Способ получения 2( -цитизин)этилакрилата

Авторы патента:

МУСАЕВ У.Н.

МИРХИДОЯТОВ М.М.

УСМАНОВ Х.У.

ТИЛЛАЕВ Р.С.

C07C69/54 - акриловая кислота; метакриловая кислота

ВсЕ т юЭч % ! фйй.. . g бнб отель М5Д

1п1 3327l s о п и с кн

Сояз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 13.03.70 (21) 1411671/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.02.76. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 20.05.76 (51) М. Кл. - С 07С 69/54

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо лолам изобретений и открытии (53) УДК 547.391.1.26.07 (088.8) (72) Авторы изобретения У. Н. Мусаев, М. М. Мирхидоятов, Р, С. Тиллаев н Х. У. Усманов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N-ЦИТИЗИН)-ЭТИЛАКРИЛАТА

Изобретение относится к получению мономеров ами ноалкиловых эфиров акриловой кислоты на основе природного алкалоида цитизина, а именно 2-(N-цитизин)-этилакрилата, из которого можно получать полимеры, обла дающие физ1иологической активностью.

Известен способ получения эфиров а,р-ненасыщенных кислот с двумя аминогруппами в алкоксирадикале путем взаимодействия хлорангидридов к,р- ненасыщенных кислот с диаминоспиртами в среде инертного растворителя в присутствии ингибитора полимеризации. Процесс ведут в присутствии акцептора хлористого водорода при 20 вЂ” 80 С.

С целью получения нового мономера с новыми свойствами предложен способ получения 2-(N)-цитизи н)-этилакрилата, заключающийся во взаимодействии оксиэтилцитизина с хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например соды, в среде органического растворителя, при температуре не более 70 С с последующим выделением целевого продукта известным методом.

Исходный оксиэтилцитизин получают из окиси этилена и цитизиыа в растворе. ,Полученный 2- (N - цитизин) - этилакрилат может быть использован для получения полимеров со специфическими свойствами, а также может найти применение в фармацевтической промышленности.

Пример. Смесь, состоящую из 0,02 г.

° моль (4,68 r) оксиэтилцитизина и 0,02 r.

5 .моль (0,21 г) без водной соды и гидрохнпона в органическом растворителе (например в хлороформе) помещают ta трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капелыной воронкой и обратным холодильни10 ком. При охлаждении до 3 С и интенсивном пе ремешива нии в течение 15 мин по каплям прибавляют 0,02 г моль (1,85 г) хлорангидрид акриловой кислоты. Перемешивают еще

2 час при 70 С, наблюдая образование неор15 ганического ocagtma, который отфильтровывают и промывают растворителем, например хлороформом. Фильтрат упаривают в вакууме.

Полученный 2- (N - цитизин) - этилакрилат

20 промывают ацетоном и сушат в вакууме.

Выход 50 вЂ” 55%.

Найдено, %: N 9,40.

Вычислено, %: N 9,75.

Чистый ма номер 2- (N-цитизин) -этилакри25 лат представляет собой вязкую массу со светло-желтым оттенком, р астворяющуюся в метаноле, диметилформамиде и не растворяющуюся в ацетоне.

Строение мо номера подтверждается изуче30 нием ИК-спектров, проведением полимериза3327 1 8

Составитель И. Токарева

Текрел 3. Тараненко

Корректор Л. Деиискина

Релактор Л. Левина

Заказ 913, 5 Изл. № 1117 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2 ции и данными ми4 роанализа. Чистота мономера контролируется методом бумажной хроматографии в системе н-бутавол вЂ” уксусная кислота-вода (5;1;4), Кг0,6.

