Способ получения водорастворимых солей1-

 

274П3

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свпдстельства №

Заявлено 20. т 11.1063 (.% 848310i23-4) Кл. 12р, 8/01

I2q, 24 с присоединением заявки М

МПК С 07d

С 07d ft. / з

УДК 547.783(088.8) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 24.Н.1970. Ь оллетснь ¹ 21

Дата опубликования описания 23.IX.1970

«ф,) ««,I q 1!

Авторы изобретения

Заявитель

С. А. Гиллер, М. В. Шиманская, В. Э. Эгера и К. К. Вентер !

« «

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ ВОДОРАСТВОР ИМЫХ СОЛЕЙ

1-(5 -Н ИТРОФУРФУР ИЛ ИДЕНАМИ НО)- ГИДА НТО И НА

И ЕГО ВИНИЛОГОВ

Известен способ получения водораствори.мых солей 1- (5 -нитрофурфурилиденампно)гидантоина-(фурадонина) действием на суспензию последнего в смеси этиленхлоргидрпна с водой 8%-ного водного раствора щелочи с последующим осаждением образовавшейся соли добавлением органического растворителя. Способ предусматривает использование избытка щелочи, способствующей разложен«по фурадонина, а также использование воды, что затрудняет выделение целевого продукта.

Предложен способ получения водорастворимых солей 1- (5 -нитрофурфурилиденамино)— гидантоина и его винилогов общей формулы н 1,с сн=с> сн=н-н — co

«

B КС N — 2

С

О где R=H, алкил или метоксиметил, Z=Na или К, п=0, 1,2, действием на ацетоновый раствор 1 .при Z=H разбавленным (0,4 — 0,6 объемных %) спиртовым раствором щелочи прп 20 С. Количество щелочи должно быть строго эквимолярным.

Продукт 1 выделяется из реакционной смеси в виде кристаллического осадка. Выход более 90% от теоретического.

Осуществление реакции в ацетоново-спиртовой среде сводит до минимума разрушительное действие щелоч III агентов на нптро10 фурановый цикл.

Ацетоновьш раствор после осаждения калиевой плп натрневой соли 1 можно использовать несколько раз без снижения качества

15 выделяемого продукта.

Пример 1. 1,0 г (0,00379 г лоль) 1-(р- (5 питрофурпл-2 ) - акрилиденамино) - гидантоина растворяют в 1 л ацетона и при температуре, 2о не превышающей 20 "С, прибавляют по каплям при перемешивании 37,9 ял точно 0,1 н. раствора едкого натра в 95%-ном этиловом спирте; этим в реакцию вводится эквимолярное количество едкого натра (0,1516 г, т. е.

25 0,00379 г лтоль).

Выпадает кристаллический осадок нагриевой соли 1-(р- (5 -нптрофурил-2 ) -акрилиденамино)-гидантоина, который после 1 час от30 фильтровывают и сушаг в вакууме над пяти274113

Предмет изобретения

Редактор Б. Федотов

Корректор М. П. Ромашова

Заказ 2567/7 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/о

Типография, пр. Сапунова, 2 окисью фосфора при комнатной температуре.

Выход 0,99 г (91,7 /о от теоретического).

Применением вместо раствора едкого натра соответствующего количества точно 0,1 н. раствора едкого кали в 95%-ном этиловом спирте получена с выходом 96,7% от теоретического калиевая соль 1-(P-(5 нитрофурил-2 )-акрилиденамино)-гидантоина.

Пользуясь аналогичной методикой, получили с хорошими выходами натриевые и калиевые соли следующих соединений: 1-(5 -нитрофурфурилиденамино) -гидантоина; 1-(Z-метилр-) 5 -нитрофурил-2 ) - акрилиденамино) — гидантоина; 1- (а-этил+ (5 -нитрофурил-2 ) -акрилиденамино)-гидантоина; 1-(сс-метокси-метил+

{5 -нитрофурил-2 ) -акрилиденамино)-гидантоина, 1-(5 - (5 -нитрофурил-2 ) -пентадиен-2,4 -аль1 -амино)-гидантоина.

Способ получения водорастворимых солей

1- (5 -нитрофурфурилиденамино) -.гидантоина и

5 его винилогов общей формулы

0,Н -4,, — (CH= — C j„— CH= N — N — C0

0 I I

НС N — 2

О где R = H алкил или метоксиметил, У=Ха или К, 15 п=0, 1, 2, отличающийся тем, что на ацетоновыи раствор 1-(5 -нитрофурфурилиденамино) -гидантоина и его винилогов действуют разбавленным спиртовым раствором эквимолекулярного количества:целочи.