N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения



N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения
N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения

 


Владельцы патента RU 2540863:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ФГБОУ ВПО "ИГХТУ") (RU)

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому гетероциклическому соединению, представляющему собой N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин. Технический результат - соединение в качестве кислотного красителя для шелка, шерсти, капрона и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения. 5 ил., 6 пр.

 

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового гетероциклического соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для шерсти, шелка, капрона и исходного соединения для синтеза макрогетероциклического соединения, которое также может быть использовано в качестве кислотного красителя.

Уровень техники.

Известно соединение (Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Синтез и исследование гетероциклических соединений на основе 1,3-индандиона / ЖОХ. 1998. Т.68. Вып.6. С.1018-1020):

Однако оно не обладает свойством красителя.

Известны также соединения, являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения (Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с фрагментами замещенных бензидина / ЖОХ. 2006. Т.76. Вып.8. С.1369-1374:

Однако они не обладают красящими свойствами и поэтому не могут быть использованы при крашении в растворах, но могут быть использованы для синтеза макроциклических соединений, не обладающих свойством кислотного красителя.

Известны азакрасители (Бородкин В.Ф. Химия красителей. - М.: Химия, 1981. С.95,97), которые окрашивают белковые волокна, но не окрашивают капрон, например:

Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазолов (Шукуров С.Ш., Куканиев М.А. Новый способ синтеза 2-амино-5-алкил(аралкил)тио-1,3,4-тиадиазолов // ЖОХ. 1993. Т.29. Вып.11. С.2327. 2. Hani R., Varadiya. Дисперсные красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазолов. // ХГС. 2009. №10. С.1558-1563) окрашивают только полиамидные волокна в красно-розовые оттенки, например:

Медьсодержащие активные винилсульфоновые красители синего цвета (Патент РФ №2047630. Опубл. 10.11.1995) окрашивают целлюлозные, натуральные и синтетические полиамидные волокна:

Сущность изобретения

Изобретательская задача состояла в поиске нового гетероциклического соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона, а также в качестве исходного соединения для синтеза макрогетероциклического соединения.

Поставленная задача решена гетероциклическим соединением N3N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин формулы:

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК, электронной спектроскопией.

В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения с аналогом (Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Синтез и исследование гетероциклических соединений на основе 1,3-индандиона / ЖОХ. 1998. Т.68. Вып.6. С.1018-1020).

В электронных спектрах N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина наблюдается интенсивное поглощение при 468 нм (lgε 4.35), регистрируемое в воде (фиг.2). Характер спектра показывает, что соединение существует в растворе преимущественно в форме мономера.

N3N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин представляет собой вещество красного цвета, обладающее растворимостью в воде, ДМФА, хлороформе, этаноле.

Предлагаемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя и может быть использовано для крашения шелка, шерсти и капрона, а также в качестве исходного для синтеза макрогетероциклического соединения, проявляющего свойство кислотного красителя.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

Для получения целевого продукта используют следующие вещества:

диэтилфталат ГОСТ 8981-78,

ксилол ТУ 2631-018-78119992-06,

натрий металлический ТУ 6-09-356-77,

этиловый эфир пропионовой кислоты ГОСТ 22300-76,

ледяная уксусная кислота ГОСТ 18870-72,

аммоний уксуснокислый ГОСТ 3117-78,

этанол ГОСТ 18300-72,

соляная кислота ГОСТ 14261-77,

перекись водорода ГОСТ 10929-76,

дициандиамид ТУ 6-09-16-919-75,

ДМФА ГОСТ 20289-74,

едкий натр ГОСТ 4328-77.

Заявляемое соединение получено следующим образом: сначала синтезируют диамин 2-метилиндандиона взаимодействием диэтилфталата, металлического натрия, этилового эфира пропионовой кислоты, ацетата аммония и ледяной уксусной кислоты, затем проводят взаимодействие полученного соединения с 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазолом в соотношении 2:1.

