N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов



N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов
N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов

 


Владельцы патента RU 2554349:

Байер Интеллектуэль Проперти ГмбХ (DE)

Изобретение относится к N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидам формулы (I), в которой R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, ацетиламино, метоксикарбонил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, галоген, амино, или гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, бензизоксазолил, тиофенил, пиридинил и бензимидазол-2-ил, или гетероциклил, выбранный из группы, включающей пиперидинил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси и галоген; X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, или гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,4-триазолил; Y означает нитро, галоген, OR1, S(O)nR2, NR1COR1, О-алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода в алкиле, и где гетероциклил выбран из 1,4-диоксан-2-ила, О-алкил гетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, и где гетероарил выбран из пиразолила, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, тетрагидрофуранилоксиметил, тетрагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он, O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, или гетероарил, выбранный из группы, включающей 1,2,3-триазолил и пиразолил, или гетероциклил, выбранный из группы, включающей 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил и тетрагидропиримиди-2(1Н)-он-1-ил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси и цианометил; R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем шесть последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3 и CON(R3)2; R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, фенил или фенил-с 1-6 атомами углерода алкил, причем пять последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген, OR3, OCOR3, CO2R3, COSR3 и CОN(R3)2; R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода; n означает 0, 1 или 2; s означает 0,1,2 или 3. Также изобретение относится к применению N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов формулы (I) в качестве гербицидного средства и для борьбы с нежелательными растениями. Технический результат - N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, обладающие гербицидной активностью. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл.

 

Изобретение относится к технологии гербицидов, в частности, гербицидов, предназначенных для селективного уничтожения сорняков и малоценных злаков в культурах полезных растенийклорансула.

Из европейского патента ЕР 0 173 657 01 известны гербицидные смеси, которые содержат определенные N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды. В патенте описан также N-(4-метилфуразан-3-ил)-2,4-дихлорфенилкарбокс-амид.

Однако известные из указанной публикации гербицидные смеси и N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды часто отличаются недостаточной гербицидной активностью. В связи с этим в основу настоящего изобретения была положена задача предложить другие гербицидно активные соединения.

Обнаружено, что N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, фенильное кольцо которых в положениях 2, 3 и 4 замещено выбранными остатками, особенно хорошо пригодны для применения в качестве гербицидов.

Объектом настоящего изобретения являются N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-бензамиды формулы (I):

в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, гало-геналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метил-сульфонил, ацетиламино, бензоиламино, метокси карбон ил, этокси-карбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокар-бонил, метоксиметил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, трифторметил и галоген,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, формил, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галоген-алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галоген-циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-ОSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-СОN(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1CОR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, P(O)(OR5)2,

или гетероарил, гетероциклил или фенил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, нитро, трифторметил и галоген,

Y означает нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, O-алкилгетероциклил с 1-6 атомами углерода в алкиле, O-алкилгетероарил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилгетероцик-лил с 1-6 атомами углерода, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-ОSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CN с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2ОR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-СОN(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1CОR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, NR1R2, P(O)(OR5)2, тетрагидрофуранилоксиметил, тет-рагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он, O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, или гетероарил или гетероциклил, соответственно замещенные s остатками, выбранными из группы, включающей метил, этил, метокси, галоген и цианометил,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галоген-алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил-O-алкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилал-кил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем двенадцать последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкок-сикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенил-с 1-6 атомами углерода алкил, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоски и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R5 означает метил или этил,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

или их соли.

В формуле (I) и всех последующих формулах алкильные остатки, содержащие более двух атомов углерода, могут быть неразветвленными или разветвленными. Алкильными остатками являются, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, 2-бутил, пен-тилы или гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.

Гетероциклилом является насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов и дополнительно может быть аннелирован к бензоль-ному кольцу, причем от 1 до 4 кольцевых атомов выбраны из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероциклиламми являются, например, пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил и оксетанил.

Гетероарилом является ароматический циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атома и дополнительно может быть аннелирован к бензольному кольцу, причем от 1 до 4 кольцевых атомов выбраны из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероарилами являются, например, бензимидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изокса-золил, изотиа-золил, оксазолил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, пиридинил, бен-зизоксазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3-окса-диазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-окса-диазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-окса-триазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатри-азолил и 1,2,3,5-тиатри-азолил.

Под многократным замещением той или иной группы остатками подразумевается, что она замещена одним или нескольким одинаковыми или разными остатками.

В зависимости от типа заместителей и характера их присоединения соединения общей формулы (I) могут находиться в виде стереоизомеров. При наличии одного или нескольких асимметричных атомов углерода под стереоизомерами подразумевают, например, энантиомеры или диастерео-меры. Кроме того, соединения общей формулы (I) могут находиться в виде стереоизомеров, если п означает 1 (сульфоксиды). Стереоизомеры могут быть выделены из образующихся при синтезе смесей обычными методами, например, путем хроматографического разделения. Стереоизомеры могут быть также селективно синтезированы благодаря осуществлению стереоселективных реакций, предусматривающему использование оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также к любым стереоизомерам и их смесям, которые обладают общей формулой (I), однако не имеют специального определения.

Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетил-амино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокар-бонил, метоксиметил, гетероцикл, который замещен s остатками, выбранными из группы, включающкй метил, метокси, трифторметил и галоген, и выбран из группы, включающей пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пи-перидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, бензизоксазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1-этилбензимидазол-2-ил, 4-метилтиазол-2-ил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тетрагид-рофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, изоксазол-2-ил, изоксазол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-3-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, имидазол-2-ил, имидазол-5-ил, имидазол-4-ил, пиразол-3-ил, пиразол-5-ил, пиразол-4-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиа-зол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,2,4-три-азол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-окса-диазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-окса-диазол-5-ил, 1,2,5-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиадиазол-3-ил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил, 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил, 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил, пиразин-2-ил, пиразин-3-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пи-ридазин-3-ил и пиридазин-4-ил, или

фенил, замещенный s остатками, выбранными из группы, включающей метил, метокси, трифторметил и галоген, X и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналки-нил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, га-логенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоал-киле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SО2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-CON(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1CОR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, бензок-сазол-2-ил, 1-этил-бензимидазол-2-ил, пиперидин-1-ил или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает нитро, галоген, циано, родано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, галогенциклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в галогенциклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OCOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OSO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-COOR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-SO2ОR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-СОN(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидрофуранил-оксиметил, тетра-гидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он или O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, СОN(R3)2 и алкоксиалкокси- карбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или сренилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей циано, галоген, нитро, родано, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 и алкоксиалкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкоксикарбониле,

R3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

Особенно предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой:

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетил-амино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламино-карбонил или метоксиметил,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-S(O)NR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-СОN(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1CОR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-СОN(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1COR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, тетрагидро-фуранилоксиметил, тет-рагидрофуранилметоксиметил, O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил, O(СН2)2-O(3,5-диметоксипиримидин-2-ил, O(СН2)-5-пирролидин-2-он или O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в цикло-алкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалки-ле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем три последних остатков замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0, 1, 2 или 3,

Особенно предпочтительными являются также соединения общей формулы (I), в которой

R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано, нитро, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, ацетил-амино, бензоиламино, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, амино, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламино-карбонил или метоксиметил,

Х и Z независимо друг от друга соответственно означают нитро, галоген, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, OR1, S(O)nR2, алкил-S(O)nR2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-OR1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-СОN(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-SO2N(R1)2 с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкил-NR12R1 с 1-6 атомами углерода в алкиле, aлкил-NR1SO2R2 с 1-6 атомами углерода в алкиле или 1,2,4-триазол-1-ил,

Y означает S(O)nR2, 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил или 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-окса-зол-3-ил,

R1 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, фенил или фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкиле, причем семь последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем три последних остатка замещены s остатками, выбранными из группы, включающей галоген и OR3,

R3 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

n означает 0, 1 или 2,

s означает 0,1,2 или 3,

В отсутствие особых указаний заместители и индексы во всех приведенных ниже формулах такие, как указаны выше для формулы (I).

Предлагаемые в изобретении соединения могут быть получены, например, приведенным на схеме 1 методом, предусматривающим катализируемое основанием превращение хлорангидрида бензойной кислоты формулы (II) с4-амино-1,2,5-оксадиазолом формулы (III):

Хлорангидриды бензойной кислоты формулы (II) и лежащие в их основе бензойные кислоты в принципе известны и могут быть получены, например, методами, приведенными в патенте США US 6376429 В1, а также в европейских патентах ЕР 1585742 А1 и ЕР 1202978 А1,

Предлагаемые в изобретении соединения могут быть получены также приведенным на схеме 2 методом, предусматривающим превращение бензойной кислоты формулы (IV) с 4-амино-1,2,5-оксадиазолом формулы (III):

Для активирования можно использовать удерживающие воду реагенты, которые обычно используют для осуществления реакций амидирования, например, такие как 1,1'-карбонилдиимидазол, дициклогексилкарбодиимид, 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксид и другие.

В качестве 4-амино-1,2,5-оксадиазолы формулы (III) используют коммерчески доступные вещества или продукты, которые могут быть получены известными из литературы методами.

Так, например, 3-алкил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены методом, описанным в Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., том 54, N 4, сс. 1032-1037 (2005), из эфиров В-кетокислот:

Остатком R в указанных выше формулах является, например, алкильный или фенильный остаток. 3-Арил-4-амино-1,2,5-оксадиазолы могут быть синтезированы, например, методами, описанными в Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) или Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 69O-2, (1987):

3-Амино-4-галоген-1,2,5-оксадиазолы могут быть получены, например, методом, описанным в Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004), из коммерчески доступного 3,4-диамино-1,2,5-оксадиазола:

Нуклеофильные остатки R могут быть введены в 3-амино-1,2,5-окса-диазолы общей формулы (V), как описано в Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986, или Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004, путем замещения отщепляемой группы L:

Серии соединений формулы (I) и/или их солей, которые могут быть синтезированы в соответствии с указанными выше реакциями, можно получать также в ручном, частично автоматизированном или полностью автоматизированном параллелизованном режиме. При этом автоматизировать можно, например, осуществление реакций, а также переработку или очистку продуктов, соответственно промежуточных соединений. В общем случае речь идет о технологии, описанной, например, в D. Tiebes, Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (издатель Gunther Jung), издательство Wiley, 1999, cc. 1-34,

Для параллелизованного осуществления реакций и переработки можно использовать коммерчески доступные устройства, например, реакционные блоки Calpyso фирмы Barnstead International (Дубьюк, Айова 52004-0797, США), реакционные станции фирмы Radleys (Shirehill, Saffron Walden, Эссекс, CB 11 3AZ, Англия) или автоматизированные рабочие станции MultiPROBE фирмы Perkin Elmar (Waltham, Массачусетс 02451, США). Для параллелизованной очистки соединений общей формулы (I) и их солей, соответственно образующихся в процессе синтеза промежуточных продуктов, можно использовать, в частности, хроматографическую аппаратуру, например, фирмы ISCO, Inc., 4700 (Superior Street, Линкольн, NE 68504, США).

Указанная аппаратура позволяет осуществлять производственный процесс в модульном режиме, в соответствии с которым отдельные рабочие стадии автоматизированы, однако промежуточные операции подлежат реализации в ручном режиме. Этого можно избежать благодаря частично или полностью интегрированным системам автоматизации, в случае использования которых соответствующие модули обслуживают, например, роботы. Подобные системы автоматизации поставляет, например, фирма Caliper (Гопкинтон, МА 01748, США).

Реализации отдельных или нескольких стадий синтеза может способствовать использование поддерживаемых полимерами реагентов/очищающих смол. Ряд соответствующих экспериментальных протоколов приведен в специальной литературе, например, в ChemFiles, том 4, № 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (фирма Sigma-Aldrich).

Помимо указанных выше методов синтез соединений общей формулы (I) и их солей полностью или частично можно осуществлять методами, предусматривающими твердофазную поддержку. С этой целью все или некоторые промежуточные стадии синтеза или один адаптированный к соответствующей технологии синтез привязывают к синтетической смоле. Методы синтеза с твердофазной поддержкой подробно описаны в специальной литературе (смотри, например, Barry A. Bunin "The Combinatorial Index", издательство Academic Press, 1998, а также Combinatorial Chemistry-Synthesis, Analysis, Screening (издатель Gunther Jung), издательство Wiley, 1999). Использование методов синтеза с твердофазнНой поддержкой допускается рядом известных из литературы протоколов, которые, в свою очередь, могут быть реализованы в ручном или автоматизированном режиме. Реакции можно осуществлять, например, в соответствии с технологией IRORI в микрореакторах фирмы Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA 92064, США.

Реализацию отдельных или нескольких стадий синтеза как в твердой, так и в жидкой фазе можно поддерживать благодаря использованию микроволновой технологии. Ряд соответствующих эксприментальных протоколов приводится в специальной литературе (см., например, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (издатели С.О. Карре и A. Stadler), издательство Wiley, 2005).

В результате синтеза соединений формулы (I) и их солей указанными выше методами получают серии веществ, которые называют библиотеками. Объектом настоящего изобретения являются также библиотеки, которые включают по меньшей мере два соединения формулы (I) и их соли.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы (I) (и/или их соли), которые в нижеследующем описании называют предлагаемыми в изобретении соединениями, обладают отличной гербицидной активностью по отношению к широкому спектру экономически важных однодольных и двудольных однолетних сорных растений. Кроме того, указанные действующие вещества хорошо пригодны для борьбы с многолетними сорными растениями, дающими побеги из ризом, корневых стержней или других многолетних органов.

Таким образом, объектом настоящего изобретения является также способ уничтожения нежелательных растений или регуляции роста и развития растений предпочтительно в растительных культурах, в соответствии с которым одно или несколько предлагаемых в изобретении соединений наносят на растения (например, сорные растения, такие как однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), семенной материал (например, зерна, семена или органы вегетативного размножения, такие как клубни или части побегов с почками) или на поверхность почвы, в которой растут растения (например, на посевную площадь). При этом предлагаемые в изобретении соединения можно наносить, например, методом предпосевной обработки (при необходимости также путем введения в почву), а также методом довсходовой или послевсходовой обработки. Ниже в качестве примеров приведены отдельные представители однодольных и двудольных сорных растений, рост которых можно контролировать посредством предлагаемых в изобретении соединений, без ограничения возможных сорных растений указанными перечнями.

Однодольные сорные растения следующих родов: Aegilops (эгилопс), Адгоругоп (житняк), Agrostis (полевица), Alopecurus (лисохвост), Арега (бесснежник), Avena (овсюг), Brachiaha (ветвянка), Bromus (костер), Cenchrus (ценхрус), СоттеНпа (коммелина), Cynodon (свинорой), Cyperus (сыть), Dactyloctenium (трава семейства злаковых), Digitaria (росичка), Echinochloa (ежовник), Eleochahs (болотница), Eleusine (элевсина), Eragrostis (эрагростис, полевичка), Eriochloa (шерстняк), Festuca (овсянни-ца), Fimbristylis (фимбристилис), Heteranthera (гетерантера), Imperata (солодка), Ischaemum (бородач), Leptochloa (лептохлоа), Lolium (плевел), Monochoria (монохория), Panicum (просо), Paspalum (гречка), Phalaris (канареечник), Phleum (тимофеевка), Роа (мятлик), Rottboellia (пырей ползучий), Sagittaria (стрелолист), Scirpus (камыш), Setaha (щетинник), Sorghum (сорго).

Двудольные сорные растения следующих родов: Abutilon (абутилон), Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзия), Anoda (анода), Anthemis (пупавка), Aphanes (афанус), Artemisia (полынь), Atriplex (лебеда), Bellis (маргаритка), Bidens (череда), Capsella (сумочник), Carduus (чертополох), Cassia (кассия), Centaurea (василек), Chenopodium (марь), Cirsium (бодяк), Convolvulus (вьюнок), Datura (дурман), Desmodium (десмодиум), Етех (эмекс), Erysmium (желтушник), Euphorbia (молочай), Galeopsis (пикульник), Galinsoga (галинзога), Galium (подмаренник), Hibiscus (гибискус, китайская роза), Ipomoea (ипомея), Kochia (кохия), Lamium (яснотка), Lepidium (клоповник), Lindemia (линдерния), Matricaria (матрикария), Mentha (мята), Mercurialis (полесник), Mullugo (подмаренник мягкий), Myosotis (незабудка), Papaver (мак), Pharbitis (фарбитис), Plantago (подорожник), Polygonum (горец), Portulaca (портулак), Ranunculus (лютик), Raphanus (редька дикая), Ronppa (жерушник), Rotala (ротала), Rumex (щавель), Salsola (курайчи), Senecio (крестовник), Sesbania (сесбания), Sida (ключиа), Sinapis (горчица), Solanum (паслен), Sonchus (осот), Sphenoclea (сфеноклея), Stellana (звездчатка), Taraxacum (одуванчик), Thiaspi (ярутка), Trifolium (клевер), Uthca (крапива), Veronica (вероника), Viola (фиалка), Xanthium (дурнишник).

Нанесение предлагаемых в изобретении соединений на поверхность почвы перед прорастанием обеспечивает полное предотвращение всхода побегов сорных растений, или сорняки вырастают до фазы семядолей, однако затем их рост прекращается, и по истечении определенного периода после всхода, составляющего от трех до четырех недель, они гибнут.

В случае нанесения действующих веществ методом послевсходовой обработки на зеленые части сорных растений их рост прекращается, то есть растения остаются на той стадии развития, на которой они находились в момент нанесения действующих веществ, или спустя определенное время они гибнут, что позволяет на чрезвычайно ранней стадии роста надежно устранять вредную для культурных растений конкуренцию с сорняками.

Предлагаемые в изобретении соединения характеризуются отличной гербицидной активностью по отношению к однодольным и двудольным сорным растениям и при этом, в зависимости от структуры и вносимого количества, наносят несущественный вред или вообще не наносят ущерба экономически важным культурным растениям, например, двудольным культурам, представителям следующих родов: арахис, сахарная свекла, капуста, огурцы, тыква, подсолнечник, морковь, соя, хлопчатник, ипомея, латук, лен, томаты, табак, фасоль, горох, паслен и вика, или однодольным культурам, представителям следующих родов: лук, ананас, спаржа, овес, ячмень, рис, просо, сахарный тростник, секале, сорго, тритикале, пшеница, кукуруза, в особенности кукуруза и пшеница. В связи с этим предлагаемые в изобретении соединения отлично пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в растительных культурах, таких как сельскохозяйственные полезные растения или декоративные растения.

Кроме того, предлагаемые в изобретении соединения (в зависимости от структуры и вносимого количества) отлично пригодны для регулирования роста и развития культурных растений. Они оказывают регулирующее влияние на характерный для растений обмен веществ, а, следовательно, их можно использовать для целенаправленного воздействия на компоненты растений и облегчения уборки урожая, например, путем десиккации и укорочения стеблей. Наряду с этим предлагаемые в изобретении соединения пригодны также для общего регулирования и подавления нежелательного вегетативного развития растений, не приводящего при этом к их гибели. Подавление вегетативного развития имеет большое значение для многих однодольных и двудольных культур, поскольку оно позволяет, например, уменьшить или полностью предотвратить полегание.

В связи с тем, что предлагаемые в изобретении действующие вещества обладают гербицидным действием и способностью регулировать развитие растений, их можно использовать также для уничтожения сорных растений в культурах растений, измененных методами генной технологии или путем обычного мутагенеза. Трансгенные растения как правило характеризуются особенно благоприятными свойствами, например, стойкостью к воздействию определенных пестицидов, прежде всего определенных гербицидов, а также резистентностью к болезням растений или их возбудителям, в частности, определенным насекомым или микроорганизмам, таким как грибки, бактерии или вирусы. Другие особые свойства трансгенных растений касаются, например, собираемого урожая в смысле количества, качества, пригодности к хранению, состава и присутствия особых ингредиентов. Так, например, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или измененным качеством крахмала, а также трансгенные растения с другим составом жирных кислот в собранном урожае.

Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза, а также в овощных культурах, таких как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие. Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые обладают устойчивостью по отношению к гербицидам с фитотоксическим действием, соответственно в культурах, подобная устойчивость которым придана благодаря использованию генных технологий.

Предпочтительным является применение предлагаемых в изобретении соединений или их солей в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например, в зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис, маниок и кукуруза, а также в овощных культурах, как сахарная свекла, хлопок, соя, рапс, картофель, томаты, горох и другие. Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые обладают устойчивостью по отношению к гербицидам с фитотоксическим действием, соответственно в культурах, подобная устойчивость которым придана благодаря использованию генных технологий.

Обычными методами создания новых растений, которые обладают модифицированными свойствами по сравнению с распространенными до последнего времени растениями, являются, например, классические методы селекции и получение мутантов. В качестве альтернативы новые растения с измененными свойствами можно создавать с помощью генной технологии (см., например, европейские заявки на патент ЕР-А-0221044 и ЕР-А-0131624). Описаны, например, следующие возможные варианты:

- изменение культурных растений методами генной технологии с целью модифицирования синтезируемого в них крахмала (смотри, например, международные заявки WO 92/11376, WO 92/14827 и WO 91/19806),

- трансгенные культурные растения, которые обладают устойчивостью по отношению к определенным гербицидам типа глуфосината (смотри, например, европейские заявки на патент ЕР-А-0242236 и ЕР-А-242246), глифосата (международная заявка WO 92/00377) или сульфонилкарбамидов (европейская заявка на патент ЕР-А-0257993, заявка США на патент US-A-5013659),

- трансгенные культурные растения, например, хлопок, способные продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (Bt-токсины), которые придают растениям устойчивость по отношению к определенным вредителям (европейские заявки на патент ЕР-А-0142924 и ЕР-А-0193259),

- трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (международная заявка WO 91/13972),

- измененные методами генной технологии культурные растения с новыми ингредиентами или вторичными веществами, например, новые фитоалексины, которые обусловливают повышенную устойчивость к болезням (европейские заявки на патент ЕР-А-309862 и ЕР-А-0464461),

- измененные методами генной технологии растения с менее интенсивным фотодыханием, которые отличаются повышенной урожайностью и повышенной стрессовой толерантностью (европейская заявка на патент ЕР-А-0305398),

- трансгенные культурные растения, которые продуцируют фармацевтически или диагоностически важные протеины (так называемый молекулярный фарминг),

- трансгенные культурные растения, которые отличаются повышенной урожайностью или более высоким качеством,

- трансгенные культурные растения, которые обладают, например, комбинацией указанных выше новых свойств (последовательностью генов).

В принципе известно множество методов молекулярной биологии, которыми можно создавать новые трансгенные растения с измененными свойствами (смотри, например, 1. Potrykus, G. Spangenberg (издатели) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual, 1995, издательство Springer, Берлин, Гейдельберг, или Christou, "Trends in Plant Science", 1, 1996, сс. 423-431).

Для осуществления подобных операций методами генной технологии в плазмиду можно вводить молекулы нуклеиновой кислоты, которые допускают возможность мутагенеза или изменения последовательностей благодаря рекомбинации ДНК-последовательностей. Используя стандартные методы, например, можно выполнять катионный обмен, удалять фрагменты последовательностей, а также добавлять природные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК друг с другом к ним можно присоединять адаптеры или линкеры (смотри, например, Sambrook и другие, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2-е издание, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, Нью-Йорк; или Winnacker "Gene und Klone", VCH Вейнгейм, 2-е издание, 1996).

Растительные клетки с пониженной активностью генного продукта можно получать, например, путем экспрессии по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой ДНК, смысловой ДНК для достижения эффекта косупрессии или по меньшей мере одного рибозима соответствующей конструкции, который расщепляет специфический транскрипт указанного генного продукта. Для этой цели можно использовать ДНК-молекулы, которые содержат как общую кодирующую последовательность генного продукта, включая возможно присутствующие фланкирующие последовательности, так и ДНК-молекулы, которые содержат лишь фрагменты кодирующей последовательности, которые должны обладать длиной, досточной для обеспечения антисмыслового эффекта в клетках. Возможным является также использование последовательностей ДНК, которые обладают высокой степенью гомологии с кодирующими последовательностями генного продукта, однако не являются совершенно идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновой кислоты в растения синтезированный протеин может быть локализован в любом компартменте растительной клетки. Однако для обеспечения локализации в определенном компартменте кодирующую область, например, можно соединять с последовательностями ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенном компартменте. Подобные после-довательности известны специалистам (см., например, Вraun и другие, EMBO J., 11 (1992), 3219-3227, Wolter и другие, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85 (1988), 846-850, Sonnewald и другие, Plant J., 1 (1991), 95-106). Экспрессию молекул нуклеиновой кислоты можно осуществлять также в органеллы растительных клеток.

Трансгенные растительные клетки можно регенерировать известными методами до полных растений. Под трансгенными растениями в принципе подразумевают растения любых видов, то есть как однодольные, так и двудольные растения.

Так, например, могут быть получены трансгенные растения, свойства которых изменены путем сверхэкспрессии, супрессии или ингибирования гомологических (то есть природных) генов или последовательностей генов или экспрессии гетерологических (то есть чужеродных) генов или последовательностей генов.

Предлагаемые в изобретении соединения предпочтительно можно использовать в трансгенных культурах, которые обладают устойчивостью по отношению к регуляторам роста, например, таким как дикамба, или по отношению к гербицидам, которые подавляют эссенциальные ферменты растений, например, ацетолактатсинтазы, EPSP синтазы, глутамин-синтазы или гидроксифенилпируватдиоксигеназы, соответственное по отношению к гербицидам из группы сульфонилкарбамидов, глифосатов, глуфосинатов или бензоилизоксазолов и аналогичных действующих веществ.

В случае применения предлагаемых в изобретении действующих веществ в трансгенных культурах помимо наблюдаемых в других культурах воздействий на сорные растения часто обнаруживают воздействия, специфичные для применения в соответствующей трансгенной культуре, например, изменение или особое расширение спектра сорных растений, которые могут быть уничтожены, изменение вносимых количеств действующих веществ, особенно высокая сочетаемость действующих веществ с гербицидами, по отношению к которым устойчива трансгенная культура, а также влияние на рост и урожайность трансгенных культурных растений.

Таким образом, объектом настоящего изобретения является также применение предлагаемых в изобретении соединений в качестве гербицидов для уничтожения сорных растений в трансгенных культурных растениях.

Предлагаемые в изобретении соединения можно применять в виде смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, распыляемых растворов, пылевидных средств или гранулятов в обычных препаратах. В соответствии с этим объектом изобретения являются также гербициды и средства для регулирования роста растений, которые содержат предлагаемые в изобретении соединения.

Предлагаемым в изобретении соединениям в зависимости от заданных биологических и/или физико-химических характеристик можно придавать варьируемую форму. Возможными формами являются, например, смачивающиеся порошки, водорастворимые порошки, водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, в частности, эмульсии типа «масло в воде» или «вода в масле», распыляемые растворы, суспензион-ные концентраты, дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсулированные суспензии, пылевидные препараты, протравители, грануляты для разбрасывания или внесения в почву, гранулированные продукты в виде микрогранулятов, а также распыляемых, суспензионных, адсорбционных, вододиспергируемых или водорастворимых грануляты, ULV-препараты, микрокапсулы и воска. Указанные выше отдельные типы препаратов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", том 7, издательство С. Hanser, Мюнхен, 4-е издание, 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", издательство Marcel Dekker, Нью-Йорк, 1973; справочник К. Martens, "Spray Drying", 3-е издание, 1979, издательство G. Goodwin Ltd., Лондон.

Необходимые для приготовления препаратов вспомогательные компоненты, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в следующих изданиях: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2-е издание, издательство Darland Books; Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2-е издание, издательство J. Wiley & Sons, Нью-Йорк; С. Marsden, "Solvents Guide", 2-е издание, издательство Interscience, Нью-Йорк, 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J„ Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., Нью-Йорк, 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", издательство Wiss. Verlagsgesell., Штутгарт, 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", том 7, издательство С. HanserVerlag Munchen, 4-е издание, 1986.

Возможны также комбинации указанных препаратов с другими пестицидно активными веществами, например, такими как инсектициды, акарициды, гербициды и фунгициды, а также комбинации с защитными средствами (антидотами), удобрениями и/или регуляторами роста, например, комбинации в виде готовых препаратов или приготовляемых в емкости смесей. Пригодными защитными средствами являются, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клоквинтоцет-мексил и ди-хлормид.

Смачивающимися порошками являются равномерно диспергируемые в воде препараты, которые помимо действующего вещества, а также разбавляющего или инертного вещества содержат поверхностно-активные вещества ионного и/или неионного типа (смачивающие агенты, дисперга-торы), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтили-рованные жирные спирты, полиоксиэтилированные алифатические амины, полигликольсульфаты жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензол-сульфонаты, лигнинсульфокислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'- дисульфокислый натрий, дибутилнафталинсульфокислый натрий или олеоилметилтауриновокислый натрий. Для получения смачивающихся порошков гербицидные действующие вещества подвергают тонкому измельчению, например, в обычных устройствах, таких как молотковые, воздуходувные или воздухструйные мельницы, и одновременно или после измельчения смешивают со вспомогательными компонентами.

Эмульгируемые концентраты получают путем растворения действующего вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или более высококипящих ароматических соединениях, углеводородах или смесях органических растворителей при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно использовать, например, алкиларилсульфокислые кальциевые соли, такие как додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, такие как сложные эфиры полигликолей и жирных кислот, алкиларил-полигликоли, алифатические полигликоли, продукты конденсации пропиленоксида с этиленоксидом, простые алкилполиэфиры, сложные эфиры сорбита, например, эфиры сорбита и жирных кислот, или сложные полиэфиры на основе этиленоксида и сорбита, например, полиэфиры полиоксиэтиленсорбита и жирных кислот.

Пылевидные препараты получают путем размола действующего вещества с тонко распределенными твердыми веществами, например, тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или ди-атомовой землей.

Суспензионные концентраты могут быть на водной или масляной основе. Их можно получать, например, путем мокрого измельчения в обычных бисерных мельницах и при необходимости добавления поверхностно-активных веществ, например, таких как указаны выше.

Эмульсии, например, эмульсии типа «масло в воде», можно получать, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости добавляемых поверхностно-активные веществ, например, таких как указаны выше.

Грануляты можно получать путем распыления действующего вещества на адсорбционноспособный гранулированный инертный материал или нанесения концентратов действующих веществ посредством клеящих веществ, например, поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты или минеральных масел, на поверхность носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Пригодные действующие вещества, при необходимости в смеси с удобрениями, можно гранулировать также методами, обычно используемыми для изготовления гранулированных удобрений.

Вододиспергируемые грануляты как правило получают обычными методами, такими как распылительная сушка, гранулирование в кипящем слое, дисковое гранулирование, смешивание посредством высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала.

Информация по поводу производства гранулятов методами дискового гранулирования, гранулирования в кипящем слое, экструзии и распылительной сушки приведена, например, в справочнике "Spray-Drying Handbook", 3-е издание, 1979, издательство G. Goodwin Ltd., Лондон; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering, 1967, cc. 147 и следующие; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5-е издание, издательство McGraw-Hill, Нью-Йорк, 1973, cc. 8-57,

Дополнительные подробности относительно приготовления препаратов средств защиты растений приведены, например, в G.C. Klingman, 'Weed Control as a Science", издательство John Wiley and Sons, Inc., Нью-Йорк, 1961, cc. 81-96, а также J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5-e издание, издательство Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, cc. 101-103,

Агрохимические препараты как правило содержат от 0,1 до 99 % мас., в частности, от 0,1 до 95 % мас. предлагаемых в изобретении соединений.

Примерное содержание действующего вещества в смачивающихся порошках составляет, например, от 10 до 90 % мас. (остаток до 100 % мас. приходится на обычные рецептурные компоненты). Примерное содержание действующего вещества в эмульгируемых концентратах может составлять от 1 до 90 % мас., предпочтительно от 5 до 80 % мас. Пылевидные препараты содержат от 1 до 30 % мас., чаще всего предпочтительно от 5 до 20 % мас. действующего вещества, тогда как примерное содержание действующего вещества в распыляемых растворах составляет от 0,05 до 80 % мас., предпочтительно от 2 до 50 % мас. Содержание действующего вещества в вододиспергируемых гранулятах отчасти определяется состоянием активного соединения (жидкое или твердое) и используемыми для гранулирования вспомогательными компонентами, наполнителями и так далее. Содержание действующего вещества в вододиспергируемых гранулятах, составляет, например, от 1 до 95 % мас., предпочтительно от 10 до 80 % мас.

Кроме того, указанные препараты действующих веществ при необходимости содержат соответствующие аппреты, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, средства для улучшения проникания, консерванты, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, антивспениватели, средства для уменьшения испарения, а также регуляторы рН и вязкости.

Указанные препараты можно комбинировать также с другими пестицидно активными веществами, например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также с защитными средствами, удобрениями и/или регуляторами роста, получая, например, готовые или смешиваемые в емкости комбинации.

