1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1h-инден-2-сульфокислота, обладающая свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона

Авторы патента:

Березина Галина Рудольфовна (RU)

Березина Надежда Михайловна (RU)

C09B21/00 - Тиазиновые красители

C07D285/08 - 1,2,4-тиадиазолы; гидрированные 1,2,4-тиадиазолы

Владельцы патента RU 2620382:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) (RU)

Изобретение относится к новому гетероциклическому соединению формулы:

которое может быть использовано в качестве кислотного красителя для окрашивания шелка, шерсти, капрона в различные оттенки красного цвета. 3 ил., 4 пр.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к соединениям, которые могут быть использованы в качестве кислотных красителей для шерсти, шелка, капрона.

Известно соединение [Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г., Смирнов Р.П. Синтез и исследование гетероциклических соединений на основе 1,3-индандиона / ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 6. С. 1018-1020].

Однако оно не обладает свойством красителя.

Известны также соединения, являющиеся структурными аналогами заявляемого соединения [Березина Г.Р., Воробьев Ю.Г. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с фрагментами замещенных бензидина / ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 8. С. 1369-1374].

Однако они не обладают красящими свойствами и поэтому не могут быть использованы при крашении в растворах, но могут быть использованы для синтеза макроциклических соединений, не обладающих свойством кислотного красителя.

Известны азакрасители [Бородкин В.Ф. Химия красителей. - М.: Химия, 1981. С. 95, 97], которые окрашивают белковые волокна, но не окрашивают капрон, например:

Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазолов [1. Шукуров С.Ш., Куканиев М.А. Новый способ синтеза 2-амино-5-алкил(аралкил)тио-1,3,4-тиадиазолов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 11. С. 2327. 2. Hani R., Varadiya. Дисперсные красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазолов. // ХГС.2009. №10. С. 1558-1563] окрашивают только полиамидные волокна в красно-розовые оттенки, например:

За прототип принимаем активные медьсодержащие винилсульфоновые красители [Патент 2068431 РФ, МПК С09В 62/51. Способ получения активных винилсульфоновых моноазокрасителей / Прудченко Е.П., Сычева О.В., Дынина И.А., Лезник Р.Ф., Хрепинюк Т.Е., Степаненко В.О., Андриевский A.M., Жукова Н.А., Данилова Т.С.; заявитель и патентообладатель Московское научно-производственное объединение "НИОПИК". - №5042702/05; заявл. 19.05.1992; опубл. 27.10.1996], которые окрашивают шерсть, шелк, целлюлозные, натуральные и синтетические полиамидные волокна в синий цвет:

Недостатком прототипа является невозможность окраски в различные оттенки красного цвета.

Технический результат состоит в поиске нового соединения, которое может быть использовано в качестве кислотного красителя, окрашивающего шелк, шерсть и капрон в различные оттенки красного цвета.

Указанный результат достигается соединением 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислота, обладающим свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона формулы

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК, электронной спектроскопией.

Изобретение поясняется чертежами, где на фиг. 1 показан ИК спектр 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты, на фиг. 2 - электронный спектр поглощения 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты в воде, на фиг.3 - выкраски образцов, где а - образец, полученный по примеру 2, б - по примеру 3, в - по примеру 4.

В ИК спектрах заявляемого соединения (фиг. 1) можно выделить ряд общих полос поглощения с аналогом [1. Березина Г.Р., Фомина КС. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений с фрагментами 1-имино-2-фенил-1H-инден-3-амина / Журнал общей химии, 2014. Т. 84, вып. 7, с. 1112-1116. 2. Березина Г.Р., Купцова К.Д., Березина Н.М. Синтез и свойства макроциклических соединений с фрагментами 2-метилиндандиона и замещенных бифенила / Журнал общей химии, 2015. Т. 85, вып. 3, с. 420-424].

В электронных спектрах 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты наблюдается интенсивное поглощение при 469 нм (lgε 4.4), регистрируемое в воде (фиг. 2). Характер спектра показывает, что соединение существует в растворе преимущественно в форме мономера.

1-[(5-Амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислота представляет собой вещество малинового цвета, обладающее растворимостью в воде, этаноле.

Заявляемое новое соединение обладает свойством кислотного красителя и может быть использовано для крашения шелка, шерсти и капрона.

