Патентно- ,у|" тьхничса:м^f««-ьмь-т^*

 

272307

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советокиз

Социалистическиз

Реслтблив

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 131.1965 (№ 938264/23-4) с присоединением заявки №

Кл. 12р, 7/01

12q, 24

МПК С Oid

С 07d

УДК 547.853.3 721.07 (088.8) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано ОЗХ1.1970. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 31 VIII.)970

Авторы изобретения

С. А. Гиллер, P. А. Жук и М. Ю. Лидак

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-ЗАМЕЩЕН НЪ|Х ФУРА Н ИДИЛ ПИ РИМИДИ НОВ

Пре,лагаемый способ получения N-замещенных фуранидилпиримидинов заключается в конденсации 2-хлорфуранидина с меркурпроизводными пиримидиновых оснований в присутствии растворителя, например толуола, хлороформа, диметилформамида, при — 10 — 40 С.

Пример 1. Реакционнт ю смесь, состоящую из 32,87 г (0,1 люль) 5-фторурацилртути, 100 мл диметилформамида и 50 мл толуола

cvIIIàт путем азеотропной отгонки толуола.

Затем реакционную смесь охлаждают до — 40 С в токе сухого азота и при интенсивном перемешивании постепенно добавляют к ней паствор 21,3 г (0,2 моль) 2-хлорфуранидина в

20 мл сухого диметилформамида. При этом температуру поддерживают в пределах — 40 — 30 С.

По окончании реакции, т. е. до полного растворения исходной 5-фторурацилртути через

2 — 3 час, отгоняют в вакууме 60 — 80 ял растворителя, добавляют 50 — 70 мл сухого ацетона и также отгоняют его в вакууме. Остаток легко закристаллизовывается, его отсасывают, промывают тремя порциями этанола по 3 лтл каждая и сушат на воздухе. Получают 13,2 г (65% от теор.) N-(2-фуранидил) -5 - фторуралила в виде белого кристаллического веществА с т, пл,. 160 †1»- С. Обработкой маточника можно получить дополнительно еще 3,1 г вещества.

После перекристаллизацип из этанола (1: 10) получают 14,7 г (72.5% от теор., считая на исходную 5-фтор рацилртуть)

N-(2-ф панидпл) - 5 - фторурацпла-с т. пл.

164 — ) 65 С.

С,Н,О.,Х,Г.

Найдено, »/,: С 48,34; Н 4,73; N 14,27.

10 Вычислено, %: С 47,99; Н 4,50; N 14,00.

Пример 2. Реакцию проводят по примеpv 1. Берут 43,7 г (0.1 люль) 5-йодурацилртути и 2)Л г (0.2 1юль) 2-хлорфуранидина и прп

15 — 25 — 15 С получают 20 г (65»/» от теор., считая на исходную 5-йодурацилртуть) перекристаллизованного N-(2-фуранидпл) - 5 - йодурацила в виде белого или слегка желтоватого кристаллического вещества с т. пл. 174 С

20 (с разл.) .

С Н О N2I.

Найдено, %: С 31.00; Н 3.27; N 9,41.

Вычислено, %: С 21,15; Н 2,92; N 9,25.

25 Прим ер 3. Реакцию проводят, как в примере 1. Берут 32,5 г (0,1 люль) монотиминилртути и 21.3 г (0.2 моль) 2-хлорфураниднна и при — 20 — 10 С получают 15,7 г (80% от теор., считая на исходную монотнмпнилртуть) перс30 кристаллизованног N- (2-фуранидил) тими.ц

2723И

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. Ильина

Корректор И. С. Хлыстова

3 ак а в 2384/12 Тираж 480 Подписное

ЦПИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раувгская паб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2 и виде белого кристаллического вещества с т. ил. 176,5 — 178 С.

СвНгвОз 4.

Найдено, вгв: С 55,40; Н 6,30; N 14,71.

Вычислено, в в: С 55,09; Н 6,17; N 14,28.

Пример 4. Реакцию проводят аналогично примеру 1. Берут 32 г (0,1 лоль) N-ацетилцитозинртути и 21,3 г (0,2 дголь) 2-хлорфуранидина и получают 15,2 г (68% от теор., считая на исходую N-ацетилцитозинртуть) перекристаллизованного N- (2-фуранидил) ацетилцитозина в виде белого кристаллического порошка с т. пл. 214 — 216 С.

СтоНгзСга1ч а

Найдено, о о: С 53,67; Н 5,69; N 18,58.

Вычислено, o/0. .С 53,80; Н 5,87; N 18,82.

5 Йьт

Пр едм ет |из о бр етения

Способ получения N-замещенных фуранидилпHpèìèäèíîâ, от гичагошийся тем, что мер10 курпроизводныс пиримидиновых оснований обрабатывают 2-хлорф ранидином в присутствии растворителя, например толуола, хлороформа, диметилформамида, при — 10 — 40 С.