; и при нагревании реакционной смеси приблизительно от 30°С до приблизительно 180°С в течение приблизительно от одного часа до приблизительно сорока восьми часов в практически инертной атмосфере: где: LG представляет собой - OR16; где R16 представляет собой -(С1-С6 )-неразветвленный или разветвленный алкил; -(С2-С 6)-неразветвленный или разветвленный алкенил или алкинил; или моноциклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 3 гетероатомов, выбранных из N, О или S, а каждый R16, необязательно, содержит вплоть до 5 заместителей, независимо выбранных из (С1-С4)-неразветвленного или разветвленного алкила, (С2-С4)-неразветвленного или разветвленного алкенила или (CH2)n-Z; n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; V1, y, Z, R 1, R2, R9, R10 и R 11 являются такими, как указано выше; и при условии, что R16 не является галогензамещенным (С2-С 3)-неразветвленным алкилом.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), а также к их фармацевтически приемлемым солям или стереоизомерам, обладающим активностью в отношении 2 адренергического рецептора

Изобретение относится к способу получения мочевины

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, синтезу медицинских препаратов и касается способа получения карбамида со стабильным изотопом углерода 13C для использования в медицинской диагностике заболеваний желудочно-кишечного тракта

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, синтезу медицинских препаратов и касается способа получения карбамида со стабильным изотопом углерода 13C для использования в медицинской диагностике заболеваний желудочно-кишечного тракта

Изобретение относится к устройствам и способам для получения карбамида и может быть использовано в химической промышленности и промышленности по производству удобрений

Изобретение относится к устройствам и способам для получения карбамида и может быть использовано в химической промышленности и промышленности по производству удобрений

Изобретение относится к способу получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1), или его соли, заключающемуся во взаимодействии 1-циано-3-октилгуанидина или его соли с 3,4-дихлорбензиламином или его солью в сложноэфирном органическом растворителе

Изобретение относится к способу получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1), или его соли, заключающемуся во взаимодействии 1-циано-3-октилгуанидина или его соли с 3,4-дихлорбензиламином или его солью в сложноэфирном органическом растворителе

Изобретение относится к способу получения фенола, ацетона и -метилстирола, а также к установке для его осуществления

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), обладающим свойствами антагониста мускаринового рецептора М3, пригодного для лечения или предотвращения заболевания или состояния, в (патологию) которого вовлечена активность мускаринового рецептора М3, таких как респираторные заболевания
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2012-01-20 2013-03-20T00:23:09
Наверх