Для получения целевого продукта используют следующие вещества:

Ангидрид фталевый ГОСТ 7119-77,

Фенилуксусная кислота ГОСТ 931666,

натрий металлический ТУ 6-09-356-77,

уксуснокислый натрий ГОСТ 199-78,

ледяная уксусная кислота ГОСТ 19814-74,

аммоний уксуснокислый ГОСТ 3117-78,

метанол ГОСТ 2222-95,

этанол ГОСТ Р 55878-2013,

соляная кислота ГОСТ 857-95,

перекись водорода ГОСТ 177-88,

дициандиамид ТУ 6-09-16-919-75,

хлороформ ГОСТ 20015-88,

уксусный ангидрид ГОСТ 5815-77,

серная кислота (конц. 94%) ГОСТ 2184-2013.

Заявляемое соединение получают следующим образом: сначала синтезируют диимин 2-фенилиндандиона взаимодействием фталевого ангидрида, фенилуксусной кислоты, уксуснокислого натрия, металлического натрия, метилового спирта, ацетата аммония и ледяной уксусной кислоты, затем проводят взаимодействие полученного соединения с 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазолом в соотношении 1:1 и далее проводят сульфирование димера.

Пример 1. Синтез целевого продукта.

Синтез диимина 2-фенилиндандиона

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром вносят 100 г фталевого ангидрида, 110 г фенилуксусной кислоты и 2.6 г свежесплавленного уксуснокислого натрия. Смесь нагревают до 240°C и отгоняют воду в течение 2 часов. Далее продукт охлаждают до 95°C и растворяют в 40 мл кипящего этилового спирта. Раствор фильтруют, охлаждают, отфильтровывают выпавшие кристаллы бензальфталида и промывают 50 мл холодного спирта, т.пл. 96-98°C. Далее 22 г бензальфталида растворяют при нагревании в 150 мл метилового спирта и к раствору прибавляют 50 мл 6% раствора метилата натрия, раствор становится темно-красным. После отгонки этанола выделяют игольчатые красные кристаллы, которые растворяют в воде и подкисляют соляной кислотой. Выход: 2-фенилиндандиона 22 г (90%), вещество кремово-белого цвета с t_пл=145°C. Затем 15 г продукта растворяют в 50 мл ледяной уксусной кислоты и постепенно добавляют 70 г ацетата аммония. Смесь кипятят в течение 3 часов, охлаждают и оставляют на сутки, затем фильтруют, осадок промывают водой и сушат.

Выход диимина 2-фенилиндандиона (75%). Вещество оранжевого цвета в порошке с t_пл=180°C.

Найдено, %: С 78.88; Н 5.55; N 12.56. C₁₅H₁₂N₂.

Вычислено, %: С 81.82; Н 5.45; N 12.73.

Синтез амидинотиомочевины

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, насадкой для пропускания сероводорода помещают раствор дициандиамида 42 г (0.5 моля) в 200 мл воды и выдерживают при 75°C в течение 12 часов, затем через раствор пропускают сероводород в течение 30 часов. Полученную желтую жидкость охлаждают до 45°C и добавляют 15 мл 40% раствора едкого натра, фильтруют, фильтрат выдерживают при 0°C в течение 24 часов. Осадок в виде призматических листочков отфильтровывают и промывают ледяной водой (60 мл).

Выход амидинотиомочевины 35.4 г (60%), т.разл. 170-172°C.

Найдено, %: С 19.98; Н 5.06; N 47.2; S 26.95. C₂H₆N₄S.

Вычислено, %: С 20.35; Н 5.08; N 47.45; S 27.12.

Синтез 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола

В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 11.8 г (0.1 моля) амидинотиомочевины и 250 мл этанола, добавляют 10 мл (0.1 моля) концентрированной соляной кислоты и доводят до кипения, далее вносят в раствор 170 мл (0.3 моля) 20% перекиси водорода. Выпавшую серу отфильтровывают и при охлаждении фильтрата выпадает 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол.

Выход 7.67 г (66%), т.пл. 169-171°C.

Найдено, %: С 21.41; Н 3.38; N 43.47; S 26.41. C₂H₄N₄S.

Вычислено, %: С 20.69; Н 3.45; N 48.28; S 27.58.

Синтез N-[3-амино-2-фенил-1Н-инден-1-илиден]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина

В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 0,15 г (0,7 ммоль) диимина 2-фенилиндандиона и 0,08 г (0,7 ммоль) 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола и кипятят в 7 мл этилового спирта в течение 30 часов. Выпавший при охлаждении реакционной массы осадок отфильтровывают и сушат при 80°C.

Выход N³-[3-амино-2-фенил-1Н-инден-1-илиден]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина: 0,14 г (63,2%).

Продукт представляет собой порошкообразное вещество ярко-красного цвета, т.пл. 181°C, растворимо в этиловом спирте, ДМФА; плохо растворимо в ацетоне, ацетонитриле.

