Способ получения алкил- или диалкиламидов о-арил-8-(ы- алкилкарбамоилметил)дитиофосфорнойкислоты
ПИ :--АH@E
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союв Советскиа
Социалистическиа
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства Л
Заявлено 03Х11.1968 (№ 1253848/23-4) Kë. 12о, 23 03
12о, 26 01 с присоединением заявки %в
Приоритет
Опубликовано 28.Х,1969, Бюллетень ¹ 33
Дата опубликования описа1гня 6.1Ч.1970
МПК С 07f
С 071
УДЫ, 547.496.1/2 118 122.07 (088.8) комитет ло делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
P. С. Сойфер, Л. А. Бе,рова и Я. А. Мандельбаум
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ- ИЛИ ДИАЛКИЛАМИДОВ
О-АРИЛ-S-(N-АЛ К ИЛКАРБАМОИЛМЕТИЛ)ДИТИОФОСФОР НОЙ
КИСЛОТЫ
АгО р — S — СН, — CONHR б а
Изобретение относится к способу получения новых соединений общей формулы где Аг — арил; R, R", R " — алкил или водород.
Эти соединения можно иопользовать как биологически активные вещества, так как среди производHbl дитиофосфорной кислоты, содержащих S-(N-метилка рбамоил) - группу, найдены такие контактные и системные инсектициды, как рогор (СН90)gPSSCI- СОХНСН9 фак=20; (С2Н50) 9РЫСН СОМНСН (СН9) .
Предлагаемый способ получения алкплили диалкиламидов О-арил-S- (N-алкплкарбамоилметил) дитиофосфорной кислоты основан на реакции О-арил-алкил- или диалкилам,инохлортиофосфатов с алкиламидом тиогликолевой кислоты.
Процесс ведут B органическом растворителе, например в спирте, в присутствии акцептора «лористого водорода. например, металлического натрия или едкого натра.
Пример. К О-фенил-1«1,Х-д»этилaминo«лортиофосфату при температуре от — 5 до — 10 С 11рибавляют аквимолекулярное количество спиртового раствора Ха-производного эт11ламида тиогликолевой кислоты. После вы10 держки при комнатной температуре в течение нес кольки«часов ВыпаВ!пий В Осадок «пористый натрий отфильтровывают. Из маточника отгоняют спирт, а остаток, проэкстрагирозанный бензолом. промызают несколько раз со15 довым ра.-гвором и голой. После отгонки бензо ча и легк11«фракции В глуооком ВВIA \ мc при 0,3 з1.11 рт, ст. и при 80 — 120" С остаток экстрагируют еще раз бензолом и промывают
Heñêîëüêñ раз водой. После отгонки бензола
20 получают те«нический О-фенил-N,N1-диэтилампно-S - (X - пропилкарбамонлметил)дитиосфосфат с вы«одом 60 1 . Те«нический продукт подвергают «ромагографическoi1 очистке. Таким способом получают и другие соединения, 25 приведенные в таблице.
25526 2
Таблица
Вычислено, Найдено, п2О
"о
Бруттоформула 20
Формула
Т, пл., N P S м v s!
1,5815,1,2541
F10,68
10,17 ( 9,75
9,67
22,00 Си Н в-д „O.,Р$2
9,96 10,84 22,64
9,88 10,93 22,32 9,20 F10,04 20,57
9,40
1,5910.1,2457
21,00, C Hi,N,O.PS;
9,20
9,85 20,86
9,64 20,42
9,45 20,50
10,32 20,20
10,23, 20,19
1,5840 1,2278, (i С,гН gNгО Р$ !
С .-Hi, 4гОгPSs
8,80
20,10
8,38
8,42 8,50
8,72
62 — 63
9,75 20,10
8,80!
