Регуляторы роста растений



Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений
Регуляторы роста растений

 


Владельцы патента RU 2611418:

Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Краснодар-39 (RU)

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника. В качестве веществ, стимулирующих рост растений озимой пшеницы и подсолнечника, повышающих их урожайность, предложены N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы

где R = CH3; C2H5, 2 табл., 4 пр.

 

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника, в качестве которых предлагаются соединения формулы 1-2:

где 1 R = C2H5;

2 R = CH3.

Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).

Заявляемые соединения известны в качестве антидотов, снижающих фитотоксическое действия гербицида 2,4-Д на растения подсолнечника («Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Пат. РФ, №2430915 от 10.10.2011 г.), их рострегулирующие свойства выявлены впервые.

Наиболее близким аналогом к заявляемым соединениям по свойствам (прототип) является препарат Бигус, BP (калиевые соли гуминовых кислот, 20-25 г/л по кислоте), который используется для повышения урожайности на озимой пшенице и подсолнечнике («Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации». Минсельхоз России. Москва. - 2014).

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).

Этот результат достигается применением N-замещенных нафталин-2-сульфониламидов формулы 1-2:

где 1 R = C2H5;

2 R = CH3,

путем обработки вегетирующих растений сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).

При этом заявляемые соединения получали известным методом - взаимодействием нафталин-2-сульфохлорида с метил- или этилбензиламином при комнатной температуре в среде безводного бензола в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлороводорода (Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия. 1969. с. 621):

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике ЦИНАО (Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва – 1984. - с. 20).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N-этил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 1).

К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,19 г (8.8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8.8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,05 г (72%) целевого продукта 1 в виде белых кристаллов с Тпл. 87-88°С.

Найдено, %: С = 69,61; Н = 6,02; N 4,42. C19H19NO2S;

Вычислено, %: С = 70,13; Н = 5,88; N = 4,30.

Спектр ЯМР 1Н, d, м.д. (группа): 1,09 (т, 3Н, СН2СН3, J=7,2 Гц); 3,24 (к, 2Н, СН2СН3, J=7,2 Гц); 4,54 (с, 2Н, СН2); 6,94…8,14 (м, 12Н, Ar).

Пример 2. N-метил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 2).

К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,06 г (8,8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8,8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,03 г (74%) целевого продукта 2 в виде белых кристаллов с Тпл. 94-95°С.

Найдено, %: С = 69,66; Н = 5,41; N 4,58. C18H17NO2S;

Вычислено, %: С = 69,43; Н = 5,50; N = 4,50.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,63 (с, 3Н, N-CH3); 4,42 (с, 2Н, СН2); 7,01…8,20 (м, 12Н, Ar).

Пример 3. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях озимой пшеницы в условиях полевого опыта.

Оценку рострегулирующей активности синтезированных соединений на растениях озимой пшеницы сорта Калым проводили на экспериментальном поле ВНИБЗР. В качестве эталона использован известный регулятор роста Бигус, BP. Эталон использовали в рекомендованном для пшеницы количестве 250 мл/га.

Растения озимой пшеницы сорта Калым обрабатывали водным раствором синтезированного соединения дважды - в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га) и раствором Бигус, BP в те же фазы (доза 250 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05 (Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. – М.: Колос. - 1979. - С. 294-303). Полученные данные представлены в таблице 1.

Таким образом, испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что синтезированные N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 при двукратном применении в дозе 40 г/га проявляют свойства стимуляторов роста, они обеспечили существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы по сравнению с контролем и прототипом. Соединение 1 увеличивало урожай озимой пшеницы на 5,5 ц/га, а соединение 2 на 4,7 ц/га, что составляет 9,6% и 8,2% соответственно по отношению к контролю. При этом эталон Бигус, BP способствовал повышению урожайности на 2,7 ц/га (4,7%).

Пример 4. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.

Ростсрегулирующую активность заявляемых соединений 1-2 изучали также на подсолнечнике в условиях полевого мелкоделяночного опыта по общепринятой методике ЦИНАО. Для этого растения подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 в фазе 2-3 листьев обрабатывали раствором соединений 1-2 в дозе 40 г/га и раствором гумата натрия (прототип по применению) в дозе 250 мл/га при норме расхода рабочей жидкости 300 л/га. Площадь опытной делянки - 5 м2, при пятикратной повторности опытов. Уборку и оценку урожая осуществляли в период полного созревания семян.

Ростсрегулирующую активность определяли по увеличению урожая семян подсолнечника, обработанных заявляемым соединением или прототипом, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05. Полученные данные приведены в таблице 2.

