Антисептик на основе додекановой кислоты

Изобретение относится к области органической химии, в частности к антисептику на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-(додеканоиламино)пропан-1-аммония хлорида, в концентрации 0,01 или 0,02%. Антисептик обладает повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.

 

Изобретение относится к области органической химии, в частности к производным додекановой (лауриновой) кислоты, обладающим антисептическими свойствами.

В медицине поверхностно-активные вещества (ПАВ) применяют, главным образом, в качестве антисептических и дезинфицирующих средств. ПАВ применяют для дезинфекции медицинских инструментов при подготовке к операциям (хирургия, гинекология, проктология, оториноларингология и т.д.), чаще бактериальной или смешанной природы. Но, тем не менее, их применение ограничено, поскольку многие из них наряду с антисептическими свойствами обладают раздражающим действием на кожу и слизистые, а также являются токсичными. Чаще они применяются для обработки медицинских инструментов, стен, полов.

В патенте US №2459062 раскрыты поверхностно-активные вещества, относящиеся к классу четвертичных аммониевых соединений. В частности, раскрыт бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил] аммония хлорида моногидрат (Международное непатентованное наименование - Мирамистин), а также описан способ его получения. Препараты, содержащие мирамистин, применяют в качестве противогрибкового средства, где он оказывает фунгицидное действие только на Candida spp., в отношении других грибов фунгистатическое или нет действия. Также Мирамистин себя зарекомендовал в хирургии, гинекологии и в других областях медицины, где есть инфекционно-воспалительные процессы кожи и слизистых. Данное соединение - Мирамистин, в основном, применяется только для профилактики или при начальных стадиях болезни, связано с тем, что он не всасывается. В разгар болезни, будь то бактериального или грибкового происхождения, Мирамистин один не помогает, только в комплексной терапии.

Известно производное додекановой кислоты (пат. RU №2353612, опубл. 10.11.2008 г.), выбранное в качестве прототипа, формулы

где R - представляет собой Cl-, в форме гидратов.

Недостатком известного вещества является низкий антисептический эффект на определенные бактерии.

Задачей изобретения является получение вещества, обладающего повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.

Указанный результат достигается тем, что получен антисептик на основе додекановой кислоты формулы

Соединение представляет собой N-бензил-[3(лауриламино)-N,N-диэтилпропан]-1-аммония хлорида моногидрат или N-бензил-N,N-диэтил-3(додеканоиламино)пропан-1 аммония хлорид, которому присвоили условное наименование «корамистин».

Предпочтительно, соединение находится в форме моногидрата.

Эмпирическая формула C26H47ClN2O.

Соединение обладает антисептическими свойствами, подобно другим представителям ПАВ, применяемым в медицине, однако, по сравнению с известными антисептиками, в частности по сравнению со сходным по структуре мирамистином, заявляемое соединение оказывает более широкий антибактериальный эффект, включая Salmonella spp. Поэтому соединение предлагается использовать в качестве активного вещества лекарственных препаратов и не только. В отличие от Мирамистина заявляемая субстанция может применяться не только в фармации, но и в косметологии, в качестве дезинфицирующего средства и консерванта, а также в сельском хозяйстве.

Заявляемое соединение можно получить способом, включающим следующие стадии:

- получают хлорангидрид додекановой кислоты, осуществляя взаимодействие указанной кислоты и тионилхлорида,

- проводят N-ацилирование N,N-диэтилпропилдиамина полученным на первой стадии продуктом,

- осуществляют N-арилирование (кватернизацию) амидоаминолауриновой кислоты по третичному атому азота галогенарилом,

- если необходимо, осуществляют перекристаллизацию полученного продукта.

Вышеописанный способ получения соединений аналогичен способу получения мирамистина, раскрытому в US 2459062.

N-бензил-[3(лауриламино)-N,N-диэтилпропан]-1-аммония хлорида моногидрата получали способом, описанным выше.

Для получения указанного соединения проводили обработку тионилхлоридом додекановой (лауриновой) кислоты с последующей обработкой полученного продукта N,N-диэтилпропилдиамином и дальнейшим алкилированием хлористым бензилом. Полученный продукт подвергали перекристаллизации.