В качестве партнеров для комбинирования с предлагаемыми в изобретении соединениями (приготовления готовых или смешиваемых в емкости препаратов) можно использовать, например, известные действующие вещества, действие которых основано, например, на ингибировании ацето-лактат-синтазы, ацетил-СоА-карбоксилазы, целлюлоза-синтазы, енолпи-рувилшикамат-3-фосфатсинтазы, глутамин-синтетазы, п-гидроксифенил-пируват-диоксигеназы, фитиндесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II или протопорфириноген-оксидазы, и которые описаны, например, в Weed Research 26 (1986) 441-445 или "The Pesticide Manual", 14-е издание, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003, и цитируемой в них литературе. К известным гербицидам или регуляторам роста растений, которые можно комбинировать с предлагаемыми в изобретении соединениями, относятся, например, приведенные ниже действующие вещества (для их обозначения используют обычные названия согласно номенклатуре Международной организации по стандартизации (ISO), химические названия или кодовые номера), под которыми подразумевают любые формы, включая кислоты, соли, эфиры и изомеры, такие как стерео-изомеры и оптические изомеры. Речь при этом идет, например, об одной, а иногда также о нескольких формах применения:

ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-8-метил, ацифлуорфен, ацифлу-орфен-натрий, аклонифен, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллокси дим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, амино-пиралид, амитрол, аммонийсульфамат, анцимидол, анилофос, асулам, ат-разин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, ВАН-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бен-сулид, бенсульфурон-метил, бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, бензофлюор, бензоилпроп, бифенокс, биланафос, билана-фос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, бромацил, бромобутид, бро-мофеноксим, бромоксинил, бромурон, буминафос, бузоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлометокси-фен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлорбромурон, хлорбу-фам, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлор-флуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормекват-хлорид, хлорнитрофен, хлорофталим, хлортал-диметил, хлортолурон, хлорсульфурон, цинидон, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, кле-тодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, клофенцет, кломазон, кломе-проп, клопроп, клопиралид, клорансулам, клорансулам-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, даймурон/димрон, далапон, даминозид, дазомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детосил-пиразолат (DTP), диаллат, ди-камба, дихлобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, диэтатил, диэтатил-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлубензопир, дифлубензопир- натрий, димефурон, дикегулак-натрий, димефурон, димепиперат, димета-хлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметра-сульфурон, динитрамин, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, ди-кват, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, DNOC, эглиназин-этил, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон-метил, этефон, этиди-мурон, этиозин, этофумезат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфу-рон, этобензанид, F-5331 (то есть N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфамид), фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентразамид, фенурон, флампроп, флампроп-M-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуа-зифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет (тиафлуамид), флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметралин, флуметсулам, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуо-родифен, фторогликофен, фторогликофен-этил, флупоксам, флупропа-цил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флуренол, флуренол-бутил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флурпримидол, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, флутиамид, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фо-самин, фурилоксифен, гибберелиновая кислота, глуфосинат, L-глуфосинат, L-глуфосинат-аммоний, глуфосинат-аммоний, глифосат, гли-фосат-изопропиламмоний, Н-9201, галосафен, галосульфурон, галосуль-фурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил, галок-сифоп-Р-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, има-замокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, ина-бенфид, инданофан, индол илу ксусная кислота (IAA), 4-индол-3-илмасляная кислота (IBA), йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, IDH-100, KUH-043, KUH-071, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, гидразид малеиновой кислоты, МСРА, МСРВ, МСРВ-метил, МСРВ-этил, МСРВ-натрий, мекопроп, мекопроп-натрий, мекопроп-бутотил, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламмоний, мекопроп-Р-2-этилгексил, меко-проп-Р-калий, мефенацет, мефлуидид, мепикват-хлорид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метабензтиазурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазол, метоксифенон, метилдимрон, 1-метилциклопропен, метилизотиоцианат, метобензурон, метобромурон, ме-толахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфу-рон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монокарбамид, монокарба-мид-д и гидросульфат, монолинурон, моносульфурон, монурон, МТ 128, МТ-5950, то есть N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид, NGGC-011, напроанилид, напропамид, напталам, NC-310 (то есть 4-(2,4-дихлорбензоил)-1 -метил-5-бензилоксипиразол), небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофенолят-натрий (смесь изомеров), нитрофлуорфен, нонановая кислота, норфлуразон, орбенкарб, орто-сульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, окса-зикломефон, оксифлуорфен, паклобутразол, паракват, паракват-дихлорид, пеларгоновая кислота (нонановая кислота), пендиметалин, пендралин, фенокссулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, пиклорам, пиколинафен, пи-ноксаден, пиперофос, пирифеноп, пирифеноп-бутил, претилахлор, прими-сульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, профлуазол, проциазин, продиамин, прифлуралин, профоксидим, прогександион, прогександион-кальций, прогидрожасмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, про-поксикарбазон-натрий, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, про-сульфурон, принахлор, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пи-расульфотол, пиразолинат (пиразолат), пиразосульфурон-этил, пиразок-сифен, пирибамбенз, пирибамбенз-изопропил, пирибензоксим, пирибути-карб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р, хизалофоп-Р-этил, хизалофоп-Р-тефурил, римсульфу-рон, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, SN-106279, сулкотрион, сульфаллат (CDEC), сульфентразон, сульфометурон, суль-фометурон-метил, сульфосат (глифосат-тримезий), сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, тебутам, тебутиурон, текназен, те-фурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, ТН-547, тенилхлор, тиафлуамид, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкар-базон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тио-карбазил, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, триазиф-лам, триазофенамид, трибенурон, трибенурон-метил, трихлоруксусная кислота (ТСА), триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлу-сульфурон-метил, триметурон, тринексапак, тринексапак-этил, тритосуль-фурон, тситодеф, униконазол, униконазол-Р, вернолат, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, а также следующие соединения:

Препараты, находящиеся в торговой форме, перед применением при необходимости разбавляют обычными методами, причем для разбавления, например, смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов используют воду. Пылевидные препараты, а также вносимые в почву или разбрасываемые грануляты и распыляемые растворы перед применением обычно не требуют разбавления дополнительными инертными веществами.

Расход соединений формулы (I) варьируют в зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, тип используемого гербицида и так далее. Расход соединений формулы (I) может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг/га, однако в случае более активных веществ его предпочтительно варьируют в интервале от 0,005 до 750 г/га.

Приведенные ниже примеры служат для более подробного пояснения настоящего изобретения.

А. Примеры синтеза

Синтез N-(4-метил-1.2.5-оксадиазол-3-ил)-4-(метилсульфонил)-2-нитро-бензамида (пример 1-18 в таблице)

495 мг (2,02 ммоль) 2-нитро-4-метилсульфонилбензойной кислоты и 200 мг (2,02 ммоль) 4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-иламина при комнатной температуре растворяют в 5 мл дихлорметана и смешивают с 0,28 мл (2,02 ммоль) триэтиламина, 49 мг (0,40 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 1,93 г (3,03 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (50-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 350 мг (53 %).

Синтез 2-хлор-N-(4-метокси-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил1бензамида (пример 9-174 в таблице)

200 мг (0,58 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)-метил]бензойной кислоты и 66 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5-оксадиазол-3-амина при комнатной температуре растворяют в 10 мл дихлорметана и смешивают с 0,08 мл (0,6 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,12 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 511 мг (0,87 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (5O-процентный раствор в тетрагид-рофуране). Реакционную смесь в течение 20 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 90 мг (33 %).

Синтез 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1.2-оксазол-3-ил1-N-(4-циан-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-4-(этилсульфонил)бензамида (пример 8-120 в таблице)

200 мг (0,56 ммоль) 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-4-(этилсульфонил)бензойной кислота и 62 мг (0,58 ммоль) 4-метокси-1,2,5- оксадиазол-3-амина при комнатной температуре растворяют в 24 мл ди-хлорметана и смешивают с 0,08 мл (0,6 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,12 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 535 мг (0,84 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (5O-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 20 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 10 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 120 мг (45 %).

Синтез N-(4-бензоил-1.2.5-оксадиазол-3-ил)-2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)метил1бензамида (пример 11-5 в таблице)

204 мг (0,59 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)-3-[(2,2,2-трифторэтокси)-метил]бензойной кислоты и 111 мг (0,59 ммоль) (4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)(фенил)метанона при комнатной температуре растворяют в 10 мл ди-хлорметана и смешивают с 59 мг (0,599 ммоль) триэтиламина, 14 мг (0,19 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 561 мг (0,882 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (5O-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/этилацетат). Выход 50 мг (15 %).

Синтез 2-хлор-N-[4-(4-хлорФенил)-1,2.5-оксадиазол-3-ил1-4-(метилсульфонил)бензамида (пример 10-4 в таблице)

200 мг (0,85 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты и 167 мг (0,85 ммоль) 4-(4-хлорфенил)-1,2,5-оксадиазол-3-иламина при комнатной температуре растворяют в 24 мл дихлорметана и смешивают с 0,12 мл (0,85 ммоль) триэтиламина, 21 мг (0,17 ммоль) 4-диметиламино-пиридина и 1814 мг (1,28 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триокса-трифосфинан-2,4,6-триоксида (5O-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 30 часов перемешивают при комнатной температуре, после чего промывают двумя порциями воды объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подвергают очистке методом колоночной хроматографии (силика-гель, гептан/этилацетат). Выход 140 мг (36 %).

Синтез N-(4-ацетамидо-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-2-хлор-4-(метил-сульсЬонил)бензамида (пример 11-31 в таблице)

173 мг (0,5 ммоль) 2-хлор-4-(метилсульфонил)бензойной кислоты и 191 мг (0,505 ммоль) N-(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)ацетамида при комнатной температуре растворяют в 5 мл дихлорэтана и смешивают с 0,071 мл (0,5 ммоль) триэтиламина, 31 мг (0,25 ммоль) 4-диметиламинопиридина и 483 мг (0,76 ммоль) 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан-2,4,6-триоксида (5O-процентный раствор в тетрагидрофуране). Реакционную смесь в течение 24 часов перемешивают при комнатной температуре, проcле чего пропускают через пористый стеклянный фильтр. Остаток промывают двумя порциями дихлорметана объемом 1 мл каждая. Фильтрат вводят в верхнюю часть заполненной силикагелем гильзы для твердофазной экстракции и элюируют двумя порциями смеси этилацетата с метил-трет-бутиловым эфиром (1:1) объемом 5 мл каждая. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и упаривают. Остаток подергают очистке методом препаративной жидкостной хроматографии при высоком давлении (ацето-нитрил/вода). Выход 16 мг (9 %).

Соединения, приведенные в нижеследующих таблицах в качестве примеров, получены или могут быть получены описанными выше методами. Указанные соединения являются еще более предпочтительными.

Используемые сокращения

Et этил
Pen пентил
c-Pr циклопропил
Me метил
Ph фенил
n-Pr н-пропил
Ac ацетил
i-Pr изопропил
Bz бензоил
t-Bu трет-бутил