Как следует из таблицы 2, обработка растений подсолнечника N-замещенными нафталин-2-сульфониламидами 1-2 имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая на 19,3 и 15,3 ц/га, что составляет 19,3 и 15,5% соответственно, в то время как прототип Бигус, BP способствует повышению урожайности на 2,1 ц/га (10,7%).

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение: заявляемые N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 проявляют свойства регуляторов роста растений, существенно повышая урожайность озимой пшеницы и подсолнечника.

Регуляторы роста озимой пшеницы и подсолнечника, представляющие собой N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы 1-2

где 1 R = C2H5;

2 R = CH3.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоата, являющемуся многостадийным, включающему стадию амидирования и стадию кристаллизации, отличающемуся тем, что на первой стадии проводят этерификацию 3-метоксибензойной кислоты метанолом в среде органического растворителя в присутствии катализатора - серной кислоты, после чего полученную смесь кипятят в течение 10-11 часов, затем отмывают от серной кислоты и отгоняют растворитель, полученный метиловый эфир 3-метоксибензойной кислоты на второй стадии вводят в реакцию сульфохлорирования при температуре 55-60°C с четырехкратным избытком хлорсульфоновой кислоты, процесс идет 2,5-3 часа, полученный метил 2-(хлорсульфонил)-5-метоксибензоат выделяют выливанием реакционной массы на лед, на третьей стадии амидирования его вводят в реакцию с двухкратным избытком аммиака в среде органического водорастворимого растворителя (например, ацетонитрила или диоксана) при комнатной температуре, после чего полученный метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоат высаживают и кристаллизуют известным способом.

Изобретение относится к соединению общей формулы (I) или к его фармацевтически приемлемым солям, где Alk представляет собой C1-C6алкильную группу; G представляет собой C=O и Q представляет собой CR51R52 или NR51, где R51 и R52, будучи одинаковыми или разными, независимо один от другого, представляют собой H, C1-C6алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей карбокси, фенокси, бензилокси, C1-С6алкокси и гидрокси; C3-C6циклоалкилС1-С6алкил; фенилС1-С6алкил, необязательно замещенный галогеном; фениламидоС1-С6алкил; фенилС1-С6алкиламидоС1-С6алкил, необязательно замещенный С1-С6алкоксигруппой; или R51 и R52, совместно с углеродным атомом, к которому они присоединены, образуют группу C=O или С2-С6алкенильную группу, необязательно замещенную фенилом; M1 представляет собой CR49, где R49 представляет собой H; M2 представляет собой CR50, где R50 представляет собой H; R38 представляет собой Н, C1-C6алкил, замещенный феноксигруппой; С3-С6циклоалкилС1-С6алкил; арилС1-С6алкил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкоксикарбонил, карбоксил, N-метиламидо, гидрокси, С1-С6алкоксиС1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, циано, галоген, перфторС1-С6алкил, нитро, формил, гидроксиС1-С6алкил и амино, причем арильный фрагмент представляет собой фенил или нафтил; и гетероарилС1-С6алкил, где гетероарильный фрагмент представляет собой пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, выбранными из С1-С6алкокси или гидроксиС1-С6алкила, пиразолил или изоксазолил, замещенные 1 или 2 С1-С6алкильными группами; R47 и R48 представляют собой С1-С6алкил.

Изобретение относится к химическим средствам защиты проростков и вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы. .

Изобретение относится к способам получения производных 1-аминонафталин-5-сульфамида, а именно к способу получения 1-аминонафталин-5-сульфамидов общей формулы где R1, R2 = H, C1-4-алкил, циклогексил, гидрокси-C2-4-алкил, низший карбоксиалкиламино-С1-3-алкил, карбоксиамидо-С1-2-алкил или NR1R2являются остатком морфолина, пиперидина или пиперазина, которые могут быть использованы в качестве детектируемых групп для анализа смесей протеаз.

Изобретение относится к арилсульфамидам, в частности к N, N-дизамещенным 5-аминонафталин-1-сульфамидам ф-лы, где группа NR1, R2 - (CH3)C2H5: N(CH3)C3H7; N(CH3)C3H7, N(CH3)C4H9, N(C2H5) - цикло C6H11, которые могут быть использованы в качестве детектируемых групп для АИСА-анализа протеаз.

Изобретение относится к сульфамидам ароматических аминосульфокислот, в частности к 1-аминонафталин-5-сульфамидам ф-лы , где X-NHC2H5 (Ia), N(CH3)2 (Iб), NC6H12 (Iв), в качестве детектируемых групп для анализа смесей протеаз.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании озимой пшеницы. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают раствором 4-метил-N-(1,4.6,-триметилпиразоло[4,5-b]пиридил-3)-бензамида в количестве 40 г/га в фазу кущения и в фазу флагового листа.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сахарной свеклы. Для повышения урожайности сахарной свеклы её обрабатывают N-бензил-N-этил-нафталин-2-сульфониламидом в количестве 10 г/га в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применяют 0,005% водный раствор O,O-диметил{(6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен-2-ил)метил}фосфоната формулы C12H21O3P в качестве стимулятора для предпосевной обработки семян зерновых культур.