Пример 1. Синтез целевого продукта

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и мешалкой, вносят 20 мл ксилола и 10 г натрия металлического, нагревают при перемешивании (100°C) в течение 1 часа, получают беловато-серую суспензию, далее суспензию охлаждают до 50°C и постепенно приливают смесь 50 мл диэтилфталата и 70 мл этилового эфира пропионовой кислоты.

Перемешивают в течение 2 часов, образуется темно-красная густая масса. Красноокрашенный водный раствор Na-соединения обесцвечивают соляной кислотой, осадок отфильтровывают и промывают этиловым спиртом. Выход: 78%, tпл=84-85°C. Затем 15 г продукта растворяют в 50 мл ледяной уксусной кислоты и постепенно добавляют 70 г ацетата аммония. Смесь кипятят в течение 3 часов, охлаждают и оставляют на сутки, затем фильтруют, осадок промывают водой и сушат. Выход диимина 2-метилиндандиона (75%). Вещество красного цвета в порошке, т.пл. 178°C. Найдено, %: C 74.5; H 6.37; N 16.8. C10H10N2, Вычислено, %: C 75.95; H 6.33; N 17.72.

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, насадкой для пропускания сероводорода, помещают раствор дициандиамида 42 г (0.5 моля) в 200 мл воды и выдерживают при 75°C в течение 12 часов, затем через раствор пропускают сероводород в течение 30 часов. Полученную желтую жидкость охлаждают до 45°C и добавляют 15 мл 40% раствора едкого натра, фильтруют, фильтрат выдерживают при 0°C в течение 24 часов. Осадок в виде призматических листочков отфильтровывают и промывают ледяной водой (60 мл). Выход амидинотиомочевины 35.4 г (60%), т.разл. 170-172°C. Найдено, %: C 19.98; H 5.06; N 47.2; S 26.95. C2H6N4S. Вычислено, %: C 20.35; H 5.08; N 47.45; S 27.12.

В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 11.8 г (0.1 моля) амидинотиомочевины и 250 мл этанола, добавляют 10 мл (0.1 моля) концентрированной соляной кислоты и доводят до кипения, далее вносят в раствор 170 мл (0.3 моля) 20% перекиси водорода. Выпавшую серу отфильтровывают и при охлаждении фильтрата выпадает 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол. Выход 7.67 г (66%), т.пл. 169-171°C. Найдено, %:C 21.41; H 3.38; N 43.47; S 26.41. C2H4N4S. Вычислено, %: C 20.69; H 3.45; N 48.28; S 27.58.

В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 0.4 г (2,5 ммоля) диимина 2-метилиндандиона, 0.19 г (1,6 ммоля) 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола и кипятят в 15 мл этилового спирта в течение 15 часов. Выпавший при охлаждении реакционной массы осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход 2-метил-3-[[3-[(2-метил-1-оксо-1H-инден-3-ил)амино]-1,2,4-тиадиазол-5-ил]амино]-1H-инден-1-она: 0.24 г (48%), кристаллическое вещество светло-коричневого цвета, т.пл. 272-274°C, растворимо в этаноле, хлороформе, ДМФА. ИК спектр, см-1: ν (N-H) 3315; ν (C-C) 1377; ν (C=C) 1613; ν (C=N) 1195; ν (C-N) 1272; ν (C-S) 613; (C=O) 1710. ЭСП, λmax, нм: в ДМФА: 351, 425; в H2SO4: 374, 403. Найдено, %: C 65.81; H 3,56; N 12,85; O 9.05; S 6,91. C22H16N4O2S1. Вычислено, %: C 66; H 4; N 14; O 8; S 8.