ИК спектр, v, см^-1: (NH₂) 3449; (C=N) 1634; (С=С) 1545, 1430; (С-С) 1251; (C-N) 1111; (С-Н) 756; (C-S) 697.

ЭСП, λ_max, нм: в этаноле: 457; в ацетоне: 415; в ацетонитриле: 427.

Найдено, %: С 63.47; Н 4.51; N 20.91; S 8.67. C₁₇H₁₃N₅S.

Вычислено, %: С 63.93; Н 4.10; N 21.9,; S 10.04.

Синтез 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1Н-инден-2-сулъфокислоты

К смеси 0,05 г (0,15 ммоль) N³-[3-амино-2-фенил-1Н-инден-1-илиден]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамина с 3 мл хлороформа при перемешивании медленно по каплям приливают 1 мл уксусного ангидрида и 2 мл серной кислоты с конц. 94%. Далее выдерживают реакционную массу при перемешивании 30 мин. Полученную смесь охлаждают в ледяной бане в течение 3,5 часов. Продукт выделяют высаливанием. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при 80°C.

Выход 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты 0,013 г (22,6%).

Продукт представляет собой порошкообразное вещество малинового цвета, растворимо в воде, этиловом спирте.

ИК спектр, v, см^-1: (NH₂) 3471; (NH) 3415; (C=N) 1626; (С=С) 1506, 1432; (С-С) 864; (C-N) 991; (С-Н) 759; (C-S) 620; (C-S) 620; (ОН) 1257; (S=O) 1142.

ЭСП, λ_max, нм: в воде: 469.

Найдено, %: С 49.37; Н 3.10; N 16.65; S 15.04; О 12.56. C₁₇H₁₃N₅S₂O₃.

Вычислено, %: С 51.11; Н 3.28; N 17.54; S 16.05; О 12.02.

Пример 2. Использование 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты в качестве кислотного красителя для шелка. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. С. 7-14].

Образец волокна шелка массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

1-[(5-Амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислота	6
Глауберова соль	40
Модуль ванны	50

В течение 15-30 мин нагревают ванну до 60°C и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°C ванне.

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой и обрабатывают раствором серной кислоты состава (мл):

серная кислота	1
вода	50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат. Образец выкраски (фиг. 3а) прилагается.

Пример 3. Использование 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты в качестве кислотного красителя для шерсти. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. С. 7-9].

Образец волокна шерсти массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

1-[(5-Амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислота	6
Глауберова соль	40
Модуль ванны	50

серная кислота	1
вода	50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат. Образец выкраски (фиг. 3б) прилагается.

Пример 4. Использование 1-[(5-амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислоты в качестве кислотного красителя для капрона. Крашение вели согласно методике [Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред. Мельникова Б.Н. М.: Химия - 1972. С. 7-14]. Образец волокна капрона массой 1 г помещают в красильную ванну состава (г/л):

1-[(5-Амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислота	6
Глауберова соль	40
Модуль ванны	50

В течение 15-30 мин. нагревают ванну до 60°C и выдерживают при этой температуре 40 минут и 20 минут в остывающей до 30°C ванне.

серная кислота	1
вода	50

Образец отжимают, тщательно промывают теплой, затем холодной водой, сушат. Образец выкраски (фиг. 3в) прилагается.

Образцы получены с различными оттенками красного цвета.

1-[(5-Амино-1,2,4-тиадиазол-3-ил)имино]-2,3-дигидро-3-имино-2-фенил-1H-инден-2-сульфокислота формулы

обладающая свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому гетероциклическому соединению, представляющему собой цикло-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин].

N3, n5-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1h-инден-3-ил]-1, 2, 4-тиадиазол-3, 5-диамин, обладающий свойством кислотного красителя и как исходное соединение для синтеза макрогетероциклического соединения // 2540863

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому гетероциклическому соединению, представляющему собой N3,N5-бис[(1Z)-1-имино-2-метил-1H-инден-3-ил]-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин.

N1, n3-бис(5-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2н-изоиндол-1,3-диамин // 2373205

Изобретение относится к производным 1,3-дииминоизоиндолина, а конкретно к N1,N3-бис(3-амино-3-пентил-1,3,4-тиадиазол-2-илиден)-2Н-изоиндол-1,3-диамину. .

Весовой дозатор дискретного действия для взрывоопасных порошкообразных материалов // 2235978

Изобретение относится к измерительной технике и может быть использовано при весовом дозировании взрывоопасных порошкообразных материалов, в частности, рабочих смесей порошков на основе перхлората аммония в производстве смесевых твердых ракетных топлив.