ДМСО диметилсульфоксид

Таблица 1
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которых R означает метил
Номер Х Y Z Физические характеристики
1-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГЦ 9,05 (bs, 1H),8,29(d,1H), 7,60 (d, 1H), 4,92(s, 1Н), 4,85(s, 1H),3,43(8,3H),3,43(q, 1H), 3,16 (q, 1H),2,94(8,3H),2,85 (8, 3Н), 2,50 (8, 3Н), 1,17(t, 1,5H),1,12(t,1,5H)
1-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,89 (b8, 1H),8,25(d,1H), 7,59 (d, 1H),4,41 (8, 1H),4,33(8, 1 H), 3,66 (q,2H), 3,43 (q, 1H), 3,16 (q, 1H),2,93(s, 1,5H),2,85 (8, 1,5H),2,49(8,3H), 1,25(t, 3Н), 1,18(t, 1,5H), 1,12(t, 1,5H)
1-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,29 (d, 1 H), 8,24 (b8, 1H), 7,57 (bd, 1H), 7,52 (d,2H), 6,31 (t, 1H),4,62(8,4H),3,07(8,3H), 2,49 (8, 3Н)
1-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,16 (d, 1H),7,78(d, 1H),7,60 (d, 1H),7,56(d, 1H),6,38(t, 1H), 4,6O-4,68 (m,4H), 3,21 (q, 2H), 2,32 (8, 3Н), 1,12(t,3H)
1-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,31 (d, 1H),8,00(b8, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,38-4,45 (m, 1H),4,29 (t, 1H),4,15(dd, 1H),3,90(ddd, 2H), 3,39 (8, 3Н), 2,48 (8, 3Н), 2,02-2,12 (m, 1H), 1,90-2,00 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 1H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-7 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,26 (d, 1 H), 8,22 (bs,1H), 7,54 (d,1H), 4,37^,43 (m, 1H),4,22 (t, 1H), 4,08-4,13 (m,2H), 3,90 (ddd, 2H), 3,52-3,60 (m, 2H), 2,50 (s,3H), 2,04-2,12 (m, 1H), 1,9O-1,99 (m,2H), 1,62-1,71 (m, 1H), 1,24(t,3H)
1-8 СF3 ОН SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,18 (d, 1H),7,34(d, 1H),3,35 (s, 3Н), 2,44 (s, 3H)
1-9 СF3 ОН SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,90(s, 1H),7,93(d, 1H),7,83 (bs, 1H),7,21 (d, 1H),3,25(q, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,38(t,3H)
1-10 1-11 СF3 SH SH SO2Me SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц8,34 (pt, 1H),7,79(d, 1H), 3,38 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)'Н-ЯМР, СОзСЮ, 400 МГц 8,42 (d, 1H),7,70(d, 1H),3,62 (q,2H),2,46(s,3H),1,28(t,3H)
1-15 СF3 SMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,58 (d,1H), 7,97 (d, 1H), 7,55 (d, 1 H), 3,58 (s,3H), 2,59 (s, 3Н), 2,46 (s, 3H)
1-16 СF3 SMe SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,57 (bs, 1H),8,33(d, 1H), 7,75 (d, 1 H), 3,74 (q,2H), 2,50 (s, 3H),1,25(t,3H)
1-17 СF3 S(O)Me SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,53 (d, 1H),7,92(d, 1H),3,45 (S, 3Н), 3,40 (s, 3Н), 2,48 (s, 3Н)
1-24 СF3 S(O)Me SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,62 (d, 1H),8,26(d, 1H), 3,85 (q, 2H), 3,72 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,42(t,3H)
1-25 СF3 S(O)2Me SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц8,68 (d, 1H),8,26(d, 1H),3,70 (s, 3H), 3,60 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
1-26 СF3 S(O)2Me SO2Et 1H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,59 (d, 1H),8,19(d, 1H), 3,82 (q, 2H), 3,71 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1,42(t,3H)
1-27 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,11 (d, 1H), 7,35-7,42 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,39 (s, 3Н), 3,25-3,35 (m, 2H), 2,95 (s, 3H), 2,37 (S, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me 1H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,56 (d, 1H),7,95(d, 1H),3,56 (s, 3H), 3,43 (t, 2H), 3,23 (t, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
1-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et 1H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,58 (d, 1H),8,00(d, 1H),3,86 (q, 2H), 3,46 (t, 2H), 3,26 (t, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
1-30 NO2 0(CH2)zOMe ОМе 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц8,35 (bs, 1H), 7,45 (m,2H), 4,15 (m, 2H), 3,70 (m, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
1-31 NO2 ОМе Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,64(s, 1 Н), 7,72 (d,1H), 7,67 (d, 1H), 3,82 (s,3H), 2,41 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
1-32 NO2 NH2 ОМе
1-33 NO2 NH2 SO2Et
1-34 NO2 NH2 Cl 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 7,72 (s,1H), 7,59 (d, 1H),6,83 (d, 1 Н), 6,49 (s,2H), 2,53 (s, 3H)
1-35 NO2 NHMe Cl
1-36 NO2 NMe2 Cl 1Н-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,79 (bs, 1H), 8,18 (s,широкий, 1H),7,60(d, 1H),7,46(d, 1H), 2,82 (s, 6H), 2,42 (s, 3H)
1-37 NO2 NH2 Br
1-38 NO2 NHMe Br
1-39 NO2 NMe2 Br
1-40 NO2 NH2 F
1-41 NO2 NHMe F
1-42 NO2 NMe2 F
1-43 NO2 NH2 SO2Me
1-44 NO2 NHMe SO2Me
1-45 NO2 NMe2 SO2Me
1-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
1-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
1-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
1-49 Me F F 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,30 (s, 1H), 7,40-7,60 (m,2H), 2,50 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-50 Me F Cl 1Н-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38(s, 1 Н), 7,49 (d,1H), 7,62 (dd, 1H), 2,50 (s,3H), 2,39 (s, 3Н)
1-51 Me SMe CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,40(s, 1H),7,81 (d, 1H),7,74 (d, 1H), 2,68 (s,3H), 2,41 (s, 3Н), 2,33 (s, 3Н)
1-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,05 (d,1H), 7,82 (d, 1H), 3,45 (s,3H), 2,50 (s, 3Н), 2,42 (s, 3Н)
1-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,53(s, 1H),8,26(d, 1H), 8,08 (d, 1H),3,61 (s, 3Н), 3,57 (s, 3Н), 2,72 (s, 3Н), 2,41 (s, 3Н)
1-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,52 (bs, 1H), 8,04(m,2H), 3,44 (s, 3Н), 2,75 (s, 3Н), 2,41 (s, 3Н)
1-55 Me Cl CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (s,1H), 7,88 (d,1H), 7,74 (d, 1 Н), 2,50 (s,3H), 2,42 (s, 3Н)
1-56 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50(s, 1H), 7,88 (m,2H), 3,07 (s, 3Н), 2,87 (s, 3Н), 2,42 (s, 3Н)
1-57 Me Set OMe 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 8,02 (bs, 1H),7,52(d, 1H), 6,80 (d, 1 Н), 3,95 (s,3H), 2,83 (q, 2H), 2,69 (s, 3Н), 2,49 (s, 3Н), 1,15(t,3H)
1-58 Me NMe2 SO2Me ^-ЯМР, ДМСО-de, 400 МГц 11,38(s, 1H),7,86(d, 1H),7,61 (d, 1 Н), 3,35 (s,3H), 2,84 (s, 6H), 2,40 (s, 6H)
1-59 Me NH(CH2)2OMe SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,33(s, 1H),7,72(d, 1H), 7,23 (d, 1H),5,70(t, 1H),3,55(m, 2H), 3,33 (m, 5H), 2,40 (s, 3Н), 2,31 (s, 3Н)
1-60 Me O(СН2)4OМе SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,45 (bs, 1H),7,75(d,1H), 7,45 (d, 1H),4,01 (t, 2H), 3,46 (t, 2H), 3,35 (s, 3Н), 3,23 (s, 3Н), 2,50 (s, 3Н), 2,46 (s, 3Н), 1,94(m, 2H), 1,77(m,2H)
1-61 Me NH2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,28 (s,1H), 7,57 (d,1H), 6,88 (d,1H),6,06(bs,2H),3,16(s, 3Н), 2,39 (s,3H), 2,19 (s, 3Н)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,60 (bs, 1H),7,80(d, 1H), 7,45 (d, 1H),5,71 (s, 1H),4,76(t, 2H), 4,43 (t, 2H), 3,90 (s, 6H), 3,28 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,50 (s, 3H)
1-63 Me 0(CH2)2-O-NMe2 Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,88 (bs, 1H),7,33(d, 1H),7,27 (d, 1H), 4,38 (t,2H), 4,20 (t, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,88 (s, 6H)
1-64 Me 0(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,25(s, 1H),7,48(d, 1H),7,37 (d,1H),6,54(t, 1H),3,91 (t,2H), 3,44 (q, 2H), 2,80 (s, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,34 (s, 3H)
1-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-OH Вr 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,44 (bs, 1H),7,51 (d, 1H),7,25 (d,1H), 6,0 (bs,1H), 4,10 (m, 1H), 3,76-3,89 (m,2H), 2,47 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,30 (m, 3H), 1,88(m, 1H)
1-66 Me O(CH2)2NH(CO)NH-CO2Et Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,53 (bs, 1H),8,24(t, 1H), 7,30 (m, 3H), 4,22 (q, 2H), 4,03 (t, 2H), 3,70 (q, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,45 (s,3H), 1,31 (t,3H)
1-67 Me O(CH2)-(CO)Net2 Вr 1H-ЯМР, CDCl-d6, 400 МГц 11,25 (s,1H), 7,64 (d,1H), 7,34 (d, 1 H), 4,59 (s,2H), 3,35 (m, 4H), 2,37 (s, 6H), 1,14(t,3H), 1,08(t,3H)
1-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,30 (s, 1H), 7,52 (d, 1H),7,44 (d, 1H), 4,90 (s,2H), 3,35 (m, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)
1-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,0 (bs, 1H),7,39(d, 1H),7,33 (d, 1 H), 4,75 (s,2H), 2,49 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,36 (s, 3H)
1-70 Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,23(s, 1H),7,48(d, 1H),7,38 (d, 1H), 3,92 (t,2H), 3,55 (s, 3H), 3,42 (q, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
1-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48(s, 1H), 8,03 (d,1H), 7,92 (d, 1H), 4,50 (t,2H), 3,34 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,35 (s, 3H)
Номер X Y z Физические характеристики
1-72 Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(s,1H),7,91 (d, 1H),7,59 (d, 1H),3,23(s,3H),2,33(s, 3H), 2,31 (s, 3H)
1-73 Me OH SO2Me
1-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
1-75 Me 0(CH2)2NHSO2Me SO2Me
1-76 Me S(O)Me SO2Me
1-77 Me SMe SO2Me
1-78 Me SMe OMe
1-79 Me S(O)Me OMe
1-80 Me SO2Me OMe
1-81 Me SMe Cl
1-82 Me S(O)Me Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,54 (d, 1H),7,37(d, 1H),2,92 (s, 3H), 2,67 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
1-83 Me SO2Me Cl
1-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
1-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
1-86 Me 0(СН2)4OМе SO2Et
1-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me
1-88 Me 0(СН2)3ОМе SO2Et
1-89 Me 0(CH2)2OMe SO2Me
1-90 Me O(СН2)2OМе SO2Et
1-91 Me S(O)Me SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,05 (d, 1H),7,76(d, 1H), 3,36 (s, 3H), 3,16 (s, 3H), 2,91 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
1-92 Me SMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,11 (d, 1H),7,67(d, 1H),3,46 (s, 3H), 2,80 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
1-93 Me SMe OMe
1-94 Me S(O)Me OMe
1-95 Me SO2Me OMe
1-96 Me SMe Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц7,44 (d, 1H),7,42(d, 1H),2,75 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,37 (s, 3H)
1-97 Me S(O)Me Cl
1-98 Me SO2Me Cl
1-99 Me SMe Br
1-100 Me SOMe Br
1-101 Me SO2Me Br
1-102 Me SMe I
1-103 Me SOMe I
Номер X Y Z Физические характеристики
1-104 Me SO2Me I
1-105 Me SEt Cl 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 7,44 (d,1H), 7,42 (d,1H), 2,86 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,22(t,3H)
1-106 Me SOEt Cl 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 7,54 (d, 1 H), 7,36 (d,1H), 3,26 (m, 1 H), 3,03 (m,1H), 2,65 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,33(t,3H)
1-107 Me SO2Et Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,61 (d, 1 H), 7,52 (d,1H), 3,42 (q, 2H), 2,82 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,35(t,3H)
1-108 Me SEt Br
1-109 Me SOEt Br
1-110 Me SO2Et Br
1-111 Me SEt I
1-112 Me SOEt I
1-113 Me SO2Et I
1-114 Me SEt F
1-115 Me SOEt F
1-116 Me SO2Et F
1-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,39 (d, 2H), 7,26 (d, 1H),4,62 (s,2H), 3,12 (s,3H), 3,02 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
1-119 Cl CH2OCH2CF2 SO2Me 1Н-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 11,25(s, 1H),8,18(d, 1H),7,75 (d, 1 H), 5,38 (s,2H), 4,05 (q, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,45 (s, 3H)
1-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,69(s, 1H), 8,12 (m,2H), 5,20 (m, 1H),3,61 (m, 1H),3,43(q, 2H),3,19(m, 1H),3,02(m,2H), 2,40 (s,3H), 1,18(t,3H)
1-121 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,88 (bs, 1H),8,02(d, 1H), 7,62 (d, 1H),5,11 (m, 2H), 4,36 (m, 1H), 3,92-3,74 (m,4H), 3,21 (s, 3H),2,51 (s,3H),2,10(m,2H)
1-122 Cl CH2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me
1-123 Cl SMe SO2Me 1H-ЯMP, ДMCO-d6, 400 MГц 11,62 (s, 1H),8,14(d,1H), 7,95 (d, 1 H), 3,59 (s,3H), 2,50 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
1-124 Cl F SMe 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46(bs,1H),7,58(d,1H), 7,46 (t, 1H), 2,59 (s,3H), 2,39 (s, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-125 Cl СH2OCH2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65 (s, 1H),8,12(d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,10 (m,2H), 3,98 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,51-3,63 (m, 3Н), 3,30 (s, 3Н), 2,40 (s, 3Н), 1,89(m, 1H), 1,79(m,2H), 1,53 (m, 1H)
1-126 Cl СНгОСНг-тетрагидро- SO2Et
Cl фуран-3-ил
1-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 9,49 (bs, 1H), 7,44 (s,2H), 6,38 (bs,1H), 4,12 (m,2H), 3,92 (t, 1H), 2,47 (s,3H), 2,33 (m,3H), 1,92(m, 1H)
1-128 Cl SMe Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,42(s, 1H),7,23(d,1H), 7,181 (d, 1H), 3,30 (s,3H), 2,39 (s, 3Н)
1-129 Cl S(O)Me SO2Me
1-130 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et
1-131 Cl O(CH2)2OMe Cl
1-132 Cl O(СН2)20Ме SO2Me
1-133 Cl 0(CH2)4OMe SO2Me
1-134 Cl 0(СН2)4OМе SO2Et
1-135 Cl O(СН2)3ОМе SO2Me
1-136 Cl O(СН2)3ОМе SO2Et
1-137 Cl O(CH2)2OMe SO2Me
1-138 Cl O(СН2)2OМе SO2Et
1-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
1-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
1-141 Cl SO2Me Me
1-142 Cl SEt Me
1-143 Cl SOEt Me
1-144 Cl SO2Et Me
1-145 Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол- SO2Me
Cl 3-ил
1-146 Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,30 (bs, 1H),8,18(d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,30 (s,3H), 2,51 (s, 3Н)
1-147 F SMe CF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,57(s, 1H),7,92(dd, 1H), 7,81 (dd, 1H), 2,50 (s, 3Н), 2,39 (s,3Н)
1-148 F S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,69(s, 1H),8,15(dd, 1H), 7,90 (dd, 1H),3,14(s,3H),2,40 (s, 3Н),
Номер X Y z Физические характеристики
1-149 ОМе SMe СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36(s, 1 H), 7,78 (d,1H), 7,70 (d, 1 H), 3,96 (s,3H), 2,40 (s, 3Н), 2,46 (s, 3Н)
1-150 ОМе S(O)Me СF3 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 8,32 (d, 1H),7,72(d, 1H),4,21 (s,3H), 3,14 (s,3H), 2,51 (s, 3Н)
1-151 ОМе SO2Me СF3
1-152 Et NH(CH2)2OMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,64 (bs, 1H), 7,59 (d,1H), 7,13 (d, 1H), 3,60 (m,2H), 3,38 (m, 5H), 3,20 (s, 3Н), 2,87 (q, 2H), 2,52 (s,3H), 1,25(t,3H)
1-153 Et F SO2Me 1Н-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,62 (bs, 1H),7,69(dd, 1H), 7,49 (dd, 1H), 3,22 (s, 3Н), 2,90 (m, 2H), 2,50 (s, 3Н), 1,29(t, 3Н)
1-154 Et SMe СF3
1-155 СF3 F SO2Me 1Н-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,75(s, 1H),8,32(t, 1H),7,90 (d, 1H), 3,50 (s,3H), 2,39(s, 3Н)
1-156 CF3 F SO2Et 1H-ЯМР, AMCO-d6, 400 МГц 11,75(s, 1H),8,30(t, 1H),7,90 (d, 1 H), 3,56 (q,2H), 2,40 (s, 3Н), 1,20(t,3H)
1-157 СF3 O(CH2)2OMe SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,33 (bs, 1H),8,23(d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,39 (t,2H), 3,81 (t, 2H), 3,55 (q, 2H), 3,43 (s, 3Н), 2,50 (s,3H), 1,25(t,3H)
1-158 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Et 1Н-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 8,40 (bs, 1H),8,21 (d,1H), 7,54 (d, 1H), 4,29 (t,2H), 3,56 (t,2H), 3,43 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н), 2,49 (s, 3Н), 2,13 (квинтет, 2H), 1,25 (t, 3Н)
1-159 СF3 O(CH2)2OMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,88 (bs, 1H),8,29(d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,42 (t,2H), 3,82 (t, 2H), 3,46 (s, 3Н), 3,40 (s, 3Н), 2,48 (s,3Н)
1-160 CF3 O(СН2)3ОМе SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,31 (bs, 1H),8,30(d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,36 (t,2H), 3,58 (t,2H), 3,38 (s, 3Н), 3,29 (s, 3Н), 2,49 (s, 3Н), 2,17 (квинтет, 2H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 9,10 (bs, 1H),8,29(d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,89 (s,2H), 3,43(s, 3Н), 2,98 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,48 (s, 3H)
1-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,35 (bs, 1H),8,28(d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,87 (s,2H), 3,68 (q, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,90 (s, 3H), 2,48 (s,3H), 1,23(t,3H)
1-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
1-164 СF3 OCH2CONMe2 Вr
1-165 СF3 OCH2CONMe2 I
1-166 СF3 OCH2CONMe2 F
1-167 СF3 O(СН2)2OМе Cl
1-168 СF3 O(СН2)3ОМе Cl
1-169 СF3 O(СН2)2OМе Вr
1-170 СF3 O(СН2)3ОМе Вr
1-171 СF3 O(СН2)2OМе I
1-172 СF3 O(СН2)3ОМе I
1-173 СF3 O(СН2)2OМе F
1-174 СF3 O(СН2)3ОМе F
1-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,59 (bs, 1H),8,38(d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,88-3,95 (m, 1H), 3,68-3,85 (m, 4H), 3,55-3,65 (m, 1H), 3,50 (s, 3H), 3,36 (dd, 1H), 3,20 (dd, 1H),2,94(dd, 1H),2,50(s, 3H)
1-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 8,62 (bs, 1 H), 8,32 (d,1H), 7,75 (d, 1H), 3,88-3,95 (m, 1Н),3,б8-3,82 (m, 6H), 3,56-3,64 (m, 1H), 3,36 (dd,1H), 3,19 (dd, 1H), 2,92-2,97 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,25(t, 3H)
1-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
1-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Вr
1-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
1-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
1-181 Вr ОМе Вr 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,43(s, 1H),7,83(d, 1H), 7,38 (d, 1 H), 3,85 (s,3H), 2,40 (s, 3Н)
1-182 Вr O(СН2)2OМе Вr 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,17 (bs, 1 H), 7,65 (d,1H), 7,30 (d, 1H), 4,22 (m,2H), 3,85 (m, 2H), 3,47 (s, 3Н), 2,50 (s, 3H)
1-183 Вr O(СН2)4OМе SO2Me
1-184 Вr O(СН2)4OМе SO2Et
Номер X Y Z Физические характеристики
1-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me
1-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et
1-187 Br O(СН2)2OMe SO2Me
1-188 Br O(СН2)2OMe SO2Et
1-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
1-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
1-191 Br SMe Me
1-192 Br SOMe Me
1-193 Br SO2Me Me
1-194 Br Set Me
1-195 Br SOEt Me
1-196 Br SO2Et Me
1-197 I O(СН2)4OMe SO2Me
1-198 I O(СН2)4OMe SO2Et
1-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me
1-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et
1-201 I O(СН2)2OМе SO2Me
1-202 I O(СН2)2OMe SO2Et
1-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
1-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
1-205 I SMe Me
1-206 I SOMe Me
1-207 I SO2Me Me
1-208 I SEt Me
1-209 I SOEt Me
1-210 I SO2Et Me
1-211 CH2SMe ОМе SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,5O(s, 1H),7,88(d, 1H),7,66 (d, 1Н), 4,04 (s,2H), 3,97 (s, 3Н), 3,33 (S, 3Н), 2,41 (s, 3Н), 2,05 (s, 3Н)
1-212 CH2OMe ОМе SO2Me
1-213 СН2О(СН2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,79 (bs,1H),7,95(d, 1H),7,38(d, 1H), 4,65 (s,2H), 3,75 (m,2H), 3,51-3,67 (m,8H), 3,19 (s,3H), 3,18 (s,3H), 2,46 (s,3H), 1,23 (t, 3Н)
1-214 CH2O(СН2)2-OMe NН(СН2)3ОЕt SO2Me
1-215 1-216 СН2O(СН2)3-OMeCH2O(СН2)2-OMe ОМе NН(СН2)2OМе SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36(s, 1H),7,92(d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,69 (s,2H), 3,92 (s, 3Н), 3,45 (t, 2H), 3,34 (s, 3Н), 3,25 (t,2H), 3,10 (s,3H), 2,40 (s,3H), 1,64(m,2H)
Номер X Y z Физические характеристики
1-217 CH2O(CH2)2-OMe МН(СН2)3ОМе SO2Me
1-218 SO2Me NH2 CF3
1-219 SO2Me F CF3
1-220 SO2Me NHEt Cl
1-221 SMe SEt F
1-222 SMe SMe F 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,2O(s,1H),7,55(dd,1H), 7,42 (dd, 1H),2,4O(s,3H)
1-223 Me NH2 Cl
1-224 Me NH2 Br
1-225 Me NHMe Cl
1-226 Me NHMe Br
1-227 Me NMe2 Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,80 (bs, 1 H), 7,28 (d,1H), 7,26 (d, 1 H), 2,88 (s,6H), 2,49 (s, 3Н), 2,47 (s, 3Н)
1-228 Me NMe2 Br 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,75 (bs, 1H), 7,50 (d,1H), 7,18 (d, 1 H), 2,88 (s,6H), 2,49 (s, 3Н), 2,47 (s, 3Н)
1-227 Me NMe2 Cl
1-228 Me NMe2 Br
1-229 NO2 O(CH2)2OMe Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,34 (bs, 1 H), 7,46 (d,1H), 7,44 (d, 1H), 4,15 (t,2H), 3,70 (t,2H), 3,41 (s, 3Н), 2,46 (s, 3Н), 2,41 (S,3Н)
1-230 CF3 S(O)2Et SO2Me 1H-ЯМР, СD3ОD, 400 МГц 8,69 (d, 1 H), 8,25 (d,1H), 4,00 (bs, 2H), 3,60 (s, 3Н), 2,44 (s, 3Н), 1,55(t, 3Н)
1-231 CF3 S(O)2Et SO2Et 1H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,63 (d, 1H),8,25(d, 1H),3,99 (bs, 2H), 3,84 (q, 2H), 2,43 (s, 3H),1,55(t,3H), 1,42(t,3H)
1-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,48 (d, 1H),8,09(d, 1H),4,04 (s, 2H), 3,60 (s, 3Н), 2,91 (s, 3Н), 2,85 (s, 3Н), 2,39 (s, 3Н)
1-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 8,46 (d, 1H),8,09(d, 1H),4,05 (s, 2H), 4,80 (q, 2H), 3,90 (s, 3Н), 3,85 (s, 3Н), 2,38 (s, 3Н), 1,12(t,3H)
1-234 CF3 SCH2COOH SO2Me 1H-ЯМР, CD3OD, 400 МГц 8,59 (d, 1H),8,00(d, 1H),4,11 (s, 2H), 3,56 (s, 3Н), 2,44 (s, 3Н)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-235 СF3 SCH2COOH SO2Et 1H-ЯМР, СD3ОD, 400 МГц 8,50 (d, 1H), 7,94 (d,1H), 4,10 (s, 2H), 3,81 (q, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,22(t,3H)
1-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,13 (bs, 1H),7,84(d, 1H), 7,78 (d,1H),5,79(m, 1H),5,11 (t, 2H), 3,30 (dd, 2H), 2,71 (s, 3H), 2,65 (m, 2H), 2,51 (s, 3H)
1-237 CI Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58(s, 1H),8,02(d, 1H),7,77 (d, 1H), 4,42 (q,2H), 2,73 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 1,12(t,3H)
1-238 СF3 SEt SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,50 (d, 1 H), 7,74 (d, 1H), 3,51 (s, 3H), 3,09 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,32(t,3H)
1-239 OMe NO2 CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48(s, 1H),7,91 (d, 1H),7,69 (d, 1H),4,91 (s, 3H), 2,48 (s, 3H)
1-240 ОМе NH(CO)i-Pr CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,10 (s, 1H),9,54(s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,42 (d,1H), 3,78 (s, 3H),2,68(m, 1H),2,38(s, 3H), 1,13(d,6H)
1-241 OMe NH(CO)CH2Ph CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,08 (s,1H), 9,91 (s,1H), 7,59 (d, 1H), 7,46-7,29 (m,5H), 3,67 (s, 3H), 2,35 (s, 3H)
1-242 CF3 SEt SO2Et 1H-ЯМР, СD3ОD, 400 МГц 8,55 (d, 1H),7,96(d, 1H),3,81 (q, 2H), 3,11(q,2H), 2,45 (s, 3H), 1,31 (t,3H), 1,24(t,3H)
1-243 CF3 S(O)Et SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,49 (bs, 1H),8,22(d, 1H), 3,54 (s, 3H), 3,25-3,40 (m, 2H), 2,38 (s,3H), 1,40 (t,3H)
1-244 Cl Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,41 (s, 1H),7,62(d, 1H), 7,54 (d, 1H),2,38(s,3H)
1-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54 (s, 1H),8,09(d, 1H), 7,98 (d,1H), 3,17 (s,3H), 2,39(s, 3H),2,21 (s,3H), 1,98(s,3H), 1,82 (s,3H)
1-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,6 (s, 1H),8,53(s, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,11(d,1H), 8,04 (s, 1H), 3,12 (s,3H), 2,39 (s,3H), 1,90 (s, 1H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-248 Me Me SMe 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,08(s,1H),7,41 (d,1H),7,18 (d, 1H), 2,36 (s,3H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)
1-249 Me пирродин-2-он-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (s,1H), 8,00 (d,1H), 7,86 (d, 1 H), 3,78-3,60 (m,2H), 3,19 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
1-250 СF3 S(O)Et SO2Et 1H-ЯМР, CDsOD, 400 МГц 8,56 (bs, 1 H), 8,13 (d,1H), 3,60-3,70 (m, 4H), 2,45 (s, 3H), 1,53 (t,3H), 1,32(t,3H)
1-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (s, 1H),8,24(d,1H), 8,17 (d, 1H), 8,04 (d,1H), 7,88 (d, 1H), 3,18 (s,3H), 2,39 (s,3H)
1-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1 H), 8,08 (d,1H), 7,98 (d,1H), 7,81 (d,1H), 6,38 (d, 1H), 3,06 (s,3H), 2,40 (s,3H)
1-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62(s,1H),8,14(d, 1H),7,91 (d, 1 H), 4,53 (s,2H), 3,57 (s, 3H), 3,14 (s,3H), 2,87 (q,2H), 2,40 (s,3H), 1,13(t,3H)
1-254 Me Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,18(s,1H),7,43(d, 1H), 7,39 (d, 1 H), 2,38 (s,3H), 2,37 (s, 3H), 2,35 (s, 3H)
1-255 OH Cl Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 7,68 (d, 1H),7,39(d, 1H),2,36 (s,3H)
1-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
1-257 Me 4-метоксипиразол-1 -ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54(s,1H),8,08(d, 1H), 7,99 (d, 1H),7,74(s, 1H),7,66(s, 1 H), 3,75 (s,3H), 3,11 (s,3H), 2,39 (s, 3H)
1-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил CF3
1-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1H),7,95(d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,19 (s,3H), 2,90 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,26 (s, 3H)
1-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36(s, 1H),7,76(d, 1H), 7,30 (d, 1H), 5,60 (t,1H), 4,25 (t,2H), 3,41 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,05 (t, 3H)
Пример X Y Z Физические характеристики
1-261 Me NH-iPr SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,36(s, 1H),7,78(d, 1H),7,20 (d, 1H),5,58(d, 1H),3,69(m, 1H), 3,28 (s,3H), 2,40 (s,3H), 1,14(d,6H)
1-262 CI NH-CH2-(CO)NHEt CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,38(s,1H),8,08(t, 1H),7,47 (d, 1Н), 7,08 (d,1H), 5,69 (t, 1H), 3,97 (d,2H), 3,15 (m,2H), 2,38 (s,3H), 1,04(t,3H)
1-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(8, 1H),7,7O(d, 1H), 7,20 (d,1H),6,41 (t, 1H),4,1O(d, 2H), 3,25 (s, 3H)
1-264 Me NН-СН2-фуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 13,39(bs, 1H), 11,30 (s, 1H), 7,66 (d, 1Н), 7,32 (d,1H), 5,60 (широкий, 1H), 4,07-3,98 (m, 1H), 3,84-3,77 (m, 1H), 3,72-3,64 (m, 1Н), 2,38 (s, 3H), 2,03-1,92(m,1H), 1,90-1,79 (m, 2H), 1,63-1,54 (m, 1H)
1-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(8, 1H), 8,12 (широкий, 1Н), 7,72 (d,1H), 7,22 (d,1H), 6,18 (t, 1H),3,87(d,2H),2,39(8, 3H), 1,02(t,3H)
1-266 Me F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49(8, 1H),7,83(t, 1H),7,67 (d, 1H),3,38(8,3H)
1-267 F SO2Me SO2Me
1-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,5O(8, 1H),7,69(d, 1H),7,65 (d, 1H),5,06(8,2H),2,79(m, 1H),2,38(8,3H),2,14(8,3H)
1-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,5O(8, 1H),7,7O(d, 1H), 7,68 (d,1H),5,12(8,2H),4,85(q, 2H), 3,07 (8, 3H), 2,38 (s, 3H)
1-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1 -ил]метил CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,5O(8, 1H),7,69(d, 1H),7,65 (d,1H),5,08(8,2H),4,72(m, 1H),2,98(m, 1H),2,38(8,3H), 1,27(d,6H)
1-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-ди-гидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (8, 1Н), 7,86(8,1Н),7,70 (d, 1H), 7,66(d, 1H), 5,14(8, 2H), 3,18(m,1H), 2,38(8,3H).
1-272 Me CI SO2Et
1-273 SO2Me F CI 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,5O(8, 1H),8,14(t, 1H),7,63 (d, 1H),3,45(8,3H),2,41 (s, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
1-275 Me изобутил(метил)-карбамоиламино SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49(s, 1H),8,01 (s,1H),7,89 (d, 1H),7,69(d, 1H),3,16(bs, 5H), 2,98 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,21 (s,3H),1,95 (m,1H), 0,87 (d,6H)
1-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,54(s,1H),8,03(d, 1H),7,88 (d, 1H), 4,32 (q,2H), 4,05-3,89 (m, 2H), 3,70-3,66 (m, 1H), 3,60-3,57 (m,1H), 3,33 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
1-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,21 (s, 1H),7,66(d, 1H), 7,43 (d, 1 H), 4,52 (s,2H), 3,85 (s, 3H), 3,10 (q,2H), 3,01 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 0,98 (t, 3H)
1-278 F SO2Me СF3
1-279 OMe бензоиламино Cl 1H-ЯМР, ДМСО^б, 400 МГц 11,15(s,1H), 10,16 (s,1H), 8,03 (d, 2H), 7,68-7,49 (m, 5H), 3,82 (s, 3H), 2,38 (s, 3H)
1-280 OMe циклопропилкарбонил-амино Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,10 (s, 1H), 10,88 (8, 1H), 7,59 (d,1H), 7,41 (d, 1H), 3,78 (s, 3H), 2,38 (s,3H), 1,89 (ши-рокий, 1H), 0,79(m,4H)
1-281 OMe пропиониламино Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,08(s, 1H),9,59(s, 1H), 7,59 (d, 1H),7,43(d, 1H),3,78(s, 3H), 2,38 (m, 4H), 1,13(m,4H)
