Способ получения 2-алкил-1- (р-алкиламиноэтокси)-нафталинов
295744
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
-.!.АЯ j г. r
М П К С 07с 15/24
С 07с 5, 00
Зависимое от авт. свидетел ств"..№"
Заявлено 18.111.1969 (Лс 1310935/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 12.11.1971. Бюллетлп Л 8
Дата опубликования описания 8.1 .1971
Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.65 .1 233 262. .21.0.07 (088.8) Авторы изобретения
В. К. Даукшас и В. Л. Паплайтис
Вильнюсский государственный университет имени В. Капсукаса
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-1(P-АЛ КИЛАМИ НОЭТОКСИ)-НАФТАЛ И НОВ
Изобретение относится к получению алкпламиноэтоксизамещенных нафталинов, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности.
Предложенный способ, как и сами соединения, является новым и полезным. Он позволяет получать химические соединения с ценными свойствами.
Способ состоит в том, что 2-алкил-1-оксинафталин подвергают взаимодействию с !
3-хлорэтилтозилатом в водном растворе щелочи, например едкого калия, при нагревании до
100 С с последующей обработкой полученного при этом соответствующего хлорэтила спиртовым раствором аммиака или первичного или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта
55 — 85%.
Способ имеет простую технологическую схему и использует дешевое химическое сырье.
Пример. Смесь 0,2 г.люль соответствующего 2-алкил-1-оксинафталина и 0,2 г .поль р-хлорэтилового эфира и-толуолсульфокислоты перемешивают при 100 С и в течение
30 мин прибавляют раствор 0,2 г моль едкого калия в 100 мл воды. Затем нагревают и перемешивают еще около 6 час (до нейтральной реакции на лакмус), охлаждают, прибавляют
200 мл воды, экстрагируют эфиром, экстракт промывают водным раствором щелочи, водой, сушат сульфатом мапшя и перегоняют. Затем путем получают:
2-этил-1- (!3-:хлорэтоксп) - нафталин; выход
73оо, .т. кпп. !6! — 163 C (5 льи рт, ст.1: пр 1,5930;
2-бутил-1- (P- лорэтоксп) - нафталин; выход
1р 71 %; т. кип. 186 — 188 С (4 Al.ll pT. сг. ); п20 1 5758
0,1 г-люль соответствующего хлорэфира
1 г моль концентрированного раствора аммпа15 ка (или соответственно 0,4 г люль первичного или 0,3 г моль вторичного амина) растворяют в 200 мл спирта и кипятят 30 час (в случае аммиака или газообразных аминов реакцию проводят в автоклаве при 100 C), затем отго20 няют основную часть спирта, остаток разбавляют 100 мл воды, подкисляют соляной кислотой, экстрагпруют эфиром для удаления веществ, не содержащих ампногруппы, водный слой подщелачпвают едким натром, экстрагн25 руют эфиром, эфирный экстракт сушат сульфатом магния и перегоняют. Данные 2-алкил1- ((3-алкплампноэтоксн) -нафталинов приведены в таблице.
Хлоргидраты аминоэфиров получают про30 пусканием газообразного xëoðèñòîãî водорода
295744
Т. пл., с (хлоргидрат) Выход, Т. кип., С (и,и рт.ст) NR R О CH Сн NRR
Предмет изобретения
10 Хлоргидрат сильно гигроскопичен, приведена т, пл, рейнеката. в эфирные растворы оснований и очищают перскристаллизацпей пз толуола. Рсйнекаты получают доба влегн1см водного раствора рейнеката аммония (солп Рейнеке) в водный раствор хлоргидрата.
Составитель Л. Крючкова
1зсдактор Л. Г. Герасимова Тсхрсд Е. Борисова Корректор Л. А. Царькова
Изд. М 402 Заказ 862. !2 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изсбрстений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Рау1нская наб., д. 4/5
Типографии, пр. Сапунова, 2
С,,Н, С,Н, С 14
С,,Н, С,Н, С4Н, СаНэ
С,Н, С,Н,, С4Н
ХНе
NHCH
N (Сна)2
N (С.„,На) >
N (СН ).
NH
NHCH3
N (СНЗ)е
N (СвН,)
N (CH )..
51
74
78
53
76
79
77 170 — 172 (4)
171 †1 (3)
155 †1 (2)
175 †1 (3)
190 †1 (2)
171 †1 (3)
172 †1 (3)
170 †1 (5)
186 188 (4)
191 193 (4) 1,5955
1,5810
1,9584
1,5535
1,5754
1,5820
1,5680
1,5600
1,5490
1,5639
169 — 171
172 †1
136 †1"
150 †1
173 †1
127 †1
115 †1
152 †1
122 †1
137 †1
2-Алкил-1-(P - алкплампноэтокси)-нафталины общей формулы
1. Способ получения 2-алкил-1-((-алкилампноэтоксп)-нафталинов, отлииа1ощийся тем, что
2-алкил-1-оксинафталин подвергают взаимодействию с 1з-хлорэтилтозилатом в водном растворе щелочи, например едкого калия, при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соответствующего хлорэфира спиртовым раствором аммиака или первичного или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по и. 1, отлиип1о1цийся тем, что процесс ведут при 100 С.