В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 2 г (5 моля) 2-метил-3-[[3-[(2-метил-1-оксо-1H-инден-3-ил)амино]-1,2,4-тиадиазол-5-ил]амино]-1H-инден-1-она, 4 г (5.1 моля) ацетата аммония и кипятят в 10 мл ледяной уксусной кислоты в течение 2 часов. По окончании выдержки реакционную массу разбавляют 10 мл воды и приливают 5 мл концентрированной соляной кислоты, выдерживают 3 часа, осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Далее осадок растворяют в 10 мл этилового спирта при нагревании, нейтрализуют 10%-ным раствором щелочи, выдерживают в течение суток, затем отфильтровывают осадок, промывают разбавленным спиртом (1:1). Выход N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина 1.09 г (55%), кристаллическое вещество красного цвета, т.нач.разл 200°C, растворимо в воде, этаноле, хлороформе, ДМФА.

ИК спектр, см-1: ν (N-H) 3414; ν (C-N) 1263; ν (C-C) 1399; ν (C=N) 1131; ν (C=C) 1642; ν (С-S) 617 (фиг.1).

ЭСП в воде, λmax, нм: 468 (фиг.2).

Найдено, %: C 60.05; H 5.43; N 19.55;S 7.19. C22H18S.

Вычислено, %: C 66.33; H 4.52; N 21.11; S 8.04.

Пример 2. Использование N3,N5-бис[(1Z)1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике (Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. - М.: Химия, 1972, с.7-14).

Образец волокна шелка массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны 50

В течение 15-30 минут нагревают ванну до 60°C и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°C ванне.

Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):

серная кислота 1
вода 50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.

Пример 3. Использование N3,N5-бис[(1Z)-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике (Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. - М.: Химия, 1972, с.7-9).

Образец волокна шерсти массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны 50

В течение 15-30 минут нагревают ванну до 60°C и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°C ванне.

Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):

серная кислота 1
вода 50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.

Пример 4. Использование N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина в качестве кислотного красителя для капрона. Крашение вели согласно методике (Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. - М.: Химия, 197, с.7-14). Образец волокна капрона массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны 50

В течение 15-30 минут нагревают ванну до 60°C и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°C ванне.

Затем образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):

серная кислота 1
вода 50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.

Пример 5. Использование N3,N5-бис-[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина в качестве кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона. Крашение всех образцов проводили из одной ванны.

Образцы волокон шерсти, шелка и капрона в соотношении 1:1:1 общей массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин 6
Глауберова соль 40
Модуль ванны - 50

В течение 15-30 минут нагревают ванну до 60°C и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°C ванне.

Затем образцы отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):

серная кислота 1
вода 50

Образцы отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат.

Образцы выкрасок по примерам 2, 3, 4, 5 прилагаются.

Пример 6. В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 0.013 г (0.033 ммоля) N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина, 0.01 г (0.13 ммоля) 2,5-диамино-1,2,4-тиадиазола нагревают в 5 мл ДМФА в течение 6 часов. По окончании реакции раствор охлаждают, выливают в минимальное количество воды, осадок отфильтровывают и сушат при 100°C. Выход цикло-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина]: 0,009 г (59%), кристаллическое вещество ярко-красного цвета, растворяется в воде, ДМФА, хлороформе, этаноле, тнач.разл 200°С. Найдено, %; С 53.85; H 5.43; N 21.91; S 11.35. C24H16N8S2. Вычислено, %: C 60; H 3.34; N 23.33; S 13.33.

На фиг.3 приведен ИК спектр цикло-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина].

На фиг.4 приведен электронный спектр поглощения цикло-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина] в воде.

На фиг.5 приведены образцы, полученные по примерам 2-5.

N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин

обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным 1,3-дииминоизоиндолина, а конкретно к N1,N3-бис(3-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамину. .

Изобретение относится к измерительной технике и может быть использовано при весовом дозировании взрывоопасных порошкообразных материалов, в частности, рабочих смесей порошков на основе перхлората аммония в производстве смесевых твердых ракетных топлив.

