Регуляторы роста растений

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника. В качестве веществ, стимулирующих рост растений озимой пшеницы и подсолнечника, повышающих их урожайность, предложены N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы

где R = CH3; C2H5, 2 табл., 4 пр.

 

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника, в качестве которых предлагаются соединения формулы 1-2:

где 1 R = C2H5;

2 R = CH3.

Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).

Заявляемые соединения известны в качестве антидотов, снижающих фитотоксическое действия гербицида 2,4-Д на растения подсолнечника («Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Пат. РФ, №2430915 от 10.10.2011 г.), их рострегулирующие свойства выявлены впервые.

Наиболее близким аналогом к заявляемым соединениям по свойствам (прототип) является препарат Бигус, BP (калиевые соли гуминовых кислот, 20-25 г/л по кислоте), который используется для повышения урожайности на озимой пшенице и подсолнечнике («Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации». Минсельхоз России. Москва. - 2014).

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).

Этот результат достигается применением N-замещенных нафталин-2-сульфониламидов формулы 1-2:

где 1 R = C2H5;

2 R = CH3,

путем обработки вегетирующих растений сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).

При этом заявляемые соединения получали известным методом - взаимодействием нафталин-2-сульфохлорида с метил- или этилбензиламином при комнатной температуре в среде безводного бензола в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлороводорода (Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия. 1969. с. 621):

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике ЦИНАО (Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва – 1984. - с. 20).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N-этил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 1).

К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,19 г (8.8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8.8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,05 г (72%) целевого продукта 1 в виде белых кристаллов с Тпл. 87-88°С.

Найдено, %: С = 69,61; Н = 6,02; N 4,42. C19H19NO2S;

Вычислено, %: С = 70,13; Н = 5,88; N = 4,30.

Спектр ЯМР 1Н, d, м.д. (группа): 1,09 (т, 3Н, СН2СН3, J=7,2 Гц); 3,24 (к, 2Н, СН2СН3, J=7,2 Гц); 4,54 (с, 2Н, СН2); 6,94…8,14 (м, 12Н, Ar).

Пример 2. N-метил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 2).

К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,06 г (8,8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8,8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,03 г (74%) целевого продукта 2 в виде белых кристаллов с Тпл. 94-95°С.

Найдено, %: С = 69,66; Н = 5,41; N 4,58. C18H17NO2S;

Вычислено, %: С = 69,43; Н = 5,50; N = 4,50.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,63 (с, 3Н, N-CH3); 4,42 (с, 2Н, СН2); 7,01…8,20 (м, 12Н, Ar).

Пример 3. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях озимой пшеницы в условиях полевого опыта.

Оценку рострегулирующей активности синтезированных соединений на растениях озимой пшеницы сорта Калым проводили на экспериментальном поле ВНИБЗР. В качестве эталона использован известный регулятор роста Бигус, BP. Эталон использовали в рекомендованном для пшеницы количестве 250 мл/га.

Растения озимой пшеницы сорта Калым обрабатывали водным раствором синтезированного соединения дважды - в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га) и раствором Бигус, BP в те же фазы (доза 250 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05 (Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. – М.: Колос. - 1979. - С. 294-303). Полученные данные представлены в таблице 1.

Таким образом, испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что синтезированные N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 при двукратном применении в дозе 40 г/га проявляют свойства стимуляторов роста, они обеспечили существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы по сравнению с контролем и прототипом. Соединение 1 увеличивало урожай озимой пшеницы на 5,5 ц/га, а соединение 2 на 4,7 ц/га, что составляет 9,6% и 8,2% соответственно по отношению к контролю. При этом эталон Бигус, BP способствовал повышению урожайности на 2,7 ц/га (4,7%).

Пример 4. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.

Ростсрегулирующую активность заявляемых соединений 1-2 изучали также на подсолнечнике в условиях полевого мелкоделяночного опыта по общепринятой методике ЦИНАО. Для этого растения подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 в фазе 2-3 листьев обрабатывали раствором соединений 1-2 в дозе 40 г/га и раствором гумата натрия (прототип по применению) в дозе 250 мл/га при норме расхода рабочей жидкости 300 л/га. Площадь опытной делянки - 5 м2, при пятикратной повторности опытов. Уборку и оценку урожая осуществляли в период полного созревания семян.

Ростсрегулирующую активность определяли по увеличению урожая семян подсолнечника, обработанных заявляемым соединением или прототипом, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05. Полученные данные приведены в таблице 2.

Как следует из таблицы 2, обработка растений подсолнечника N-замещенными нафталин-2-сульфониламидами 1-2 имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая на 19,3 и 15,3 ц/га, что составляет 19,3 и 15,5% соответственно, в то время как прототип Бигус, BP способствует повышению урожайности на 2,1 ц/га (10,7%).

