Всесоюзная йатсгг •яо-т^хнач.^^с: *.-.,.ё:'^-^^^'^тека мба
300460
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 17.Х|.1969 (№ 1379697/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 07.|Ч.1971. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 1 Ч1.1971
МПК С 07с 91/06
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.233,07 (088.8) Авторы изобретения
Ф. Г. Шепель, А. М. Романов и T. Г. Сорочинск
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ Р-ОКСИЭТИЛАМИНОа,р-НЕП РЕДЕЛ ЬНЪ|Х КЕТОНОВ
1х — С вЂ” СНз-группы. и
10
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных Р-аминоспиртов, которые обладают фармакологической активностью и могут в связи с этим найти применение в медицине в качестве лечебных препаратов.
В литературе описаны способы взаимодействия аминоспиртов с карбонилсодержащими соединениями (альдегидами и кетонами), приводящие к получению оксазолидинов.
С целью получения новых, не описанных в литературе соединений, обладающих фармакологической активностью, предложен способ получ ения производных р-оксиэтила мино-а,$-непредельных кетонов взаимодействием р-дикетонов, например ацетилацетона, с моноэтаноламином, взятых в молярных отношениях, в среде кипящего растворителя, например бензола, с непрерывным удалением воды в насадке
Дина-Старка в виде азеотропной смеси и выделением целевого продукта известным способом.
Получение целевых продуктов по предлагаемому способу заранее не может быть предсказано, поскольку наличие карбонильной и енольной групп у исходных продуктов обеспечивает два различных направления реакции присоединения.
Строение полученных соединений было доказано с помощью данных элементарного анализа, синтеза модельных соединений и сравнения их ИК-спектров, а также по способности полученных соединений давать N-ацетильные производные при взаимодействии с неко5 торыми ацетилирующими агентами. У N-ацетильных производных в ИК-спектрах обнаруживалось интенсивное поглощение в области
1640 — 1660 см, характерное для
Пример, В колбу, снабженную обратным
15 холодильником и насадкой Дина-Старка, приливают 30 г (0,3 моль) ацетилацетона, 100 мл абсолютного бензола и 20 г (0,3 моль) свежеперегнанного этаноламина, кипятят 3 — 35 час до выделения 5,5 г (0,3 моль) воды. Затем бен20 зол удаляют в вакууме, а остаток — светло-коричневая маслянистая жидкость закристаллизовывается при охлаждении. Полученный
4- (P-оксиэтиламино) -3-пентен-2-он перекристаллизовывают из толуола. Выход 39 г (82%);
25 т. пл. 74 — 75 С (толуол) .
Найдено, %: С 55,53; 55,49; Н 8,78; 8,81;
N 8,31, 8,19.
С7Н13021х1.
30 Вычислено, %: С 55,4; Н 8,66; N 8,09, 300460
Предмет изобретения
Составитель Л. Иоффе
Редактор Т. Г. Шарганова Текред Л. Л, Евдонов
Корректор Т. А. Китаева
Заказ 1313/14 Изд. Мв 592 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения производных р-оксиэтиламино-n,g-непредельных кетонов, отличающийся тем, что р-дикетоны, например ацетилацетон, подвергают взаимодействию с моноэта.ноламином в среде кипящего растворителя, например бензола, с одновременной азеотропной отгонкай реакционной воды и выделением
5 целевого продукта известным способом.
