Способ получения л-бензохинолина

Авторы патента:

C07D221/04 - орто- или пери- конденсированные циклические системы

3I0905

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскин

Содиалистическиа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

МПК С07d 3316

Заявлено 02.XI1.1968 (№ 1286976/23-4) с присоединением заявки ¹

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 09.V111.1971. Бюллетень № 24

Лата опубликования описания 11.X.1971 йотаитет оо делам езеоретеиий и открытий при Совете 1ййиистрон

ССЕ

УЛ К 547.832.07(088.8) pg.pr; .p ; ч

Авторы изобретения

С. И. Куткевичус и К. С. Шереиас

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ /т-БЕНЗОХИНОЛИНА

Известен способ получения /т-бснзохинолииа нагреванием 1, 2, 3, 4-тстрагидро-3-оксиh-бензохинолина с полифосфорной кислотой с последующими отделением полифосфорной кислоты и обработкой соляной кислотой. Более удобно и экономично это сосдиневис I10лучать действием ортофосфорной кислоты па гидрохлорид 1, 2, 3, 4-тетрагидро-3-окиси-hбензохииолииа. Однако в обоих случаях наряду с h-беизохиполипом (выход 45%) получают и 1, 2, 3, 4-тетрагидро-/г-бепзохинолип (выход 43%), причем выход /т-беизохинолииа це превышает 45% от теоретического.

Предлагаемый способ получения h-бсизохииолииа заключается в том, что гидрохлорид

1,2,3,4-тетрагидро-3-окси-h-бензохииолина нагревают с ортофосфорной кислотой при более высоких температура, ие при 200 вЂ 2 С, как указано при получении й-бецзохинолииа и 1, 2, 3, 4-тстрагидро-h-бензохинолина, а при

270 вЂ 2 С. В этом случае из реакционной массы выделяется лишь h-бензохииолии, выход которого достигает 85,0% от теоретического. что почти в 2 раза превышает выход, указанный в извсстпом спосоос.

Пример. В 75 лл 85 /о-иой НаРО4 загрухкают 23,6 г (0,1 г.ноль) гидрохлорида 1, 2, 3. 45 тстрагидро-3-окиси-h-бснзохииолипа tt перемешивают в течение 3 час прп 270 вЂ” 280 C. Рсакциоипую массу выливают в 400 лл воды нейтрализуют едким иатром (на лакмус). Выделившийся h-беизохиполии очищают перегои10 кой в вакууме собирают фракцшо при 158,0-1 60.0 C 2 вЂ” 3 л.ll рт. сТ. Выход 1 5,0 г (83,8% ), т. пл. 48,0 вЂ” 49,0 С, после перекристаллпзации из этанола т. пл. 51,5 вЂ” 52.0 С, по литературным давным 50,0; 50,5 вЂ” 51,0; 52,0"С.

15 Предмст изобретения

Способ получения h-бензохииолииа íà основе 1, 2, 3, 4-тетрагидро-3-окси-h.-бепзохтшолина, отличаюи ийс» тем, что, с целью повышения выхода, гидрохлорид 1, 2, 3. 4-тетра20 гидро-3-окси-/l.-бензохинолина обрабатывают ортофосфориой кислотой при 270 280 С с последующим выделением целевого и родукта известным способом.

Способ получения хлористо-водородной соли или других солей эфира парааминобензойной кислоты и лупинина // 40977

Пирролопиридины или их сельскохозяйственно-приемлемые соли, гербицидная композиция и способ подавления нежелательной растительности // 2135497

Новые производные пиридоновых карбоновых кислот, способ и промежуточные для их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения инфекционных заболеваний // 2161154

Производные пиридазинохинолина // 2168511

Изобретение относится к соединениям, фармацевтическим композициям и способам применения соединений формулы (II) в лечении или профилактике некоторых заболеваний или состояний

1,4-замещенное производное циклического амина, способы его получения, лекарственное средство, обладающее антагонистическим к серотонину действием, способ лечения заболевания, по отношению к которому эффективен антагонизм к серотонину // 2203275

Производные карбоновых кислот (варианты), фармацевтическая композиция и способ селективного ингибирования связывания 4 1 интегрина у млекопитающего // 2263109

Изобретение относится к новым производным карбоновых кислот, имеющих структуру где Y в каждом случае независимо выбирают из группы, содержащей С(O), N, CR1, C(R2)(R3), NR 5, CH; q означает целое число от 3 до 10; А выбирают из группы, содержащей NR6; Е выбирают из группы, содержащей NR7; J выбирают из группы, содержащей О; Т выбирают из группы, содержащей (СН2)b, где b означает 0; М выбирают из группы, содержащей C(R9)(R10 ), (CH2)u, где u означает целое число от 0 до 3; L выбирают из группы, содержащей NR11 и (СН2)n, где n означает 0; Х выбирают из группы, содержащей СО2Н, тетразолил; W выбирают из группы, содержащей С, CR15 и N; R1, R 2, R3, R15 независимо выбирают из группы, содержащей водород, галоген, гидроксил, алкил, алкокси, -CF3, амино, -NHC(O)N(C1-С3алкил)С(O)NH(С 1-С3алкил), -NHC(O)NH(C1-C 6алкил), алкиламино, алкоксиалкокси, циклоалкил, арил, арилокси, ариламино, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклиламино, где гетероатом выбирают из N или О, -NHSO2(C1 -С3алкил), арилоксиалкил; R4 выбран из группы, содержащей водород, арил, аралкил, бензофуранил, дигидробензофуранил, дигидроинденил, алкил, бензодиоксолил, дигидробензодиоксинил, фурил, нафтил, хинолинил, изохинолинил, пиридинил, индолил, тиенил, бифенил, 2-оксо-2,3-дигидро-1H-бензимидазолил, пиримидинил и карбазолил

Новые композиции и способы их стабилизации // 2275368

Изобретение относится к новым фармацевтическим композициям, содержащим бициклическое соединение формулы I: где А обозначает -СООН или их функциональное производное; X1 и Х2 обозначают атом водорода или атом галогена; V1 и V2 обозначают атомы углерода; W1 и W2 обозначают или где R4 и R5 обозначают атом водорода, гидрокси, Z обозначает атом углерода, кислорода, серы или азота; R1 обозначает насыщенный или ненасыщенный двухвалентный C1-С10 алифатический углеводородный остаток, R2 обозначает насыщенный или ненасыщенный, C1-С10 алифатический углеводородный остаток, R3 обозначает атом водорода, и глицерид, а также изобретение относится к способу их стабилизации и новым бициклическим соединениям

// 408474

Способ получения 3,4-замещенных 1-оксо-6,7-дигидро-5н-2- пириндинов // 514828

Замещенные бензо( )хинолизин2-карбоновые кислоты или их производные по карбоксильной группе // 522183

Способ получения пиридо (3,2- @ ) индолов или их солей // 535806