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение: заявляемые N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 проявляют свойства регуляторов роста растений, существенно повышая урожайность озимой пшеницы и подсолнечника.

Регуляторы роста озимой пшеницы и подсолнечника, представляющие собой N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы 1-2

где 1 R = C2H5;

2 R = CH3.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоата, являющемуся многостадийным, включающему стадию амидирования и стадию кристаллизации, отличающемуся тем, что на первой стадии проводят этерификацию 3-метоксибензойной кислоты метанолом в среде органического растворителя в присутствии катализатора - серной кислоты, после чего полученную смесь кипятят в течение 10-11 часов, затем отмывают от серной кислоты и отгоняют растворитель, полученный метиловый эфир 3-метоксибензойной кислоты на второй стадии вводят в реакцию сульфохлорирования при температуре 55-60°C с четырехкратным избытком хлорсульфоновой кислоты, процесс идет 2,5-3 часа, полученный метил 2-(хлорсульфонил)-5-метоксибензоат выделяют выливанием реакционной массы на лед, на третьей стадии амидирования его вводят в реакцию с двухкратным избытком аммиака в среде органического водорастворимого растворителя (например, ацетонитрила или диоксана) при комнатной температуре, после чего полученный метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоат высаживают и кристаллизуют известным способом.

Изобретение относится к соединению общей формулы (I) или к его фармацевтически приемлемым солям, где Alk представляет собой C1-C6алкильную группу; G представляет собой C=O и Q представляет собой CR51R52 или NR51, где R51 и R52, будучи одинаковыми или разными, независимо один от другого, представляют собой H, C1-C6алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей карбокси, фенокси, бензилокси, C1-С6алкокси и гидрокси; C3-C6циклоалкилС1-С6алкил; фенилС1-С6алкил, необязательно замещенный галогеном; фениламидоС1-С6алкил; фенилС1-С6алкиламидоС1-С6алкил, необязательно замещенный С1-С6алкоксигруппой; или R51 и R52, совместно с углеродным атомом, к которому они присоединены, образуют группу C=O или С2-С6алкенильную группу, необязательно замещенную фенилом; M1 представляет собой CR49, где R49 представляет собой H; M2 представляет собой CR50, где R50 представляет собой H; R38 представляет собой Н, C1-C6алкил, замещенный феноксигруппой; С3-С6циклоалкилС1-С6алкил; арилС1-С6алкил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкоксикарбонил, карбоксил, N-метиламидо, гидрокси, С1-С6алкоксиС1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, циано, галоген, перфторС1-С6алкил, нитро, формил, гидроксиС1-С6алкил и амино, причем арильный фрагмент представляет собой фенил или нафтил; и гетероарилС1-С6алкил, где гетероарильный фрагмент представляет собой пиридинил, необязательно замещенный 1 или 2 группами, выбранными из С1-С6алкокси или гидроксиС1-С6алкила, пиразолил или изоксазолил, замещенные 1 или 2 С1-С6алкильными группами; R47 и R48 представляют собой С1-С6алкил.

Изобретение относится к химическим средствам защиты проростков и вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Изобретение относится к ортозамещенным соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, которые являются ингибиторами простагландин Н синтазы. .

Изобретение относится к способам получения производных 1-аминонафталин-5-сульфамида, а именно к способу получения 1-аминонафталин-5-сульфамидов общей формулы где R1, R2 = H, C1-4-алкил, циклогексил, гидрокси-C2-4-алкил, низший карбоксиалкиламино-С1-3-алкил, карбоксиамидо-С1-2-алкил или NR1R2являются остатком морфолина, пиперидина или пиперазина, которые могут быть использованы в качестве детектируемых групп для анализа смесей протеаз.

Изобретение относится к арилсульфамидам, в частности к N, N-дизамещенным 5-аминонафталин-1-сульфамидам ф-лы, где группа NR1, R2 - (CH3)C2H5: N(CH3)C3H7; N(CH3)C3H7, N(CH3)C4H9, N(C2H5) - цикло C6H11, которые могут быть использованы в качестве детектируемых групп для АИСА-анализа протеаз.

Изобретение относится к сульфамидам ароматических аминосульфокислот, в частности к 1-аминонафталин-5-сульфамидам ф-лы , где X-NHC2H5 (Ia), N(CH3)2 (Iб), NC6H12 (Iв), в качестве детектируемых групп для анализа смесей протеаз.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании озимой пшеницы. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают раствором 4-метил-N-(1,4.6,-триметилпиразоло[4,5-b]пиридил-3)-бензамида в количестве 40 г/га в фазу кущения и в фазу флагового листа.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сахарной свеклы. Для повышения урожайности сахарной свеклы её обрабатывают N-бензил-N-этил-нафталин-2-сульфониламидом в количестве 10 г/га в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применяют 0,005% водный раствор O,O-диметил{(6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен-2-ил)метил}фосфоната формулы C12H21O3P в качестве стимулятора для предпосевной обработки семян зерновых культур.