Данное соединение условно назвали «Корамистин», который представляет собой белый или белый с желтоватым или сероватым оттенком кристаллический порошок, является гигроскопичным, не имеет запаха, слегка горьковатый на вкус. «Корамистин» хорошо растворяется в воде, хлороформе, эфире.

Далее приведены результаты исследований биологической активности. Концентрация вещества 0,01% и 0,02%.

В отношении таких бактерий, как:

Staphylococcus haemolyticus,

Staphylococcus aureus,

Staphylococcus epidermidis

бактерицидный эффект в этой же концентрации.

Также бактерицидный эффект в отношении бактерий:

Streptococcus pyogenes,

Streptococcus pneumoniae,

Streptococcus mutaus,

Streptococcus enterococcus,

Streptococcus faecalis.

Также обратили внимание, что заявляемое вещество дает прекрасный губительный эффект в отношении:

Salmonella гр. В stauley,

Salmonella tifimurium,

Salmonella enteritidis,

Salmonella C2 newport,

а также не менее интересно его губительное действие в отношении Citrobacter freundli и shigella flexneri VI.

Наблюдается фунгицидный эффект в отношении Candida albicans, Candida crusei, Candida glabrata.

Таким образом, применение N-бензил-N,N-диэтил-3(додеканоиламино) пропан-1 аммония хлорид позволило повысить антимикробный эффект в отношении различных возбудителей, что позволит его использовать более широко не только в медицине, но и в ветеринарии.

Антисептик на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-(додеканоиламино)пропан-1-аммония хлорида формулы

в концентрации 0,01 или 0,02%.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата формулы (I), который является дезинфектантом и антисептиком широкого спектра действия.

Изобретение относится к кристаллической безводной модификации бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил]аммоний хлорид моногидрата (мирамистин - торговое название). Кристаллическая β-модификация бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил]аммоний хлорид моногидрата характеризуется следующим набором межплоскостных расстояний (d, Å) и соответствующих им интенсивностей (Iотн., %): 26,725-48,53%; 23,333-39,88%; 11,491-13,65%; 9,918-9,14%; 9,196-24,68%; 9,139-24,75%; 7,942-15,44%; 7,265-14,22%; 7,230-14,29%; 7,035-13,48%; 6,615-13,06%; 6,288-16,18%; 6,065-18,06%; 5,951-15,27%; 5,475-13,73%; 5,182-18,55%; 4,985-19,53%; 4,762-33,90%; 4,572-100,0%; 4,445-91,35%; 4,235-84,24%; 3,914-94,68%; 3,647-28,26%; 3,500-20,76%; 3,316-20,91%; 3,235-27,03%; 3,131-17,40%; 3,047-16,67%; 3,001-16,84%; 2,918-17,48%; 2,799-16,42%; 2,790-14,95%; 2,663-18,80%; 2,524-13,31%; 2,480-10,54%; 2,365-12,01%; 2,352-11,52%; 2,231-12,92%; 2,162-14,71%; 2,100-12,57%; 2,032-10,37%; 1,991-9,31%; 1,955-9,80%; 1,908-8,58% и совокупностью эндотермических эффектов на кривой ДСК при температурах: (59,6±0,5)°C; (89,9±0,5)°C; (221,3±0,5)°C.

Изобретение относится к органической химии, в частности к технологии получения амидов жирных кислот, являющихся промежуточными продуктами для синтеза целого ряда поверхностно-активных веществ, используемых в нефтедобыче, строительстве, бытовой химии, косметике.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору. Изобретение также относится к применению этих соединений для получения лекарственных средств, которые могут быть использованы при лечении страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или злоупотребления медикаментами и/или алкогольной, наркотической, медикаментозной зависимости и др.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору, к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, и к применению этих соединений для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли, страха, стресса и других заболеваний или состояний.