1-282 NO2 SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, СDCl3, 400 MГц 8,75 (s, 1H), 8,6 (d, 1H),8,15(d, 1H), 3,68 (s,3H), 3,58 (s,3H), 2,45 (s, 3H)
1-283 NO2 SO2Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,9(s, 1H),8,32(d, 1H),8,22 (d, 1H), 3,58 (s,3H), 2,35 (s, 3H)
1-284 NO2 SOMe SO2Me 1H-ЯМР, МеОD, 400 МГц 8,5 (d, 1H),8,22(d, 1H),3,55(s, 3H), 2,6 (s, 3H), 2,38 (s, 3H)
1-285 NO2 SOMe Br 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 7,88 (d, 1H),7,72(d, 1H),3,22 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
1-286 NO2 SOMe Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s, 1H), 8,15 (d,1H), 8,05 (d,1H), 3,19 (s,3H), 2,35 (s, 3H)
Номер X Y z Физические характеристики
1-287 NO2 SMe SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,9(s,1H),8,45(d, 1H),8,38 (d, 1H), 3,61 (s,3H), 2,52(s, 3Н), 2,32 (s, 3H)
1-288 NO2 SMe Br 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,18 (s,1H), 7,96 (d,1H), 7,65 (d, 1 H), 2,48 (s,3H), 2,4 (s, 3Н)
1-289 NO2 SMe CI 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,3(s, 1 H), 7,76 (d,1H), 7,72 (d, 1H), 2,49 (s,3H), 2,42 (s, 3Н)
1-290 Cl СН2ОСН(СН3)2 SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,55 (s,1H), 7,98 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 5,03 (s,2H), 3,82 (m, 1H), 3,42 (q,2H), 2,52 (s, 3Н), 1,25(d+t,9H)
1-291 Cl CH2OEt SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,58 (s, 1H),7,96(d, 1H), 7,71 (d, 1 H), 5,05 (s,2H), 3,69 (m, 2H), 3,4 (q, 2H), 2,52 (s, 3Н), 1,25(t,6H)
1-292 Cl СН2ОМе SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,55 (s, 1H),7,98(d, 1H),7,72 (d, 1 H), 5,02 (s,2H), 3,5 (s, 3Н), 3,36 (q, 2H), 2,52 (s, 3Н), 1,25 (t, 3Н)
1-293 Cl CH2OCH2C2F3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,38 (s, 1H),8,09(d, 1H),7,8(d, 1H), 5,32 (s,2H), 4,12 (t, 2H), 3,2 (s, 3Н), 2,52 (s, 3Н)
1-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,15 (d,1H), 8,14 (s, 1H),7,8(d, 1H),5,94(tt, 1H),5,3(s,2H), 3,9 (dt, 2H), 3,25 (s, 3Н), 2,52 (s,3Н)
1-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,42 (s, 1H),8,02(d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,19 (s,2H), 4,32 (d, 2H), 3,4 (q, 2H), 2,55 (t, 1H), 2,52 (s,3H), 1,28(t,3H)
1-296 Cl CH2OC2H4OMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3,, 400 МГц 8,42 (s, 1H),8,08(d, 1H),7,73 (d, 1H), 5,18 (s,2H), 3,8 (dd, 2H), 3,58 (dd, 2H), 3,32 (s, 3Н), 3,3 (s, 3Н), 2,52 (s, 3Н)
1-297 Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,78 (s, 1H),8,09(d, 1H), 7,72 (d, 1H), 5,18 (s,2H), 3,82 (dd, 2H), 3,66 (dd, 2H), 3,58 (dd, 2H), 3,48 (dd, 2H), 3,31 (s, 3Н), 3,29 (s, 3Н), 2,51 (s, 3Н)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-З-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,43(s, 1H),8,09(d, 1H),7,9(d, 1 H), 5,05 (m,1H), 3,72 (dd, 1H), 3,62 (dd,1H), 3,6 (q,2H), 3,46 (dd, 1H), 3,38 (q,2H), 3,26 (dd, 1H),2,5(s,3H),1,28(t,3H), 1,22(t,3H)
1-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,42(s, 1 H), 8,09 (d,1H), 7,9 (d, 1H), 5,05 (m, 1H),3,69(dd, 1H),3,58(dd, 1H),3,45(dd, 1H), 3,45 (s,3H), 3,38 (q,2H), 3,22 (dd, 1H),2,5)s,3H), 1,28 (t, 3H)
1-300 Et SOMe CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,52 (s, 1H), 7,68 (s,2H), 3,43 (m, 1H), 3,35 (m,1H), 3,0 (s, 3H), 2,5 (s, 3H), 1,2(t,3H)
1-301 iPr SMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,88 (s, 1H),7,7(d, 1H),7,51 (d, 1H),4,32(m, 1H),2,52(s,3H), 2,32 (s,3H), 1,45(d,6H)
1-302 Et SMe CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,82 (s, 1H),7,71 (d, 1H),7,59 (d, 1H), 3,22 (q,2H), 2,51 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,3(t,3H)
1-303 Et SO2Me CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,38 (s, 1H),7,88(d, 1H),7,8(d, 1H), 3,32 (q,2H), 3,28 (s, 3H), 2,5(s,3H), 1,32(t,3H)
1-304 сРr SOMe CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,92 (s, 1 H), 7,7 (m,2H), 3,15 (s, 3H), 2,82 (m, 1H),2,52(s, 3H), 1,2 (m, 1H), 1,1 (m,1H), 0,98 (m, 1H),0,7(m, 1H)
1-305 CH=CH2 SMe CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,78 (m, 1H),7,68(d, 1H), 7,68 (s, 1H),7,4(dd, 1H),5,7(d, 1H), 5,6 (d, 1H), 2,48 (s,3H), 2,29(s, 3H)
1-306 Et SMe CI 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,82 (s, 1H),7,45(d, 1H),7,4(d, 1H), 3,18 (q,2H), 2,5 (s,3H), 2,42 (s,3H), 1,25(t,3H)
1-307 Et SO2Me CI 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,53 (s, 1H),7,6(d, 1H),7,5(d, 1H),3,3(s,3H),3,3(q,2H),2,5 (s,3H), 1,3(t,3H)
1-308 Cl NMe2 CI 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,17(bs, 1H),7,45(d, 1H), 7,40 (d, 1H), 2,92 (s,6H), 2,49(s, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-309 СН2O(СН2)2ОМе 1МН(СН2)3ОМе SO2Me 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 7,94 (d, 1H),7,4O(d, 1H),4,63 (s, 2H), 3,76 (m,2H), 3,58-3,45 (m, 6H), 3,37 (s, 3Н), 3,18 (s,3H), 3,10 (s,3H), 2,46 (s, 3Н), 1,95 (квинтет, 2H)
1-313 Me SO2(CH2)2OMe СF3 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 7,85 (d,1H), 7,77 (d, 1H),3,90 (t, 2H), 3,52 (t, 2H), 3,27 (s, 3Н), 2,78 (s, 3Н), 2,51 (s, 3Н)
1-314 Me SOEt SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,07 (d, 1H),7,73(d, 1H),3,47 (m, 1Н), 3,33 (s,3H), 3,22 (m, 1H), 2,87 (s,3H), 2,51 (s, 3Н), 1,52(t,3H)
1-315 Me SO2Et SO2Me 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 8,36 (d, 1H),7,83(d, 1H),3,66 (q, 2H), 3,56 (s, 3Н), 2,85 (s, 3Н), 2,52 (s, 3Н), 1,53(t,3H)
1-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,58 (s, 1H),8,13(s, 1H),7,62 (d, 1H),7,48(d, 1H),2,78(s, 3Н), 2,52 (s, 3Н), 2,03 (s, 3Н)
1-317 OEt SMe CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,21 (d, 1Н), 7,65 (d,1H), 4,38 (q, 2H), 2,48 (s+s, 6H), 1,59(t, 3Н)
1-318 Me S(CH2)2OMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,71 (d, 1H),7,57(d, 1H),3,55 (t, 2H), 3,32 (s, 3Н), 2,92 (t, 2H), 2,79 (s, 3Н), 2,51 (s, 3Н)
1-319 Me SOMe 1,2,4-триазол-1-ил 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,41 (s, 1H),8,1O(s, 1H),7,71 (d, 1H),7,35(d, 1H), 3,13(s, 3Н), 2,87 (s, 3Н), 2,51 (s, 3Н)
1-320 OEt SOMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,32 (d, 1Н), 7,72 (d, 1H), 4,64 (m, 1H),4,13(m, 1H),3,13(s, 3Н), 2,50 (s, 3Н), 1,61 (t,3H)
1-321 Me SO(CH2)2OMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,68 (d, 1Н), 7,63 (d,1H), 3,87 (dt, 1H), 3,73 (m,1H), 3,49 (dt, 1Н), 3,35 (s,3H), 3,03 (m, 1H), 2,77 (s, 3Н), 2,49 (s, 3Н)
1-322 Me SCH2CCMe SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,06 (d, 1H),7,66(d, 1H),3,61 (m, 2H), 3,44 (s, 3Н), 2,81 (s, 3Н), 2,52 (s, 3Н), 1,73(m,3H)
Номер X Y z Физические характеристики
1-323 Me S-c-Pen SO2Me 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 8,11 (d, 1H),7,63(d, 1H),3,63 (m, 1 H), 3,42 (s,3H), 2,77 (s, 3H),2,51 (s,3H), 1,98-1,90 (m, 2H), 1,85-1,73 (m,2H), 1,63-1,55(m,4H)
1-324 OMe SMe OMe 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,17 (d, 1H),6,87(d, 1H),4,07 (s, 3Н), 3,98 (s, 3Н), 2,47 (s, 3Н), 2,43 (s, 3Н)
1-325 Me SСН2СН=СНСН3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,94 (d, 1H),7,61 (d, 1Н),5,68-5,45 (m,2H), 3,58-3,42 (m, 5H), 2,73 (s, 3Н), 2,51 (s, 3Н), 1,63(d,3H)
1-326 Me SOCH2CCMe SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,11 (m, 2H), 7,76 (d, 1H), 4,28-4,03 (m,2H), 3,34 (s, 3Н), 2,91 (s,3H),2,51 (s,3H), 1,86 (t, 3Н)
1-327 Me SO2-c-Pen SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,40 (d,1H), 7,83 (d, 1H),4,45 (квинтет, 1Н),3,51 (s, 3Н), 2,91 (s,3H), 2,52 (s,3H), 2,18 (m, 2H),2,01 (m,2H), 1,88 (m, 2H), 1,71 (m,2H)
1-328 Me SO-c-Pen SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,11 (d, 1H),7,74(d, 1H),3,98 (m, 1 H), 3,33 (s,3H), 2,88 (s, 3H),2,51 (s, 3Н), 2,28 (m, 1H), 2,05 (m, 1H), 1,91-1,51 (m, 6H)
1-329 Me 8(СН2)зС! SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,06 (d, 1H),7,66(d, 1H),3,66 (t, 2H), 3,42 (s, 3Н), 3,02 (t, 2H), 2,79 (s,3H), 2,52 (s, 3Н), 2,12 (квинтет, 2H)
1-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,03 (d, 1H),7,66(d, 1H),7,16 (m, 2H), 6,97 (m, 2H), 4,01 (s, 2H), 3,33 (s, 3Н), 2,62 (s, 3Н), 2,51 (s, 3Н)
1-331 Me SC>2CH2CCMe SO2Me ^1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,36 (d, 1H),7,87(d, 1H),4,60 (m, 2H), 3,51 (s, 3Н), 2,98 (s, 3Н), 2,52 (s, 3Н), 1,83(t,3H)
1-332 Me 802СН2СН=СНСНз SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,35 (d, 1H), 7,83(d, 1H), 5,93 (m, 1H),5,61 (m, 1H),4,34(d, 2H), 3,54 (s, 3Н), 2,83 (s, 3Н), 2,51 (s,3H), 1,77(d,3H)
Номер X Y z Физические характеристики
1-333 Me SOСН2СН=СНСН3 SO2Me ^1H-ЯМР, СОС!з, 400 МГц 8,02 (m, 1H),7,73(m, 1H),6,07 -5,87(m, 1 H), 5,75-5,60 (m, 1H), 4,10-3,83 (m,2H), 3,32 (s, 3Н), 2,86 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,78(d,3H)
1-334 Me SОСН2-эпоксиметил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,08 (m, 1H),7,76(d, 1H), 3,88 -2,84(m, ЮН), 2,51 (s, 3H), 1,37(m,3H)
1-335 Me SO2(CH2)3Cl SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,28 (d, 1H),7,86(d, 1H), 3,81 -3,73 (m, 4H), 3,55 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 2,52 (m, 5H)
1-336 Me SO(СН2)3Сl SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,05 (d, 1 H), 7,76 (d,1H), 3,81-3,61 (m, 3H), 3,40-3,27 (m, 4H), 2,89 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,43 (m, 2H)
1-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 8,05 (d, 1H),7,95(d, 1H),7,46 (dd, 2H), 7,27 (t, 2H), 4,70 (d, 1H),4,41 (d, 1H),3,47(s,3H), 2,81 (s, 3Н), 2,41 (s, 3H)
1-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,42 (d, 1H),7,85(m, 1H), 7,69 (m, 1 H), 7,40 (t,2H), 7,07 (t, 2H), 4,93 (s, 2H), 3,59 (s, 3H), 2,49 (s, 3Н), 2,43 (s, 3H)
1-339 Me SO2Me C2F5 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,91-7,75 (m,3H), 3,30 (s, 3Н), 2,88 (s, 3Н), 2,52 (s, 3H)
1-340 O(СН2)2OM e SMe СF3 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 8,32 (d, 1H), 7,66 (d,1H), 4,55 (m, 2H), 3,78 (m, 2H), 3,34 (s, 3Н), 2,48 (s, 3Н), 2,44 (s, 3H)
1-341 O(СН2)2OM e SO2Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,56 (d, 1H),7,91 (d, 1H),4,47 (m, 2H), 3,79 (m, 2H), 3,43 (s, 3Н), 3,31 (s, 3Н), 2,45 (s, 3H)
1-342 O(СН2)2OМe SOMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,49 (d, 1H),7,73(d, 1H),4,91 (dt, 1H),4,21 (dt, 1H),3,97(dt, 1H), 3,60 (dt, 1H),3,29(s,3H), 3,15 (s,3H), 2,45 (s,3H)
1-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, СОСl3, 400 МГц 7,91 (d, 1H),7,63(d, 1H),3,89-3,80 (m, 4H), 3,43 (s, 3H), 3,08 (m, 2H), 2,76 (s, 3Н), 2,52 (s, 3Н)
Номер X Y z Физические характеристики
1-344 Me SO(СН2)2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,06 (d,1H), 7,75 (d,1H), 4,23 (m,1H),4,13(m, 1H),3,93(q, 2H), 3,68 (m,1H), 3,50 (m, 1H), 3,36 (s, 3H), 2,84 (s, 3H), 2,52 (s,3H)
1-345 Me SO2(СН2)2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,37 (d, 1 H), 7,91-7,83 (m, 2H), 4,24 (t, 2H), 3,96 (t, 2H), 3,85 (q, 2H), 3,55 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
1-346 OEt SEt CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,22 (d, 1H),7,66(d, 1H),4,37 (q, 2H), 3,03 (q, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,59(t,3H), 1,22(t,3H)
1-347 O-СН2-с-Рr SMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,22(d,1H),7,65(d,1H),4,19 (d, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,38(m, 1H),0,71 (m, 2H), 0,40 (m, 2H)
1-348 OMe SEt CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,23 (d, 1H),7,68(d, 1H),4,15 (s, 3H), 3,01 (q, 2H), 2,50 (s, 3H),1,22(t,3H)
1-349 Оме SO2Et CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,37 (d, 1H),7,92(d, 1H),4,16 (s, 3H), 3,55 (q, 2H), 2,52 (s, 3H), 1,37(t,3H)
1-350 OMe SOEt CF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,33(d,1H),7,74(d,1H),4,19 (s, 3H), 3,64 (m, 1H),3,23(m, 1H),2,51 (s,3H), 1,34(t,3H)
1-351 OEt SO2Et СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,37 (d, 1H),7,91 (d,1H),4,34 (q, 2H), 3,58 (q, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,61 (t,3H), 1,36(t,3H)
1-352 OEt SOEt СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,33 (d, 1H),7,74(d, 1H),4,63 (квинтет, 1H), 4,13 (квинтет, 1H),3,65(m, 1H),3,25(m, 1H), 2,51 (s,3H), 1,59(t,3H), 1,33(t, 3H)
1-353 O-СН2-с-Рr SOMe СF3 1H-ЯМР, CDCl3 400 МГц 8,32 (d, 1H),7,73(d, 1H),4,50 (dd, 1H),3,97(dd, 1H),3,19(s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,47(m, 1H), 0,66 (m,2H), 0,56 (m,1H), 0,37 (m, 1H)
1-354 O-СН2-с-Рr SO2Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц8,39 (d,1H), 7,88 (d,1H), 4,16 (d, 2H), 3,48 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,48(m, 1H),0,72(m,2H), 0,51 (m, 2H)
Номер X Y Z Физические характеристики
1-355 Me SEt SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,96 (d,1H), 7,63 (d, 1H),3,43 (s, 3Н), 2,86 (q, 2H), 2,76 (s, 3Н), 2,52 (s, 3H), 1,29(t,3H)
Таблица 2
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает этил
Номер X Y Z Физические характеристики
2-1 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
2-2 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
2-4 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
2-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
2-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
2-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
2-8 СF3 ОН SO2Me
2-9 CF3 ОН SO2Et
2-10 СF3 SH SO2Me
2-11 СF3 SH SO2Et
2-15 СF3 SMe SO2Me
2-16 СF3 SMe SO2Et
2-17 СF3 S(O)Me SO2Me
2-24 СF3 S(O)Me SO2Et
2-25 СF3 S(O)2Me SO2Me
2-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
2-27 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
2-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
2-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
2-30 NO2 O(СН2)2OМе ОМе
2-31 NO2 ОМе Me
2-32 NO2 NH2 ОМе
Номер X Y Z Физические характеристики
2-33 NO2 NH2 SO2Et
2-34 NO2 NH2 Cl
2-35 NO2 NHMe Cl
2-36 NO2 NMe2 Cl
2-37 NO2 NH2 Br
2-38 NO2 NHMe Br
2-39 NO2 NMe2 Br
2-40 NO2 NH2 F
2-41 NO2 NHMe F
2-42 NO2 NMe2 F
2-43 NO2 NH2 SO2Me
2-44 NO2 NHMe SO2Me
2-45 NO2 NMe2 SO2Me
2-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
2-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
2-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
2-49 Me F F 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,26(s,1H),7,49(m,2H),2,8 (q,2H),2,38(s,3H),1,25(t,3H)
2-50 Me F Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(s, 1H),7,61 (t,1H),7,48(d, 1H), 2,79 (q,2H), 2,35 (s,1H),1,26(t,3H)
2-51 Me SMe СF3
2-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,45 (S,1H), 8,05 (d,1H), 7,79 (d,1H), 3,44 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,48(s,3H),1,28(t,3H)
2-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s, 1Н), 8,27 (d, 1 H), 8,08 (d,1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q,2H),2,71 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
2-54 Me SO2Me CFa 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,05 (bs, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,75(s,3H),1,4O(t,3H)
2-55 Me Cl СF3
2-56 Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 1,28(t,3H)
2-57 Me SEt OMe
Номер X Y Z Физические характеристики
2-58 Me NMe2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32 (s,1H), 7,88 (d,1H), 7,60 (d,1H),3,31 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,80 (q,2H), 2,39 (s,3H),1,28 (t, 3H)
2-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me 1Н1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,84 (bs,1H), 7,52 (d,1H), 7,09 (d, 1H), 5,68 (bs,1H), 3,57 (m, 2H), 3,35 (m,5H), 3,13 (s, 3H), 2,90 (q,2H), 2,37 (s,3H),1,40 (t, 3H)
2-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me
2-61 Me NH2 SO2Me
2-62 Me O(СН2)2O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
2-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl
2-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl
2-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br
2-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NH-CO2Et Cl
2-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br
2-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
2-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
2-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl
2-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (S,1H), 8,04 (d,1H), 7,90 (d, 1H), 4,50 (t,2H), 3,35 (t,2H), 3,27 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 2,35 (s, 3H),1,27(t,3H)
2-72 Me Me SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,34 (s,1H), 7,92 (d,1H), 7,59 (d, 1H), 3,27 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,36 (s,3H),1,27 (t, 3H)
2-73 Me ОН SO2Me
2-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
2-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
2-76 Me S(O)Me SO2Me
2-77 Me SMe SO2Me
2-78 Me SMe OMe
2-79 Me S(O)Me OMe
2-80 Me SO2Me OMe
2-81 Me SMe Cl
2-82 Me S(O)Me Cl
2-83 Me SO2Me Cl
2-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
2-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
2-86 Me O(СН2)4OMe SO2Et
2-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me
2-88 Me O(СН2)3ОМе SO2Et
2-89 Me O(СН2)2OМе SO2Me
2-90 Me O(СН2)2OМе SO2Et
2-91 Me S(O)Me SO2Me
2-92 Me SMe SO2Me
2-93 Me SMe OMe
2-94 Me S(O)Me OMe
2-95 Me S(O)2Me OMe
2-96 Me SMe Cl
2-97 Me S(O)Me Cl
2-98 Me S(O)2Me Cl
2-99 Me SMe Br
2-100 Me SOMe Br
2-101 Me SO2Me Br
2-102 Me SMe I
2-103 Me SOMe I
2-104 Me SO2Me I
2-105 Me SEt Cl
2-106 Me SOEt Cl
2-107 Me SO2Et Cl
2-108 Me SEt Br
2-109 Me SOEt Br
2-110 Me SO2Et Br
2-111 Me SEt I
2-112 Me SOEt I
2-113 Me SO2Et I
2-114 Me SEt F
2-115 Me SOEt F
2-116 Me SO2Et F
2-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,49 (d,1H), 4,74 (s, 2H), 3,02 (s,3H), 2,87 (s,3H), 2,81 (q,2H),1,27 (t, 3Н)
2-118 Cl СН20СН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,60 (s,1H), 8,12 (d,1H), 7,98 (d, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3Н), 2,83 (q, 2H), 1,30 (t, 3Н)
Номер X Y Z Физические характеристики
2-119 Cl 5-цианометил-4,5-дигид-ро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62(s,1H),8,11 (m,2H),5,20 (m, 1H), 3,60 (m,1H), 3,44 (q, 2H), 3,15 (m,1H), 3,02 (m,2H), 2,81 (q,2H),1,28(t,3H),1,16(t, 3Н)
2-120 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 1H-ЯМР ОСCl3, 400 МГц 8,70 (bs,1H), 7,94 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 5,06 (m, 2H), 4,35 (m, 1H), 3,73-3,92 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,92 (q,2H), 2,10 (m, 2H), 1,4O(t,3H),1,22(t,3H)
2-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me ^1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,55 (s,1H), 8,14 (d,1H), 7,93 (d. 1H). 3.58 (S.3H). 2,81 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
2-122 Cl SMe SO2Me
2-123 Cl F SMe
2-124 Cl СН2ОСН2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 1H-ЯMP, CDCl3, 400 MГц 8,84 (bs,1H), 8,0 (d,1H), 7,70 (d, 1H), 5,12 (s,2H), 4,05 (m,1H), 3,55-3,80 (m, 4H), 3,28 (s, 3Н), 2,90 (q,2H),1,78-2,0 (m, 3Н), 1,48-1,59 (m,1H), 1,40 (t,3H)
2-125 Cl СН2OСН2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
2-126 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
2-127 Cl SMe Cl 1H-ЯМР, AMCO-d6, 400 МГц 11,41 (s, 1H), 7,22 (d,1H), 7,68 (d,1H), 2,80 (q, 2H), 2,43 (s, 3Н), 1,28(t,3H)
2-128 Cl S(O)Me SO2Me
2-129 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et
2-130 Cl O(СН2)2OМе Cl
2-131 Cl O(СН2)2OМе SO2Me
2-132 Cl O(СН2)4OМе SO2Me
2-133 Cl O(СН2)4OМе SO2Et
2-134 Cl O(СН2)3ОМе SO2Me
2-135 Cl O(СН2)3ОМе SO2Et
2-136 Cl O(СН2)2OМе SO2Me
2-137 Cl O(СН2)2OМе SO2Et
2-138 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
2-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
2-140 Cl SO2Me Me
2-141 Cl SEt Me
2-142 Cl SOEt Me
2-143 Cl SO2Et Me
2-144 Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
2-145 Cl Сl SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,6(s,1H),8,16(d,1H),7,94(d, 1Н), 3,49 (s,3H), 3,82 (q,2H), 1,28(t,3H)
2-146 F SMe СF3
2-147 F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,75(bs,1H),8,14(dd,1H), 7,90 (d,1H), 2,81 (q,2H),1,78-2,0 (m, 3Н), 1,28 (t, 3H)
2-148 ОМе ОМе ОМе
2-149 ОМе SMe СF3
2-150 ОМе S(O)Me СF3
2-151 ОМе SO2Me СF3
2-152 Et NH(CH2)2OMe SO2Me
2-153 Et F SO2Me
2-154 Et SMe СF3
2-155 CFa F SO2Me 1H-ЯМР, AMCO-de, 400 МГц 11,68(s,1H),8,3(t,1H),7,89(d, 1Н), 3,49 (s,3H), 2,79 (q,2H), 1,27(t,3H)
2-156 СF3 F SO2Et
2-157 СF3 O(CH2)2ОМе SO2Et
2-158 СF3 O(CH2)3ОМе SO2Et
2-159 СF3 O(CH2)2OМе SO2Me
2-160 СF3 O(CH2)3ОМе SO2Me
2-161 CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 1H-ЯMP, CD3OD,400 MГц 8,37 (d, 1Н), 7,74 (d, 1Н), 5,00 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,03 (s, 3H), 2,95 (s, 3H), 2,87 (q, 2H), 1,38 (t, 3H)
2-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
2-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
2-164 СF3 OCH2CONMe2 Br
2-165 СF3 OCH2CONMe2 I
2-166 СF3 OCH2CONMe2 F
2-167 СF3 O(СН2)2ОМе Cl
2-168 СF3 O(СН2)3ОМе Cl
2-169 СF3 O(СН2)2ОМе Br
2-170 СF3 O(СН2)3ОМе Br
2-171 СF3 O(СН2)2OМе I
2-172 СF3 O(СН2)3ОМе I
2-173 СF3 O(СН2)2OМе F
2-174 СF3 O(СН2)3ОМе F
2-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
2-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
2-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
2-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br
Номер X Y Z Физические характеристики
2-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
2-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
2-181 Br ОМе Br
2-182 Br O(СН2)2OМе Br
2-183 Вг O(СН2)4OМе SO2Me
2-184 Br O(СН2)4OМе SO2Et
2-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me
2-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et
2-187 Br O(СН2)2OМе SO2Me
2-188 Br O(СН2)2OМе SO2Et
2-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
2-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
2-191 Br SMe Me
2-192 Br SOMe Me
2-193 Br SO2Me Me
2-194 Br Set Me
2-195 Br SOEt Me
2-196 Br SO2Et Me
2-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me
2-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et
2-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me
2-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et
2-201 I O(СН2)2OМе SO2Me
2-202 I O(СН2)2OМе SO2Et
2-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
2-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
2-205 I SMe Me
2-206 I SOMe Me
2-207 I SO2Me Me
2-208 I SEt Me
2-209 I SOEt Me
2-210 I SO2Et Me
2-211 CH2SMe ОМе SO2Me
2-212 CH2ОМе ОМе SO2Me
2-213 CH2O-(CH2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
2-214 CH2O(CH2)2-ОМе МН(СН2)3ОЕt SO2Me
2-215 СН2O(СН2)3-ОМе Оме SO2Me
2-216 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me
2-217 CH2O(CH2)2-ОМе МН(СН2)3ОМе SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
2-218 SO2Me NH2 СF3
2-219 SO2Me F CF3
2-220 SO2Me NHEt CF
2-221 SMe SEt F
2-222 SMe SMe F
2-223 Me NH2 Cl
2-224 Me NH2 Br
2-225 Me NHMe Cl
2-226 Me NHMe Br
2-227 Me NMe2 Cl
2-228 Me NMe2 Br
2-227 Me NMe2 Cl
2-228 Me NMe2 Br
2-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me
2-230 СF3 S(O)2Et SO2Me
2-231 CF3 S(O)2Et SO2Et
2-232 СF3 SCH2CONMe2 SO2Me
2-233 СF3 SCH2CONMe2 SO2Et
2-234 СF3 SCH2COOH SO2Me
2-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
2-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CFa
2-237 Cl Me SO2Et
2-238 СF3 SEt SO2Me
2-239 OMe NO2 Cl
2-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl
2-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl
2-242 СF3 SEt SO2Et
2-243 СF3 S(O)Et SO2Me
2-244 Cl Me Cl
2-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me
2-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,54(s,1H),8,22(s,2H),8,15 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 3,30 (s,3H), 2,81 (q,2H), 1,91 (s,3H),1,27 (t, 3Н)
2-248 Me Me SMe
2-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me
2-250 СF3 S(O)Et SO2Et
2-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me
2-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me
2-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
2-254 Me Me Cl
2-255 OH Cl Cl
2-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
2-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,50 (s,1H), 8,08 (d,1H), 7,98 (d, 1H), 7,74 (s,1H), 7,66 (s,1H), 3,75 (s,3H), 3,12 (s,3H), 2,81 (q, 2H), 1,95(s,3H),1,27(t,3H)
2-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
2-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me
2-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
2-261 Me NH-iPr SO2Me
2-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
2-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
2-264 Me NН-СН2-фуран-2-ил SO2Me
2-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
2-266 Me F SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,46 (s,1H), 7,85 (t,1H), 7,66 (s,1H),3,38(s,3H), 2,81 (q, 2H), 2,38 (s,3H), 1,27(t,3H)
2-267 F SO2Me SO2Me
2-268 Cl (4-циклопропил-З-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)метил Cl
2-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-11-1-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
2-270 Cl (З-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
2-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-11-1-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
2-272 Me Cl SO2Et 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,52(8, 1H),8,02(d, 1H),7,77 (d, 1H), 3,41 (q, 2H), 2,82 (q, 2H), 2,75 (s,3H),1,28 (t,3H), 1,14 (t,3H)
2-273 SO2Me F Cl
2-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,56(s, 1H),8,55(s, 1H),8,17 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 8,06 (s,1H), 3,14 (s,3H), 2,80 (q,2H), 1,91 (s,3H),1,27(t,3H)
2-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
2-276 Me 3-оксоморфол и н-4-ил SO2Me
2-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl
2-278 F SO2Me CFa
Номер X Y Z Физические характеристики
2-279 ОМе бензоиламино Cl
2-280 ОМе циклопропилкарбонил-амино Cl
2-281 ОМе пропиониламино Cl
2-282 NO2 SO2Me SO2Me
2-283 NO2 SO2Me Cl
2-284 NO2 SOMe SO2Me
2-285 NO2 SOMe Br
2-286 NO2 SOMe Cl
2-287 NO2 SMe SO2Me
2-288 NO2 SMe Br
2-289 NO2 SMe Cl
2-290 Cl СН2OСН(СН3)2 SO2Et
2-291 Cl CH2OEt SO2Et
2-292 Cl CH2OMe SO2Et
2-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
2-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
2-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et
2-296 Cl СН22Н4OМе SO2Me
2-297 Cl CH2(OC2H4)2ОМе SO2Me
2-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигид-ро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
2-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
2-300 Et SOMe СF3
2-301 iPr SMe СF3
2-302 Et SMe СF3
2-303 Et SO2Me СF3
2-304 cPr SOMe СF3
2-305 CH=CH2 SMe СF3
2-306 Et SMe Cl
2-307 Et SO2Me Cl
2-308 Cl NMe2 Cl
2-309 CH20-(CH2)2-OMe МН(СН2)3ОМе SO2Me
2-313 Me SO2(CH2)2ОМе СF3
2-314 Me SOEt SO2Me
2-315 Me SO2Et SO2Me
2-316 Me SMe 1,2,4-три-азол-1-ил
2-317 OEt SMe СF3
2-318 Me S(CH2)2ОМе СF3
2-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
Номер X Y Z Физические характеристики
2-320 OEt SOMe СF3
2-321 Me SO(CH2)2ОМе СF3
2-322 Me SCH2CCMe SO2Me
2-323 Me S-c-Pen SO2Me
2-324 OMe SMe OMe
2-325 Me SСН2СН=СНСН3 SO2Me
2-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
2-327 Me SO2-c-Pen SO2Me
2-328 Me SO-c-Pen SO2Me
2-329 Me 3(CH2)3Сl SO2Me
2-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
2-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
2-332 Me SO2CH2СН=СНСН3 SO2Me
2-333 Me SOСН2СН=СНСНз SO2Me
2-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me
2-335 Me SO2(СН2)зС1 SO2Me
2-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me
2-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
2-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
2-339 Me SC>2Me CzFs
2-340 O(CH2)zOMe SMe СF3
2-341 O(CH2)2ОМе SO2Me СF3
2-342 O(CH2)2ОМе SOMe СF3
2-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
2-344 Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
2-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
2-346 OEt Set СF3
2-347 O-CH2-c-Pr SMe CF3
2-348 OMe SEt СF3
2-349 OMe SO2Et СF3
2-350 OMe SOEt CF3
2-351 OEt SO2Et СF3
2-352 OEt SOEt СF3
2-353 O-CH2-c-Pr SOMe СF3
2-354 O-CH2-c-Pr SO2Me СF3
2-355 Me SEt SO2Me