9,34 19,20
19,21
19,45, 19,82
19,64
1,2073
i1,1853
1,5789
1,5690
; 8,43
8,47
8,54
8,54
8,76
8,90
9,12
9,88 ,10,01
CisHgiМгО. Р$г
9,34 19,20
8,43
C iaHsiNгОгР$г
10, 17
1,2408
1,1964
1,2563
1,2200
1,1951
1,2054
21,00
9,15 9,19 . 8,52 8,72
9,09
9,20
8,49
8,75
8,35
8,31
8,00
7,85
1,5810
1,5680
1,5940
1,5850
1,5724
1,5760
9,20
10,03
10,10 9,93
10,00
10,1
9,98
9,61
9.81
8,72
8,95
9,21
9,19
21,40
21,50
19,57
19,37
21,40
21,38
20,70
20,54
18,83
18,72
19,22
19,24
Ci,Н -,ХгОгР$г
CisHsiNsOgPSa
9,34
19,20
8,43
10,17
20,00
9,20
СпН г-МгОгР$г
9,75
20,10
8,80
С1гН1а) гО Р$г
9,34
19,20
8,43
CisHsiNaO Р$г
9,34
19,20
8,43
СиНг ХгОгР$г
8,98
18,50
8,10
С1ЛгзКгОгР$г
18,50
8,10
8,98
С,H»N 0 PS
20,10
9,75
8,80
CuHigNs0 Р$г
18,50
8,10
8,98
СиНьАгОгР$г
8,80
20,10
9,75
С,гН,„МгО Р$2
СтзНг;) гО Р$г
8,43
19,20
9,34
8,10
18,50
8,98
С14НгзЕгО- ÐSg
8,10
18,50
8,98
С11НгзХгО Р$г
1,1616
7,78
17,75
8,60
7,67
7,58
7,85
8,00
8,71
8,95
8,20
8,44 17,98
i 17,96
17,28
17,50
1,5645
С1вНгЛгО. Р$г
7,78
8,60
17,75
СыНЫгО Р$г
1,1902
19,20
9,34
8,43
8,46
8,43
7,24
7,45
9,07
9,17 8,94
8,91
19,34
19,58
17,70
17,95
1,5670
CisHgiNgOgPSs
1,1531
7,78
8,60
17,75
1,5600
С1вНгв гОгР$г
Предмет изобретения фосфаг подвергают взаимодействию с алкиламичом тиогликолевой кислоты в присутствии акцепгора хлористого водорода, например металлического натрия, едкого натра, в среде органического растворителя, например спирта, Способ получения алкил- или диалкилампдов О-арил-S- (N - алкилка рбамоилметил)дитиофосфорной кислоты, отличающийся тем, что О-аРил-алкил-или PHBJIKIIJIBMHHOYJIQP Tlfo(СзНзO) (CHsNH) PS(SCHgCONÍCÍs) (CeHsO) (СгН,NH) PS (SCHsCONHCHs) (CeHeO) (CsHsNH) PS (SCHsCONHCHs) (CeHsO) (изо-СзНтМН) PS ($СНг-СОИНСНз) (СвНвО) (CsHgNH) PS ($СНгСОКНСНз) (CsHeO) (иэо-С,HsNH) PS ($СНг-СОМНСНз) (СзНвО) (СНз) гКР$ (SCHsCONHCHs) (СзНзО) (СзНв) sNPS (SCHsCONHCHs) (CeHs0) (CHsNH) PS ($СНзСОМНСгНв) (CsHв0) (СгНвNH) PS ($СНзСОИНСгНв) (CeHe0) (СзНгЫН) PS ($СНгСОКНСгНв) (CeHeO) (изо-CsHsNH) PS (SCHs-СОИНСгнв) (СвНвО) (СвНвNH) PS (SCHsСО(i НСгНв) (CsHe0) (иэо-CsHgNH) Р$ ($СНг-CONHC H;) (СвН-О) (СНз) sNPS (SCHsCOilIHCsHe) (CÄHe0) (СгНв) 2NPS ($СНгСОКНСгНв) (С,Н,-О) (СНзХН) PS ($СНгСОКНСзН-,) (СвН40) (CsHeNH) PS ($СНгСОМНСзНг) (СвНБО) (СзН,NH) PS ($СНгСОКНСЗН,) (CsH;0) (изо-СзН-,NH) PS(SCHCONHCsHs) (СвНзО) (CsHgNH) PS(SCH CONHCsHg) (CeHeO) (изо-C 1,5687 1,5770 1,5688 1,6210 1,5785 1,5670 1,5715 1,1800 1,1763 1,2155 1,1853 1,2792 1,1989 1,1763 1,1779 8,10 8,29 8,24 8,47 8,60 8,78 8,76 8,60 8,67 8,70 8,65 8,72 8,21 8,27 8,21 7,99 8,99 8,80 8,84 8,76 9,46 9,33 8,58 8,88 9,81 9,61 9,01 9,18 1 8,77 8,90 8,82 8,44 19,15 19,25 18,63 18,38 20,60 20,63 19,01 18,89 20,76 20,42 19,5 I 19,6& 19,10 19,18 18,40 18,33
