Способ получения производных бензоил-3-фен ил уксусной кислоты

 

!

,!О- X(йч "ЯАЯ б ".. лиотека МБД

305645

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

МПК С 07с 63/54

С 07с 51/16

Заявлено 26.1.1968 (№ 1212528/1296199/23-4) Приоритет 15.XII.1967, ¹ 132526, Франция

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 04.V1.1971. Бюллетень ¹ 18

УДК 547.589.4.07(088.8) Дата опубликования описания 22Л П.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Даниель Фарж, Майе Наум Мессе и Клод Мутоннье (Франция) Иностранная фирма

«Рона-Пуленк А.Ог» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

БЕНЗОИЛ-3-ФЕН ИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

СО

CH — СООН !

К с,» сн, CH — СООН !

8 (2) Изобретение касается получения новь1); производны); бензоил-3-фенилуксусной кислоты (оптически изомеров) обгцей формулы где R — алкильный радикал, содсржа1ций

1 — 4 атома углерода.

Предлагаемые вещества обладают фармакодинамическими свойствами, они черезвычайно эффективны как противовоспалительныг средства. Изомеры и вещества общей формулы (1), а так>ке соответствующие рацематпческие вещества могут быть получены путем окисления соединения общей формулы где R — имеет указанное значение, пермапганатом калия в щелочной среде при

20 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Новые производные бензоил-3-феиилуксусиой кислоты об1цей формулы (1) могут быгь преобразованы в соли металлов или в соли с примесью азотированного основания с помощью известны методов.

Пример 1. Готовят раствор 10 L-2- (3бензилфенил) пропионовой кислоты в 200 .ил

1 и. едкого патра, Приливают 26 г раствора пермаиганата калия в 800 дгл воды. Смесь перемешивают 16 час при 20 С, затем подкисляют 40 лл I oIILIEIITpIlpoB3IIIIQII серной кислоты, приливают 80 1гл раствора бис льфата натрия (уд. в. 1,24) и экстрагируют 800 1ьг хлористого метилена. Хлористометилеиовый раствор промывают 200 .1ьг воды и суllIBT 11;Iд безводным сульфатом натрия, упаривак>т досу а в вакууме (20 л и )T. ст.) и получаюг

10 г желтого масла.

Масло растворяют в 300 игл этилового эфира и эфирньш раствор экстрагируют 200 1гл

1 и. раствора едкого патра. Водный раствор подкисляют 20 лл 12 и. соляной кислоты, выделяется масло. Экстрагиру1от 300 игл iëoðèстого метилена, сушат над безводным сульфатом натрия, упаривают досу.;а в вакууме (20 1ь1г рг. ст. 1 и получают 5,8 г желтого масла. Продукт очищают перекристаллизацией из смеси 17 згл окиси изопроппла (изопропилоксид) и 15 лл петролейного эфира (т. кпп.

40 — 65=С) . Получают 3 г l.-2- (3-бензоилфенил) пропионовои 1 ис. 10ThI, т, пл. 72 С, (я) " ===

30 =+-12<- (сс) 9=-90- — 1,5 .

305645 си — coOH (Н

10 со сн — соон (,б И

Составитель Н. Токарева

I Iдактор О. Н. Кузнецова Тскрсд А. А. Камышникова Корр! кто(ы: А. Абрамова и М. Коробова

Заказ 1953!14 Изд. № 835 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 4(-35, Рау)искал паб., д. 4/5

Тииогр!!фия, II(). Сапунова, 2

Пример 2. Опыт ведут по примеру 1, но с раствором 1,75 г DL-2- (3-бензилфенил) про ииоповой кислоты в 34,5 !(л 0,1 г едкого паl р» и 15,ил дисп(ллироваппой воды ll раство4,!)2 г II(.() 31» Ill

Предмет изобретения

Способ получения производны. . бензоил-3феи илуксусной кислоты общей формулы где R — алкил с 1 — 4 атомами углерода, например L-2-(3-бензоилфенил)пропионовой кислоты, ozau sa)oi(Iu(1c I тем, чго вещества общей формулы