Способ получения прямого азокрасителя // 466263

Способ получения кислотного красителя // 66442

Способ получения метиленового голубого // 61635

Способ получения метиленового синего // 59353

Способ получения красителя метиленового синего // 54405

Замещенные производные азола, фармацевтическая композиция, содержащая эти производные, и способы лечения болезни паркинсона с применением этих производных // 2578596

Изобретение относится к замещенному производному азола, представленному следующей формулой (I), 3-(4-бензилокси-3,5-диметил-фенил)-изоксазол-5-илметиловому эфиру карбаминовой кислоты, 3-(4-проп-2-инил-оксифенил)-изоксазол-5-илметиловому эфиру карбаминовой кислоты или 2-{[3-(4-бензилокси-фенил)-изоксазол-5-илметил]-амино}-пропионамиду или его фармацевтически приемлемой соли, где R выбран из группы, состоящей из С4-С15 арилакила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, трифторметила, трифторалкокси, -NO2, С(=O)ОСН3, линейного или разветвленного С1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, фенила, фенилокси, бензилокси, -С(=O)Н, -ОН и -C=N-OH; С4-С15 гетероарилалкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, С(=O)ОСН3, линейного или разветвленного С1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, фенила, фенилокси, бензилокси; линейного, разветвленного или циклического C1-С10 алкила, замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-С3-алкилокси, C1-С3 алкилтио, карбамата, трет-бутил-ОС(=O)NH-, -NH3 +, -NH2, -ОН, -С(=O)ОСН2СН3, -NHC(=O)NH2, трифторметилсульфанила, трифторметила и -CN; где когда R представляет собой С4-C15-гетероарилалкил, гетероарильная группа выбрана из группы, состоящей из имидазола, хлортиофена, бензотиазола, пиридина, хинолина, бензотриазола, изоксазола, фурана, N-оксопиридина, N-метилпиридина и бензо[1,3]диоксола, и когда R обозначает С4-С15 арилалкил, где арил выбран из группы, состоящей из фенила, фенилокси, бензилокси и нафталинила, Y выбран из группы, состоящей из О и N - R1, R1 обозначает заместитель, выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила; R2 выбран из группы, состоящей из Н и галогена; А выбран из группы, состоящей из О и S; В представляет собой С; Z выбран из группы, состоящей из имидазола, пирролидина и тетразола, незамещенных или замещенных по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из ОН, карбамата, линейного или разветвленного C1-С4 алкила, галогена, NO2, CF3, CN и фенила; -OC(=O)NR3R4; NC(=NH)NH2 и -NC(=O)NH2; каждый из R3 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н; C1-С5 алкила, незамещенного или замещенного по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из NH2 и NR7R8; пиперидина, пиперазина и диазепана, незамещенных или замещенных C1-С3 алкилом, или R3 и R4 вместе могут образовать пиперидин, пиперазин, имидазол, пирролидин, триазол, тетразол, диазепан или морфолин, незамещенные или замещенные C1-С3 алкилом; каждый из R7 и R8 обозначает по меньшей мере один заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из Н и линейного или разветвленного C1-С3 алкила; каждый m и n независимо обозначает 0 или 1.

Производное циклопентилакриламида // 2565070

Изобретение относится к соединению, представленному общей формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1 и R2 независимо представляют атом водорода, C1-С6алкилсульфонильную группу, включающую циклопропилсульфонильную группу, или C1-С6алкокси-C1-С6алкилсульфонильную группу, а А - выбран из группы включающей: тиазолильную группу, 1,2,4-тиадиазолильную группу, пиразолильную группу, пиридильную группу, пиразинильную группу, изооксазолильную группу, бензотиазолильную группу и тиазоло[5,4-b]пиридильную группу, и А - может быть монозамещена заместителем, выбранным из группы, включающей атом галогена; C1-С6алкильные группы, необязательно замещенные атомом галогена или гидроксильной группой; C1-С6алкоксильные группы, необязательно замещенные атомом галогена или гидроксильной группой; C1-С3алкокси-C1-С2алкоксильные группы; C1-С3алкоксикарбонил-C1-С2алкоксильные группы; C1-С6алкилсульфанильные группы; C1-С6амино-алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную C1-С3алкильной группой; C1-С6алкилсульфанил-C1-С6алкоксильные группы; фенильную группу; 1,3-диоксолан, замещенный двумя C1-С6алкильными группами; пиперазинсульфонил замещен метильной группой; 1,3-диоксоланметил, замещенный двумя метильными группами; пиперазинметил, замещенный метильной группой; тетрагидропиранилокси-C1-С3алкокси группу; аминосульфонильные группы, необязательно замещенные C1-С3алкильной группой; C1-С6 гидроксиалкилсульфанильные группы; -(О)(СН2)С(O)O-C1-С6алкильную группу; -C(O)O-C1-С6 алкильную группу; а также группы, представленные общей формулой -(СН2)mP(O)R4R5 (где R4 и R5 независимо представляют собой C1-С3алкоксильную группу; m - целое число от 0 до 1).