Таблица 3
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает изопропил
Номер X Y Z Физические характеристики
3-1 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
3-2 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
3-4 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
3-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
3-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
3-7 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
3-8 СF3 ОН SO2Me
3-9 СF3 ОН SO2Et
3-10 СF3 SH SO2Me
3-11 CF3 SH SO2Et
3-15 СF3 SMe SO2Me
3-16 СF3 SMe SO2Et
3-17 СF3 S(O)Me SO2Me
3-24 СF3 S(O)Me SO2Et
3-25 СF3 S(O)2Me SO2Me
3-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
3-27 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
3-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
3-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
3-30 NO2 O(СН2)2OМе ОМе
3-31 NO2 ОМе Me
3-32 NO2 NH2 ОМе
3-33 NO2 NH2 SO2Et
3-34 NO2 NH2 Cl
3-35 NO2 МНМе Cl
3-36 NO2 NMe2 Cl
3-37 NO2 NH2 Br
3-38 NO2 NHMe Br
Номер X Y Z Физические характеристики
3-39 NO2 NMe2 Br
3-40 NO2 NH2 F
3-41 NO2 NHMe F
3-42 NO2 NMe2 F
3-43 NO2 NH2 SO2Me
3-44 NO2 NHMe SO2Me
3-45 NO2 NMe2 SO2Me
3-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
3-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
3-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
3-49 Me F F
3-50 Me F Cl
3-51 Me SMe СF3
3-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,38 (s,1H), 8,06 (d,1H), 7,77 (d, 1 H), 3,44 (s,3H), 3,22 (m, 1 H), 2,48 (s,3H), 1,31 (d,6H)
3-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, AMCO-d6, 400 МГц 11,40 (s,1H), 8,29 (d,1H), 8,08 (d, 1H), 3,6O(s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,21 (m,1H)2,71 (s,3H),1,31 (d, 6H)
3-54 Me SO2Me СF3 1H-ЯMP, CDCl2, 400 MГц 7,91 (d, 1H), 7,78 (d,1H), 3,26 (m, 4H), 2,86 (s, 3H), 1,41 (d, 6H)
3-55 Me Cl СF3
3-56 Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,37 (s,1H), 7,89 (d,1H), 7,86 (d, 1H), 3,25 (m,1H), 3,06 (s, 3H), 2,86 (s,3H) 1,31 (d,6H)
3-57 Me SEt OMe
3-58 Me NMe2 SO2Me
3-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
3-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me
3-61 Me NH2 SO2Me
3-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
3-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl
3-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl
3-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br
3-66 Me O(СН2)2-NH(CO)-NH-COzEt Cl
3-67 Me O(СН2)(CO)NEt2 Br
Номер X Y z Физические характеристики
3-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
3-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
3-70 Me O(CH2)2-NHC02Me Cl
3-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
3-72 Me Me SO2Me
3-73 Me ОН SO2Me
3-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
3-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
3-76 Me S(O)Me SO2Me
3-77 Me SMe SO2Me
3-78 Me SMe OMe
3-79 Me S(O)Me OMe
3-80 Me S(O)2Me OMe
3-81 Me SMe Cl
3-82 Me S(O)Me Cl
3-83 Me SO2Me Cl
3-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
3-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
3-86 Me O(СН2)4OМе SO2Et
3-87 Me O(CH2)3ОМе SO2Me
3-88 Me O(CH2)3ОМе SO2Et
3-89 Me O(CH2)2ОМе SO2Me
3-90 Me O(CH2)2ОМе SO2Et
3-91 Me S(O)Me SO2Me
3-92 Me SMe SO2Me
3-93 Me SMe OMe
3-94 Me S(O)Me OMe
3-95 Me SO2Me OMe
3-96 Me SMe Cl
3-97 Me S(O)Me Cl
3-98 Me SO2Me Cl
3-99 Me SMe Br
3-100 Me SOMe Br
3-101 Me SO2Me Br
3-102 Me SMe I
3-103 Me SOMe I
3-104 Me SO2Me I
3-105 Me Set Cl
3-106 Me SOEt Cl
Номер X Y Z Физические характеристики
3-107 Me SO2Et Cl
3-108 Me SEt Br
3-109 Me SOEt Br
3-110 Me SO2Et Br
3-111 Me SEt I
3-112 Me SOEt I
3-113 Me SO2Et I
3-114 Me SEt F
3-115 Me SOEt F
3-116 Me SO2Et F
3-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,37 (s,1H), 7,67 (d,1H), 7,48 (d,1H), 4,74 (s, 2H) 3,25 (m, 1H), 3,02 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 1,30 (d, 6H)
3-118 Cl Cl SO2Me
3-119 Cl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,41 (bs, 1H), 8,04 (d,1H), 7,77 (d, 1H), 5,32 (s,2H), 4,05 (q,2H), 3,29 (m, 1 H), 3,20 (s, 3H), 1,43 (d,6H)
3-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигид-ро-1,2-оксазол-З-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,40 (bs,1H), 8,10 (d,1H), 7,94 (d, 1H),5,16(m, 1H),3,72(m, 1H), 3,35 (q,2H), 3,25 (m, 2H), 2,9O(m,2H),1,42(d,6H), 1,29 (t, 3H)
3-121 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me
3-122 Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me
3-123 Cl SMe SO2Me
3-124 Cl F SMe
3-125 Cl СH2OCH2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s,1H),8,11 (d,1H),7,92 (d, 1H),5,1 (m,2H) 3,99 (m, 1H), 3,71 (q,1H), 3,66-3,53 (m, 3H), 3,39 (s,3H), 3,25 (q,1H), 1,93-1,71 (m,3H),1,54(m,1H), 1,31 (d,6H)
3-126 Cl С Н20С Hz-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
3-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
3-128 Cl SMe Cl
3-129 Cl S(O)Me SO2Me
3-130 Cl СH2O-тетрагидрофура н-3-ил SO2Et
3-131 Cl O(СН2)2OМе Cl
3-132 Cl O(CH2)2ОМе SO2Me
3-133 Cl O(CH2)4ОМе SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
3-134 Cl O(CH2)4ОМе SO2Et
3-135 Cl O(CH2)3ОМе SO2Me
3-136 Cl O(CH2)3ОМе SO2Et
3-137 Cl O(CH2)2ОМе SO2Me
3-138 Cl O(СН2)2OМе SO2Et
3-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
3-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
3-141 Cl SO2Me Me
3-142 Cl SEt Me
3-143 Cl SOEt Me
3-144 Cl SO2Et Me
2-145 Cl 4,5-дигидро-1,3-оксазол-3-ил SO2Me
3-146 Cl Cl SO2Me
3-147 F SMe СF3
3-148 F S(O)Me СF3
3-149 ОМе SMe СF3
3-150 ОМе S(O)Me СF3
3-151 ОМе SO2Me СF3
3-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me
3-153 Et F SO2Me
3-154 Et SMe СF3
3-155 СF3 F SO2Me
3-156 СF3 F SO2Et
3-157 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Et
3-158 СF3 O(СН2)3ОМе SO2Et
3-159 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Me
3-160 СF3 O(СН2)3ОМе SO2Me
3-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
3-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
3-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
3-164 СF3 OCH2CONMe2 Br
3-165 СF3 OCH2CONMe2 I
3-166 СF3 OCH2CONMe2 F
3-167 СF3 O(СН2)2ОМе Cl
3-168 СF3 O(СН2)3ОМе Cl
3-169 СF3 O(СН2)2OМе Br
3-170 СF3 O(СН2)3ОМе Br
3-171 СF3 O(СН2)2OMe I
3-172 СF3 O(СН2)3ОМе I
3-173 СF3 O(СН2)2OМе F
3-174 СF3 O(СН2)3ОМе F
3-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
3-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
3-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
3-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br
3-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси 1
3-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
3-181 Br ОМе Br
3-182 Br O(СН2)2OМе Br
3-183 Br O(СН2)4OМе SO2Me
3-184 Br O(СН2)4OМе SO2Et
3-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me
3-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et
3-187 Br O(CH2)2ОМе SO2Me
3-188 Br O(СН2)2OМе SO2Et
3-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
3-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
3-191 Br SMe Me
3-192 Br SOMe Me
3-193 Br SO2Me Me
3-194 Br Set Me
3-195 Br SOEt Me
3-196 Br SO2Et Me
3-197 I O(CH2)4ОМе SO2Me
3-198 I O(CH2)4ОМе SO2Et
3-199 I O(CH2)3ОМе SO2Me
3-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et
3-201 I O(CH2)2OМе SO2Me
3-202 I O(СН2)2ОМе SO2Et
3-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
3-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
3-205 I SMe Me
3-206 I SOMe Me
3-207 I SO2Me Me
3-208 I SEt Me
3-209 I SOEt Me
3-210 I SO2Et Me
3-211 CH2SMe ОMе SO2Me
3-212 CH2ОМе ОMe SO2Me
3-213 CH2O(CH2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
3-214 СН2O(СН2)2-ОМе МН(СН2)3ОЕt SO2Me
3-215 СН2O(СН2)3-ОМе Оме SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
3-216 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me
3-217 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)3ОМе SO2Me
3-218 SO2Me NH2 СF3
3-219 SO2Me F СF3
3-220 SO2Me NHEt Cl
3-221 SMe Set F
3-222 SMe SMe F
3-223 Me NH2 Cl
3-224 Me NH2 Br
3-225 Me NHMe Cl
3-226 Me NHMe Br
3-227 Me NMe2 Cl
3-228 Me NMe2 Br
3-227 Me NMe2 Cl
3-228 Me NMe2 Br
3-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me
3-230 CF3 S(O)2Et SO2Me
3-231 СF3 S(O)2Et SC>2Et
3-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
3-233 СF3 SCH2CONMe2 SO2Et
3-234 СF3 SCH2COOH SO2Me
3-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
3-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3
3-237 Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,45 (S,1H), 8,02 (d,1H), 7,76 (d,1H), 3,43 (q,2H) 3,25 (m, 1H), 2,75 (s,3H) 1,31 (d,6H), 1,15 (t, 3H)
3-238 СF3 SEt SO2Me
3-239 OMe NO2 Cl
3-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl
3-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl
3-242 СF3 SEt SO2Et
3-243 СF3 S(O)Et SO2Me
3-244 Cl Me Cl
3-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me
3-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
3-248 Me Me SMe
3-249 Me пирролидин-2-он-1 -ил SO2Me
3-250 CFa S(O)Et SO2Et
3-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me
3-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
3-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
3-254 Me Me Cl
3-255 ОН Cl Cl
3-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
3-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me
3-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
3-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me
3-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
3-261 Me NH-i-Pr SO2Me
3-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
3-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
3-264 Me МН-СН2-фуран-2-ил SO2Me
3-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
3-266 Me F SO2Me
3-267 F SO2Me SO2Me
3-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
3-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
3-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
3-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигид-ро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-метил Cl
3-272 Me Cl SO2Et
3-273 SO2Me F Cl
3-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
3-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
3-276 Me З-оксоморфолин-4-ил SO2Me
3-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl
3-278 F SO2Me СF3
3-279 OMe бензоиламино Cl
3-280 OMe циклопропилкарбонил-амино Cl
3-281 OMe пропиониламино Cl
3-282 NO2 SO2Me SO2Me
3-283 NO2 SO2Me Cl
Номер X Y z Физические характеристики
3-284 NO2 SOMe SO2Me
3-285 NO2 SOMe Br
3-286 NO2 SOMe Cl
3-287 NO2 SMe SO2Me
3-288 NO2 SMe Br
3-289 NO2 SMe Cl
3-290 Cl CH2ОСН(СН3)2 SO2Et
3-291 Cl CH2OEt SO2Et
3-292 Cl CH2OMe SO2Et
3-293 Cl CH2OCH2C2F3 SO2Me
3-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
3-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et
3-296 Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
3-297 Cl CH2(OC2H4)2ОМе SO2Me
3-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидpo-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
3-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
3-300 Et SOMe СF3
3-301 i-Pr SMe СF3
3-302 Et SMe СF3
3-303 Et SO2Me CFa
3-304 c-Pr SOMe СF3
3-305 CH=CH2 SMe СF3
3-306 Et SMe Cl
3-307 Et SO2Me Cl
3-308 Cl NMe2 Cl
3-309 CH2O(CH2)z-OMe NH(CH2)3ОМе SO2Me
3-313 Me SO2(CH2)2OMe СF3
3-314 Me SOEt SO2Me
3-315 Me SO2Et SO2Me
3-316 Me SMe 1,2,4-три-азол-1-ил
3-317 OEt SMe СF3
3-318 Me S(CH2)2OMe СF3
3-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
3-320 OEt SOMe СF3
3-321 Me SO(CH2)zOMe СF3
3-322 Me SCH2CCMe SO2Me
3-323 Me S-c-Pen SO2Me
3-324 OMe SMe OMe
3-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
3-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
3-327 Me 3-с-Реn SO2Me
3-328 Me SO-c-Pen SO2Me
3-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me
3-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
3-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
3-332 Me SO2СН2СН=СНСН3 SO2Me
3-333 Me SОCH2СН=СНСН3 SO2Me
3-334 Me SOСН2-эпокси метил SO2Me
3-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me
3-336 Me SO(СН2)3Сl SO2Me
3-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
3-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
3-339 Me SO2Me C2F5
3-340 O(СН2)2ОМе SMe СF3
3-341 O(СН2)2ОМе SO2Me СF3
3-342 O(СН2)2ОМе SOMe СF3
3-343 Me S(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
3-344 Me SO(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
3-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
3-346 OEt Set СF3
3-347 O-CH2-c-Pr SMe СF3
3-348 OMe SEt СF3
3-349 OMe SO2Et СF3
3-350 OMe SOEt СF3
3-351 OEt SO2Et СF3
3-352 OEt SOEt СF3
3-353 O-CH2-c-Pr SOMe СF3
3-354 O-CH2-c-Pr SO2Me СF3
3-355 Me SEt SO2Me
Таблица 4
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает пропил
Номер X Y Z Физические характеристики
4-1 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
4-2 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
4-4 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
4-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
4-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
4-7 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
4-8 СF3 ОН SO2Me
4-9 СF3 ОН SO2Et
4-10 СF3 SH SO2Me
4-11 СF3 SH SO2Et
4-15 СF3 SMe SO2Me
4-16 СF3 SMe SO2Et
4-17 СF3 S(O)Me SO2Me
4-24 СF3 S(O)Me SO2Et
4-25 СF3 S(O)2Me SO2Me
4-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
4-27 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
4-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
4-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
4-30 NO2 O(CH2)2OMe ОМе
4-31 NO2 ОМе Me
4-32 NO2 NH2 ОМе
4-33 NO2 NH2 SO2Et
4-34 NO2 N2 Cl
4-35 NO2 NHMe Cl
4-36 NO2 NMe2 Cl
4-37 NO2 NH2 Br
Номер X Y Z Физические характеристики
4-38 NO2 NHMe Br
4-39 NO2 NMe2 Br
4-40 NO2 NH2 F
4-41 NO2 NHMe F
4-42 NO2 NMe2 F
4-43 NO2 NH2 SO2Me
4-44 NO2 NHMe SO2Me
4-45 NO2 NMe2 SO2Me
4-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
4-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
4-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
4-49 Me F F
4-50 Me F Cl
4-51 Me SMe СF3
4-52 Me Cl SO2Me
4-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-(1б, 400 МГц 11,48 (s,1H), 8,28 (d,1H), 8,08 (d,1H),3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,79 (t, 2H), 2,70 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 0,94 (t, 3H)
4-54 Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,59 (bs, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,20 (s,3H), 2,83 (t, 2H), 2,78 (s, 3H), 1,83 (m, 2H), 1,05 (t, 3H)
4-55 Me Cl СF3
4-56 Me S(O)Me СF3
4-57 Me SEt OMe
4-58 Me NMe2 SO2Me
4-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
4-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me
4-61 Me NH2 SO2Me
4-62 Me O(СН2)2O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
4-63 Me O(СН2)2-ONMe2 Cl
4-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl
4-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br
4-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NH-CO2Et Cl
4-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br
Номер X Y Z Физические характеристики
4-68 Me O(CH2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он «/I
4-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил h^l
4-70 Me O(СН2)2-МНС02Ме Cl
4-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
4-72 Me Me SO2Me
4-73 Me ОН SO2Me
4-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
4-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
4-76 Me S(O)Me SO2Me
4-77 Me SMe SO2Me
4-78 Me SMe OMe
4-79 Me S(O)Me OMe
4-80 Me SO2Me OMe
4-81 Me SMe Cl
4-82 Me S(O)Me Cl
4-83 Me SO2Me Cl
4-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
4-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
4-86 Me O(СН2)4OМе SO2Et
4-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me
4-88 Me O(СН2)3ОМе SO2Et
4-89 Me O(СН2)2OМе SO2Me
4-90 Me O(СН2)2OМе SO2Et
4-91 Me S(O)Me SO2Me
4-92 Me SMe SO2Me
4-93 Me SMe OMe
4-94 Me S(O)Me OMe
4-95 Me SO2Me OMe
4-96 Me SMe Cl
4-97 Me S(O)Me Cl
4-98 Me SO2Me Cl
4-99 Me SMe Br
4-100 Me SOMe Br
4-101 Me SO2Me Br
4-102 Me SMe I
4-103 Me SOMe I
4-104 Me SO2Me I
4-105 Me SEt Cl
4-106 Me SOEt Cl
Номер X Y Z Физические характеристики
4-107 Me SO2Et Cl
4-108 Me SEt Вr
4-109 Me SOEt Вr
4-110 Me SO2Et Вr
4-111 Me SEt I
4-112 Me SOEt I
4-113 Me SO2Et I
4-114 Me SEt F
4-115 Me SOEt F
4-116 Me SO2Et F
4-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
4-118 Cl Cl SO2Me
4-119 Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 8,40 (bs,1H), 8,05 (d,1H), 7,76 (d, 1H), 5,33 (s,2H), 4,05 (q,2H), 3,22 (s, 3Н), 2,86 (t, 2H), 1,84 (m, 2H),1,05(t,3H)
4-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-З-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,19 (bs,1H), 8,13 (d,1H), 7,95 (d, 1H), 5,17 (m,1H), 3,73 (m, 1 H), 3,36 (q,2H), 3,25 (m, 1H), 2,86 (m,4H), 1,82 (m,2H), 1,30 (t,3H), 1,05(t,3H)
4-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me
4-122 Cl СН2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me
4-123 Cl SMe SO2Me
4-124 Cl F SMe
4-125 Cl С Н2OС Н2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me
4-126 Cl С Н2OС Н2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
4-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
4-128 Cl SMe Cl
4-129 Cl S(O)Me SO2Me
4-130 Cl СН20-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et
4-131 Cl O(СН2)2OМе Cl
4-132 Cl O(СН2)2OМе SO2Me
4-133 Cl O(СН2)4OМе SO2Me
4-134 Cl O(СН2)4OМе SO2Et
4-135 Cl O(СН2)3ОМе SO2Me
4-136 Cl O(СН2)3ОМе SO2Et
4-137 Cl O(СН2)2OМе SO2Me
4-138 Cl O(СН2)2OМе SO2Et
Номер X Y z Физические характеристики
4-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
4-140 Cl 1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
4-141 Cl SO2Me Me
4-142 Cl SEt Me
4-143 Cl SOEt Me
4-144 Cl SO2Et Me
2-145 Cl 4,5-дигидро-1,4-оксазол-3-ил SO2Me
4-146 Cl Cl SO2Me
4-147 F SMe СF3
4-148 F S(O)Me СF3
4-149 ОМе SMe СF3
4-150 ОМе S(O)Me СF3
4-151 ОМе SO2Me СF3
4-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me
4-153 Et F SO2Me
4-154 Et SMe СF3
4-155 СF3 F SO2Me
4-156 СF3 F SO2Et
4-157 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Et
4-158 СF3 O(СН2)3ОМе SO2Et
4-159 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Me
4-160 СF3 O(СН2)3ОМе SO2Me
4-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
4-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
4-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
4-164 СF3 OCH2CONMe2 Br
4-165 СF3 OCH2CONMe2 I
4-166 СF3 OCH2CONMe2 F
4-167 СF3 O(СН2)2ОМе Cl
4-168 СF3 O(СН2)3ОМе Cl
4-169 CF3 O(СН2)2OМе Br
4-170 СF3 O(СН2)3ОМе Br
4-171 СF3 O(СН2)2OМе I
4-172 СF3 O(СН2)3ОМе I
4-173 СF3 O(СН2)2OМе F
4-174 СF3 O(СН2)3ОМе F
4-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
4-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
4-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
2-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br
4-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
4-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
Номер X Y Z Физические характеристики
4-181 ВГ OMe Br
4-182 Br O(CH2)2ОМе Br
4-183 Br O(СН2)4ОМе SO2Me
4-184 Br O(СН2)4ОМе SO2Et
4-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me
4-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et
4-187 Br O(СН2)2OМе SO2Me
4-188 Br O(СН2)2OМе SO2Et
4-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
4-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
4-191 Br SMe Me
4-192 Br SOMe Me
4-193 Br SO2Me Me
4-194 Br SEt Me
4-195 Br SOEt Me
4-196 Br SO2Et Me
4-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me
4-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et
4-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me
4-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et
4-201 I O(СН2)2OМе SO2Me
4-202 I O(СН2)2OМе SO2Et
4-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
4-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
4-205 I SMe Me
4-206 I SOMe Me
4-207 I SO2Me Me
4-208 I SEt Me
4-209 I SOEt Me
4-210 I SO2Et Me
4-211 CH2SMe OMe SO2Me
4-212 CH2OMe OMe SO2Me
4-213 СН2O(CH2)2-OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
4-214 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
4-215 СН2O(СН2)3-OMe OMe SO2Me
4-216 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)2ОМе SO2Me
4-217 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)3ОМе SO2Me
4-218 SO2Me NH2 СF3
4-219 SO2Me F СF3
Номер X Y Z Физические характеристики
4-220 SO2Me NHEt Cl
4-221 SMe Set F
4-222 SMe SMe F
4-223 Me NH2 Cl
4-224 Me NH2 Вr
4-225 Me NHMe Cl
4-226 Me NHMe Вr
4-227 Me NMe2 Cl
4-228 Me NMe2 Вr
4-227 Me NMe2 Cl
4-228 Me NMe2 Вr
4-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me
4-230 СF3 S(O)2Et SO2Me
4-231 СF3 S(O)2Et SO2Et
4-232 CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
4-233 CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
4-234 СF3 SCH2COOH SO2Me
4-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
4-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3
4-237 Cl Me SO2Et
4-238 СF3 SEt SO2Me
4-239 OMe NO2 Cl
4-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl
4-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl
4-242 СF3 SEt SO2Et
4-243 СF3 S(O)Et SO2Me
4-244 Cl Me Cl
4-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me
4-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
4-248 Me Me SMe
4-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me
4-250 СF3 S(O)Et SO2Et
4-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me
4-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me
4-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
4-254 Me Me Cl
4-255 OH Cl Cl
4-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
4-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me
4-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
4-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me
4-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
4-261 Me NH-iPr SO2Me
4-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
4-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
4-264 Me NH-CH2-фуран-2-Hn SO2Me
4-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
4-266 Me F SO2Me
4-267 F SO2Me SO2Me
4-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
4-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
4-270 Cl (З-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
4-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-Ш-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
4-272 Me Cl SO2Et
4-273 SC»2Me F Cl
4-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
4-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
4-276 Me З-оксоморфолин-4-ил SO2Me
4-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl
4-278 F SO2Me СF3
4-279 OMe бензоиламино Cl
4-280 OMe циклопропилкарбонил-амино Cl
4-281 OMe пропиониламино Cl
4-282 NO2 SO2Me SO2Me
4-283 NO2 SO2Me Cl
4-284 NO2 SOMe SO2Me
4-285 NO2 SOMe Br
4-286 NO2 SOMe Cl
4-287 NO2 SMe SO2Me
4-288 NO2 SMe Br
4-289 NO2 SMe Cl
4-290 Cl CH2ОСН(СН3)2 SO2Et
4-291 Cl CH2OEt SO2Et
4-292 Cl CH2OMe SO2Et
Номер X Y z Физические характеристики
4-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
4-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
4-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et
4-296 Cl CH2OC2H4ОМе SO2Me
4-297 Cl CH2(OC2H4)2ОМе SO2Me
4-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидpo-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
4-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
4-300 Et SOMe СF3
4-301 iPr SMe СF3
4-302 Et SMe СF3
4-303 Et SO2Me СF3
4-304 cPr SOMe CF3
4-305 CH=CH2 SMe СF3
4-306 Et SMe Cl
4-307 Et SO2Me Cl
4-308 Cl NMe2 Cl
4-309 CH2O(CH2)2-OMe МН(СН2)2ОМе SO2Me
4-313 Me SO2(CH2)2ОMе СF3
4-314 Me SOEt SO2Me
4-315 Me SO2Et SO2Me
4-316 Me SMe 1,2,4-триазол-1-ил
4-317 OEt SMe СF3
4-318 Me S(CH2)2ОМе СF3
4-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
4-320 OEt SOMe СF3
4-321 Me SO(CH2)2ОМе СF3
4-322 Me SCH2CCMe SO2Me
4-323 Me S-c-Pen SO2Me
4-324 OMe SMe OMe
4-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
4-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
4-327 Me SO4c-Pen SO2Me
4-328 Me SO-c-Pen SO2Me
4-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me
4-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
4-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
4-332 Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
4-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
4-334 Me SОCH2-эпокси метил SO2Me
4-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me
4-336 Me 8O(СН2)3Сl SO2Me
4-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
4-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
4-339 Me SO2Me C2F5
4-340 O(СН2)2ОМе SMe СF3
4-341 O(СН2)2ОМе SO2Me СF3
4-342 O(СН2)2ОМе SOMe CF3
4-343 Me S(СН2)2OCН2СF3 SO2Me
4-344 Me SO(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
4-345 Me SO2(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
4-346 OEt SEt СF3
4-347 O-CH2-c-Pr SMe СF3
4-348 OMe SEt СF3
4-349 OMe SO2Et СF3
4-350 OMe SOEt СF3
4-351 OEt SO2Et СF3
4-352 OEt SOEt СF3
4-353 O-CH2-c-Pr SOMe СF3
4-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
4-355 Me SEt SO2Me
Таблица 5
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает хлорметил
Номер X Y Z Физические характеристики
5-1 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
5-2 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
5-4 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
5-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
5-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
5-7 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
5-8 СF3 ОН SO2Me
5-9 СF3 ОН SO2Et
5-10 СF3 SH SO2Me
5-11 СF3 SH SO2Et
5-15 СF3 SMe SO2Me
5-16 CF3 Sme SO2Et
5-17 СF3 S(O)Me SO2Me
5-24 CF3 S(O)Me SO2Et
5-25 CF3 S(O)2Me SO2Me
5-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
5-27 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
5-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
5-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
5-30 NO2 O(СН2)2Oме Оме
5-31 NO2 Оме Me
5-32 NO2 NH2 Оме
5-33 NO2 NH2 SO2Et
5-34 NO2 NH2 Cl
5-35 NO2 NHMe Cl
5-36 NO2 Nme2 Cl
5-37 NO2 NH2 Br
5-38 NO2 NHMe Br
5-39 NO2 Nme2 Br
5-40 NO2 NH2 F
5-41 NO2 NHMe F
5-42 NO2 Nme2 F
5-43 NO2 NH2 SO2Me
5-44 NO2 NHMe SO2Me
5-45 NO2 Nme2 SO2Me
5-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
5-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
5-48 NO2 Nme2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
5-49 Me F F
5-50 Me F Cl
Номер X Y Z Физические характеристики
5-51 Me Sme СF3
5-52 Me Cl SO2Me
5-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s,1H), 8,29 (d,1H), 8,08 (d, 1H), 5,08 (s,2H), 3,61 (s,3H), 3,57 (s, 3H), 2,71 (s, 3H)
5-54 Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s,1H), 8,08 (d,1H), 8,01 (d, 1H), 5,09 (s,2H), 3,43 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
5-55 Me Cl СF3
5-56 Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,86(s,1H),7,91 (d,1H),7,87 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
5-57 Me Set Ome
5-58 Me Nme2 SO2Me
5-59 Me NH(CH2)2Ome SO2Me
5-60 Me O(CH2)4Оме SO2Me
5-61 Me NH2 SO2Me
5-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
5-63 Me O(СН2)2-O-Nme2 Cl
5-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-Nme2 Cl
5-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-OH Br
5-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
5-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br
5-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
5-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
5-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl
5-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
5-72 Me Me SO2Me
5-73 Me ОН SO2Me
5-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
5-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
5-76 Me S(O)Me SO2Me
5-77 Me Sme SO2Me
5-78 Me Sme Ome
5-79 Me S(O)Me Ome
5-80 Me SO2Me Ome
5-81 Me Sme Cl
5-82 Me S(O)Me Cl
Номер X Y z Физические характеристики
5-83 Vie SO2Me Cl
5-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
5-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
5-86 Me O(СН2)4Oме SO2Et
5-87 Me O(СН2)3Оме SO2Me
5-88 Me O(СН2)3Оме SO2Et
5-89 Me O(СН2)2Oме SO2Me
5-90 Me O(СН2)2Oме SO2Et
5-91 Me S(O)Me SO2Me
5-92 Me Sme SO2Me
5-93 Me Sme Ome
5-94 Me S(O)Me Ome
5-95 Me SO2Me Ome
5-96 Me Sme Cl
5-97 Me S(O)Me Cl
5-98 Me SO2Me Cl
5-99 Me Sme Br
5-100 Me SOMe Br
5-101 Me SO2Me Br
5-102 Me Sme I
5-103 Me SOMe I
5-104 Me SO2Me I
5-105 Me Set Cl
5-106 Me SOEt Cl
5-107 Me SO2Et Cl
5-108 Me Set Br
5-109 Me SOEt Br
5-110 Me SO2Et Br
5-111 Me Set I
5-112 Me SOEt I
5-113 Me SO2Et I
5-114 Me Set F
5-115 Me SOEt F
5-116 Me SO2Et F
5-117 Cl OCH2(CO)Nme2 Cl
5-118 Cl Cl SO2Me
5-119 Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР,СОСl2 400 МГц 8,60 (bs, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 5,35 (s,2H), 5,0 (s,2H), 4,06 (q, 2H), 3,23 (s, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
5-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,03 (s,1H), 8,16 (d,1H), 8,10 (d, 1H),5,2O(m, 1H),5,08(s, 2H), 3,60 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd,1H), 3,05 (m,2H), 1,16 (t, 3H)
5-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me
5-122 Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me
5-123 Cl Sme SO2Me
5-124 Cl F Sme
5-125 Cl СH2OCHz-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me
5-126 Cl СH2OCH2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
5-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
5-128 Cl Sme Cl 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 12,19(bs,1H),7,7O(d,1H),7,62 (d, 1H), 6,30 (s,2H), 2,21 (s,3H)
5-129 Cl S(O)Me SO2Me
5-130 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 9,05 (bs,1H), 7,97 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,07 (s, 2H), 5,02 (s, 2H), 4,34 (m, 1H), 3,72-3,92 (m, 4H), 3,37 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H)
5-131 Cl O(СН2)2Oме Cl
5-132 Cl O(СН2)гОМе SO2Me
5-133 Cl O(СН2)40Ме SO2Me
5-134 Cl O(СН2)40Ме SO2Et
5-135 Cl O(СН2)зОМе SO2Me
5-136 Cl O(СН2)зОМе SO2Et
5-137 Cl O(СН2)2Oме SO2Me
5-138 Cl O(СН2)2Oме SO2Et
5-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
5-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
5-141 Cl SO2Me Me
5-142 Cl SB Me
5-143 Cl SOEt Me
5-144 Cl SO2Et Me
2-145 Cl 4,5-дигидро-1,5-оксазол-3-ил SO2Me
5-146 Cl Cl SO2Me
5-147 F Sme СF3
Номер X Y z Физические характеристики
5-148 S(O)Me СF3 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 12,05 (bs,1H), 8,13 (dd,1H), 7,92 (d,1H), 5,09 (s,2H), 3,18 (s, 3Н)
5-149 Оме Sme СF3
5-150 Оме S(O)Me CF3
5-151 Оме SO2Me СF3
5-152 Et МН(CH2)2Oме SO2Me
5-153 Et F SO2Me
5-154 Et Sme СF3
5-155 СF3 F SO2Me
5-156 СF3 F SO2Et
5-157 СF3 O(СН2)2Ome SO2Et
5-158 СF3 O(СН2)3Оме SO2Et
5-159 СF3 O(СН2)2Оме SO2Me
5-160 СF3 O(СН2)3Оме SO2Me
5-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
5-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
5-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
5-164 СF3 OCH2CONMe2 Br
5-165 СF3 OCH2CONMe2 I
5-166 СF3 OCH2CONMe2 F
5-167 СF3 O(СН2)2Оме Cl
5-168 СF3 O(СН2)3Оме Cl
5-169 СF3 O(СН2)2Оме Br
5-170 СF3 O(СН2)3Оме Br
5-171 СF3 O(СН2)2Oме I
5-172 СF3 O(СН2)3Оме I
5-173 СF3 O(СН2)2Oме F
5-174 СF3 O(СН2)3Оме F
5-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
5-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
5-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
2-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br
5-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
5-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
5-181 Вr Оме Br
5-182 Вr O(СН2)2Oме Br
5-183 Вr O(СН2)4Oме SO2Me
5-184 Вr O(СН2)4Oме SO2Et
5-185 Вr O(СН2)3Оме SO2Me
5-186 Вr O(СН2)3Оме SO2Et
5-187 Вr O(СН2)2Oме SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
5-188 Br O(СН2)2Оме SO2Et
5-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
5-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
5-191 Br Sme Me
5-192 Br SOMe Me
5-193 Br SO2Me Me
5-194 Br Set Me
5-195 Br SOEt Me
5-196 Br SO2Et Me
5-197 | O(СН2)4Оме SO2Me
5-198 I O(СН2)4Оме SO2Et