5 где R имеет указанное значение, например L - 2-(3-бензилфеиил) пропионовук) кислоту, окисляют в щелочной среде исрмаи15 ганатом калия с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения производных бензоил-3-фен ил уксусной кислоты Способ получения производных бензоил-3-фен ил уксусной кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к усовершенствованному способу отделения одного или большего количества продуктов от жидкого продукта реакции, содержащего катализатор в виде комплексного соединения металла с фосфорорганическим лигандом, необязательно свободный фосфорорганический лиганд, неполярный растворитель, полярный растворитель, выбранный из группы, включающей нитрилы, лактоны, пирролидоны, формамиды и сульфоксиды, и названные один или большее количество продуктов, причем способ предусматривает (1) смешивание названного жидкого продукта реакции для получения фазового разделения на неполярную фазу, содержащую названный катализатор, необязательно свободный фосфорорганический лиганд и названный неполярный растворитель, и на полярную фазу, содержащую названный один или большее количество продуктов и полярный растворитель, и (2) отделение названной полярной фазы от названной неполярной фазы, причем названный фосфорорганический лиганд имеет коэффициент распределения между неполярным растворителем и полярным растворителем больше, чем около 5, и названный один или большее количество продуктов имеет коэффициент распределения между полярным растворителем и неполярным растворителем больше, чем около 0,5, а также относится к способу отделения одного или большего количества продуктов от жидкого продукта реакции, содержащего катализатор в виде комплексного соединения металла с фосфорорганическим металлом, необязательно свободный фосфорорганический лиганд, неполярный растворитель и один или большее количество продуктов, причем способ предусматривает (1) смешивание названного жидкого продукта реакции с полярным растворителем, выбранным из группы, включающей нитрилы, лактоны, пирролидоны, формамиды и сульфоксиды, для получения фазового разделения на неполярную фазу, содержащую вышеупомянутый катализатор, необязательно свободный фосфорорганический лиганд и названный неполярный растворитель, и на полярную фазу, содержащую названные один или большее количество продуктов и полярный растворитель, и (2) отделение названной полярной фазы от названной неполярной фазы, причем названный фосфорорганический лиганд и названный один или большее количество продуктов имеют коэффициент распределения между неполярным растворителем и полярным растворителем больше, чем около 5, и названный один или большее количество продуктов имеет коэффициент распределения между полярным растворителем и неполярным растворителем больше, чем около 0,5

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения хинопимаровой кислоты, использующейся в химии или медицине, путем взаимодействия сосновой живицы с 1,4-бензохиноном в смеси растворителей при комнатной температуре в отсутствие света с последующим удалением растворителя и кристаллизацией продукта, в котором используют сосновую живицу с содержанием левопимаровой кислоты приблизительно 30%, в качестве растворителя используют смесь бензол:гексан (10:1, об./об.), добавляют катализатор 1-бутил-3-метилимидазолий гексафторфосфат, процесс проводят в течение 1 ч, а продукт выделяют кристаллизацией из петролейного эфира

 // 322985

Изобретение относится к арилоилалкеновым кислотам, в частности к получению (Е)-4-(4-ацилоксифенил)-4- -оксо-2-бутеновой кислоты общей формулы Н-КС(0)0-СбН4-С(0)(0)ОН (БК), где R - метил, этил, снижающей кислотность желудка

Изобретение относится к способу получения акриловой кислоты из этанола и формальдегида, который включает следующие операции: через первую реакционную зону А пропускают поток поступающей реакционной газовой смеси А, содержащей реагенты - этанол и молекулярный кислород, а также инертный разбавляющий газ, отличающийся от водяного пара, и при прохождении этой реакционной зоны А этанол в условиях гетерогенного катализа окисляют до уксусной кислоты и водяного пара, так что образуется газообразная смесь продуктов А, содержащая уксусную кислоту, водяной пар, молекулярный кислород, а также инертный разбавляющий газ, отличающийся от водяного пара, и поток газообразной смеси продуктов А покидает реакционную зону А, причем к реакционной газовой смеси А на ее пути через реакционную зону А на выбор может подаваться дополнительный молекулярный кислород и/или дополнительный инертный газ-разбавитель, из потока газообразной смеси продуктов А, покидающего реакционную зону А, и по меньшей мере одного другого потока веществ, который содержит по меньшей мере один источник формальдегида, получают поток поступающей реакционной газовой смеси В, содержащей уксусную кислоту, водяной пар, молекулярный кислород, инертный газ-разбавитель, отличающийся от водяного пара, и формальдегид, в котором содержащееся молярное количество уксусной кислоты nНАс больше, чем содержащееся в нем молярное количество формальдегида nFd, через вторую реакционную зону В, в которую загружен катализатор альдольной конденсации В, пропускают поток поступающей реакционной газовой смеси В, и при прохождении этой реакционной зоны В формальдегид, содержащийся в поступающей реакционной газовой смеси В, вместе с уксусной кислотой, содержащейся в поступающей реакционной газовой смеси В, в условиях гетерогенного катализа конденсируют до акриловой кислоты и воды, так что образуется газообразная смесь продуктов В, содержащая акриловую кислоту, уксусную кислоту, водяной пар, молекулярный кислород, инертный газ-разбавитель, отличающийся от водяного пара, и поток газообразной смеси продуктов В покидает реакционную зону В, причем к реакционной газовой смеси В на ее пути через эту реакционную зону В на выбор может подаваться дополнительный молекулярный кислород и/или дополнительный инертный газ-разбавитель, поток газообразной смеси продуктов В, покидающий реакционную зону В, подают в зону разделения Т, и в этой зоне разделения Т разделяют по меньшей мере на три потока веществ - X, Y и Z, причем поток акриловой кислоты, содержащийся в потоке вещества X, больше, чем поток акриловой кислоты, содержащийся в потоках веществ Y и Z, вместе взятых, поток уксусной кислоты, содержащийся в потоке вещества Y, больше, чем поток уксусной кислоты, содержащийся в потоках веществ X и Z, вместе взятых, поток инертного газа-разбавителя, отличающегося от водяного пара, содержащийся в потоке вещества Z, больше, чем поток инертного газа-разбавителя, отличающегося от водяного пара, содержащийся в потоках веществ X и Y, вместе взятых, и поток вещества Y подают обратно в реакционную зону В и используют дополнительно для получения поступающей реакционной газовой смеси В. Способ позволяет получать целевой продукт с высокой селективностью. 20 з.п. ф-лы.