Производные 5-амино-3-(2-аминопропил)-[1,2,4]тиадиазола, обладающие противораковой активностью // 2536824

Изобретение относится к применению в качестве цитостатических средств для борьбы с онкологическим процессом производных 5-амино-3-(2-аминопропил)-[1,2,4]тиадиазола общей формулы (I) в виде оснований или фармакологически приемлемых солей.

Содержащее конденсированную кольцевую структуру производное и его применение в медицине // 2512547

Настоящее изобретение относится к соединениям, представленным формулой (I), где Х1 и X2 независимо представляют собой СН или N; кольцо U представляет собой бензольное кольцо, пиразольное кольцо, 1,2,4-оксадиазольное кольцо, 1,2,4-тиадиазольное кольцо, изотиазольное кольцо, оксазольное кольцо, пиридиновое кольцо, тиазольное кольцо или тиофеновое кольцо; m представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 1; n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 3; R1 представляет собой гидроксигруппу или C1-6 алкил; R2 представляет собой любой из (1)-(3): (1) атом галогена; (2) гидроксигруппу; (3) C1-6 алкил, или C1-6 алкокси, каждый из которых может независимо содержать любую группу, выбранную из группы заместителей α; группа заместителей α включает атом фтора и гидроксигруппу, или его фармацевтически приемлемая соль.

5-амино-3-(2-аминопропил)-[1,2,4]тиадиазолы // 2449997

Изобретение относится к производным 5-амино-3-(2-аминопропил)-[1,2,4]тиадиазола общей формулы где R1, R2, R 3 могут быть одинаковыми или различными и независимо означают водород, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный аралкил, гетероаралкил (где 5- или 6-членный N-, О- или S-гетероароматический цикл), циклоалкил, 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-4-ил, а также R1+R2 могут означать гетероцикл, выбранный из необязательно замещенных пирролидина, пиперидина, азепана, пиперазина, морфолина, где возможными заместителями могут быть гидроксил, цианогруппа, галогены, алкилы, низшие алкоксигруппы, низшие алкотиогруппы, тригалогенметильные, сульфамидные, необязательно замещенные аминогруппы (амино, диметиламино, диэтиламино), при условии, что когда R1=H, тогда R2 является отличным от водорода или метила.

5-амино-3-(2-нитроксипропил)-1,2,4-тиадиазолы // 2434856

Изобретение относится к производным 5-амино-3-(2-нитроксипропил)-1,2,4-тиадиазолов общей формулы , где R1, R2 могут быть одинаковыми или различными и независимо означают водород, замещенные или незамещенные арил, или гетероарил, или аралкил, алкил, циклоалкил, а также R1+R2 могут означать гетероцикл (не обязательно замещеные пиперазин и пиперидин).

Производные оксимов и их получение // 2420525

Гетероарилбензамидные производные для применения в качестве активаторов глюкокиназы (glk) в лечении диабета // 2403246

Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы // 2386622

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям, оптическим изомерам или их смеси в качестве активаторов глюкокиназы. .

Циклоалкановое производное // 2635354

Изобретение предназначено для обеспечения терапевтического средства и/или профилактического средства от боли или терапевтического средства и/или профилактического средства от заболевания, связанного с натриевыми каналами. Настоящее изобретение обеспечивает соединение, представленное формулой (I), или его фармакологически приемлемую соль, где Ar1 и Ar2: гетероарильная группа или арильная группа; R1, R2 и R3: атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильная группа, галогенированная C1-C6 алкильная группа или циано группа; R4 и R5: атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильная группа, гидроксильная группа или C1-C6 алкокси группа; n: целое число, имеющее значение от 1 до 3; и гетероарильная группа или арильная группа необязательно содержит одну или две группы, независимо выбранные из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, галогенированной C1-C6 алкильной группы, амино группы, и когда гетероарильная группа или арильная группа содержит две такие группы, эти две группы являются одинаковыми или отличными друг от друга. 14 н. и 19 з.п. ф-лы, 5 ил., 8 табл., 179 пр.