5-199 I O(СН2)3Оме SO2Me
5-200 I O(СН2)3Оме SO2Et
5-201 I O(СН2)2Oме SO2Me
5-202 I O(СН2)2Oме SO2Et
5-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
5-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
5-205 I Sme Me
5-206 I SOMe Me
5-207 I SO2Me Me
5-208 I Set Me
5-209 I SOEt Me
5-210 I SO2Et Me
5-211 CH2Sme Оме SO2Me
5-212 CH2Ome Оме SO2Me
5-213 CH2O(СН2)2-Ome NH(CH2)20Et SO2Me
5-214 CH2O(CH2)2-Ome МН(СН2)зОЕ( SO2Me
5-215 СН2O(СН2)3-Ome Оме SO2Me
5-216 CH2O(СН2)2-Ome NH(CH2)2Ome SO2Me
5-217 CH2O(СН2)2-Ome МН(СН2)3Оме SO2Me
5-218 SO2Me NH2 СF3
5-219 SO2Me F СF3
5-220 SO2Me NHEt Cl
5-221 Sme Set F
5-222 Sme Sme F
5-223 Me NH2 Cl
5-224 Me NH2 Br
5-225 Me NHMe Cl
5-226 Me NHMe Br
Номер X Y Z Физические характеристики
5-227 Me Nme2 Cl
5-228 Me Nme2 Br
5-227 Me Nme2 Cl
5-228 Me Nme2 Br
5-229 NO2 O(СН2)2Оме Me
5-230 СF3 S(O)2Et SO2Me
5-231 СF3 S(O)2Et SO2Et
5-232 СF3 SCH2CONMe2 SO2Me
5-233 СF3 SCH2CONMe2 SO2Et
5-234 СF3 SCH2COOH SO2Me
5-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
5-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3
5-237 Cl Me SO2Et
5-238 СF3 Set SO2Me
5-239 Ome NO2 Cl
5-240 Ome NH(CO)i-Pr Cl
5-241 Ome NH(CO)CH2Ph Cl
5-242 Cfa Set SO2Et
5-243 CF3 S(O)Et SO2Me
5-244 Cl Me Cl
5-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me
5-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-ds, 400 МГц 12,65 (s,1H), 8,57 (s,1H), 8,12 (d,1H),8,08(d, 1H),8,05(s,1H), 4,61 (s,2H),3,11 (s,3H)
5-248 Me Me Sme 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,46 (s,1H), 7,49 (d,1H), 7,21 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,24 (s, 3H)
5-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me
5-250 СF3 S(O)Et SO2Et
5-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me
5-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me
5-253 Cl CH2-N(Et)Ome SO2Me
5-254 Me Me Cl
5-255 OH Cl Cl
5-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
5-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me
5-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
5-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me
5-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
5-261 Me NH-iPr SO2Me
5-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
5-263 Me NH-CH2-(CO)Nme2 SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
5-264 Me NН-СН2-фуран-2-ил SO2Me
5-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
5-266 Me F SO2Me
5-267 F SO2Me SO2Me
5-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
5-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
5-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
5-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
5-272 Me Cl SO2Et
5-273 SO2Me F Cl
5-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
5-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
5-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me
5-277 Ome [этил(метилсул ьфон ил)-амино]метил Cl
5-278 F SO2Me СF3
5-279 Ome бензоиламино Cl
5-280 Ome циклопропилкарбонил-амино Cl
5-281 Ome пропиониламино Cl
5-282 NO2 SO2Me SO2Me
5-283 NO2 SO2Me Cl
5-284 NO2 SOMe SO2Me
5-285 NO2 SOMe Br
5-286 NO2 SOMe Cl
5-287 NO2 Sme SO2Me
5-288 NO2 Sme Br
5-289 NO2 Sme Cl
5-290 Cl СН20СН(СНз)2 SO2Et
5-291 Cl CH2Oet SO2Et
5-292 Cl CH2Оме SO2Et
5-293 Cl CH2ОСН2С2F5 SO2Me
5-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
5-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et
Номер X Y z Физические характеристики
5-296 Cl CH20C2H4Оме SO2Me
5-297 Cl CH2(OC2H4)2Оме SO2Me
5-298 5-этоксиметил-4,5-дигид-po-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
5-299 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
5-300 Et SOMe СF3
5-301 iPr Sme СF3
5-302 Et Sme СF3
5-303 Et SO2Me СF3
5-304 cPr SOMe СF3
5-305 CH=CH2 Sme СF3
5-306 Et Sme Cl
5-307 Et SO2Me Cl
5-308 Cl Nme2 Cl
5-309 CH2O(СН2)2Ome NH(CH2)3Оме SO2Me
5-313 Me SO2(CH2)2Оме СF3
5-314 Me SOEt SO2Me
5-315 Me SO2Et SO2Me
5-316 Me Sme 1,2,4-три-азол-1-ил
5-317 Oet Sme СF3
5-318 Me S(CH2)2Оме СF3
5-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
5-320 Oet SOMe СF3
5-321 Me SO(CH2)2Оме СF3
5-322 Me SCH2CCMe SO2Me
5-323 Me S-c-Pen SO2Me
5-324 Ome Sme Ome
5-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
5-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
5-327 Me SO5-c-Pen SO2Me
5-328 Me SO-c-Pen SO2Me
5-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me
5-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
5-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
5-332 Me SO2СН2СН=СНСН3 SO2Me
5-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
5-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me
5-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me
5-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me
5-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
5-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
5-339 Me SO2Me C2F5
5-340 O(CH2)2Ome Sme СF3
5-341 O(CH2)2Ome SO2Me СF3
5-342 O(CH2)2Ome SOMe CF3
5-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
5-344 Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
5-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
5-346 Oet Set CF3
5-347 O-CH2-c-Pr Sme СF3
5-348 Ome Set СF3
5-349 Ome SO2Et СF3
5-350 Ome SOEt СF3
5-351 Oet SO2Et CF3
5-352 Oet SOEt CF3
5-353 O-CH2-c-Pr SOMe СF3
5-354 O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
5-355 Me Set SO2Me
Таблица 6
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает трет-бутил
Номер X Y Z Физические характеристики
6-1 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
6-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
6-4 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
6-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
6-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
6-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
6-8 СF3 ОН SO2Me
6-9 СF3 ОН SO2Et
Номер X Y Z Физические характеристики
6-10 СF3 SH SO2Me
6-11 СF3 SH SO2Et
6-15 СF3 SMe SO2Me
6-16 СF3 SMe SO2Et
6-17 СF3 S(O)Me SO2Me
6-24 CF3 S(O)Me SO2Et
6-25 СF3 S(O)2Me SO2Me
6-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
6-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
628 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
6-29 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
6-30 Me Н NO2
6-31 NO2 ОМе Me
6-32 NO2 NH2 ОМе
6-33 NO2 NH2 SO2Et
6-34 NO2 NH2 Cl
6-35 NO2 NHMe Cl
6-36 NO2 NMe2 Cl
6-37 NO2 NH2 Br 1H-ЯМРб СDСl3, 400 МГц 9,70 (s,2H), 8,42 (d, 1H), 8,92 (d, 1H), 1,55(s,9H)
6-38 NO2 NHMe Br
6-39 NO2 NMe2 Br
6-40 NO2 NH2 F
6-41 NO2 NHMe F
6-42 NO2 NMe2 F
6-43 NO2 NH2 SO2Me
6-44 NO2 NHMe SO2Me
6-45 NO2 NMe2 SO2Me
6-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-5-ил
6-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-5-ил
6-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-5-ил
6-49 Me F F
6-50 Me F Cl
6-51 Me SMe CF3
6-52 Me Cl SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
6-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСO-d6, 400 МГц 11,04(s,1H),8,29(d,1H), 7,99 (d,1H), 3,60 (s,3H), 3,58 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,40 (s,9H)
6-54 Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 7,85-7,89 (m, 2H), 7,75 (bs, 1H),5,15(m,1H), 3,20(s, 3H),2,81 (s,3H),1,47(s,9H)
6-55 Me Cl СF3
6-56 Me S(O)Me СF3
6-57 Me SEt ОМе
6-58 Me NMe2 SO2Me
6-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
6-60 Me O(СН2)4OМе SO2Me
6-61 Me NH2 SO2Me
6-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
6-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl
6-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-NMe2 Cl
6-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Вг
6-66 Me O(СН2)2-NH(CO)NH-CO2Et Cl
6-67 Me O(СН2)-(CO)NEt2 Вr
6-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
6-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
6-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl
6-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
6-72 Me Me SO2Me
6-73 Me ОН SO2Me
6-74 Me O-CH2-NHSCO2CPr Cl
6-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
6-76 Me S(O)Me SO2Me
6-77 Me SMe SO2Me
6-78 Me SMe ОМе
6-79 Me S(O)Me ОМе
6-80 Me SO2Me ОМе
6-81 Me SMe Cl
6-82 Me S(O)Me Cl
6-83 Me SO2Me Cl
6-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
6-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
Номер X Y Z Физические характеристики
6-86 Me 0(CH2)4OМе SO2Et
6-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me
6-88 Me 0(CH2)3ОМе SO2Et
6-89 Me O(СН2)2ОМе SO2Me
6-90 Me O(CH2)2OМе SO2Et
6-91 Me S(O)Me SO2Me
6-92 Me SMe SO2Me
6-93 Me SMe OMe
6-94 Me S(O)Me OMe
6-95 Me SO2Me OMe
6-96 Me SMe Cl
6-97 Me S(O)Me Cl
6-98 Me SO2Me Cl
6-99 Me SMe Br
6-100 Me SOMe Br
6-101 Me SO2Me Br
6-102 Me SMe I
6-103 Me SOMe I
6-104 Me SO2Me I
6-105 Me SEt Cl
6-106 Me SOEt Cl
6-107 Me SO2Et Cl
6-108 Me SEt Br
6-109 Me SOEt Br
6-110 Me SO2Et Br
6-111 Me SEt I
6-112 Me SOEt I
6-113 Me SO2Et I
6-114 Me SEt F
6-115 Me SOEt F
6-116 Me SO2Et F
6-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
6-118 Cl Cl SO2Me
6-119 Cl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 8,05 (d,2H), 7,78 (d,1H), 5,30 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,20(s,3H),1,49(s,9H)
6-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯMP, CDCl3, 400 MГц 8,10 (d,1H),7,94(bs,2H), 5,15 (m,1H), 3,73 (m, 1H), 3,35 (m, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,90 (m,2H), 1,48 (s,9H), 1,28(t,3H)
6-121 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
6-122 Cl CH2O- тетрагидрофуран-2-ил SO2Me
6-123 Cl SMe SO2Me
6-124 Cl F SMe
6-125 Cl CH2OCH2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me
6-126 Cl CH2ОCH2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
6-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
6-128 Cl SMe Cl
6-129 Cl S(O)Me SO2Me
6-130 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et
6-131 Cl O(СН2)2OМе Cl
6-132 Cl O(CH2)2OМе SO2Me
6-133 Cl O(CH2)4OМе SO2Me
6-134 Cl O(СН2)4OМе SO2Et
6-135 Cl O(СН2)3ОМе SO2Me
6-136 Cl O(СН2)3ОМе SO2Et
6-137 Cl O(СН2)2OМе SO2Me
6-138 Cl O(СН2)2OМе SO2Et
6-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
6-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
6-141 Cl SO2Me Me
6-142 Cl Set Me
6-143 Cl SOEt Me
6-144 Cl SO2Et Me
6-145 Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
6-146 Cl Cl SO2Me
6-147 F SMe СF3
6-148 F S(O)Me СF3
6-149 OMe SMe СF3
6-150 ОМе S(O)Me СF3
6-151 OMe SO2Me СF3
6-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me
6-153 Et F SO2Me
6-154 Et SMe СF3
6-155 СF3 F SO2Me
6-156 СF3 F SO2Et
6-157 СF3 0(CH2)2ОМе SO2Et
6-158 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Et
6-159 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
6-160 СF3 O(СН2)3ОМе SO2Me
6-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
6-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
6-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
6-164 СF3 OCH2CONMe2 Вr
6-165 СF3 OCH2CONMe2 I
6-166 СF3 OCH2CONMe2 F
6-167 СF3 O(СН2)2OМе Cl
6-168 СF3 O(СН2)3ОМе Cl
6-169 СF3 O(СН2)2OМе Вr
6-170 СF3 O(СН2)3ОМе Вr
6-171 СF3 O(СН2)2OМе I
6-172 СF3 O(СН2)3ОМе I
6-173 СF3 O(СН2)2OМе F
6-174 СF3 O(СН2)3ОМе F
6-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
6-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
6-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
6-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Вr
6-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
6-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
6-181 Вr Оме Вг
6-182 Вr O(СН2)2OМе Вг
6-183 Вr O(СН2)40Ме SO2Me
6-184 Вr O(СН2)40Ме SO2Et
6-185 Вr O(СН2)зОМе SO2Me
6-186 Вr O(СН2)зОМе SO2Et
6-187 Вr O(СН2)2OМе SO2Me
6-188 Вr O(СН2)2OМе SO2Et
6-189 Вr [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
6-190 Вr [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
6-191 Вr SMe Me
6-192 Вr SOMe Me
6-193 Вr SO2Me Me
6-194 Вr SEt Me
6-195 Вr SOEt Me
6-196 Вr SO2Et Me
6-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me
6-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et
6-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me
6-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et
6-201 I O(CH2)2ОМе SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
6-202 O(СН2)2ОМе SO2Et
6-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
6-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
6-205 I SMe Me
6-206 I SOMe Me
6-207 I SO2Me Me
6-208 I SEt Me
6-209 I SOEt Me
6-210 i SO2Et Me
6-211 CH2SMe OMe SO2Me
6-212 CH2ОМе OMe SO2Me
6-213 CH2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2OEt SO2Me
6-214 CH2O(CH2)2-ОМе NH(CH2)3OEt SO2Me
6-215 СН2O(СН2)3-ОМе OMe SO2Me
6-216 CH2O(CH2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me
6-217 СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)3ОМе SO2Me
6-218 SO2Me NH2 СF3
6-219 SO2Me F СF3
6-220 SO2Me NHEt Cl
6-221 SMe SEt F
6-222 SMe SMe F
6-223 Me NH2 Cl
6-224 Me NH2 Br
6-225 Me NHMe Cl
6-226 Me NHMe Br
6-227 Me NMe2 Cl
6-228 Me NMe2 Br
6-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me
6-230 СF3 S(O)2Et SO2Me
6-231 CF3 S(O)2Et SO2Et
6-232 СF3 SCH2CONMe2 SO2Me
6-233 СF3 SCH2CONMe2 SO2Et
6-234 СF3 SCH2COOH SO2Me
6-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
6-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3
6-237 Cl Me SO2Et
6-238 СF3 SEt SO2Me
6-239 OMe NO2 Cl
Номер X Y z Физические характеристики
6-240 ОМе NH(CO)i-Pr Cl
6-241 ОМе NH(CO)CH2Ph Cl
6-242 CF3 SEt SO2Et
6-243 СF3 S(O)Et SO2Me
6-244 Cl Me Cl
6-245 Me 3,5-диметилпиразол-6-ил SO2Me
6-246 SMe H СF3
6-247 Me 1,2,3-триазол-6-ил SO2Me
6-248 Me Me SMe
6-249 Me пирролидин-2-он-6-ил SO2Me
6-250 CFa S(O)Et SO2Et
6-251 Cl пиразол-6-ил SO2Me
6-252 Me 3-метилпиразол-6-ил SO2Me
6-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
6-254 Me Me Cl
6-255 OH Cl Cl
6-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
6-257 Me 4-метоксипиразол-6-ил SO2Me
6-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
6-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-6-ил SO2Me
6-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)-Et SO2Me
6-261 Me NH-iPr SO2Me
6-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
6-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
6-264 Me МН-СН2-Фуран-2-ил SO2Me
6-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
6-266 Me F SO2Me
6-267 F SO2Me SO2Me
6-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил)метил Cl
6-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил]метил Cl
6-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил]метил Cl
6-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигид-ро-1Н-1,2,4-триазол-6-ил)-метил Cl
6-272 Me Cl SO2Et
6-273 SO2Me F Cl
Номер X Y Z Физические характеристики
6-274 Cl Морфолин-4-ил
6-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
6-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me
6-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl
6-278 Cl (4-метил-3-трифторме-тил-5-оксо-4,5-дигид-ро-NH-1,2,4-триазол-6-ил)
6-279 OMe бензоиламино Cl
6-280 OMe циклопропилкарбонил-амино Cl
6-281 OMe пропиониламино Cl
6-282 NO2 SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, МеOD, 400 МГц 8,66 (d, 1H),8,38(d,1H), 3,69 (s, 3H), 3,60 (s, 3H), 1,45(s,9H)
6-283 NO2 SOMe SO2Me 1H-ЯМР, МеОD, 400 МГц 8,36 (d,1H), 8,25 (d,1H), 3,41 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,42(s,9H)
6-284 NO2 SO2Me Cl 1H-ЯМР.МеOD 400 МГц 8,15 (d, 1H),8,03(d,1H), 3,48(s,3H),1,45(s,9H)
6-285 NO2 SOMe Вг 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(s,1H),8,2(d,1H), 7,95(d,1H),3,18(s,3H), 1,38(s,9H)
6-286 NO2 SOMe Cl 1H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,02 (d, 1H),7,92(d,1H), 3,28(s,3H),1,45(s,9H)
6-287 NO2 SMe SO2Me 1H-ЯМР, MeOD, 400 МГц 8,51 (d,1H),8,2(d, 1H), 3,55 (s, 3H), 2,6 (s, 3H), 1,43(s,9H)
6-288 NO2 SMe Вг 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,25(s,1H),8,25(d,1H), 7,92 (d, 1H),2,45(s,3H), 1,35(s,9H)
6-289 NO2 SMe Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 7,75 (s, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,42(s,9H)
6-290 Cl CH2OEt SO2Et 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 8,03 (d, 1H),7,85(s,1H), 7,78(d,1H),5,08(8,2H), 3,69 (q, 2H), 3,4 (q, 2H), 1,48(s,9H),1,25(t,3H), 1,24(t,3H)
Номер X Y z Физические характеристики
6-291 Cl CH2OC2H4OC2H4-OMe SO2Me 1H-ЯМР, СDСl, 400 МГц 8,08 (d,1H), 7,96 (s,1H), 7,75(d,1H),5,19(s,2H), 3,82 (dd, 2H), 3,68 (dd, 2H), 3,58 (dd, 2H), 3,48 (dd, 2H), 3,31 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 1,49(s,9H)
6-292 Cl CH2OMe SO2Et 1H-ЯМР, СDСl3 400 МГц 8,01 (d,1H),7,92(s,1H), 7,77 (d,1H), 5,03 (s,2H), 3,5 (s, 3H), 3,38 (q, 2H), 1,48(s,9H),1,22(t,3H)
6-293 Cl 5-метоксиметил-5-метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, СDСl3 400 МГц8,09 (d,1H), 7,91 (d,1H), 7,82 (s,1H), 3,53 (q,2H), 3,48 (d,1H), 3,45 (s,3H), 3,4 (q,2H), 3,09 (d,1H), 1,55(s,3H),1,48(s,9H), 1,28(t,3H)
6-294 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,09 (d,1H), 7,91 (d,1H), 7,89 (s,1H), 5,05 (m,1H), 3,69 (dd,1H), 3,6 (dd,1H), 3,47 (dd, 1H),3,45(s,3H), 3,38 (q,2H), 3,25 (dd, 1H), 1,48(s,9H),1,28(t,3H)
6-295 Et SOMe СF3 1H-ЯMP,CDCl3,400 MГц 8,4 (s,широкий, 1H), 7,69 (d, 1 H), 7,62 (d,1H), 3,48 (q, 2H),3,0(s,3H),1,48(s,9H), 1,28(t,3H)
6-296 Cl 5-этокси метил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯMP, CDCl3, 400 MГц 8,12(d,1H),7,95(d,1H), 7,75 (s, 1H),5,05(m,1H), 3,73 (dd, 1H),3,65(dd,1H), 3,62 (q,2H), 3,5 (dd, 1H), 3,38 (q, 2H), 3,29 (dd, 1H), 1,48(s,9H),1,29(t,3H), 1,22(t,3H)
6-308 Cl NMe2 Cl
6-309 CH2O(СН2)2-ОМе NН(СН2)3ОМе SO2Me
6-313 Me SO2(CH2)2ОМе CF3
6-314 Me SOEt SO2Me
6-315 Me SO2Et SO2Me
6-316 Me SMe 1,2,4-три-азол-1-ил
6-317 OEt SMe СF3
6-318 Me S(CH2)2ОМе СF3
6-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
6-320 OEt SOMe СF3
6-321 Me S0(CH2)2OMe СF3
6-322 Me SCH2CCMe SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
6-323 Me S-c-Pen SO2Me
6-324 OMe SMe OMe
6-325 Me 8CH2СН=СНСНз SO2Me
6-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
6-327 Me SO2-c-Pen SO2Me
6-328 Me SO-c-Pen SO2Me
6-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me
6-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
6-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
6-332 Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
6-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
6-334 Me SOCH2-эпокси-СН3 SO2Me
6-335 Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
6-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me
6-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
6-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
6-339 Me SO2Me C2Fs
6-340 0(CH2)2OMe SMe СF3
6-341 0(CH2)2OMe SO2Me СF3
6-342 0(CH2)2ОМе SOMe СF3
6-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
6-344 Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
6-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
6-346 OEt Set СF3
6-347 O-CH2-c-Pr SMe СF3
6-348 OMe SEt СF3
6-349 OMe SO2Et СF3
6-350 OMe SOEt СF3
6-351 OEt SO2Et CF3
6-352 OEt SOEt СF3
6-353 O-CH2-c-Pr SOMe СF3
6-354 O-CH2-c-Pr SO2Me СF3
6-355 Me SEt SO2Me
Таблица 7
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает трифторметил
Номер X Y Z Физические характеристики
7-1 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
7-2 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
7-4 CF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
7-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
7-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
7-7 CF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
7-8 СF3 ОН SO2Me
7-9 СF3 ОН SO2Et
7-10 СF3 SH SO2Me
7-11 СF3 SH SO2Et
7-15 СF3 SMe SO2Me
7-16 СF3 SMe SO2Et
7-17 СF3 S(O)Me SO2Me
7-24 СF3 S(O)Me SO2Et
7-25 СF3 S(O)2Me SO2Me
7-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
7-27 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
7-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
7-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
7-30 NO2 O(СН2)2OМе ОМе
7-31 NO2 ОМе Me
7-32 NO2 NH2 ОМе
7-33 NO2 NH2 SO2Et
7-34 NO2 NH2 Cl
7-35 NO2 NHMe Cl
7-36 NO2 NMe2 Cl
Номер X Y Z Физические характеристики
7-37 NO2 NH2 Br
7-38 NO2 NHMe Br
7-39 NO2 NMe2 Br
7-40 NO2 NH2 F
7-41 NO2 NHMe F
7-42 NO2 NMe2 F
7-43 NO2 NH2 SO2Me
7-44 NO2 NHMe SO2Me
7-45 NO2 NMe2 SO2Me
7-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
7-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
7-48 NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
7-49 Me F F 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,26 (s, 1H), 7,49 (m, 2H), 2,8 (q, 2H),2,38(s,3H),1,25(t,3H)
7-50 Me F Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(s,1H),7,61 (t,1H),7,48(d, 1H), 2,79 (q,2H), 2,35 (s,1H), 1,26(t,3H)
7-51 Me SMe СF3
7-52 Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,45 (s,1H), 8,05 (d,1H), 7,79 (d, 1H), 3,44 (s,3H), 2,80 (q, 2H), 2,48(s,3H),1,28(t,3H)
7-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s,1H), 8,27 (d,1H), 8,08 (d,1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q,2H),2,71 (s, 3H), 1,27(t, 3H)
7-54 Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,05 (bs,1H), 7,88 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,75(s,3H),1,40(t,3H)
7-55 Me Cl СF3
7-56 Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,44 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 1,28(t,3H)
7-57 Me SEt OMe
7-58 Me NMe2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,32 (s,1H), 7,88 (d,1H), 7,60 (d,1H),3,31 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,80 (q, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
7-59 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me ^1H-ЯМР.СООз^ООМГц8,84 (bs,1H), 7,52 (d, 1H), 7,09 (d, 1 H), 5,68 (bs,1H), 3,57 (m, 2H), 3,35 (m,5H), 3,13 (s, 3Н), 2,90 (q, 2H), 2,37 (s, 3Н), 1,40 (t, 3Н)
7-60 Me O(СН2)4ОМе SO2Me
7-61 Me NH2 SO2Me
7-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
7-63 Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl
7-64 Me O(СН2)2-NH(CO)NMe2 Cl
7-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Вг
7-66 Me O(СН2)2NH(CO)NHCO2Et Cl
7-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Вг
7-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
7-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
7-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl
7-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (s,1H), 8,04 (d,1H), 7,90 (d, 1H), 4,50 (t,2H), 3,35 (t,2H), 3,27 (s, 3Н), 2,82 (q, 2H), 2,35 (s, 3H),1,27(t,3H)
7-72 Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,34 (s,1H), 7,92 (d,1H), 7,59 (d, 1H), 3,27 (s, 3Н), 2,80 (q, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,36 (s,3H),1,27 (t, 3Н)
7-73 Me ОН SO2Me
7-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
7-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
7-76 Me S(O)Me SO2Me
7-77 Me SMe SO2Me
7-78 Me SMe ОМе
7-79 Me S(O)Me ОМе
7-80 Me SO2Me ОМе
7-81 Me SMe Cl
7-82 Me S(O)Me Cl
7-83 Me SO2Me Cl
7-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
7-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
7-86 Me O(СН2)4OМе SO2Et
7-87 Me O(СН2)3ОМе SO2Me
7-88 Me O(СН2)3ОМе SO2Et
7-89 Me O(СН2)2OМе SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
7-90 Me 0(CH2)20Ме SO2Et
7-91 Me S(O)Me SO2Me
7-92 Me SMe SO2Me
7-93 Me SMe OMe
7-94 Me S(O)Me OMe
7-95 Me SO2Me OMe
7-96 Me SMe Cl
7-97 Me S(O)Me Cl
7-98 Me SO2Me Cl
7-99 Me SMe Br
7-100 Me SOMe Br
7-101 Me SO2Me Br
7-102 Me SMe I
7-103 Me SOMe I
7-104 Me SO2Me I
7-105 Me SEt Cl
7-106 Me SOEt Cl
7-107 Me SO2Et Cl
7-108 Me SEt Br
7-109 Me SOEt Br
7-110 Me SO2Et Br
7-111 Me SEt I
7-112 Me SOEt I
7-113 Me SO2Et I
7-114 Me SEt F
7-115 Me SOEt F
7-116 Me SO2Et F
7-117 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,44 (s,1H), 7,65 (d,1H), 7,49 (d,1H), 4,74 (s, 2H), 3,02 (s,3H), 2,87 (s, 3H), 2,81 (q,2H), 1,27(1, 3H)
7-118 Cl Cl SO2Me
7-119 Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,60 (s,1H), 8,12 (d,1H), 7,98 (d, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 2,83 (q, 2H), 1,30 (t, 3H)
7-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,62(s,1H),8,11 (m,2H),5,20 (m, 1 H), 3,60 (m,1H), 3,44 (q, 2H), 3,15 (m,1H), 3,02 (m, 2H), 2,81 (q,2H),1,28(t,3H),1,16(t, 3H)
Номер X Y z Физические характеристики
7-121 Cl СН2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 8,70 (bs,1H), 7,94 (d,1H), 7,72 (d, 1 H), 5,06 (m,2H), 4,35 (m, 1H), 3,73-3,92 (m,4H), 3,36 (q, 2H), 2,92 (q,2H), 2,10 (m,2H), 1,40(t,3H), 1,22(t,3H)
7-122 Cl СН2O-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,55 (s,1H), 8,14 (d,1H), 7,93 (d, 1H), 3,58 (S,3H), 2,81 (q, 2H), 2,48(s,3H),1,28(t,3H)
7-123 Cl SMe SO2Me
7-124 Cl F SMe
7-125 Cl С HzOC Нг-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, СDCl3, 400 МГц 8,84 (bs, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,70 (d, 1H),5,12(s,2H),4,05(m,1H), 3,55-3,80 (m, 4H), 3,28 (s, 3H), 2,90 (q,2H),1,78-2,0 (m,3H), 1,48-1,59 (m, 1H),1,40(t,3H)
7-126 Cl CH2ОCH2-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
7-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
7-128 Cl SMe Cl 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,41 (s, 1H), 7,22 (d,1H), 7,68 (d,1H), 2,80 (q, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,28(t,3H)
7-129 Cl S(O)Me SO2Me
7-130 Cl CH2O-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et
7-131 Cl 0(CH2)2ОМе Cl
7-132 Cl 0(CH2)2ОМе SO2Me
7-133 Cl 0(CH2)4ОМе SO2Me
7-134 Cl 0(CH2)4ОМе SO2Et
7-135 Cl O(СН2)зОМе SO2Me
7-136 Cl 0(CH2)зОМе SO2Et
7-137 Cl O(СН2)2OMe SO2Me
7-138 Cl 0(CH2)2ОМе SO2Et
7-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
7-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
7-141 Cl SO2Me Me
7-142 Cl SEt Me
7-143 Cl SOEt Me
7-144 Cl SO2Et Me
2-145 Cl 4,5-дигидро-1,7-оксазол-3-ил SO2Me
7-146 Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц11,6(s,1H),8,16(d,1H),7,94(d, 1H), 3,49 (s,3H), 3,82 (q, 2H), 1,28(t,3H)
7-147 F SMe CFa
Номер X Y Z Физические характеристики
7-148 F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,75 (bs,1H), 8,14 (dd,1H), 7,90 (d, 1H), 2,81 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H),1,28(t,3H)
7-149 OMe SMe СF3
7-150 ОМе S(O)Me СF3
7-151 OMe SO2Me СF3
7-152 Et NH(CH2)2ОМе SO2Me
7-153 Et F SO2Me
7-154 Et SMe СF3
7-155 СF3 F SO2Me
7-156 СF3 F SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,68(s,1H),8,3(t,1H),7,89(d, 1H), 3,49 (s,3H), 2,79 (q,2H), 1,27(t,3H)
7-157 СF3 O(СН2)2ОМе SO2Et
7-158 СF3 O(СН2)3ОМе SO2Et
7-159 CF3 O(СН2)2ОМе SO2Me
7-160 СF3 0(CH2)3ОМе SO2Me
7-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
7-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
7-163 CF3 OCH2CONMe2 Cl
7-164 CF3 OCH2CONMe2 Br
7-165 CF3 OCH2CONMe2 I
7-166 CF3 OCH2CONMe2 F
7-167 СF3 O(СН2)2ОМе Cl
7-168 СF3 O(СН2)3ОМе Cl
7-169 СF3 O(СН2)2OMe Br
7-170 CF3 O(СН2)3ОМе Br
7-171 СF3 0(CH2)2OМе I
7-172 CF3 O(СН2)3ОМе I
7-173 СF3 O(СН2)2OМе F
7-174 СF3 O(СН2)3ОМе F
7-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
7-176 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
7-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
2-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br
7-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
7-180 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
7-181 Br OMe Br
7-182 Br O(СН2)2OМе Br
7-183 Br O(CH2)4OМе SO2Me
7-184 Br O(СН2)4OМе SO2Et
7-185 Br O(СН2)3ОМе SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
7-186 Br O(СН2)3ОМе SO2Et
7-187 Br O(СН2)2ОМе SO2Me
7-188 Br O(СН2)2ОМе SO2Et
7-189 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
7-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
7-191 Br SMe Me
7-192 Br SOMe Me
7-193 Br SO2Me Me
7-194 Br Set Me
7-195 Br SOEt Me
7-196 Br SO2Et Me
7-197 I O(СН2)4ОМе SO2Me
7-198 I O(СН2)4ОМе SO2Et
7-199 I O(СН2)3ОМе SO2Me
7-200 I O(СН2)3ОМе SO2Et
7-201 I O(СН2)2OМе SO2Me
7-202 I O(СН2)2OМе SO2Et
7-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
7-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
7-205 I SMe Me
7-206 I SOMe Me
7-207 I SO2Me Me
7-208 I SEt Me
7-209 I SOEt Me
7-210 I SO2Et Me
7-211 CH2SMe OMe SO2Me
7-212 CH2OMe OMe SO2Me
7-213 CH2О(СН2)2-OMe NH(CH2)20Et SO2Me
7-214 CH2O(CH2)2-OMe МН(СН2)зОЕ( SO2Me
7-215 СН2O(CH2)3-OMe OMe SO2Me
7-216 СН2O(СН2)2-OMe NH(CH2)2ОМе SO2Me
7-217 CH2O(СН2)2-OMe NH(CH2)3ОМе SO2Me
7-218 SO2Me NH2 СF3
7-219 SO2Me F СF3
7-220 SO2Me NHEt Cl
7-221 SMe SEt F
7-222 SMe SMe F
7-223 Me NH2 Cl
7-224 Me NH2 Br
Номер X Y Z Физические характеристики
7-225 Me NHMe Cl
7-226 Me NHMe Br
7-227 Me NMe2 Cl
7-228 Me NMe2 Br
7-227 Me NMe2 Cl
7-228 Me NMe2 Br
7-229 NO2 O(СН2)2ОМе Me
7-230 СF3 S(O)2Et SO2Me
7-231 CFa S(O)2Et SO2Et
7-232 СF3 SCH2CONMe2 SO2Me
7-233 СF3 SCH2CONMe2 SO2Et
7-234 СF3 SCH2COOH SO2Me
7-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
7-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3
7-237 Cl Me SO2Et
7-238 CFa Set SO2Me
7-239 OMe NO2 Cl
7-240 OMe NH(CO)i-Pr Cl
7-241 OMe NH(CO)CH2Ph Cl
7-242 СF3 SEt SO2Et
7-243 СF3 S(O)Et SO2Me
7-244 Cl Me Cl
7-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me
7-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
7-248 Me Me SMe
7-249 Me пирролидин-2-он-1-ил SO2Me
7-250 CF3 S(O)Et SO2Et
7-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me
7-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me
7-253 Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
7-254 Me Me Cl
7-255 OH Cl Cl
7-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
7-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me
7-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
7-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me
7-260 Me NH-(CH2)2-0(CO)Et SO2Me
7-261 Me NH-iPr SO2Me
7-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
7-263 Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
7-264 Me МН-CH2-фуран-2-ил SO2Me
7-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
7-266 Me F SO2Me
7-267 F SO2Me SO2Me
7-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
7-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигид-ро-1Н-1,2,4-триазол-1 -ил]-метил Cl
7-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
7-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигид-ро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-метил Cl
7-272 Me Cl SO2Et
7-273 SO2Me F Cl
7-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
7-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
7-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me
7-277 OMe [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl
7-278 F SO2Me СF3
7-279 OMe бензоиламино Cl
7-280 OMe циклопропилкарбонил-амино Cl
7-281 OMe пропиониламино Cl
7-282 NO2 SO2Me SO2Me
7-283 NO2 SO2Me Cl
7-284 NO2 SOMe SO2Me
7-285 NO2 SOMe Br
7-286 NO2 SOMe Cl
7-287 NO2 SMe SO2Me
7-288 NO2 SMe Br
7-289 NO2 SMe Cl
7-290 Cl СН2OСН(СН3)2 SO2Et
7-291 Cl CH2OEt SO2Et
7-292 Cl CH2ОМе SO2Et
7-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
7-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
7-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et
7-296 Cl CH2OC2H4ОМе SO2Me
7-297 Cl СН2(ОС2Н4)2OМе SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
7-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
7-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
7-300 Et SOMe СF3
7-301 iPr SMe СF3
7-302 Et SMe СF3
7-303 Et SO2Me СF3
7-304 cPr SOMe СF3
7-305 СН=CH2 SMe СF3
7-306 Et SMe Cl
7-307 Et SO2Me Cl
7-308 Cl NMe2 Cl
7-309 CH2O(CH2)2-OMe МН(СН2)3ОМе SO2Me
7-313 Me SO2(CH2)2ОМе СF3
7-314 Me SOEt SO2Me
7-315 Me SO2Et SO2Me
7-316 Me SMe 1,2,4-три-азол-1-ил
7-317 OEt SMe СF3
7-318 Me S(CH2)2ОМе СF3
7-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
7-320 OEt SOMe CF3
7-321 Me S0(CH2)2ОМе СF3
7-322 Me SCH2CCMe SO2Me
7-323 Me S-c-Pen SO2Me
7-324 OMe SMe OMe
7-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
7-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
7-327 Me SO7-c-Pen SO2Me
7-328 Me SO-c-Pen SO2Me
7-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me
7-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
7-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
7-332 Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
7-333 Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