Настоящее изобретение относится к усовершенствованной каталитической конверсии кетокислот, в том числе к увеличению молекулярной массы кетокислот способом, включающим в себя следующие стадии: подают в реактор исходный материал, содержащий по меньшей мере одну кетокислоту, проводят в исходном материале первую реакцию С-С-связывания в присутствии катализатора на основе ионообменной смолы для образования по меньшей мере одного димера кетокислоты, подают в реактор реакционную смесь, содержащую по меньшей мере один димер кетокислоты, проводят в реакционной смеси вторую реакцию С-С-связывания в присутствии водорода при температуре по меньшей мере 200°С. Изобретение также относится к способу получения углеводородов с высоким выходом, включающему в себя стадию увеличения молекулярной массы кетокислоты для получения продукта реакции и стадию проведения в этом продукте реакции гидродезоксигенирования, а также необязательно стадию изомеризации. Высокомолекулярные соединения, полученные по способу согласно настоящему изобретению, пригодны для использования в качестве компонентов топлив, или базового масла, либо химикатов. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 4 ил., 7 табл., 3 пр.

Изобретение относится к усовершенствованной каталитической конверсии кетокислот, в том числе к способам увеличения молекулярной массы кетокислот, включающим в себя стадию приготовления в реакторе реакционной смеси, содержащей, по меньшей мере, одну кетокислоту, воду и основание. Затем в реакционной смеси проводят катализируемую основанием реакцию конденсации при температуре, по меньшей мере, 65°С. Изобретение также относится к способу получения углеводородов с высоким выходом, включающему в себя стадию увеличения молекулярной массы кетокислоты, стадию гидродезоксигенирования этого продукта реакции и, необязательно, стадию изомеризации. Высокомолекулярные соединения, полученные способом согласно настоящему изобретению, пригодны для использования в качестве компонентов топлив и базового масла либо химикатов, либо в качестве исходных материалов для их производства. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 4 ил., 2 табл., 1 пр.

Изобретение относится к новой трометаминной соли (+)-(S)-2-(3-бензоилфенил)пропионовой кислоты формулы (I), способу ее получения и использованию в фармацевтической композиции, обладающей обезболивающим действием

Изобретение относится к новым производным 4-оксибутановой кислоты формулы 1, где группы А и В независимо друг от друга выбирают из моно- или бициклической арильной группы, выбранной из фенила и нафтила, циклоалкильной группы, имеющей от 5 до 8 атомов углерода, насыщенной гетероциклической группы, выбранной из тетрагидрофурильной группы; при этом группы А и В могут иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из C1-С6 алкильной группы, C1-С6 алкоксигруппы, галогена; или два заместителя вместе представляют метилендиоксигруппу

Изобретение относится к новому способу получения мета- или пара-замещенных -арилалканкарбоновых кислот формулы (I) исходя из соответствующих -гидроксилированных производных с использованием недорогих реагентов, не затрагивающему никакие восстанавливаемые группы, такие как сложноэфирные или кетонные, находящиеся в боковых цепях исходных молекул где R представляет водород, C1-С6 алкил; R1 представляет водород, линейный или разветвленный C1-С6 алкил, фенил, п-нитрофенил, катион щелочного или катион щелочноземельного металла, или фармацевтически приемлемой аммониевой соли; А представляет C1-C 4 алкил, арил, арилокси, арилкарбонил, арил, необязательно замещенный одним или более алкилом, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, алкоксигруппами, галогеналкилом, галогеналкоксигруппой; А находится в мета- или пара-положениях; Р представляет линейный или разветвленный C1-C6 алкил, фенил, нитрофенил, причем способ включает в себя следующие стадии:а) превращение соединения формулы (II) в соединение формулы (III) либо реакцией соединения формулы (II) с соединением в присутствии органического или неорганического основания; либо реакцией соединения (II) с тиофосгеном и последующей реакцией полученного продукта с HNR aRb, где Ra и Rb определены выше;в) термическую перегруппировку соединения (III) с образованием (IIIb) с) каталитическое гидрирование (IIIb) с образованием (IIIс) d) с последующим, при необходимости, гидролизом превращением (IIIс) для получения соединения формулы (I)
Наверх