Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4н-1,2,4- триазола или 1,9-ксантениламиноимидазола
327681
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Вова Соввтсвиа
Социалистичвскиз
Рвспублив
Зависимый от патента №
М. Кл. С 07d 55/06
С 076 49/36
Заявлено 24.111.1970 (№ 1418322/23-4)
Приоритет 27.1 П.1969, № 16179/69, Англия
Опубликовано 26.1.1972. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 31.111.1972 ттвнитвт по аслаки ваобрвтвиий и открытий ори Соввтв Мииистров
СССР
УДК 547.815.07 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Стюарт Сандерс Адамс, Бернард Джон Армитэдж, Бернард
Винсент Хиткоут и Норман Уильям Бристоу (Великобритания) Иностранная фирма
«Бутс Пьюа Драг Компани Лимитед» (Англия) Заявитель С" с с с П :. :- с :: -. - с.Г,. -, с
1 с ссе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
4,9-КСАНТЕНИ ЛАМИ НО-4 Н-1,2,4-ТРИ АЗОЛА
ИЛИ 1,9-КСАНТЕНИЛАМИ НОИ МИДАЗОЛА
К
I г
Изобретение позволяет общеизвестным в химии методом конденсации с отщеплением воды получить новую группу соединений, которые могут быть использованы в фармацевтической промышленности.
Предлагают способ получения производных
4,9 - ксантениламино - 4Н - 1,2,4 - триазолов или 1,9 - ксантениламиноимидазолов общей формулы 1 где R — водород, низший алкил или низший алканоил;
Ro — водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил или оксигруппа, а — N=Z выбирается из где Кт и Rz — водород или низший алкил.
Способ состоит во взаимодействии ксантидрола общей формулы II
10 или его эфира с соединением, общей формулы Ill где R и R< имеет значение, указанное выше, с выделением целевого продукта 1 известным способом.
20 Пример 1. Раствор 1,98 г ксантидрола в 6 лл смеси этанол-уксусная кислота (1: 1 по объему) добавляют к раствору 0,84 г
4-амино-4Н-1,2,4 - триазола в 2,5 мл уксусной кислоты. После 24 час выдерживания прп
25 комнатной температуре смесь охлаждают до
0 С, фильтруют, а остаток перекристаллизовывают из смеси диметилформамид-толуол. Полученный 4,9-ксантениламино-4Н - 1,2,4 - триазол имеет т. пл. 231 — 232,5 С, 327681
1,или
8-1 Х R2
20
l
Н вЂ” N — N=Z
Составитель М. Петрова
Текред Л. Евдонов
Редактор Л. Новожилова
Корректор Е. Зимина
Заказ 1349/8 Изд. Хв !64 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 2. Раствор 6,8 г имидазола и
11,2 г гидроокиси калия в 70 мл воды нагревают до 70 С, добавляют раствор 11,3 г гидроксиламин - О - сульфоновой кислоты в воде и смесь выдерживают в течение 40 мин на паровой бане. Далее смесь охлаждают,. досуха выпаривают, добавляют этиловый спирт (4)(100 мл) и снова выпаривают, Остаток растворяют в 100 мл этилового спирта, отфильтровывают, выпаривают и перегоняют. После разгонки на колонке Вигре получают сырой
1-аминоимидазол с т. кип. 85 C при 0,05 мм рт. ст. Смесь 0,45 г полученного вещества и
1,3 г 9-ксантенилацетата в 30 мл бензола кипятят в течение 1 час и добавляют водный раствор бикарбоната. Выпавший осадок отфильтровывают, перекр исталлизовывают из
10 мл бензола и высушивают при температуре
10 С и давлении 4 мм в течение 1,5 час. Полученный 1,9-ксантениламиноимидазол имеет т. пл. 166 — 167 С.
Предмет изобретения
Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4Н-1,2,4 - триазола или 1,9-ксантениламиноимидазола общей формулы
4 где R — водород, низший алкил или низший алканоил;
Ко — водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил или оксигруппа, а
5 — N=Z выбирается из где R> и R> — водород или низший алкил, отличающийся тем, что ксантидрол или его
15 эфир общей формулы где Яо имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 111 где Я имеет указанное выше значение с образованием целевого продукта и последующим выделением его известными приемами.