7-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me
7-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me
7-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me
7-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
7-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
7-339 Me SO2Me C2Fs
Номер X Y z Физические характеристики
7-340 O(СН2)2OМе SMe СF3
7-341 O(СН2)2OМе SO2Me СF3
7-342 O(СН2)2OМе SOMe СF3
7-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
7-344 Me SO(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
7-345 Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
7-346 OEt SEt СF3
7-347 O-СН2-с-Рr SMe СF3
7-348 OMe SEt СF3
7-349 OMe SO2Et СF3
7-350 OMe SOEt СF3
7-351 OEt SO2Et СF3
7-352 OEt SOEt СF3
7-353 O-CH2c-Pr SOMe СF3
7-354 O-СН2с-Рr SO2Me СF3
7-355 Me SEt SO2Me
Таблица 8
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I), в которой R означает циано
Номер X Y Z Физические характеристики
8-1 СF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
8-2 CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
8-4 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Me
8-5 СF3 2-(1Н-пиразол-1-ил)-этоксил SO2Et
8-6 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Me
8-7 СF3 тетрагидрофуран-2-ил-метокси SO2Et
8-8 СF3 ОН SO2Me
8-9 СF3 ОН SO2Et
омер X Y z Физические характеристики
8-10 СF3 SH SO2Me
8-11 СF3 SH SO2Et
8-15 СF3 SMe SO2Me
8-16 СF3 Sme SO2Et
8-17 СF3 S(O)Me SO2Me
8-24 CF3 S(O)Me SO2Et
8-25 СF3 S(O)2Me SO2Me
8-26 СF3 S(O)2Me SO2Et
8-27 CF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этокси SO2Me
8-28 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Me
8-29 СF3 2-[(метилсульфонил)-амино]этил}сульфанил SO2Et
8-30 NO2 O(СН2)2Oме Оме
8-31 NO2 Оме Me
8-32 NO2 NH2 Оме
8-33 NO2 NH2 SO2Et
8-34 NO2 NH2 Cl
8-35 NO2 NHMe Cl
8-36 NO2 Nme2 Cl
8-37 NO2 NH2 Br
8-38 NO2 NHMe Br
8-39 NO2 Nme2 Br
8-40 NO2 NH2 F
8-41 NO2 NHMe F
8-42 NO2 Nme2 F
8-43 NO2 NH2 SO2Me
8-44 NO2 NHMe SO2Me
8-45 NO2 Nme2 SO2Me
8-46 NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
8-47 NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
8-48 NO2 Nme2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
8-49 Me F F
8-50 Me F Cl
8-51 Me Sme СF3
8-52 Me Cl SO2Me ^1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц12,67 (s,1H), 8,08 (d,1H), 7,80 (d, 1H),3,45(s,3H)
Номер X Y z Физические характеристики
8-53 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,68 (bs,1H), 8,29 (d,1H), 8,07 (d,1H), 3,61 (s, 3H), 3,59 (S, 3H), 2,72 (s, 3H)
8-54 Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,64 (bs,1H), 8,09 (d,1H), 8,02 (d,1H), 3,43 (s,3H), 2,77 (s,3H)
8-55 Me Cl СF3
8-56 Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,63 (s,1H), 7,92 (d,1H), 7,88 (d, 1H), 3,06 (s,3H), 2,88(s, 3H)
8-57 Me Set Ome
8-58 Me Nme2 SO2Me
8-59 Me NH(CH2)2Оме SO2Me
8-60 Me O(СН2)4Оме SO2Me
8-61 Me NH2 SO2Me
8-62 Me O(СН2)2-O(3,5-диметокси-пиримидин-2-ил SO2Me
8-63 Me O(СН2)2-O-Nme2 Cl
8-64 Me O(СН2)2-NH(CO)-Nme2 Cl
8-65 Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br
8-66 Me O(СН2)2-NH(CO)-NH-CO2Et Cl
8-67 Me O(СН2)-(CO)Net2 Br
8-68 Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
8-69 Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
8-70 Me O(СН2)2-NHCO2Me Cl
8-71 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
8-72 Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 600 МГц 12,55 (s,1H), 7,93 (d,1H), 7,62 (d,1H), 3,29 (s, 3H), 2,64 (s,3H), 2,38 (s,3H)
8-73 Me ОН SO2Me
8-74 Me O-CH2-NHSO2CPr Cl
8-75 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
8-76 Me S(O)Me SO2Me
8-77 Me Sme SO2Me
8-78 Me Sme Ome
8-79 Me S(O)Me Ome
8-80 Me SO2Me Ome
8-81 Me Sme Cl
Номер X Y z Физические характеристики
8-82 Me S(O)Me Cl
8-83 Me SC>2Me Cl
8-84 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
8-85 Me [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
8-86 Me O(СН2)4Oме SO2Et
8-87 Me O(CH2)3Оме SO2Me
8-88 Me O(СН2)3Оме SO2Et
8-89 Me O(СН2)2Oме SO2Me
8-90 Me O(СН2)2Oме SO2Et
8-91 Me S(O)Me SO2Me
8-92 Me Sme SO2Me
8-93 Me Sme Ome
8-94 Me S(O)Me Ome
8-95 Me SO2Me Ome
8-96 Me Sme Cl
8-97 Me S(O)Me Cl
8-98 Me SO2Me Cl
8-99 Me Sme Br
8-100 Me SOMe Br
8-101 Me SO2Me Br
8-102 Me Sme I
8-103 Me SOMe I
8-104 Me SO2Me I
8-105 Me Set Cl
8-106 Me SOEt Cl
8-107 Me SO2Et Cl
8-108 Me Set Br
8-109 Me SOEt Br
8-110 Me SO2Et Br
8-111 Me Set I
8-112 Me SOEt I
8-113 Me SO2Et I
8-114 Me Set F
8-115 Me SOEt F
8-116 Me SO2Et F
8-117 Cl OCH2(CO)Nme2 Cl
8-118 Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,82 (s,1H), 8,21 (d,1H),7,92 (d, 1H),3,50(s,3H)
8-119 Cl CH2CH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц12,80(s,1H),8,15(d,1H),7,95 (d, 1H), 5,25 (s,2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
8-120 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,80 (s,1H), 8,18 (d,1H), 8,09 (d,1H),5,19(m,1H),3,61 (m, 1 H), 3,45 (q,2H), 3,16 (m, 1H), 3,02(m,2H),1,16(t,3H)
8-121 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Me
8-122 Cl CH2О-тетрагидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,92 (s,1H), 7,78 (d,1H), 7,70 (d, 1H), 5,0 (m,2H), 4,32 (m, 1H), 3,70-3,88 (m, 4H), 3,36 (q, 2H),2,06(m,2H),1,22(t,3H)
8-123 Cl Sme SO2Me
8-124 Cl F Sme
8-125 Cl CH2ОCH2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,78 (s,1H), 8,16 (d,1H), 7,92 (d,1H),5,11 (m, 2H), 3,99 (m, 1H),3,71 (q,1H), 3,63-3,54 (m,3H), 3,39 (S,3H), 1,95-1,72 (m,3H),1,54(m,1H)
8-126 Cl CH2ОСНз-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et
8-127 Cl O(СН2)-5-пирролидин-2-он Cl
8-128 Cl Sme Cl 1Н1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,62 (bs,1H), 7,77 (d,1H), 7,67 (d,1H), 2,42 (s,3H)
8-129 Cl S(O)Me SO2Me
8-130 Cl CH2О-тетрагидрофуран-3-ил SO2Et
8-131 Cl 0(CH2)20Ме Cl
8-132 Cl O(СН2)2Ome SO2Me
8-133 Cl 0(CH2)40Ме SO2Me
8-134 Cl 0(CH2)4Оме SO2Et
8-135 Cl 0(CH2)зОМе SO2Me
8-136 Cl 0(CH2)зОМе SO2Et
8-137 Cl 0(CH2)20Ме SO2Me
8-138 Cl O(СН2)2Oме SO2Et
8-139 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
8-140 Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
8-141 Cl SO2Me Me
8-142 Cl Set Me
8-143 Cl SOEt Me
8-144 Cl SO2Et Me
2-145 Cl 4,5-дигидро-1,8-оксазол-3-ил SO2Me
8-146 Cl Cl SO2Me
8-147 F Sme СF3
Номер X Y Z Физические характеристики
8-148 F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 11,10(bs,1H),8,22(dd,1H), 7,71 (dd,1H),3,21 (s,3H)
8-149 Оме Sme СF3
8-150 Оме S(O)Me СF3
8-151 Оме SO2Me СF3
8-152 Et NH(CH2)2Оме SO2Me
8-153 Et F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 600 МГц 12,72 (s,1H), 7,89 (t,1H), 7,68 (d,1H),3,41 (s, 3H), 2,84 (q, 2H),1,21(t,3H)
8-154 Et Sme СF3
8-155 СF3 F SO2Me
8-156 СF3 F SO2Et
8-157 СF3 O(СН2)2Оме SO2Et
8-158 Cfa O(СН2)зОМе SO2Et
8-159 СF3 O(СН2)2Оме SO2Me
8-160 СF3 O(СН2)3Оме SO2Me
8-161 СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
8-162 СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
8-163 СF3 OCH2CONMe2 Cl
8-164 СF3 OCH2CONMe2 Br
8-165 СF3 OCH2CONMe2 I
8-166 СF3 OCH2CONMe2 F
8-167 СF3 O(СН2)2Оме Cl
8-168 СF3 O(СН2)3Оме Cl
8-169 СF3 O(СН2)2Oме Br
8-170 СF3 O(СН2)зОМе Br
8-171 СF3 O(СН2)2Oме I
8-172 CF3 O(СН2)3Оме I
8-173 СF3 O(СН2)2Oме F
8-174 СF3 O(СН2)3Оме F
8-175 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
8-176 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
8-177 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Cl
2-178 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси Br
8-179 СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси I
8-180 CF3 [1,4]диоксан-2-илметокси F
8-181 Br Оме Br
8-182 Br O(СН2)2Oме Br
8-183 Br O(СН2)4Oме SO2Me
8-184 Br O(СН2)4Oме SO2Et
8-185 Br O(СН2)3Оме SO2Me
Номер X Y 7 Физические характеристики
8-186 Br O(СН2)3Оме SO2Et
8-187 Br O(СН2)2Оме SO2Me
8-188 Br O(СН2)2Оме SO2Et
8-189 Br 1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
8-190 Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
8-191 Br Sme Me
8-192 Br SOMe Me
8-193 Br SO2Me Me
8-194 Br Set Me
8-195 Br SOEt Me
8-196 Br SO2Et Me
8-197 I O(СН2)4Оме SO2Me
8-198 I O(СН2)4Оме SO2Et
8-199 I O(СН2)3Оме SO2Me
8-200 I O(СН2)3Оме SO2Et
8-201 I O(СН2)2Oме SO2Me
8-202 I O(СН2)2Oме SO2Et
8-203 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
8-204 I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
8-205 I Sme Me
8-206 I SOMe Me
8-207 I SO2Me Me
8-208 I Set Me
8-209 I SOEt Me
8-210 I SO2Et Me
8-211 CH2Sme Оме SO2Me
8-212 CH2Ome Оме SO2Me
8-213 CH2О(СН2)2O-Me NH(CH2)2Oet SO2Me
8-214 CH20(CH2)2O-Me МН(СН2)3Оet SO2Me
8-215 СН2O(СН2)3О-Me Оме SO2Me
8-216 CH2O(СН2)2O-Me NH(CH2)2Оме SO2Me
8-217 CH2O(СН2)2O-Me NН(СН2)3Оме SO2Me
8-218 SO2Me NH2 СF3
8-219 SO2Me F СF3
8-220 SO2Me NHEt Cl
8-221 Sme Set F 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц12,41 (bs,1H),7,58(dd,1H), 7,46 (dd,1H), 3,02 (q,2H), 2,41 (s,3H),1,17(t,3H)
Номер X Y Z Физические характеристики
8-222 Sme Sme F 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,40 (s,1H), 7,53 (dd,1H), 7,45(bd,1H)
8-223 Me NH2 Cl
8-224 Me NH2 Br
8-225 Me NHMe Cl
8-226 Me NHMe Br
8-227 Me Nme2 Cl
8-228 Me Nme2 Br
8-227 Me Nme2 Cl
8-228 Me Nme2 Br
8-229 NO2 O(СН2)2Оме Me
8-230 CF3 S(O)2Et SO2Me
8-231 CF3 S(O)2Et SO2Et
8-232 СF3 SCH2CONMe2 SO2Me
8-233 СF3 SCH2CONMe2 SO2Et
8-234 CF3 SCH2COOH SO2Me
8-235 СF3 SCH2COOH SO2Et
8-236 Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 СF3
8-237 Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,70 (s,1H), 8,05 (d,1H), 7,78 (d, 1H), 3,43 (q,2H), 2,75(8, 3H), 1,12(t,3H)
8-238 Cfa Set SO2Me
8-239 Ome NO2 Cl
8-240 Ome NH(CO)i-Pr Cl
8-241 Ome NH(CO)CH2Ph Cl
8-242 Cfa Set SO2Et
8-243 СF3 S(O)Et SO2Me
8-244 Cl Me Cl
8-245 Me 3,5-диметилпиразол-1-ил SO2Me
8-246 Sme H СF3
8-247 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,77(s, 1H), 8,56 (8,11-1), 8,21 (d,1H),8,11 (d, 1H), 8,06(s, 1H),3,15(8,3H), 1,94(8,3H)
8-248 Me Me Sme 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц12,30 (8, 1H), 7,43 (d,1H), 7,19 (d,1H),2,32(s,3H), 2,22 (s,3H)
8-249 Me пирролидин-2-он-1 -ил SO2Me
8-250 СF3 S(O)Et SO2Et
8-251 Cl пиразол-1-ил SO2Me
8-252 Me 3-метилпиразол-1-ил SO2Me
8-253 Cl CH2-N(Et)Ome SO2Me
8-254 Me Me Cl
Номер X Y Z Физические характеристики
8-255 ОН Cl Cl
8-256 Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me
8-257 Me 4-метоксипиразол-1-ил SO2Me
8-258 Me 1,2,4-триазол-1-ил СF3
8-259 Me тетрагидропиримидин-2-(1Н)-он-1-ил SO2Me
8-260 Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
8-261 Me NH-iPr SO2Me
8-262 Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
8-263 Me NH-CH2-(CO)Nme2 SO2Me
8-264 Me NH-CH2-фуpaн-2-ил SO2Me
8-265 Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
8-266 Me F SO2Me
8-267 F SO2Me SO2Me
8-268 Cl (4-циклопропил-3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
8-269 Cl [4-метил-5-оксо-3-(2,2,2-трифторэтокси)-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
8-270 Cl (3-изопропокси-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил]метил Cl
8-271 Cl (4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)метил Cl
8-272 Me Cl SO2Et
8-273 SO2Me F Cl
8-274 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me
8-275 Me изобутил(метил)карба-моиламино SO2Me
8-276 Me 3-оксоморфолин-4-ил SO2Me
8-277 Ome [этил(метилсульфонил)-амино]метил Cl
8-278 F SO2Me СF3
8-279 Ome бензоиламино Cl
8-280 Ome циклопропилкарбонил-амино Cl
8-281 Ome пропиониламино Cl
8-282 NO2 SO2Me SO2Me
8-283 NO2 SO2Me Cl
8-284 NO2 SOMe SO2Me
Номер X Y z Физические характеристики
8-285 NO2 SOMe Br
8-286 NO2 SOMe Cl
8-287 NO2 Sme SO2Me
8-288 NO2 Sme Br
8-289 NO2 Sme Cl
8-290 Cl CH2ОСН(СН3)2 SO2Et
8-291 Cl CH2Oet SO2Et
8-292 Cl CH2Ome SO2Et
8-293 Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
8-294 Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
8-295 Cl CH2OCH2CCH SO2Et
8-296 Cl CH2OC2H4Ome SO2Me
8-297 Cl CH2(OC2H4)2Ome SO2Me
8-298 Cl 5-этоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
8-299 Cl 5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
8-300 Et SOMe СF3
8-301 iPr Sme СF3
8-302 Et Sme СF3
8-303 Et SO2Me CF3
8-304 cPr SOMe СF3
8-305 CH=CH2 Sme СF3
8-306 Et Sme Cl
8-307 Et SO2Me Cl
8-308 Cl Nme2 Cl
8-309 CH2O(CH2)2O-Me NН(CH2)3Оме SO2Me
8-313 Me SO2(CH2)2Оме СF3
8-314 Me SOEt SO2Me
8-315 Me SO2Et SO2Me
8-316 Me Sme 1,2,4-три-азол-1-ил
8-317 Oet Sme СF3
8-318 Me S(CH2)2Ome СF3
8-319 Me SOMe 1,2,4-три-азол-1-ил
8-320 Oet SOMe СF3
8-321 Me S0(CH2)2Ome СF3
8-322 Me SCH2CCMe SO2Me
8-323 Me S-c-Pen SO2Me
8-324 Ome Sme Ome
8-325 Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
Номер X Y Z Физические характеристики
8-326 Me SOCH2CCMe SO2Me
8-327 Me SO8-c-Pen SO2Me
8-328 Me SO-c-Pen SO2Me
8-329 Me S(CH2)3Cl SO2Me
8-330 Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
8-331 Me SO2CH2CCMe SO2Me
8-332 Me SO2CH2СН=СНСН3 SO2Me
8-333 Me SOCH2СН=СНСН3 SO2Me
8-334 Me SOCH2-эпоксиметил SO2Me
8-335 Me SO2(СН2)3Сl SO2Me
8-336 Me SO(CH2)3Cl SO2Me
8-337 Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
8-338 Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
8-339 Me SO2Me C2F3
8-340 O(CH2)2Oме Sme СF3
8-341 O(CH2)2Оме SO2Me СF3
8-342 O(СН2)2Ome SOMe СF3
8-343 Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
8-344 Me SO(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
8-345 Me SO2(СН2)2OСН2СF3 SO2Me
8-346 Oet Set СF3
8-347 O-CH2-c-Pr Sme СF3
8-348 Ome Set СF3
8-349 Ome SO2Et СF3
8-350 Ome SOEt СF3
8-351 Oet SO2Et СF3
8-352 Oet SOEt СF3
8-353 O-CH2-c-Pr SOMe СF3
8-354 O-CH2-c-Pr SO2Me СF3
8-355 Me Set SO2Me
Таблица 9
Предлагаемые в изобретения соединения общей формулы (I), в которой R означает остаток OR*
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-50 Me NO2 O(CH2)2Ome Ome
9-51 Me NO2 Ome Me
9-52 Me NO2 NH2 Ome
9-53 Me NO2 NH2 SO2Me
9-54 Me NO2 NH2 Cl
9-55 Me NO2 NHMe Cl
9-56 Me NO2 Nme2 Cl
9-57 Me NO2 NH2 Br
9-58 Me NO2 NHMe Br
9-59 Me NO2 Nme2 Br
9-60 Me NO2 NH2 F
9-61 Me NO2 NHMe F
9-62 Me NO2 Nme2 F
9-63 Me NO2 NH2 SO2Me
9-64 Me NO2 NHMe SO2Me
9-65 Me NO2 Nme2 SO2Me
9-66 Me NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
9-67 Me NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
9-68 Me NO2 Nme2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
9-69 Me Me F F 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц11,22(s, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 4,09 (s, 3H), 2,34 (d, 3H)
9-70 Me Me F Cl
9-71 Me Me Sme СF3
9-72 Me Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,49 (s,1H), 8,03 (d,1H), 7,71 (d, 1 H), 4,10(s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-73 Me Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,51 (s, 1H), 8,24 (d,1H), 7,99 (d,1H),4,11 (s, 3Н), 3,60 (s, 3Н), 3,57 (s, 3Н), 2,67 (s, 3Н)
9-74 Et Me SO2Me SO2Me
9-75 n-Pr Me SO2Me SO2Me
9-76 -Pr Me SO2Me SO2Me
9-77 t-Bu Me SO2Me SO2Me
9-78 Ph Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,80 (s,1H), 8,25 (d,1H), 7,96 (d, 1 H), 7,49 (m,2H), 7,39 (d, 2H), 7,30 (t,1H), 3,59 (s,3H), 3,56 (s, 3Н), 2,69 (s, 3Н)
9-79 Me Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s,1H), 8,02 (d,1H), 7,92 (d,1H),4,11 (s,3H),3,31 (s, 3Н), 2,70 (s, 3Н)
9-80 Et Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,47(s,1H),8,01 (d,1H),7,94 (d, 1H), 4,43 (q,2H), 3,42 (s, 3H),2,72(s,3H),1,40(t,3H)
9-81 n-Pr Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,46 (s,1H), 8,02 (d,1H), 7,95 (d, 1H), 4,34 (t,2H), 3,42(s, 3H),2,73(s,3H),1,80(m,2H), 0,98 (t, 3H)
9-82 i-Pr Me SO2Me СF3
9-83 t-Bu Me SO2Me CF3
9-84 Ph Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,78 (s,1H), 8,02 (d,1H), 7,91 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H),7,31 (t, 1H), 3,42 (s,3H), 2,72 (s, 3H)
9-85 Me Me Cl СF3
9-86 Me Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,48 (s,1H), 7,85 (d,1H), 7,80 (d, 1 H), 4,10(s,3H), 3,04 (s, 3H), 2,83 (s, 3H)
9-87 Me Me Set Ome
9-88 Me Me Nme2 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,33(s, 1H),7,84(d, 1H),7,52 (d, 1 H), 4,09 (s,3H), 3,33 (s, 3Н), 2,83 (s, 6H), 2,36 (s, 3H)
9-89 Et Me Nme2 SO2Me
9-90 n-Pr Me Nme2 SO2Me
9-91 i-Pr Me Nme2 SO2Me
9-92 t-Bu Me Nme2 SO2Me
9-93 Ph Me Nme2 SO2Me
9-94 Me Me NH(CH2)2Оме SO2Me
9-95 Et Me NH(CH2)2Оме SO2Me
9-96 n-Pr Me NH(CH2)2Оме SO2Me
Номер R* X Y z Физические характеристики
9-97 i-Pr Me NH(CH2)2Оме SO2Me
9-98 t-Bu Me NH(CH2)2Оме SO2Me
9-99 Ph Me NH(CH2)2Оме SO2Me
9-100 Me Me O(СН2)4Оме SO2Me
9-101 Me Me NH2 SO2Me
9-102 Me Me O(СН2)2-O-(3,5-диметоксипирими-дин-2-ил SO2Me
9-103 Me Me O(СН2)2-O-Nme2 Cl
9-104 Me Me O(СН2)2NH(CO)-Nme2 Cl
9-105 Me Me O(СН2)-5-пирролидин-2-он Br
9-106 Me Me O(СН2)2-NH-(CO)-NHCO2Et Cl
9-107 Me Me O(СН2)-(CO)Net2 Br
9-108 Me Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
9-109 Me Me O(СН2)-3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
9-110 Me Me O(СН2)2-NHCO2-Me Cl
9-111 Me Me 4,5-дигидро-1,2-окса-зол-3-ил SO2Me
9-112 Et Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
9-113 n-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
9-114 i-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
9-115 t-Bu Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
9-116 Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
9-117 Me Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,34 (s,1H), 7,98 (d,1H), 7,51 (d,1H),4,10(s,3H),3,24(s, 3Н), 2,61 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
9-118 Me Me ОН SO2Me
9-119 Me Me O-CH2-NHSO2-cPr Cl
9-120 Me Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
9-121 Et Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
9-122 n-Pr Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
9-123 i-Pr Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
9-124 t-Bu Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-125 Ph Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
9-126 Me Me Sme Cl
9-127 Me Me SOMe Cl
9-128 Et Me SO2Me Cl
9-129 n-Pr Me SO2Me Cl
9-130 i-Pr Me SO2Me Cl
9-131 t-Bu Me SO2Me Cl
9-132 Ph Me SO2Me Cl
9-133 Me Me SO2Me Cl
9-134 Me Me Sme Вr
9-135 Me Me SOMe Вr
9-136 Me Me SO2Me Вr
9-137 Me Me Sme I
9-138 Me Me SOMe I
9-139 Me Me SO2Me I
9-140 Me Me Set Cl
9-141 Me Me SOEt Cl
9-142 Me Me SO2Et Cl
9-143 Me Me Set Вr
9-144 Me Me SOEt Вr
9-145 Me Me SO2Et Вr
9-146 Me Me Set I
9-147 Me Me SOEt I
9-148 Me Me SO2Et I
9-149 Me Me Set F
9-150 Me Me SOEt F
9-151 Me Me SO2Et F
9-152 Me Me S(O)Me SO2Me
9-153 Me Me Sme SO2Me
9-154 Me Me Sme Оме
9-155 Me Me S(O)Me Оме
9-156 Me Me SO2Me Оме
9-157 Me Me Sme Cl
9-158 Me Me S(O)Me Cl
9-159 Me Me SO2Me Cl
9-160 Me Me [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me
9-161 Me Me [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et
9-162 Me Me 0(CH2)4Oме SO2Et
9-163 Me Me O(СН2)3Оме SO2Me
9-164 Me Me O(СН2)3Оме SO2Et
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-165 Me Me O(СН2)2Оме SO2Me
9-166 Me Me O(СН2)2Оме SO2Et
9-167 Me Me S(O)Me SO2Me
9-168 Me Me Sme SO2Me
9-169 Me Me Sme Оме
9-170 Me Me S(O)Me Оме
9-171 Me Me SO2Me Оме
9-172 Me Cl OCH2(CO)Nme2 Cl
9-173 Me Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (S,1H), 8,12 (d,1H), 7,87 (d,1H),4,10(s,3H),3,48(s, 3Н), 2,46 (s, 3H)
9-174 Me Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, СDСl2, 400 МГц 8,15(d,1H),8,0(bs,1H),7,81 (d,1H),5,35(s,2H),4,18(s, 3Н), 4,05 (q, 2H), 3,21 (s, 3Н)
9-175 Et Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
9-176 n-Pr Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,57(s,1H),8,11 (d,1H),7,98 (d, 1 H), 5,25 (s,2H), 4,33 (q, 2H), 4,31 (q, 2H), 3,37 (s, 3Н), 1,78 (m, 2H), 0,98 (t, 3Н)
9-177 i-Pr Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
9-178 t-Bu Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
9-179 Ph Cl CH2ОCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,91 (s,1H),8,11 (d,1H),7,86 (d, 1H), 7,50 (m,2H), 7,40 (d, 2H),7,31 (t,1H), 5,25 (S,2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н)
9-180 Me Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,15 (bs, 1H),8,10(d, 1H),7,95 (bs,1H), 5,17 (m,1H), 4,18 (s, 3Н), 3,72 (m,1H), 3,37 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,8O-2,98 (m, 2H), 1,30(t,3H)
9-181 Et Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
9-182 n-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60(s,1H),8,11 (d,1H),8,05 (d,1H),5,19(m,1H),4,32(m, 2H), 3,59 (m,1H), 3,42 (q, 2H), 3,15 (dd,1H), 3,01 (m,2H), 1,77 (m,2H),1,15 (t, 3Н), 0,95 (t, 3Н)
9-183 i-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
9-184 t-Bu Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-185 Ph Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,93 (s,1H), 8,11 (d,1H), 8,00 (d, 1H), 7,50 (m,2H), 7,41 (d, 2H9,7,32(t,1H), 5,19(m,1H), 3,50 (dd, 2H), 3,44 (q, 2H), 3,31 (s,1H),3,15(dd,2H),3,02(m, 2H),1,16(t,3H)
9-186 Me Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
9-187 Et Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
9-188 n-Pr Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
9-189 -Pr Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
9-190 t-Bu Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
9-191 Ph Cl CH2О-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me
9-192 Me Cl Sme SO2Me
9-193 Me Cl F Sme
9-194 n-Pr Cl Cl-OCH2-TeTpa-гидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58(bs,1H),8,09(d,1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (m, 2H), 4,32 (t, 2H), 3,97 (m,1H), 3,71 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3Н), 3,38 (s, 3Н), 1,9O-1,70 (m, 5H), 1,53 (m, 1H),0,95(t,3H)
9-195 Me Cl СН2OСН2-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Et
9-196 n-Pr Cl O(СН2)-5-пирроли-дин-2-он Cl
9-197 Me Cl O(CH2)-5-пирроли-дин-2-он Cl
9-198 Me Cl O(СН2)-5-пирроли-дин-2-он Cl
9-199 Me Cl S(O)Me SO2Me
9-200 Me Cl CH2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,37 (bs, 1 H), 8,0 (d,1H), 7,73 (d, 1 H), 5,07 (m,2H), 4,34 (m, 1H), 4,18 (s, 3Н), 3,73-3,94 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25(t,3H)
9-201 Me Cl Sme Cl 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц8,03(s,1H),7,66(d,1H),4,19 (s, 3Н), 2,47 (s, 3Н)
9-202 Me Cl O(СН2)2Oме Cl
9-203 Et Cl O(СН2)2Оме Cl
9-204 n-Pr Cl O(CH2)2Оме Cl
9-205 i-Pr Cl O(СН2)2Oме Cl
9-206 t-Bu Cl O(СН2)2Oме Cl
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-207 Ph Cl O(CH2)2Оме Cl
9-208 Me Cl O(СН2)4Оме SO2Me
9-209 Me Cl O(СН2)4Оме SO2Et
9-210 Me Cl O(CH2)3Оме SO2Me
9-211 Me Cl O(CH2)3Оме SO2Et
9-212 Me Cl O(CH2)2Oме SO2Me
9-213 Me Cl O(СН2)2Oме SO2Et
9-214 Me Cl [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me
9-215 Me Cl [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et
9-216 Me Cl SO2Me Me
9-217 Me Cl Set Me
9-218 Me Cl SOEt Me
9-219 Me Cl SO2Et Me
9-220 Me Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
9-221 Me Cl Cl SO2Me
9-222 Me F Sme CF3
9-223 n-Pr F Sme СF3
9-224 n-Pr F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,73 (bd,1H), 8,47 (dd,1H), 7,74 (bd,1H), 4,41 (t, 2H), 3,14 (s,3H),1,79(m,2H),1,03(t, 3Н)
9-225 Me F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,85 (b,1H), 8,49 (dd, 1H), 7,74 (dd, 1H),7,69(bs,1H),4,18(s, 3H),3,13(s,3H)
9-226 F S(O)Me СF3
9-227 Me F SO2Me СF3
9-228 n-Pr F SO2Me СF3
9-229 Me Sme Set F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,02 (bs,1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd,1H), 7,96 (b,1H), 7,22 (dd, 1H), 4,40 (t,3H), 3,05 (q, 2H),2,49(s,3H),1,88(m,2H), 1,26(t,2H),1,05(t,3H)
9-230 n-Pr Sme Set F 1H-ЯMP,CDCl3,400MГц 9,75 (bs,1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd, 1H),7,94(b, 1H),7,18(dd, 1H), 4,19 (s,3H), 3,00 (s,3H), 2,49 (s,3H), 1,28(t,3H)
9-231 Me Ome Sme СF3
9-232 Me Ome S(O)Me СF3
9-233 Me Ome SO2Me СF3
9-234 Me Et NH(CH2)2Оме SO2Me
9-235 Me Et F SO2Me
Номер R* X Y z Физические характеристики
9-236 Me Et Sme СF3
9-237 Me СF3 F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s,1H), 8,27 (t,1H), 7,79 (d,1H),4,11 (s, 3H), 3,48 (s, 3Н)
9-238 Me CF3 F SO2Et
9-239 Me CF3 O(СН2)2Oме SO2Et
9-240 Me СF3 O(СН2)3Оме SO2Et
9-241 Me СF3 O(СН2)2Oме SO2Me
9-242 Me СF3 O(СН2)3Оме SO2Me
9-243 Me СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
9-244 Me CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
9-245 Me СF3 OCH2CONMe2 Cl
9-246 Me СF3 OCH2CONMe2 Вr
9-247 Me СF3 OCH2CONMe2 I
9-248 Me СF3 OCH2CONMe2 F
9-249 Me СF3 O(СН2)2Oме Cl
9-250 Me СF3 O(СН2)3Оме Cl
9-251 Me СF3 O(СН2)2Oме Br
9-252 Me СF3 O(СН2)3Оме Br
9-253 Me СF3 O(СН2)2Oме I
9-254 Me СF3 O(СН2)3Оме I
9-255 Me СF3 O(СН2)2Oме F
9-256 Me СF3 O(СН2)3Оме F
9-257 Me СF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me
9-258 Me СF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et
9-259 Me СF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси Cl
9-260 Me СF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси Br
9-261 Me СF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси 1
9-262 Me СF3 [1,4]диоксан-2-ил-метокси F
9-263 Me Вr Оме Br
9-264 Me Вr O(СН2)2Oме Br
9-265 Me Вr O(СН2)4Oме SO2Me
9-266 Me Вr O(СН2)4Oме SO2Et
9-267 Me Вr O(СН2)3Оме SO2Me
9-268 Me Вr O(СН2)3Оме SO2Et
9-269 Me Вr O(СН2)2Oме SO2Me
9-270 Me Вr O(СН2)2Oме SO2Et
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-271 Me Br 1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me
9-272 Me Br 1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et
9-273 Me Br Sme Me
9-274 Me Br SOMe Me
9-275 Me Br SO2Me Me
9-276 Me Br Set Me
9-277 Me Br SOEt Me
9-278 Me Br SO2Et Me
9-279 Me I O(СН2)4Оме SO2Me
9-280 Me I O(СН2)4Оме SO2Et
9-281 Me I O(СН2)3Оме SO2Me
9-282 Me I O(СН2)3Оме SO2Et
9-283 Me I O(СН2)2Oме SO2Me
9-284 Me I O(СН2)2Oме SO2Et
9-285 Me ' [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Me
9-286 Me I [1,4]диоксан-2-ил-метокси SO2Et
9-287 Me I Sme Me
9-288 Me I SOMe Me
9-289 Me I SO2Me Me
9-290 Me I Set Me
9-291 Me I SOEt Me
9-292 Me I SO2Et Me
9-293 Me CH2Sme Оме SO2Me
9-294 Me CH2Ome Оме SO2Me
9-295 Me CH2O(CH2)2-Ome NH(CH2)2Oet SO2Me
9-296 Me CH2O(CH2)2-Ome NH(CH2)3Oet SO2Me
9-297 Me СН2O(CH2)3-Ome Оmе SO2Me
9-298 Me CH2O(CH2)2-Ome NH(CH2)2Оме SO2Me
9-299 Me CH2O(СН2)2-Ome МН(СН2)3Оме SO2Me
9-300 Me SO2Me NH2 СF3
9-301 Me SO2Me F СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,57 (s,1H), 8,28 (t,1H), 7,70 (d, 1H), 4,10(s,3H), 3,45(s, 3Н)
9-302 Me SO2Me NHEt Cl
9-303 Me Sme Set F
Номер R* X Y Z Физические характеристики
9-304 Me Sme Sme F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,85 (bs,1H), 7,91 (bs,1H), 7,20 (dd,1H), 4,19 (s,3H), 2,56 (s, 3Н), 2,49 (s, 3H)
9-305 n-Pr Sme Sme F 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 10,00 (bs,1H), 7,96 (b,1H), 7,20 (dd,1H), 4,39 (t,2H), 2,56 (s, 3Н), 2,49 (s, 3H), 1,88(m, 2H),1,04(t,3H)
9-306 бензил Me SO2Me СF3
9-307 Me Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (S,1H), 7,97 (d,1H), 7,69 (d,1H),4,10(s,3H),3,41 (q, 2H), 2,72 (s, 3Н), 1,12(t,3H)
9-308 бензил Me SO2Me CF3
9-309 бензил Me SO2Me SO2Me
9-310 бензил Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСO-d6, 400 МГц 11,50 (s,1H), 7,84 (d,1H), 7,80 (d, 1 H), 7,52 (d,2H), 7,40 (m, 3H),7,30(t,1H), 5,45 (s,2H), 3,03 (s, 3Н), 2,80 (s, 3H)
9-311 Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСO-d6, 400 МГц 11,76(s,1H),8,19(d,1H),8,06 (d, 1H),8,01 (s,1H),7,87(s, 1H), 4,10 (s,3H), 3,19 (s,3H)
9-312 Me Me F SO2Me 1H-ЯМР, ДМСO-d6, 400 МГц 11,28 (s,1H), 7,57 (t,1H), 7,41 (d, 1 H), 4,09 (s,3H), 2,33 (d, 3H)
9-313 Me Me 1Н-1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s,1H), 8,53 (s,1H), 8,14 (d, 1H), 8,06(s, 1H),8,03(d, 1 H), 4,10(s, 3H), 3,14 (S.3H), 1,89(s,3H)
9-314 Me Cl Me Cl 1H-ЯМР, ДМСO-d6, 400 МГц 11,39 (s,1H), 7,57 (d,1H), 7,45 (d, 1H), 4,09 (s,3H), 2,47(8, 3H)
9-315 Me Cl СН2OCH2-2-тетра-гидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65 (s,1H), 8,08 (d,1H), 7,85 (d, 1H),5,08(s,2H),4,10(s, 3H), 3,97 (m, 1H), 3,70 (q, 1H), 3,65-3,52 (m, 3H), 3,38 (s, 3H), 1,94-1,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H)
9-316 Me Me Me Sme 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 10,98 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,08 (s,3H), 2,25(s, 3H), 2,23 (s, 3H)
9-317 Ph Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,73 (s,1H), 7,86 (d,1H), 7,76 (d, 1H), 7,49 (m,2H), 7,41 (d, 2H),7,31(t,1H), 3,04 (s,3H), 2,84 (s, 3H)
Номер R* X Y z Физические характеристики
9-318 Me Cl S(O)Me Cl 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (s,1H), 7,85 (d,1H), 7,81 (d, 1H), 4,10 (s,3H), 3,51 (s, 3H)
9-319 Me Cl CH2N(Ome)Et SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,59(s,1H),8,11 (d,1H),7,82 (d, 1H), 4,52 (S,2H), 4,10(s, 3H),3,57(s,3H),3,17(s,3H), 2,85(q,2H),1,14(t,3H)
9-320 n-Pr Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,49 (s,1H), 7,99 (d,1H), 7,70 (d, 1H), 4,33 (t,2H), 3,42 (q, 2H),2,73(s,§H),1,79(m,2H), 1,14(t,3H),0,98(t,3H)
9-321 Me Me 4-метокси-1 H-пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,54(s,1H), 8,05 (d,1H), 7,91 (d, 1H), 7,73 (s,1H), 7,66 (s, 1H), 4,09 (s,3H), 3,75 (s,3H), 3,10(s,3H),1,92(s,3H)
9-322 Ph Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,73 (s,1H), 8,03 (d,1H), 7,67 (d, 1H), 7,49 (m,2H), 7,38 (d, 2H),7,30(t,1H), 3,43 (s,3H), 2,45 (s, 3H)
9-323 n-Pr Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,42 (s,1H), 7,86 (d,1H), 7,81 (d, 1H), 4,34 (t,2H), 3,05 (s, 3H),2,85(s,3H),1,79(m,2H), 0,98 (t, 3H)
Таблица 10
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I)
Номер R X Y Z Физические характеристики
10-46 Ph NO2 O(СН2)2ОМе ОМе
10-47 Ph NO2 ОМе Me
10-48 Ph NO2 NH2 ОМе
10-49 Ph NO2 NH2 SO2Et
10-50 Ph NO2 NH2 Cl
10-51 Ph NO2 NHMe Cl
10-52 Ph NO2 NMe2 Cl
10-53 Ph NO2 NH2 Br
Номер R X Y 7 Физические характеристики
10-54 Ph NO2 NHMe Br
10-55 Ph NO2 NMe2 Br
10-56 Ph NO2 NH2 F
10-57 Ph NO2 NHMe F
10-58 Ph NO2 NMe2 F
10-59 Ph NO2 NH2 SO2Me
10-60 Ph NO2 NHMe SO2Me
10-61 Ph NO2 NMe2 SO2Me
10-62 Ph NO2 NH2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
10-63 Ph NO2 NHMe 1H-1,2,4-триазол-1-ил
10-64 Ph NO2 NMe2 1H-1,2,4-триазол-1-ил
10-65 Ph Me F F
10-66 Ph Me F Cl
10-67 Ph Me SMe СF3
10-68 Ph Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,58 (s,1H), 8,05 (d,1H), 7,78 (m, 3H), 7,58 (m, 3H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
10-69 Ph Me SO2Me SO2Me
10-70 4-Cl-Ph Me SO2Me SO2Me
10-71 1-этилбензимидазол-2-ил Me SO2Me SO2Me
10-72 1,2,4-триазол-1-ил Me SO2Me SO2Me
10-73 бензоксазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,90 (s,1H), 9,39(s, 1H),8,47 (s, 1H),8,28(d, 1H),8,06(d, 1H), 3,59 (s,3H), 3,56 (s,3H), 2,69 (s, 3H)
10-74 Ph Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s,1H), 8,03 (d,1H), 7,99 (d, 1 H), 7,79 (m,2H), 7,69 (m, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H)
10-75 4-Cl-Ph Me SO2Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,63 (s,1H), 8,05 (d,1H), 8,01 (d, 1H),7,81 (m, 2H), 7,67 (m, 2Н), 3,41 (s, 3H), 2,67 (s, 3H)
10-76 1-этилбенз-имидазол-2-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,85 (s,1H), 8,18 (d,1H), 8,14 (d, 1H), 7,84 (d,1H), 7,80 (d, 1 H), 7,46 (t,1H), 7,37 (t,1H), 4,68 (q, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,82 (S,3H), 1,43(t,3H)
Номер R Х у 7 Физические характеристики
10-77 1,2,4-три-азол-1-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,90(s,1H),9,39(s, 1H),8,47 (s, 1H), 8,06 (d,1H), 8,00 (d, 1H), 3,42 (S,3H), 2,73 (S,3H)
10-78 бензоксазол-2-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,95 (s,1H), 8,13 (s,2H), 7,96 (d, 1H), 7,94 (d,1H), 7,61 (t, 1 H), 7,55 (t,1H), 3,44 (s,3H), 2,82 (s, 3H)
10-79 Ph Me Cl СF3
10-80 Ph Me S(O)Me CF3
10-81 Ph Me SEt OMe
10-82 Ph Me NMe2 SO2Me
10-83 4-Cl-Ph Me NMe2 SO2Me
10-84 1-этилбенз-имидазол-2-ил Me NMe2 SO2Me
10-85 1,2,4-три-азол-1-ил Me NMe2 SO2Me
10-86 бензоксазол-2-ил Me NMe2 SO2Me
10-87 Ph Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-88 4-Cl-Ph Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-89 1-этилбенз-имидазол-2-ил Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-90 1,2,4-три-азол-1-ил Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-91 бензоксазол-2-ил Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-92 Ph Me O(СН2)4ОМе SO2Me
10-93 Ph Me NH2 SO2Me
10-94 Ph Me 0(CH2)2-0(3,5-диметоксипи-римидин-2-ил SO2Me
10-95 Ph Me O(СН2)2-O-NMe2 Cl
10-96 Ph Me O(CH2)2-МН(СО)-NMe2 Cl
10-97 Ph Me O(СН2)-5-пирро-лидин-2-он Br
10-98 Ph Me O(СН2)2-NH-(CO)NHCO2Et Cl
10-99 Ph Me O(СН2)-(CO)-NEt2 Br
10-100 Ph Me O(СН2)-5-2,4-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он Cl