Изобретение относится к применению в качестве цитостатических средств для борьбы с онкологическим процессом производных 5-амино-3-(2-аминопропил)-[1,2,4]тиадиазола общей формулы (I) в виде оснований или фармакологически приемлемых солей.

Настоящее изобретение относится к соединениям, представленным формулой (I), где Х1 и X2 независимо представляют собой СН или N; кольцо U представляет собой бензольное кольцо, пиразольное кольцо, 1,2,4-оксадиазольное кольцо, 1,2,4-тиадиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксазольное кольцо, пиридиновое кольцо, тиазольное кольцо или тиофеновое кольцо; m представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 1; n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 3; R1 представляет собой гидроксигруппу или C1-6 алкил; R2 представляет собой любой из (1)-(3): (1) атом галогена; (2) гидроксигруппу; (3) C1-6 алкил, или C1-6 алкокси, каждый из которых может независимо содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α; группа заместителей α включает атом фтора и гидроксигруппу, или его фармацевтически приемлемая соль.

Изобретение относится к производным 5-амино-3-(2-аминопропил)-[1,2,4]тиадиазола общей формулы где R1, R2, R 3 могут быть одинаковыми или различными и независимо означают водород, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, гетероаралкил (где 5- или 6-членный N-, О- или S-гетероароматический цикл), циклоалкил, 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил, а также R1+R2 могут означать гетероцикл, выбранный из необязательно замещенных пирролидина, пиперидина, азепана, пиперазина, морфолина, где возможными заместителями могут быть гидроксил, цианогруппа, галогены, алкилы, низшие алкоксигруппы, низшие алкотиогруппы, тригалогенметильные, сульфамидные, необязательно замещенные аминогруппы (амино, диметиламино, диэтиламино), при условии, что когда R1=H, тогда R2 является отличным от водорода или метила.

Изобретение относится к производным 5-амино-3-(2-нитроксипропил)-1,2,4-тиадиазолов общей формулы , где R1, R2 могут быть одинаковыми или различными и независимо означают водород, замещенные или незамещенные арил, или гетероарил, или аралкил, алкил, циклоалкил, а также R1+R2 могут означать гетероцикл (не обязательно замещеные пиперазин и пиперидин).

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям, оптическим изомерам или их смеси в качестве активаторов глюкокиназы. .
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола, используемого в синтезе лекарственных препаратов, макрогетероциклических соединений, биологически активных веществ и др.

Изобретение относится к соединению, представленному общей формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, C1-С6алкилсульфонильную группу, включающую циклопропилсульфонильную группу, или C1-С6алкокси-C1-С6алкилсульфонильную группу, а А - выбран из группы включающей: тиазолильную группу, 1,2,4-тиадиазолильную группу, пиразолильную группу, пиридильную группу, пиразинильную группу, изооксазолильную группу, бензотиазолильную группу и тиазоло[5,4-b]пиридильную группу, и А - может быть монозамещена заместителем, выбранным из группы, включающей атом галогена; C1-С6алкильные группы, необязательно замещенные атомом галогена или гидроксильной группой; C1-С6алкоксильные группы, необязательно замещенные атомом галогена или гидроксильной группой; C1-С3алкокси-C1-С2алкоксильные группы; C1-С3алкоксикарбонил-C1-С2алкоксильные группы; C1-С6алкилсульфанильные группы; C1-С6амино-алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную C1-С3алкильной группой; C1-С6алкилсульфанил-C1-С6алкоксильные группы; фенильную группу; 1,3-диоксолан, замещенный двумя C1-С6алкильными группами; пиперазинсульфонил замещен метильной группой; 1,3-диоксоланметил, замещенный двумя метильными группами; пиперазинметил, замещенный метильной группой; тетрагидропиранилокси-C1-С3алкокси группу; аминосульфонильные группы, необязательно замещенные C1-С3алкильной группой; C1-С6 гидроксиалкилсульфанильные группы; -(О)(СН2)С(O)O-C1-С6алкильную группу; -C(O)O-C1-С6 алкильную группу; а также группы, представленные общей формулой -(СН2)mP(O)R4R5 (где R4 и R5 независимо представляют собой C1-С3алкоксильную группу; m - целое число от 0 до 1). Соединение формулы (1) предназначено, в качестве активного ингредиента, для изготовления фармацевтического состава, обладающего эффектом по активированию глюкогиназы (GK) или гипогликемическим действием. Также изобретение относится к промежуточным соединениям, представленным формулой (2), в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, C1-С6алкилсульфонильную группу, включающую циклопропилсульфонильную группу, или C1-С6алкокси-C1-С6алкилсульфонильную группу. Технический результат - акриламидные соединения в качестве активатора глюкогиназы для лечения диабета. 6 н. и 15 з.п. ф-лы, 38 табл., 55 пр.