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу борьбы с сорняками, включающему посев семян на определенной площади и внесение арилоксиалканоатного гербицида на указанной площади за 30 дней до посева семян на указанной площади, причем указанные семена содержат белок арилоксиалканоатдиоксигеназу AAD-1, кодируемый последовательностью SEQ ID NO: 29.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная гранулированная композиция содержит: a) от 5 граммов активного ингредиента на килограмм (гаи/кг) до 50 гаи/кг относительно общего веса композиции - гербицида на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты; b) от 20 г/кг до 200 г/кг относительно общего веса композиции адъюванта, полученного из источника, не являющегося нефтью; c) от 700 г/кг до 950 г/кг относительно общего веса композиции растворимого в воде твердого носителя; и d) от 1 г/кг до 50 г/кг относительно общего веса композиции поверхностно-активного вещества.

Для улучшения роста целевых растений к участку, где растение растет, применяют соединение (I): .Изобретение позволяет улучшить рост сахарного тростника, риса, видов сои, масличного рапса и картофеля.

Изобретение относится к способу снижения или предупреждения нападения морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде. Осуществляют пропитывание указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил в количестве по меньшей мере 0,01 вес.% от общего веса композиции, с достижением концентрации тралопирила, содержащегося в указанной древесине, по меньшей мере 1000 г/м3.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым конденсированным производным имидазола указанной ниже формулы или к его фармацевтически приемлемой соли, где Y представляет собой СН или N; R1 представляет собой: - алкил, содержащий 1-2 атома углерода; - замещенный алкил, содержащий 1-3 атома углерода, который включает 1-3 заместителя, выбранных из гетероарила (выбранного из пиридина, тиазола, фурана), фенила, галогена, при этом указанные гетероарил и фенил замещены 1-3 заместителями, выбранными из галогена, -OQ10, метилсульфонильной группы, фторфенокси-группы и Q15; причем Q10 представляет собой алкил, содержащий 1-3 атома углерода, и Q15 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-2 атома углерода, который может быть замещен тремя атомами галогена; - циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода; - амид (-CONH2) или алкин, содержащий 2-4 атома углерода; - галоген; - фенил; - замещенный фенил, содержащий 1-2 заместителя, выбранных из трифторметилфенокси-группы, -OQ10, галогена, тиоморфолина; при этом Q10 представляет собой алкил, содержащий один атом углерода; - бензотриазола; R2 представляет собой: - алкил, содержащий один атом углерода; - замещенный алкил, содержащий один атом углерода, содержащий 1-3 заместителя, выбранных из галогена и фенила; - фенил; R3 представляет собой - COW, где W представляет собой OR1, NHR1 или NR1R2.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур включает соединения марганца, лимонную кислоту, алканоламин и воду.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Нематоцидное средство содержит в качестве активного вещества по меньшей мере одно соединение формулы (I): где В представляет собой 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил, X выбирается из группы, включающей галоген, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, n равно 1 или 2 и если n равно 2, тогда заместители X могут быть одинаковыми или различными, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, ди-(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, -ОС(O)-С1-С6-алкил, 2,6-дихлорфенил-карбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино и фенил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3- или 5-членный карбоцикл, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, -СООН, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С1-С6-алкил), С1-С6-алкоксикарбонил, -ОС(O)-С1-С6-алкил и фенил; R5 выбирается из группы, включающей водород, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкилкарбонил; А представляет собой фенильную группу формулы (А1): где R выбирается из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, -NH(С1-С8-алкил), фенил (необязательно замещенный С1-С6-алкокси), или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -О(СН2)pO-, где р представляет собой 1, m равно 0, 1 или 2 и если m равно 2, тогда заместители R могут быть одинаковыми или различными; при условии, что когда В представляет собой 2-пиридил, тогда по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4 и R5 не представляет собой атом водорода, и R2 и R3 могут также вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образовывать 3-, 6- или 7-членный карбоцикл, при условии, что когда В представляет собой 4-пиридил, тогда R2 и R3 могут также вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образовывать 6-членный карбоцикл.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сахарной свеклы. Для повышения урожайности сахарной свеклы её обрабатывают N-бензил-N-этил-нафталин-2-сульфониламидом в количестве 10 г/га в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.
Наверх