Антисептик на основе додекановой кислоты

Авторы патента:

Корнев Игорь Александрович (RU)

Сагитова Лидия Ризаевна (RU)

Игнатова Наталья Ивановна (RU)

Корнева Юлия Александровна (RU)

C07C233/36 - с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом водорода или с атомом углерода ациклического насыщенного углеродного скелета

A61P31/02 - местные антисептики

A61K31/165 - имеющие ароматические кольца, например колхицин, атенолол, прогабид

Владельцы патента RU 2655603:

Корнев Игорь Александрович (RU)
Игнатова Наталья Ивановна (RU)
Корнева Юлия Александровна (RU)

Изобретение относится к области органической химии, в частности к антисептику на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-(додеканоиламино)пропан-1-аммония хлорида, в концентрации 0,01 или 0,02%. Антисептик обладает повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к производным додекановой (лауриновой) кислоты, обладающим антисептическими свойствами.

В медицине поверхностно-активные вещества (ПАВ) применяют, главным образом, в качестве антисептических и дезинфицирующих средств. ПАВ применяют для дезинфекции медицинских инструментов при подготовке к операциям (хирургия, гинекология, проктология, оториноларингология и т.д.), чаще бактериальной или смешанной природы. Но, тем не менее, их применение ограничено, поскольку многие из них наряду с антисептическими свойствами обладают раздражающим действием на кожу и слизистые, а также являются токсичными. Чаще они применяются для обработки медицинских инструментов, стен, полов.

В патенте US №2459062 раскрыты поверхностно-активные вещества, относящиеся к классу четвертичных аммониевых соединений. В частности, раскрыт бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил] аммония хлорида моногидрат (Международное непатентованное наименование - Мирамистин), а также описан способ его получения. Препараты, содержащие мирамистин, применяют в качестве противогрибкового средства, где он оказывает фунгицидное действие только на Candida spp., в отношении других грибов фунгистатическое или нет действия. Также Мирамистин себя зарекомендовал в хирургии, гинекологии и в других областях медицины, где есть инфекционно-воспалительные процессы кожи и слизистых. Данное соединение - Мирамистин, в основном, применяется только для профилактики или при начальных стадиях болезни, связано с тем, что он не всасывается. В разгар болезни, будь то бактериального или грибкового происхождения, Мирамистин один не помогает, только в комплексной терапии.

Известно производное додекановой кислоты (пат. RU №2353612, опубл. 10.11.2008 г.), выбранное в качестве прототипа, формулы

где R - представляет собой Cl-, в форме гидратов.

Недостатком известного вещества является низкий антисептический эффект на определенные бактерии.

Задачей изобретения является получение вещества, обладающего повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.

Указанный результат достигается тем, что получен антисептик на основе додекановой кислоты формулы

Соединение представляет собой N-бензил-[3(лауриламино)-N,N-диэтилпропан]-1-аммония хлорида моногидрат или N-бензил-N,N-диэтил-3(додеканоиламино)пропан-1 аммония хлорид, которому присвоили условное наименование «корамистин».

Предпочтительно, соединение находится в форме моногидрата.

Эмпирическая формула C₂₆H₄₇ClN₂O.

Соединение обладает антисептическими свойствами, подобно другим представителям ПАВ, применяемым в медицине, однако, по сравнению с известными антисептиками, в частности по сравнению со сходным по структуре мирамистином, заявляемое соединение оказывает более широкий антибактериальный эффект, включая Salmonella spp. Поэтому соединение предлагается использовать в качестве активного вещества лекарственных препаратов и не только. В отличие от Мирамистина заявляемая субстанция может применяться не только в фармации, но и в косметологии, в качестве дезинфицирующего средства и консерванта, а также в сельском хозяйстве.

Заявляемое соединение можно получить способом, включающим следующие стадии:

- получают хлорангидрид додекановой кислоты, осуществляя взаимодействие указанной кислоты и тионилхлорида,

- проводят N-ацилирование N,N-диэтилпропилдиамина полученным на первой стадии продуктом,

- осуществляют N-арилирование (кватернизацию) амидоаминолауриновой кислоты по третичному атому азота галогенарилом,

- если необходимо, осуществляют перекристаллизацию полученного продукта.

Вышеописанный способ получения соединений аналогичен способу получения мирамистина, раскрытому в US 2459062.

N-бензил-[3(лауриламино)-N,N-диэтилпропан]-1-аммония хлорида моногидрата получали способом, описанным выше.

Для получения указанного соединения проводили обработку тионилхлоридом додекановой (лауриновой) кислоты с последующей обработкой полученного продукта N,N-диэтилпропилдиамином и дальнейшим алкилированием хлористым бензилом. Полученный продукт подвергали перекристаллизации.