Изобретение относится к замещенному производному азола, представленному следующей формулой (I), 3-(4-бензилокси-3,5-диметил-фенил)-изоксазол-5-илметиловому эфиру карбаминовой кислоты, 3-(4-проп-2-инил-оксифенил)-изоксазол-5-илметиловому эфиру карбаминовой кислоты или 2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-пропионамиду или его фармацевтически приемлемой соли, где R выбран из группы, состоящей из С4-С15 арилакила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, трифторметила, трифторалкокси, -NO2, С(=O)ОСН3, линейного или разветвленного С1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, фенила, фенилокси, бензилокси, -С(=O)Н, -ОН и -C=N-OH; С4-С15 гетероарилалкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, С(=O)ОСН3, линейного или разветвленного С1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, фенила, фенилокси, бензилокси; линейного, разветвленного или циклического C1-С10 алкила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-С3-алкилокси, C1-С3 алкилтио, карбамата, трет-бутил-ОС(=O)NH-, -NH3 +, -NH2, -ОН, -С(=O)ОСН2СН3, -NHC(=O)NH2, трифторметилсульфанила, трифторметила и -CN; где когда R представляет собой С4-C15-гетероарилалкил, гетероарильная группа выбрана из группы, состоящей из имидазола, хлортиофена, бензотиазола, пиридина, хинолина, бензотриазола, изоксазола, фурана, N-оксопиридина, N-метилпиридина и бензо[1,3]диоксола, и когда R обозначает С4-С15 арилалкил, где арил выбран из группы, состоящей из фенила, фенилокси, бензилокси и нафталинила, Y выбран из группы, состоящей из О и N - R1, R1 обозначает заместитель, выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила; R2 выбран из группы, состоящей из Н и галогена; А выбран из группы, состоящей из О и S; В представляет собой С; Z выбран из группы, состоящей из имидазола, пирролидина и тетразола, незамещенных или замещенных по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, карбамата, линейного или разветвленного C1-С4 алкила, галогена, NO2, CF3, CN и фенила; -OC(=O)NR3R4; NC(=NH)NH2 и -NC(=O)NH2; каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н; C1-С5 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из NH2 и NR7R8; пиперидина, пиперазина и диазепана, незамещенных или замещенных C1-С3 алкилом, или R3 и R4 вместе могут образовать пиперидин, пиперазин, имидазол, пирролидин, триазол, тетразол, диазепан или морфолин, незамещенные или замещенные C1-С3 алкилом; каждый из R7 и R8 обозначает по меньшей мере один заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила; каждый m и n независимо обозначает 0 или 1. Соединения по изобретению обладают активностью для лечения болезни Паркинсона. Технический результат - производные азола, в качестве ингибитора моноамина - оксидазы В (МАОВ). 5 н. и 13 з.п. ф-лы, 4 табл., 207 пр.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому гетероциклическому соединению, представляющему собой цикло-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин]. Технический результат - соединение в качестве кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона. 3 ил., 5 пр.
Наверх