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу борьбы с сорняками, включающему посев семян на определенной площади и внесение арилоксиалканоатного гербицида на указанной площади за 30 дней до посева семян на указанной площади, причем указанные семена содержат белок арилоксиалканоатдиоксигеназу AAD-1, кодируемый последовательностью SEQ ID NO: 29.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная гранулированная композиция содержит: a) от 5 граммов активного ингредиента на килограмм (гаи/кг) до 50 гаи/кг относительно общего веса композиции - гербицида на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты; b) от 20 г/кг до 200 г/кг относительно общего веса композиции адъюванта, полученного из источника, не являющегося нефтью; c) от 700 г/кг до 950 г/кг относительно общего веса композиции растворимого в воде твердого носителя; и d) от 1 г/кг до 50 г/кг относительно общего веса композиции поверхностно-активного вещества.

Для улучшения роста целевых растений к участку, где растение растет, применяют соединение (I): .Изобретение позволяет улучшить рост сахарного тростника, риса, видов сои, масличного рапса и картофеля.

Изобретение относится к способу снижения или предупреждения нападения морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде. Осуществляют пропитывание указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил в количестве по меньшей мере 0,01 вес.% от общего веса композиции, с достижением концентрации тралопирила, содержащегося в указанной древесине, по меньшей мере 1000 г/м3.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым конденсированным производным имидазола указанной ниже формулы или к его фармацевтически приемлемой соли, где Y представляет собой СН или N; R1 представляет собой: - алкил, содержащий 1-2 атома углерода; - замещенный алкил, содержащий 1-3 атома углерода, который включает 1-3 заместителя, выбранных из гетероарила (выбранного из пиридина, тиазола, фурана), фенила, галогена, при этом указанные гетероарил и фенил замещены 1-3 заместителями, выбранными из галогена, -OQ10, метилсульфонильной группы, фторфенокси-группы и Q15; причем Q10 представляет собой алкил, содержащий 1-3 атома углерода, и Q15 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-2 атома углерода, который может быть замещен тремя атомами галогена; - циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода; - амид (-CONH2) или алкин, содержащий 2-4 атома углерода; - галоген; - фенил; - замещенный фенил, содержащий 1-2 заместителя, выбранных из трифторметилфенокси-группы, -OQ10, галогена, тиоморфолина; при этом Q10 представляет собой алкил, содержащий один атом углерода; - бензотриазола; R2 представляет собой: - алкил, содержащий один атом углерода; - замещенный алкил, содержащий один атом углерода, содержащий 1-3 заместителя, выбранных из галогена и фенила; - фенил; R3 представляет собой - COW, где W представляет собой OR1, NHR1 или NR1R2.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур включает соединения марганца, лимонную кислоту, алканоламин и воду.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Нематоцидное средство содержит в качестве активного вещества по меньшей мере одно соединение формулы (I): где В представляет собой 2-пиридил, 3-пиридил или 4-пиридил, X выбирается из группы, включающей галоген, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, n равно 1 или 2 и если n равно 2, тогда заместители X могут быть одинаковыми или различными, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, галоген, циано, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, ди-(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил, -ОС(O)-С1-С6-алкил, 2,6-дихлорфенил-карбониламино, 2-хлорфенил-карбониламино и фенил, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3- или 5-членный карбоцикл, R3 и R4 являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей водород, -СООН, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, С1-С6-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С1-С6-алкил), С1-С6-алкоксикарбонил, -ОС(O)-С1-С6-алкил и фенил; R5 выбирается из группы, включающей водород, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкилкарбонил; А представляет собой фенильную группу формулы (А1): где R выбирается из группы, включающей галоген, нитро, -ОН, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, -NH(С1-С8-алкил), фенил (необязательно замещенный С1-С6-алкокси), или два R, связанные с соседними атомами углерода, вместе представляют собой -О(СН2)pO-, где р представляет собой 1, m равно 0, 1 или 2 и если m равно 2, тогда заместители R могут быть одинаковыми или различными; при условии, что когда В представляет собой 2-пиридил, тогда по меньшей мере один из R1, R2, R3, R4 и R5 не представляет собой атом водорода, и R2 и R3 могут также вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образовывать 3-, 6- или 7-членный карбоцикл, при условии, что когда В представляет собой 4-пиридил, тогда R2 и R3 могут также вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образовывать 6-членный карбоцикл.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сахарной свеклы. Для повышения урожайности сахарной свеклы её обрабатывают N-бензил-N-этил-нафталин-2-сульфониламидом в количестве 10 г/га в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках.

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника. В качестве веществ, стимулирующих рост растений озимой пшеницы и подсолнечника, повышающих их урожайность, предложены N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы где R CH3; C2H5, 2 табл., 4 пр.

Наверх