Изобретение относится к соединениям и применению N-ацил-N'-бензилалкилендиаминопроизводных следующей общей формулы I, где А представляет линейный или разветвленный С 2-С3 алкил; Х представляет кислород; R1 представляет линейный или разветвленный С1-С 8алкил, необязательно замещенный фенилом, фенокси или нафтилом, или бензил, необязательно замещенный по фенильному кольцу одним или более заместителями, выбранными из галогена, С1 -С4алкила, трифторметила, С1-С4 алкокси группы; R2, R3 независимо представляют водород, C1-С3 алкил, галоген или С 1-С4 алкоксигруппы; R4 представляет водород или метил; R5 представляет водород; R 6 представляет линейный или разветвленный C1 -С6алкил или связанный с R5 образует кольцо пирролидин-2-она; и их фармацевтически приемлемым солям, которые активны в качестве модуляторов натриевых и/или кальциевых каналов.

Группа изобретений относится к области медицины и предназначена для обработки ран и/или для использования при хирургических операциях. Антисептическая композиция содержит гидролизат коллагена, одну или несколько фармацевтически приемлемых солей альгиновой кислоты, один или несколько антисептиков в фармацевтически приемлемом носителе на водной основе, а также от около 2 до около 7% мас.

Группа изобретений относится к области медицины и предназначена для обработки ран и/или для использования при хирургических операциях. Антисептическая композиция содержит один или несколько антисептиков, от около 5 до около 10% мас.
Изобретение относится к фармацевтической промышленности и представляет собой гель антисептический ранозаживляющий с пролонгированным действием для кожной поверхности, содержащий гелеобразователь, серебро, воду.

Группа изобретений относится к области медицины, а именно к антисептическим фармацевтическим композициям и к способам их применения для лечения и/или предупреждения мукозита слизистой оболочки полости рта или стоматита, ассоциированных с противораковой терапией.

Изобретение относится к области фармацевтической промышленности, а именно к антисептическому препарату в форме геля, который содержит хлоргексидина глюконат - 0,01-0,5 г, метил-4-гидроксибензоат - 0,01-0,1 г, этил-4-гидроксибензоат - 0,01-0,1 г, пропил-4-гидроксибензоат - 0,01-0,1 г, пропиленгликоль - 5-70 г, гидроксиэтилцеллюлозу - 1,5-5 г и воду - до 100 г.
Изобретение относится к медицине, а именно к ортопедии и травматологии, и может быть использовано для хирургического лечения неспецифического остеомиелита позвоночника.
Изобретение относится к медицине, а именно к ортопедии и травматологии, и может быть использовано для обработки костной полости после некрсеквестрэктомии. Для этого после некрсеквестрэктомии производят орошение раневой полости в течение 30 минут системой пульс-лаваж с раствором хлорида натрия, насыщенного озонокислородной смесью с концентрацией озона в растворе 20 мг/л и уровнем окислительно-восстановительного потенциала не ниже 600 мВ, который сохраняют на протяжении всего времени обработки раневой полости путем обеспечения непрерывного насыщения раствора хлорида натрия озонокислородной смесью до окончания обработки раневой полости.

Изобретение относится к области медицины, а именно к фармации, и может быть использовано для проведения диагностических и лечебных процедур (цистоскопия, катетеризация мочевого пузыря, расширение уретры) в качестве противовоспалительного противомикробного анестезирующего стимулирующего регенерацию антиоксидантного противовирусного средства с эффектом пролонгации.

Изобретение относится к области медицины и касается применения композиции, содержащей гидролизат, полученный с помощью кислотного и/или ферментативного гидролиза одного или более биоресурсов, выбранных из группы, включающей двустворчатых моллюсков, кольчатых червей, пиявок; и воду, для профилактики или лечения сепсиса и/или связанных с сепсисом осложнений и состояний у нуждающегося в таких лечении или профилактике млекопитающего.
Изобретение относится к области ветеринарии и предназначено для получения противовоспалительной мази для лечения гнойно-воспалительных и некротических процессов в области дистального отдела конечностей крупного рогатого скота.

Изобретение относится к применению соединений, описываемых формулой (I), или их фармацевтически приемлемых солей или таутомерных форм для лечения расстройств, связанных со стрессом, обусловленным неправильным сворачиванием белков, в частности с накоплением неправильно свернутых белков.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к антисептику на основе N-бензил-N,N-диэтил-3-пропан-1-аммония хлорида, в концентрации 0,01 или 0,02. Антисептик обладает повышенными антимикробными свойствами в отношении различных возбудителей.

Наверх