Способ получения монотиосемикарбазона а-этоксиакролеина
ОП И С
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.V.1970 (№1440591/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14ЛII.1972. Бюллетень № 10
Дата опубликования описания 20.1Ч.1972
Ч. Кл. С 07с 159/00
Комитет по делам изобретеиий II открытий при Совете MHHHGTpQB
СССР
УДК 547.381.07(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
Н. А. Кейко, А. П. Чичкарев и М. Ф. Шостаковский
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛ ЕИНА
Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе биологпчески активных соединений, которые могут найти применение в медицине.
Известен способ получения тиосемикарбазонов Р-диалкиламинопропиофенонов взаимодействием соли Р-диалкиламинопропиофенона с тиосемикарбазидом в присутствии ледяной уксусной кислоты в среде сухого бензола с азеотропной отгонкой образующейся воды.
Предлагается способ получения монотиосемикарбазона а-этоксиакролеина взаимодействием а-этоксиакролеина с тиосемикарбазидом в воднометанольном растворе при рН среды 9 — 10 с последующим выделением целевого продукта известным способом. Прп этом тиосемикарбазид присоединяется по альдегидной группе без гидролиза двойной связи с образованием только монозамсщениого тиосемикарбазопа. Выход целевого продукта 50%.
Пример. К 1,9 г тиосемикарбазпда в
50 мл воднометанольного раствора (35: 15) прибавляют кристаллическое едкое кали до рН 9 — 10. Полученную смесь нагревают до растворения тпосемикарбазпда, затем в горячий раствор вводят 2 г а-этокспакролеина и нагревают 10 — 20 мин на водяной бане прн
5 80 — 90 С. После охлаждения отфильтровывают 1,73 г молочных кристаллов (50%) монотиосемикарбазона а-этоксиакроленна, т. пл. (с разл.) 152 — 153,5 С (пз НзО).
Найдено, %: С 41,37, 41,52; Н 6,45, 6,43;
10 $18,50, 18,43; N 24,33, 24,58.
СсНi1051 1з.
Вычислено, %: С 41,60; Н 6,40; S 18,49;
N 24,27, 15 Предмет изобретения
1. Способ получения монотпосемикарбазона а-этоксиакролеина, отличающийся тем, что
cG-этоксиакролепн подвергают взаимодейст20 вию с тиосемпкарбазидом в водпоспнртовом растворе в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по и. 1, отлпча/оцийся тсм, что
25 процесс проводят прп рН среды 9 — 10.