Номер R К Y Z Физические характеристики
10-101 Ph Me O(CH2)-3,5-циметил-1,2-оксазол-4-ил Cl
10-102 Ph Me O(CH2)2NH-CO2Me Cl
10-103 Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
10-104 4-Cl-Ph Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
10-105 1-этилбенз-имидазол-2-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
10-106 1,2,4-три-азол-1-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
10-107 бензоксазол-2-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
10-108 Ph Me Me SO2Me
10-109 Ph Me ОН SO2Me
10-110 Ph Me O-CH2-NH-SC»2CPr Cl
10-111 Ph Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me
10-112 4-Cl-Ph Me О-CH2-NH-SO2Me SO2Me
10-113 1-этилбенз-имидазол-2-ил Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me
10-114 1,2,4-три-азол-1-ил Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me
10-115 бензоксазол-2-ил Me O-CH2-NH-SO2Me SO2Me
10-116 Ph Me SMe Cl
10-117 Ph Me SOMe Cl
10-118 4-Cl-Ph Me SO2Me Cl
10-119 1-этилбенз-имидазол-2-ил Me SO2Me Cl
10-120 1,2,4-триазол-1-ил Me SO2Me Cl
10-121 бензоксазол-2-ил Me SO2Me Cl
10-122 Ph Me S(O)Me SO2Me
10-123 Ph Me SMe SO2Me
10-124 Ph Me SMe OMe
10-125 Ph Me S(O)Me OMe
10-126 Ph Me SO2Me OMe
10-127 Ph Me SMe Cl
10-128 Ph Me S(O)Me Cl
Номер R X у 7 Физические характеристики
10-129 Ph Me SO2Me Cl
10-130 Ph Me 1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
10-131 Ph Me 1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
10-132 Ph Me O(CH2)4ОМе SO2Et
10-133 Ph Me O(CH2)3ОМе SO2Me
10-134 Ph Me O(СН2)3ОМе SO2Et
10-135 Ph Me O(СН2)2OМе SO2Me
10-136 Ph Me O(CH2)2ОМе SO2Et
10-137 Ph Me S(O)Me SO2Me
10-138 Ph Me SMe SO2Me
10-139 Ph Me SMe OMe
10-140 Ph Me S(O)Me OMe
10-141 Ph Me SO2Me OMe
10-142 Ph Me SMe Cl
10-143 Ph Me S(O)Me Cl
10-144 Ph Me SO2Me Cl
10-145 Ph Me SMe Br
10-146 Ph Me SOMe Br
10-147 Ph Me SO2Me Br
10-148 Ph Me SMe I
10-149 Ph Me SOMe I
10-150 Ph Me SO2Me I
10-151 Ph Me SEt Cl
10-152 Ph Me SOEt Cl
10-153 Ph Me SO2Et Cl
10-154 Ph Me SEt Br
10-155 Ph Me SOEt Br
10-156 Ph Me SO2Et Br
10-157 Ph Me SEt I
10-158 Ph Me SOEt I
10-159 Ph Me SO2Et I
10-160 Ph Me SEt F
10-161 Ph Me SOEt F
10-162 Ph Me SO2Et F
10-163 Ph Cl OCH2(CO)N-Me2 Cl
10-164 Ph Cl Cl SO2Me
10-165 Ph Cl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72 (S,1H), 8,12 (d,1H), 7,94 (d, 1H), 7,82 (m,2H), 7,59 (m, 3H), 5,23 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3H)
Номер R К У z Физические характеристики
10-166 4-Cl-Ph Cl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76(s,1H),8,11 (d,1H),7,95 (d, 1H), 7,83 (d,2H), 7,65 (d, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,36 (s, 3Н)
10-167 1-этилбенз-имидазол-2-ил Сl CH2OCH2СF3 SO2Me
10-168 1,2,4-три-азол-1-ил Сl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,99 (s,1H), 9,34 (s,1H), 8,47 (s, 1 H), 8,14 (d,1H), 7,95 (d, 1H), 5,24 (s,2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3Н)
10-169 бензоксазол-2-ил Сl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,96 (s,1H), 8,23 (d,1H), 8,08 (d, 1H), 8,02 (d,1H), 7,95 (d, 1H),7,62 (dd, 1H), 7,54 (dd, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s,3Н)
10-170 Ph Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
10-171 4-Cl-Ph Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,51 (bs, 1H), 8,08 (d,1H), 7,70 (m, 3Н), 7,51 (d, 2H), 5,15 (s, 2H), 4,03 (m,1H), 3,81-3,57 (m, 4H), 3,26 (s, 3Н), 2,0O-1,80 (m,3H),1,58(m,1H)
10-172 1-этилбенз-имидазол-2-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1Н1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,92(bs,1H),8,26(s,2H), 7,84 (m,2H), 7,46 (dd,1H), 7,37 (dd,1H), 5,20 (m,1H), 4,68 (m, 2H), 3,61 (dd,1H), 3,46 (q,2H), 3,19 (dd,1H), 3,01 (m,2H), 1,42 (t,3H), 1,18 (t,3H)
10-173 1,2,4-три-азол-1-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1Н1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,01 (s,1H),9,35(s, 1H),8,47 (s, 1H),8,15(d, 1H),8,08(d, 1H),),5,19(m, 1H),3,60(dd, 1H),3,41 (q,2H),3,17(dd, 1H), 3,00 (m,2H), 1,16(t,3H)
10-174 бензоксазол-2-ил Сl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,08 (bs,1H), 8,23 (m,2H), 8,00 (m, 2H), 7,49 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,70-2,90 (m, 6H), 1,19 (t, 3Н)
10-175 Ph Сl CH2О-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Me
10-176 4-Cl-Ph Сl CH2О-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Me
10-177 1-этилбенз-ими-дазол-2-ил Сl СНзО-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Me
10-178 1,2,4-три-азол-1-ил Сl CH2О-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Me
Номер R Х Y Z Физические характеристики
10-179 бензоксазол-2-ил Cl CH2O-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Me
10-180 Ph Cl СН2O-тетра-гидрофуран-2-ил SO2Me
10-181 Ph Cl SMe SO2Me
10-182 Ph Cl F SMe
10-183 1,2,4-три-азол-1-ил Cl CH2ОСН2-тетра-гидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,95(bs,1H),9,34(s,1H), 8,49 (s,1H), 8,12 (d,1H), 7,91 (d, 1H), 5,18 (s,2H), 3,97 (m, 1H),3,71 (dd,1H), 3,68-3,51 (m, 3Н), 3,40 (S,3H), 1,94-1,43 (m, 4H)
10-184 1-этилбенз-имидазол-2-ил Cl СН2OСН2-тетра-гидрофуран-2-ил SO2Me 1H-ЯMP,ДMCO-d6, 400 МГц 11,92 (bs,1Н),8,21 (d,1H), 8,10(d,1H),7,82(dd,2H),7,46 (dd, 1H), 7,35 (dd,1H), 5,21 (s, 2H), 4,47 (q,2H), 3,98 (m, 1H), 3,72 (dd,1H), 3,66-3,52 (m, 3H),3,42(s,3H),1,90(m, 1H), 1,77(m,2H),1,55(m,1H),1,42 (t, 3 H)
10-185 Ph Cl СН2OСН2-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Me
10-186 Ph Cl O(СН2)-5-пирро-лидин-2-он Cl
10-187 Ph Cl SMe Cl
10-188 Ph Cl S(O)Me Cl
10-189 Ph Cl SO2Me Cl
10-190 Ph Cl СН2O-тетра-гидрофуран-3-ил SO2Et
10-191 Ph Cl O(СН2)2OМе Cl
10-192 4-Cl-Ph Cl O(СН2)2OМе Cl
10-193 1-этилбенз-имидазол-2-ил Cl O(СН2)2OМе Cl
10-194 1,2,4-три-азол-1-ил Cl O(СН2)2OМе Cl
10-195 бензоксазол-2-ил Cl O(СН2)2OМе Cl
10-196 Ph Cl O(СН2)4OМе SO2Me
10-197 Ph Cl O(СН2)4OМе SO2Et
10-198 Ph Cl O(СН2)3ОМе SO2Me
10-199 Ph Cl O(СН2)3ОМе SO2Et
10-200 Ph Cl O(СН2)2OMe SO2Me
10-201 Ph Cl O(СН2)2OМе SO2Et
10-202 Ph Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
10-203 Ph Cl [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
Номер R X Y Z Физические характеристики
10-204 Ph Cl SO2Me Me
10-205 Ph Cl SEt Me
10-206 Ph Cl SOEt Me
10-207 Ph Cl SO2Et Me
10-208 Ph Cl 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
10-209 Ph Cl Cl SO2Me
10-210 Ph F SMe СF3
10-211 4-Cl-Ph F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,12 (s,1H), 8,76 (dd,1H), 7,75 (dd, 1H), 7,67 (d,2H), 7,49 (d, 2H),3,12(s,3H)
10-212 Ph F S(O)Me СF3 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,19(bs,1H),8,26(dd,1H), 7,71 (d, 1H), 7,67 (d,2H), 7,50 (d,2H),3,13(s,3H)
10-213 Ph OMe SMe СF3
10-214 Ph OMe S(O)Me СF3
10-215 Ph OMe SO2Me СF3
10-216 Ph Et NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-217 Ph Et F SO2Me
10-218 Ph Et SMe СF3
10-219 Ph СF3 F SO2Me
10-220 Ph СF3 F SO2Et
10-221 Ph СF3 O(СН2)2ОМе SO2Et
10-222 Ph СF3 O(СН2)3ОМе SO2Et
10-223 Ph СF3 O(СН2)2ОМе SO2Me
10-224 Ph СF3 O(СН2)3ОМе SO2Me
10-225 Ph СF3 OCH2CONMe2 SO2Me
10-226 Ph СF3 OCH2CONMe2 SO2Et
10-227 Ph СF3 OCH2CONMe2 Cl
10-228 Ph СF3 OCH2CONMe2 Вг
10-229 Ph СF3 OCH2CONMe2 I
10-230 Ph СF3 OCH2CONMe2 F
10-231 Ph СF3 O(СН2)2ОМе Cl
10-232 Ph СF3 O(СН2)3ОМе Cl
10-233 Ph CFa O(СН2)2OМе Вr
10-234 Ph СF3 O(СН2)3ОМе Вr
10-235 Ph СF3 O(СН2)2OМе I
10-236 Ph СF3 O(СН2)3ОМе I
10-237 Ph СF3 O(СН2)2OМе F
10-238 Ph CFa O(СН2)3ОМе F
10-239 Ph СF3 [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
Номер R X Y Z Физические характеристики
10-240 Ph СF3 1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
10-241 Ph CFa 1,4]диоксан-2-илметокси Cl
10-242 Ph СF3 1,4]диоксан-2-илметокси Br
10-243 Ph СF3 1,4]диоксан-2-илметокси
10-244 Ph СF3 1,4]диоксан-2-илметокси -
10-245 Ph Br ОМе Br
10-246 Ph Br O(CH2)2ОМе Br
10-247 Ph Br O(CH2)4ОМе SO2Me
10-248 Ph Br O(CH2)4ОМе SO2Et
10-249 Ph Br O(СН2)3ОМе SO2Me
10-250 Ph Br O(СН2)3ОМе SO2Et
10-251 Ph Br O(СН2)2OМе SO2Me
10-252 Ph Br O(CH2)2OМе SO2Et
10-253 Ph Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
10-254 Ph Br [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
10-255 Ph Br SMe Me
10-256 Ph Br SOMe Me
10-257 Ph Br SO2Me Me
10-258 Ph Br SEt Me
10-259 Ph Br SOEt Me
10-260 Ph Br SO2Et Me
10-261 Ph I O(СН2)4ОМе SO2Me
10-262 Ph I O(СН2)4ОМе SO2Et
10-263 Ph I O(СН2)3ОМе SO2Me
10-264 Ph I O(СН2)3ОМе SO2Et
10-265 Ph I O(СН2)2OМе SO2Me
10-266 Ph I O(СН2)2OМе SO2Et
10-267 Ph I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Me
10-268 Ph I [1,4]диоксан-2-илметокси SO2Et
10-269 Ph I SMe Me
10-270 Ph I SOMe Me
10-271 Ph I SO2Me Me
10-272 Ph I SEt Me
10-273 Ph I SOEt Me
10-274 Ph I SO2Et Me
10-275 Ph CH2SMe ОМе SO2Me
Номер R Y Л у 7 Физические характеристики
10-276 Ph CH2ОМе OMe SO2Me
10-277 Ph СН2O(СН2)-ОМе NH(CH2)2OEt SO2Me
10-278 Ph СН2O(CH2)2-ОМе МН(СН2)3ОЕt SO2Me
10-279 Ph CH2О(СН2)3-ОМе OMe SO2Me
10-280 Ph СН2O(СН2)2-ОМе NH(CH2)2ОМе SO2Me
10-281 Ph СН2O(СН2)2-ОМе NН(СН2)3ОМе SO2Me
10-282 Ph SO2Me NH2 СF3
10-283 Ph SO2Ме F СF3
10-284 Ph SO2Me NHEt Cl
10-285 Ph SMe SEt F
10-286 Ph SMe SMe F
10-287 5-фенил-1Н-1,2,3-три-азол-1-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,21 (s, 1H), 8,32 (s,1H), 8,02 (d, 1H), 7,70 (d,1H), 7,53 (m, 5H), 3,40 (s, 3Н), 2,58 (s, 3Н).
10-288 5-фенил-1Н-1,2,3-три-азол-1-ил Me SO2Me SO2Me
10-289 4-ОМе-фенил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц11,51 (s, 1H), 8,04 (d,1H), 7,99 (d, 1 H), 7,76 (d,2H), 7,14 (m, 2H), 3, 83 (s, 3Н), 3,41 (s, 3H), 2,28 (s, 3H)
10-290 4-ОМе-фенил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s,1H), 8,26 d,1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d,2H), 7,13 (d, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,51 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,64 (s, 3H)
10-291 4-ОМе-фенил Me S(O)Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,49 (s, 1H), 7,87 (широкий, 2H), 7,94 (d,1H), 7,75 (m,2H), 7,15(m,2H),3,83(s,3H),3,04 (s, 3Н), 2,80 (s, 3H)
10-292 4-ОМе-фенил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,67 (s,1H), 8,13 (d,1H), 8,08 (d, 1H), 7,75 (m,2H), 7,77 (m, 2H), 7,14 (m,2H), 5,20 (m, 1H), 3,84 (s, 3Н), 3,61 (dd,1H),3,43 (q,2H),3,17(dd, 1H), 1,17(t, 3H)
10-293 4-ОМе-фенил Cl СН20СН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,63(s,1H),8,13(d,1H),7,95 (d, 1H), 7,78 (m,2H), 7,13 (m, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,84 (s, 3Н), 3,36 (s, 3H)
Номер R X Y z Физические характеристики
10-293 4-ОМе-фенил Cl Me SO2Me Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,50 (s,1H), 8,06 (d,1H), 7,80 (d, 1 H), 7,75 (m,2H), 7,14 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
10-294 4-Cl-Ph Cl CH2OCH2-тетрагидро-фуран-2-ил SO2Me Н1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,06 (d,1H), 7,71 (m,3H),7,50 (m,2H),5,16(s,2H),4,02(m, 1H), 3,81-3,57 (m,4H), 3,25 (s, 3H), 1,99-1,83 m,3H).
10-295 4-Cl-Ph Me Cl SO2Me 1Н1H-ЯМР, AMCO-de, 400 МГц 11,62 (s,1H), 8,05 (d,1H), 7,80 (m,3H), 7,66 (m,2H), 7,14 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)
10-296 4-Cl-Ph Me S(O)Me СF3 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62 (s,1H), 7,87 (s,2H), 7,82 (d, 2H), 7,66 (d, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H)
10-297 4-F-Ph Me SO2Me СF3 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,59 (s,1H), 8,04 (d,1H), 7,98 (d, 1 H), 7,85 (m,2H), 7,45 (m, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,64 (s, 3H)
10-298 4-F-Ph Me SO2Me SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s,1H), 8,28 (d,1H), 8,08 (d, 1 H), 7,85 (m,2H), 7,44 (m, 2H), 3,59 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,62 (s, 3H)
10-299 4-F-Ph Cl Cl-OCH2-тетра-гидрофуран-2-ил SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,70 (s,1H), 8,09 (d,1H), 7,86 (m, 3H), 7,44 (t, 2H), 5,07 (s, 2H), 3,97 (m,1H), 3,58 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,95-1,72(m,3H),1,53(m,1H)
10-300 4-F-Ph Cl СН20СН2СF3 SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,71 (s,1H),8,11 (d,1H),7,93 (d, 1H), 7,86 (dd,2H), 7,43 (dd, 2H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H)
10-301 4-F-Ph Me Me SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,45 (s,1H), 7,92 (d,1H), 7,85 (m,2H),7,61 (d,1H),7,43(dd, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
10-302 4-F-Ph Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,78(s,1H),8,10(dd,2H), 7,87 (m, 2H), 7,44 (dd, 2H), 5,19(m, 1H),3,59(dd,1H), 3,43 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m,2H), 1,16(t,3H)
10-304 4-F-Ph Me S(O)Me СF3 1Н1H-ЯМР, ДМСО^б, 400 МГц 11,58 (s,1H), 7,85 (m,4H), 7,44 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,78 (s, 3H)
10-305 Ph Cl Me SO2Et ^1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,64(s,1H),8,01 (d,1H),7,80 (m, 2H), 7,75 (d, 1H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 1,13(t,3H)
Номер R Х Y z Физические характеристики
10-306 Ph Me 1,2,3-1H-триазол-1-ил SO2Me Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,72(s,1H),8,53(s,1H),8,17 (d, 1Н), 8,12 (d,1H), 8,05 (s, 1H), 7,79 (m,2H), 7,57 (m,2H), 3,13(s,3H),1,81(s,3H)
10-307 1,2,4-три-азол-1-ил Me S(O)Me СF3 Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,87 (s,1H), 9,39 (s,1H), 8,48 (s, 1H), 7,90 (d,1H), 7,88 (d, 1H), 3,05 (s,3H), 2,85 (s, 3H)
10-308 4-метил-1,3-триазол-2-ил Me SO2Me СF3 Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,65(s, 1H),8,10(2d,2H), 7,71 (s, 1H), 3,44 (s,3H), 2,82 (s,3H)
10-309 тиофен-2-ил Me SO2Me СF3
10-310 1,2,4-оксади-азол-3-ил Me SO2Me СF3
10-311 5-метоксиме-тил-1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO2Me SO2Me
10-312 1-метил-5-этилсульфо-нил-1,3,4-триазол-2-ил Me SO2Me SO2Me
10-313 4-метил-1,3-тиазол-2-ил Me SO2Me SO2Me
10-314 тиофен-2-ил Me SO2Me SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,60 (s,1H), 8,30 (d,1H), 8,15 (d, 1H), 7,94 (d,1H), 7,77 (d, 1H),7,31 (dd,1H),3,61 (s,3H), 3,57 (s,1H), 2,71 (s,3H)
10-315 1,2,4-оксади-азол-3-ил Me SO2Me SO2Me
10-316 5-метоксиме-тил-1,2,4-оксадиазол-3-ил Me SO2Me SO2Me
10-317 1-метил-5-метилсуль-фонил-1,3,4-триазол-2-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,89 (s,1H), 8,08 (d,1H), 7,99 (d 1H), 4,08 (s,3H), 3,66 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
10-318 пиридин-2-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,62(s,1H),8,74(d,1H), 8,13-8,05 (m, 4H),7,63(dd, 1Н), 3,43 (s,1H), 2,78 (s,3H)
10-319 пиридин-2-ил Me S(O)Me СF3
10-320 пиридин-2-ил Me SO2Me SO2Me
10-321 пиридин-3-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц11,74(s,1H),8,98(bs,1H), 8,78 (bd,1H), 8,21 (dd, 1H), 8,04 (d,1H), 8,02 (d,1H), 7,63 (dd, 1H), 3,41 (s,3H), 2,66 (s, 3H)
10-322 пиридин-3-ил Me S(O)Me СF3
Номер R Х Y 7 Физические характеристики
10-323 пиридин-3-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,74 (s,1H), 8,96 (d,1H), 8,77 (dd, 1H), 8,27 (d,1H), 8,21 (dt, 1 H), 8,07 (d,1H), 7,62 (dd,1H), 3,59 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,62 (s,3H)
10-324 пиридин-4-ил Me SO2Me СF3
10-325 пиридин-4-ил Me S(O)Me CF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,82 (s,1H), 8,85 (m,2H), 7,88 (m, 4H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H)
10-326 пиридин-4-ил Me SO2Me SO2Me
10-327 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-три-азол-3-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, AMCO-d6, 400 МГц 11,52 (s,1H), 8,09 (d,1H), 8,03 (d 1H), 5,95 (m,1H), 5,24 (dd, 1H),5,10(dd,1H),3,88(d,2H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H)
10-328 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-три-азол-3-ил Me S(O)Me CF3
10-329 4-(5-аллил-сульфанил)-4-метил-4Н-1,2,4-три-азол-3-ил Me SO2Me SO2Me
Таблица 11
Предлагаемые в изобретении соединения общей формулы (I),R(I),
Номер R X Y Z Физические характеристики
11-2 Bz СF3 SMe SO2Me
11-3 Bz СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-4 Bz Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-5 Bz Cl СН20СН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, СDСl3, 400 МГц 10,13(s,1H),8,44(d,2H), 8,25 (d,1H), 7,90 (d, 1H), 7,76 (t, 1H), 7,60 (t,2H), 5,42 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,26 (s, 3H)
11-6 Bz Cl СН2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
Номер R X Y Z Физические характеристики
11-7 Bz Cl 5-цианометил-4,5-цигидро-1,2-окса-зол-3-ил SO2Et
11-8 Bz Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-9 Bz Me SO2Me Cl
11-10 Bz Me SO2Me SO2Me
11-11 Bz Me SO2Me СF3
11-12 Bz Me NMe2 SO2Me
11-13 Bz Cl O(СН2)2OМе Cl
11-14 Bz Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-15 Bz Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-16 CO2Me CF3 SMe SO2CH3
11-17 CO2Me СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-18 CO2Me Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-19 CO2Me F SO2Me СF3
11-20 CO2Me Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,55 (bs,1H), 8,22 (d,1H), 7,88 (d,1H), 5,39 (S,2H), 4,08 (m, 5H), 3,25 (s, 3H)
11-21 CO2Me Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-22 CO2Me Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-окса-зол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,68(bs,1H),8,18(d,1H), 8,03(d,1H),5,19(m,1H), 4,10(s,3H),3,75(m,1H), 3,39 (q,2H), 3,30 (m,1H), 2,82-3,02 (m,2H),1,32 (t,3H)
11-23 CO2Me Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-24 CO2Me Me SO2Me Cl
11-25 CO2Me Me SO2Me SO2Me
11-26 CO2Me Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц12,13(s,1H),8,06(d,1H), 7,97 (d,1H), 3,95 (s,3H), 3,41 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
11-27 CO2Me Me NMe2 SO2Me
11-28 CO2Me Cl O(СН2)2OМе Cl
11-29 CO2Me Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-30 CO2Me Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-31 NHAc CF3 SMe SO2CH3
11-32 NHAc CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-33 NHAc Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-34 NHAc F SO2Me СF3
11-35 NHAc Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
11-36 NHAc Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
Номер R Х Y 7 Физические характеристики
11-37 NHAc Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-38 NHAc Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-39 NHAc Me SO2Me Cl
11-40 NHAc Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,41 (s,1H),10,85(s, 1H), 8,28 (d,1H), 8,03 (d,1H), 6,14 (bs, 2H), 3,6o (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,09 (s, 3H)
11-41 NHAc Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,40(s,1H), 10,85(s, 1H), 8,07 (d,1H), 7,99 (d,1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,09 (s, 3H)
11-42 NHAc Me NMe2 SO2Me
11-43 NHAc Cl O(СН2)2ОМе Cl
11-44 NHAc Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-45 NHAc Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-46 Ac CF3 SMe SO2CH3
11-47 Ac СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-48 Ac Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-49 Ac F SO2Me CF3
11-50 Ac Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
11-51 Ac Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-52 Ac Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-53 Ac Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-54 Ac Me SO2Me Cl
11-55 Ac Me SO2Me SO2Me
11-56 Ac Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76 (s,1H), 8,04 (d,1H), 7,95 (d,1H), 3,43 (s,3H), 2,74 (s, 3H), 2,71 (s, 3H)
11-57 Ac Me NMe2 SO2Me
11-58 Ac Cl O(СН2)2OМе Cl
11-59 Ac Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-60 Ac Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-61 пиперидин-1-ил СF3 SMe SO2CH3
11-62 пиперидин-1-ил СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-63 пиперидин-1-ил Cl пиразол-1-ил SO2Me
Номер R X т Z Физические характеристики
11-64 пиперидин-1-ил F SO2Me СF3
11-65 пиперидин-1-ил Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,31 (s,1H),8,11(d,1H), 7,89 (d,1H), 5,24 (s,2H), 4,29 (q,2H),3,36(s,3H),1,59(bs, 6H)
11-66 пиперидин-1-ил Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-67 пиперидин-1-ил Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,13 (широкий d, 1H), 7,95 (широкий, 1H),5,17(m,2H), 3,71 (m,1H), 3,39-3,20 (m, 6H), 2,90 (m,2H), 1,68 (широкий, 6H), 1,27 (t,3H)
11-68 пиперидин-1-ил Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-69 пиперидин-1-ил Me SO2Me Cl
11-70 пиперидин-1-ил Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,20(s,1H),8,29(d,1H), 7,99 (d,1H), 3,60 (s,3H), 3,57 (s, 3Н), 3,31 (широкий, 4Н), 2,70 (s,3H), 1,61 (bs,6H)
11-71 пиперидин-1-ил Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, AMCO-de, 400 МГц 11,19(s,1H),8,04(d,1H), 7,93 (d, 1H), 3,43 (S,3H), 3,29 (m, 4Н), 2,74 (s, 3Н), 1,60 (широкий, 6H)
11-72 пиперидин-1-ил Me NMe2 SO2Me
11-73 пиперидин-1-ил Cl O(СН2)2OМе Cl
11-74 SMe CF3 SMe SO2CH3
11-75 SMe CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-76 SMe Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-77 SMe F SO2Me СF3
11-78 SMe Cl CH2OCH2СF3 SO2Me
11-79 SMe Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-80 SMe Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-81 SMe Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-82 SMe Me SO2Me Cl
11-83 SMe Me SO2Me SO2Me
11-84 SMe Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,80(s, 1H),8,05(d, 1H), 7,96 (d,1H), 3,42 (s,3H), 2,76 (s, 3Н), 2,66 (s, 3Н)
Hомер R x Y z Физические характеристики
11-85 SMe Me NMe2 SO2Me
11-86 SMe Cl O(CH2)2ОМе Cl
11-87 SMe Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-88 SMe Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-89 Cl СF3 SMe SO2CH3
11-90 Cl СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-91 Cl Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-92 Cl F SO2Me СF3
11-93 Cl Cl Cl-bOChbCFa SO2Me
11-94 Cl Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-95 Cl Cl 5-цианометил-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-96 Cl Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-97 Cl Me SO2Me Cl
11-98 Cl Me SO2Me SO2Me
11-99 Cl Me SO2Me СF3
11-100 Cl Me NMe2 SO2Me
11-101 Cl Cl O(СН2)2ОМе Cl
11-102 Cl Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-103 Cl Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-104 Br СF3 SMe SO2CH3
11-105 Br СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-106 Br Cl Пиразол-1-ил SO2Me
11-107 Br F SO2Me СF3
11-108 Br Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,86(s,1H),8,13(d,1H), 7,94 (d,1H), 5,26 (s,2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)
11-109 Br Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-110 Br Cl 5-цианометил-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-111 Br Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-112 Br Me SO2Me Cl
11-113 Br Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,76(s,1H),8,27(d,1H), 7,05 (d,1H), 3,60 (s,3H), 3,57 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
11-114 Br Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6 400 МГц 11,74(s,1H),8,05(d,1H), 7,99 (d, 1H), 3,43 (s,3H), 2,76 (s,3H)
Номер R X Y z Физические характеристики
11-115 Br Me NMe2 SO2Me
11-116 Br Cl O(СН2)2ОМе Cl
11-117 Br Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-118 Br Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-119 I СF3 SMe SO2CH3
11-120 I CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-121 I Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-122 I F SO2Me СF3
11-123 I Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
11-124 I Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-125 1 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-126 1 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-127 1 Me SO2Me Cl
11-128 1 Me SO2Me SO2Me
11-129 1 Me SO2Me СF3
11-130 1 Me NMe2 SO2Me
11-131 1 Cl O(СН2)2OМе Cl
11-132 1 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-133 1 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-134 C(O)NH2 СF3 SMe SO2CH3
11-135 C(O)NH2 СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-136 C(O)NH2 Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-137 C(O)NH2 F SO2Me СF3
11-138 C(O)NH2 Cl СН20СН2СF3 SO2Me
11-139 C(O)NH2 Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-140 C(O)NH2 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-141 C(O)NH2 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-142 СН20Ме Me SO2Me Cl
11-143 СН20Ме Me SO2Me SO2Me
11-144 СН20Ме Me SO2Me СF3
11-145 СН20Ме Me NMe2 SO2Me
11-146 СН20Ме Cl O(СН2)2OМе Cl
11-147 СН20Ме Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-148 СН20Ме Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-149 NH2 СF3 SMe SO2CH3
11-150 NH2 СF3 OCH2 (CO)NMe2 SO2Me
Номер R X у Z Физические характеристики
11-151 NH2 Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-152 NH2 Me 1,2,3-триазол-2-ил SO2Me
11-153 NH2 Cl СН2OСН2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(s,1H),8,13(d,1H), 8,05 (d,1H), 6,13 (bs,2H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,36 (s, 3H)
11-154 NH2 Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-155 NH2 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,35(s,1H),8,18 (d,1H), 8,15 (d,1H), 6,14 (bs,2H), 5,20 (m,1H), 3,60 (dd,1H), 3,42 (q,2H), 3,17 (dd,1H), 3,02 (m,2H), 1,17 (t,3H)
11-156 NH2 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-157 NH2 Me SO2Me Cl
11-158 NH2 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,02 (s,1H), 8,14 (d,1H) , 7,89 (d,1H),6,12(bs,2H), 3,42 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
11-159 NH2 Me SO2Me СF3 ^1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,20(s,1H),8,10(d,1H), 8,06 (d, 1H),6,15(bs,2H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,67 (s, 3H)
11-160 NH2 Me NMe2 SO2Me
11-161 NH2 Cl O(СН2)2OМе Cl
11-162 NH2 Me МН(СН2)2OМе SO2Me
11-163 NH2 Me 0(CH2)2NHSO2Me SO2Me
11-164 Н СF3 SMe SO2CH3
11-165 Н СF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-166 Н Cl Пиразол-1-ил SO2Me
11-167 Н F SO2Me СF3
11-168 Н Cl СН2OСН2СF3 SO2Me
11-169 Н Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-170 Н Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-171 Н Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-172 Н Me SO2Me Cl
11-173 Н Me SO2Me SO2Me
11-174 Н Me SO2Me СF3
11-175 Н Me NMe2 SO2Me
11-176 Н Cl O(СН2)2OМе Cl
11-177 Н Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
Номер R X Y z Физические характеристики
11-178 Н Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-179 NO2 CF3 SMe SO2CH3
11-180 NO2 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-181 NO2 Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-182 NO2 F SO2Me СF3
11-183 NO2 Cl CH2OCH2СF3 SO2Me 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 9,48 (широкий s, 1H), 8,13 (d, 1Н), 7,87 (d,1H), 5,34 (s,2H), 4,08 (q, 2H), 3,32 (s, 3Н)
11-184 NO2 Cl СН2O-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-185 NO2 Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,26 (s,1H), 8,15 (d,1H), 8,01 (d,1H),5,20(m,1H), 3,61 (dd,1H),3,44(q,2H), 3,17(dd,1H),3,03(m, 2H),1,18(t,3H)
11-186 NO2 Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-187 NO2 Me SO2Me Cl
11-188 NO2 Me SO2Me SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,28 (s,1H), 8,29 (d,1H), 8,02 (d,1H), 3,61 (s,3H),3,58 (s, 3Н), 2,70 (s, 3Н)
11-189 NO2 Me SO2Me СF3 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,30 (s,1H), 8,09 (d,1H), 7,93 (d,1H), 3,44 (s,3H), 2,72 (s,3Н)
11-190 NO2 Me NMe2 SO2Me
11-191 NO2 Cl O(СН2)2OМе Cl
11-192 NO2 Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-193 NO2 Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-194 c-Pr CF3 SMe SO2CH3
11-195 c-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
11-196 c-Pr Cl пиразол-1-ил SO2Me
11-197 c-Pr F SO2Me СF3
11-198 c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,64(s,1H),8,13(d, 1H), 7,99 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3Н), 2,09 (m, 1H), 1,14(m,2H),0,97(m, 2H)
11-199 c-Pr Cl CH2О-тетрагидро-фуран-3-ил SO2Me
11-200 c-Pr Cl 5-цианометил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Et
11-201 c-Pr Me 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил SO2Me
11-202 c-Pr Me SO2Me Cl
Номер R К У Z Физические характеристики
11-203 c-Pr Me SO2Me SO2Me Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,55(s,1H),8,28(d,1H), 8,08 (d,1H), 3,60 (s,3H), 3,57 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,13(m,2H),0,95(m, 2Н)
11-204 c-Pr Me SO2Me СF3 Н1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 11,53(s,1H),8,04(s,2H), 3,43 (s, 3H), 2,76(s, 3H), 2,07 (m,1H),1,12(m,2H),0,96(m, 2Н)
11-205 c-Pr Me NMe2 SO2Me
11-206 c-Pr Cl O(СН2)2ОМе Cl
11-207 c-Pr Me NH(CH2)2ОМе SO2Me
11-208 c-Pr Me O(СН2)2NHSO2Me SO2Me
11-209 пиперидин-1-ил Cl SMe SO2Me
11-210 пиперидин-1-ил = S(O)Me SO2Et 1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,78 (широкий, 1H), 8,35 (bs, 1 H), 7,75 (d,1H), 3,29 (bs, 4H), 3,14 (s,1H), 1,75-1,61 (m, 6H)
11-211 пиперидин-1-ил Cl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1Н1H-ЯМР, CDCl3, 400 МГц 8,11 (d,1H),7,60(d, 1H),5,14 (m, 2Н), 4,09 (m,1H), 3,86-3,68 (m, 2Н), 3,65-3,54 (m, 2Н), 3,30 (s,3H), 2,02-1,81 (m, 4H), 1,74-1,50 (m, 4H), 1,69(m,3H),1,58(m,2H)
11-212 пиперидин-1-ил Cl Me SO2Et 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,22(s,1H),8,03(d,1H), 7,68 (d, 1H),3,41 (q,2H),3,31 (m, 4H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (широкий, 6H), 1,12 Л, 3H)
11-213 пиперидин-1-ил Me Me SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,04(s, 1H),7,94(d, 1H), 7,53 (d,1H), 3,29 (s,3H), 2,63 (s, 3H), 2,36 (s, 3H)
11-214 пиперидин-1-ил Cl Me SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,15(s,1H),8,05(d,1H), 7,72 (d,1H), 3,43 (s,3H), 3,28 (широкий, 4H), 1,59 (bs, 6H)
11-215 пиперидин-1-ил Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,10(s,1H),8,06(d,1H), 7,84 (d, 1H), 3,42 (s,3H), 3,31 (широкий, 4Н)
11-216 пиперидин-1-ил Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,15(s,1H),7,88(d,1H), 7,79 (d,1H), 3,29 (m, 4H), 3,05 (s, 3H).2,86 (s, 3H), 1,60 (широкий, 6H).
11-217 пиперидин-1-ил Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 11,32(s,1H),8,15(d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,48 (S,3H), 3,29 (m, 4H), 1,59 (широкий, 6H).
Номер R Х Y Z Физические характеристики
11-218 NO2 Me S(O)Me СF3 Н1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,29 (s,1H), 7,91 (d,1H), 7,82 (d,1H), 3,06 (s,3H), 2,87 (s,3H)
11-219 NH2 Cl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1Н1H-ЯМР, ДМСO-d6, 400 МГц 11,31 (s,1H),8,12(d,1H), 8,00(d,1H),6,12(bs,2H), 5,08 (m,2H), 3,99 (m,1H), 3,70 (q, 2H), 3,68-3,52 (m, 3H), 3,39 (s,3H), 1,97-1,70 (m,3H),1,53(m,1H).
11-220 NH2 Me 1,2,3-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,24 (s,1H), 8,55 (s,1H), 8,18 (d,1H), 8,16 (d,1H), 6,16 (bs, 2H), 3,14 (s,3H), 1,90(s, 3H),
11-221 CO2Me F S(O)Me CF3
11-222 CO2Me Сl (тетрагидро-фуран-2-ил-метокси)метил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,20(s,1H),8,13(d, 1H), 7,87 (d, 1H),5,10(s,2H),3,98 (m, 1H), 3,92 (s,3H), 3,72 (q, 2H), 3,65-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,96-1,72 (m,3H), 1,55(m,1H).
11-223 CO2Me Me Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,09 (s,1H), 8,07 (d,1H), 7,75 (d, 1H), 3,94 (s,3H), 3,44 (s, 3H), 2,49 (s, 3H)
11-224 СO2Ме Me S(O)Me СF3 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,09 (s,1H), 7,90 (d,1H), 7,83 (d, 1H), 3,95 (s,3H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
11-225 CO2Me Cl 1Н-пиразол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДMCO-d6, 400 МГц 12,25 (s,1H), 8,24 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 8,04 (d,1H), 7,88 (d,1H), 6,60 (t, 1H), 3,93(s,3H),3,17(s,3H).
11-226 CO2Me Me F SO2Me 1H-ЯМР, AMCO-d6, 400 МГц 12,08 (bs,1H), 7,86 (t, 1H), 7,64 (d, 1H), 3,93 (s,3H), 3,31 (s, 3H), 2,29 (d, 3H)
11-227 CO2Me Me 1,2,4-триазол-1-ил SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,20 (s,1H), 8,55(s, 1H), 8,20 (d, 1 H), 8,07 (d,1H), 8,05 (s, 1H),3,92(s,3H),3,15(s, 3H), 1,93(s,3H)
11-228 CO2Me Cl Cl SO2Me 1H-ЯМР, ДМСО-d6, 400 МГц 12,17 (s,1H), 8,18 (d,1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (s,3H), 3,48 (s,3H)
11-229 СO2Ме Me Me SMe 1Н1H-ЯМР, ДМССНб, 400 МГц 11,62(s,1H),7,39(d,1H), 7,20 (d,1H), 3,90 (s,3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H).
Номер R К У z Физические характеристики
11-230 CO2Me Cl Me