Данное соединение условно назвали «Корамистин», который представляет собой белый или белый с желтоватым или сероватым оттенком кристаллический порошок, является гигроскопичным, не имеет запаха, слегка горьковатый на вкус. «Корамистин» хорошо растворяется в воде, хлороформе, эфире.

Далее приведены результаты исследований биологической активности. Концентрация вещества 0,01% и 0,02%.

В отношении таких бактерий, как:

Staphylococcus haemolyticus,

Staphylococcus aureus,

Staphylococcus epidermidis

бактерицидный эффект в этой же концентрации.

Также бактерицидный эффект в отношении бактерий:

Streptococcus pyogenes,

Streptococcus pneumoniae,

Streptococcus mutaus,

Streptococcus enterococcus,

Streptococcus faecalis.

Также обратили внимание, что заявляемое вещество дает прекрасный губительный эффект в отношении:

Salmonella гр. В stauley,

Salmonella tifimurium,

Salmonella enteritidis,

Salmonella C2 newport,

а также не менее интересно его губительное действие в отношении Citrobacter freundli и shigella flexneri VI.

Наблюдается фунгицидный эффект в отношении Candida albicans, Candida crusei, Candida glabrata.

Таким образом, применение N-бензил-N,N-диэтил-3(додеканоиламино) пропан-1 аммония хлорид позволило повысить антимикробный эффект в отношении различных возбудителей, что позволит его использовать более широко не только в медицине, но и в ветеринарии.

Антисептик на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-(додеканоиламино)пропан-1-аммония хлорида формулы

в концентрации 0,01 или 0,02%.

Изобретение относится к способу получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата формулы (I), который является дезинфектантом и антисептиком широкого спектра действия.

Кристаллическая β-модификация бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил]аммоний хлорида моногидрата, способ её получения и фармацевтическая композиция на её основе // 2626877

Изобретение относится к кристаллической безводной модификации бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил]аммоний хлорид моногидрата (мирамистин - торговое название). Кристаллическая β-модификация бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил]аммоний хлорид моногидрата характеризуется следующим набором межплоскостных расстояний (d, Å) и соответствующих им интенсивностей (Iотн., %): 26,725-48,53%; 23,333-39,88%; 11,491-13,65%; 9,918-9,14%; 9,196-24,68%; 9,139-24,75%; 7,942-15,44%; 7,265-14,22%; 7,230-14,29%; 7,035-13,48%; 6,615-13,06%; 6,288-16,18%; 6,065-18,06%; 5,951-15,27%; 5,475-13,73%; 5,182-18,55%; 4,985-19,53%; 4,762-33,90%; 4,572-100,0%; 4,445-91,35%; 4,235-84,24%; 3,914-94,68%; 3,647-28,26%; 3,500-20,76%; 3,316-20,91%; 3,235-27,03%; 3,131-17,40%; 3,047-16,67%; 3,001-16,84%; 2,918-17,48%; 2,799-16,42%; 2,790-14,95%; 2,663-18,80%; 2,524-13,31%; 2,480-10,54%; 2,365-12,01%; 2,352-11,52%; 2,231-12,92%; 2,162-14,71%; 2,100-12,57%; 2,032-10,37%; 1,991-9,31%; 1,955-9,80%; 1,908-8,58% и совокупностью эндотермических эффектов на кривой ДСК при температурах: (59,6±0,5)°C; (89,9±0,5)°C; (221,3±0,5)°C.

Способ получения амидов жирных кислот // 2599575

Изобретение относится к органической химии, в частности к технологии получения амидов жирных кислот, являющихся промежуточными продуктами для синтеза целого ряда поверхностно-активных веществ, используемых в нефтедобыче, строительстве, бытовой химии, косметике.

Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2532545

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору. Изобретение также относится к применению этих соединений для получения лекарственных средств, которые могут быть использованы при лечении страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или злоупотребления медикаментами и/или алкогольной, наркотической, медикаментозной зависимости и др.

Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2525236

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору, к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, и к применению этих соединений для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли, страха, стресса и других заболеваний или состояний.

N-ацил-n`-бензилалкилендиаминопроизводные // 2387636

Изобретение относится к соединениям и применению N-ацил-N'-бензилалкилендиаминопроизводных следующей общей формулы I, где А представляет линейный или разветвленный С 2-С3 алкил; Х представляет кислород; R1 представляет линейный или разветвленный С1-С 8алкил, необязательно замещенный фенилом, фенокси или нафтилом, или бензил, необязательно замещенный по фенильному кольцу одним или более заместителями, выбранными из галогена, С1 -С4алкила, трифторметила, С1-С4 алкокси группы; R2, R3 независимо представляют водород, C1-С3 алкил, галоген или С 1-С4 алкоксигруппы; R4 представляет водород или метил; R5 представляет водород; R 6 представляет линейный или разветвленный C1 -С6алкил или связанный с R5 образует кольцо пирролидин-2-она; и их фармацевтически приемлемым солям, которые активны в качестве модуляторов натриевых и/или кальциевых каналов.

Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием // 2353612

Новые антиаритмические соединения // 2193024

Соли гликозаминогликанов и гликозаминогликаны // 2070879

Способ получения производных дитрет-бутиловых эфиров 3,4- оксибензоилоксипропаноламинов // 1795966

Антисептическая композиция, содержащая унитиол и диметилсульфоксид, применение такой композиции и способ обработки ран с ее использованием // 2649790

Группа изобретений относится к области медицины и предназначена для обработки ран и/или для использования при хирургических операциях. Антисептическая композиция содержит гидролизат коллагена, одну или несколько фармацевтически приемлемых солей альгиновой кислоты, один или несколько антисептиков в фармацевтически приемлемом носителе на водной основе, а также от около 2 до около 7% мас.

Антисептическая композиция, содержащая поливинилпирролидон и унитиол, применение такой композиции и способ обработки ран с ее использованием // 2649785

Гель антисептический ранозаживляющий с пролонгированным действием // 2648230

Изобретение относится к фармацевтической промышленности и представляет собой гель антисептический ранозаживляющий с пролонгированным действием для кожной поверхности, содержащий гелеобразователь, серебро, воду.

Антисептическая композиция, предназначенная для применения в полости рта, для лечения мукозита слизистой оболочки полости рта // 2640301

Группа изобретений относится к области медицины, а именно к антисептическим фармацевтическим композициям и к способам их применения для лечения и/или предупреждения мукозита слизистой оболочки полости рта или стоматита, ассоциированных с противораковой терапией.

Препарат для лечения и/или профилактики инфекционно-воспалительных заболеваний // 2639129

Изобретение относится к области фармацевтической промышленности, а именно к антисептическому препарату в форме геля, который содержит хлоргексидина глюконат - 0,01-0,5 г, метил-4-гидроксибензоат - 0,01-0,1 г, этил-4-гидроксибензоат - 0,01-0,1 г, пропил-4-гидроксибензоат - 0,01-0,1 г, пропиленгликоль - 5-70 г, гидроксиэтилцеллюлозу - 1,5-5 г и воду - до 100 г.

Способ лечения неспецифического остеомиелита позвоночника // 2627466

Изобретение относится к медицине, а именно к ортопедии и травматологии, и может быть использовано для хирургического лечения неспецифического остеомиелита позвоночника.

Способ обработки костной полости после некрсеквестрэктомии // 2627465

Изобретение относится к медицине, а именно к ортопедии и травматологии, и может быть использовано для обработки костной полости после некрсеквестрэктомии. Для этого после некрсеквестрэктомии производят орошение раневой полости в течение 30 минут системой пульс-лаваж с раствором хлорида натрия, насыщенного озонокислородной смесью с концентрацией озона в растворе 20 мг/л и уровнем окислительно-восстановительного потенциала не ниже 600 мВ, который сохраняют на протяжении всего времени обработки раневой полости путем обеспечения непрерывного насыщения раствора хлорида натрия озонокислородной смесью до окончания обработки раневой полости.

Гель с оксиметилурацилом, хлоргексидином и лидокаином для проведения диагностических и лечебных эндоуретральных процедур // 2624866

Изобретение относится к области медицины, а именно к фармации, и может быть использовано для проведения диагностических и лечебных процедур (цистоскопия, катетеризация мочевого пузыря, расширение уретры) в качестве противовоспалительного противомикробного анестезирующего стимулирующего регенерацию антиоксидантного противовирусного средства с эффектом пролонгации.

Композиции на основе биоресурсов для профилактики или лечения сепсиса и/или связанных с сепсисом осложнений и состояний, способы профилактики и лечения сепсиса // 2622745

Изобретение относится к области медицины и касается применения композиции, содержащей гидролизат, полученный с помощью кислотного и/или ферментативного гидролиза одного или более биоресурсов, выбранных из группы, включающей двустворчатых моллюсков, кольчатых червей, пиявок; и воду, для профилактики или лечения сепсиса и/или связанных с сепсисом осложнений и состояний у нуждающегося в таких лечении или профилактике млекопитающего.

Способ приготовления мази для лечения гнойно-воспалительных и некротических процессов в области дистального отдела конечностей крупного рогатого скота // 2618400

Изобретение относится к области ветеринарии и предназначено для получения противовоспалительной мази для лечения гнойно-воспалительных и некротических процессов в области дистального отдела конечностей крупного рогатого скота.

Производные бензилиденгуанидина и их терапевтическое применение для лечения заболеваний, связанных с неправильным сворачиванием белков // 2654910

Изобретение относится к применению соединений, описываемых формулой (I), или их фармацевтически приемлемых солей или таутомерных форм для лечения расстройств, связанных со стрессом, обусловленным неправильным сворачиванием белков, в частности с накоплением неправильно свернутых белков.