Способ получения о-винилбензойной кислоты
2707I7
О П
Союз Соввтокит
Социвлистическкт
Республик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20.1.1969 (№ 1299647/23-4) Кл. 12о, 14
12о, 21 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с 51/18
С 07с 63/60
УДК 547.581.07(088.8) Комитет по делам,изобретений и открытиб при Совете Министров
СССР
Опубликовано 12.Ч.1970. Бюллетен °;¹ 17
Дата опубликования описания 3, IX.1970
Авторы изобретения
Г. М, Погосян, Г. А. Жамкочян, T. Г. Карапетян и С. Г. Мацоян
Институт органической химии AH Армянской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-ВИНИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЪ|
Изобретение относится к области получения мономеров. о-Винилбензойная кислота, в основном, может быть использована для приготовления ионообменных смол, а также получеHHYi водорастворимых полимеров (в виде натриевой или других солей).
Описан способ получения о-винилбензойной кислоты на основе о-бромстирола по реакции
Гриньяра путем взаимодействия о-броммагнийстирола с сухим льдом (СОз) в растворе тетрагидрофурана. Среди трех изомерных о-, тг- и гг-винилбензойных кислот о-винилбепзойная остается до сих пор почти не изученной, по-видимому, из-за сложности и трудности получения этого ценного мономера.
Цель настоящего изобретения — разработка простого способа получения о-винилбензойной кислоты из доступного сырья.
Сущность предлагаемого способа заключается во взаимодействии изохроманона-1 с порошкообразным едким кали в молярном соотношении 1: 2,2 при температуре 170 — 180 С, Получают калиевую соль о-винилбензойной кислоты. Свободную о-винилбензойную кислоту выделяют подкислением водного раствора полученной соли; выход целевого продукта соста вляет 85 — 90% .
Пример. Получение о-винилбензойной кислоты. Смесь 18 г (0,12 лтоль) изохроманона—
1, 14,3 г (0,26 лголь) порошкообразного едкого кали и 20 гцг п.-трет-бутилпирокатехина нагревают в колбе с обратным холодильником при температуре 170 — 180 С в течение 1,5 — 2 час. Образовавшуюся прозрачную реакцион5 пую массу охлаждают до комнатной температуры, растворяют в 100 игл воды и подкисляют концентрированной соляной кислотой (30 игл). Выпавший белый осадок отфильтровывают, тщательно промывают холодной во10 дой, перекристаллизовывают из 50% -ного этилового спирта и сушат на воздухе. Получают 16 г (выход 89% от теоретического) о-винилбензойной кислоты с r. пл. 95 С.
Найдено, %: С 72,93; Н 5,76.
15 СсН,;О .
Вычислено, %: С 72 96; Н 5 44.
По литературным данным о-винилбензойная кислота плавится при 94 — 95 С.
Предмет изобретения
1. Способ получения о-виьилбензойной кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, изохроманон-1 нагревают с едким кали в при25 сутствии и-ттгет-бутнлпирокатехинона при температуре 170 — 180 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по и. 1, отличающиися тем, что процесс ведут при молярном соотношении
30 пзохроманона-1 и едкого кали 1:2,2,