Ф о р м у л а и з î о р е т е,н и я

Способ получения 2-(N-цитизин)-этилакрилата, отличающийся тем, что оксиэтилцптизин обрабатывают,хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии акцептора хлористого водорода, например соды, при температуре не более 70 С в среде органи5 ческого растворителя, например хлороформа, с последу ющим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения 2( -цитизин)этилакрилата

Способ получения акриловых или метакриловшн;; 5г=^с,я | эфиров моноили полиоксиалкиламинов ' - .g;l' а // 332073

Сносок получения 2^0ксиэтилметакрилата // 331057

Способ получения высших алкиловых эфиров метакриловой кислоты // 330160

Способ получения полиэтиленгликолевых эфиров метакриловой кислоты // 330159

Способ получения2-окси-3-алкил(алкенил)- // 330158

Способ выделения чистого этиллкрилата // 327164

Способ получения диметакрилатов или диакрилатов бисфенолов // 327163

Способ ингибирования полимеризации эфиров ненасыщенных карбоновых кислот // 310447

Способ получения олигоэфиракрилатов // 309001

Способ получения сложных эфиров метакриловой кислоты // 2131867

Изобретение относится к способу получения высокочистых сложных эфиров метакриловой кислоты с достижением высокого выхода продукта

Способ получения алкилакрилата (варианты) // 2161150

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения алкилакрилата с высоким выходом продукта и высокой чистотой

Реакционноспособные гетероцепные олигомеры на основе протонсодержащих акриловых производных и способ их получения // 2198185

Изобретение относится к новым гетероцепным реакционноспособным олигомерам и способу и их получения

Способы получения ненасыщенных кислот или их сложных эфиров и катализаторы для их осуществления // 2203731

Изобретение относится к получению этиленненасыщенных кислот или их сложных эфиров

Способ получения эфиров метакриловой кислоты // 2205820

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения эфиров метакриловой кислоты, в частности, метилметакрилата безопасным способом, который включает (а) селективное удаление пропадиена из смеси, включающей пропин и пропадиен, растворенные в полярном органическом растворителе, с образованием концентрированной смеси пропина в растворителе; (b) отпаривание пропина в дистилляционной колонне из потока пара концентрированной смеси растворителя, содержащего пропин, с образованием потока газообразного пропина; (с) конденсацию потока газообразного пропина с образованием конденсированного потока пропина и (d) взаимодействие конденсированного потока пропина с окисью углерода и спиртом в присутствии катализатора карбонилирования; причем отпаривание пропина осуществляют в дистилляционной колонне, имеющей внутренний конденсатор, установленный для конденсации части потока пара для подачи орошения

Способ производства метилметакрилата // 2207334

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения метилметакрилата, включающему стадии (i) взаимодействия пропионовой кислоты или ее эфира с формальдегидом или его предшественником в реакции конденсации с образованием потока газообразных продуктов, содержащего метилметакрилат, остаточные реагенты, метанол и побочные продукты, (ii) обработки, по меньшей мере, одной порции потока газообразных продуктов с образованием потока жидких продуктов, содержащего практически весь метилметакрилат и, по меньшей мере, одну примесь, которая плавится при температуре выше температуры плавления чистого метилметакрилата, выполнения над потоком жидких продуктов, по меньшей мере, одной операции дробной кристаллизации, которая содержит стадии (iii) охлаждения указанного потока жидких продуктов до температуры между примерно -45oС и примерно -95oС так, что указанный поток жидких продуктов образует кристаллы твердого метилметакрилата и маточную жидкость, причем указанные кристаллы имеют более высокую долю содержания метилметакрилата, чем указанный поток жидких продуктов или маточная жидкость, (iv) отделение указанных кристаллов твердого метилметакрилата от указанной маточной жидкости, (v) плавление указанных кристаллов с образованием жидкого метилметакрилата, который содержит указанные примеси в более низкой концентрации, чем указанный поток жидких продуктов

Способ получения акрилатов и метакрилатов третичных адамантановых спиртов // 2213727

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения акрилатов и метакрилатов третичных спиртов адамантанового ряда, используемых в качестве исходных соединений для полимерных материалов для 193 нм лазерной микролитографии в изготовлении полупроводниковых приборов

Обработка формальдегидсодержащих смесей // 2217413

Изобретение относится к усовершенствованному способу удаления формальдегида или его аддуктов из жидкой органической смеси, полученной при производстве метилметакрилата, содержащей по меньшей мере карбоновую кислоту или сложный эфир карбоновой кислоты и формальдегид или его аддукты, которая образует двухфазную смесь с водой, включающему по меньшей мере одну экстракцию жидкой органической смеси в системе жидкость-жидкость с использованием воды в качестве экстрагента с получением потока органической фазы и потока водной фазы, при этом поток органической фазы содержит значительно уменьшенную концентрацию формальдегида или его аддуктов по сравнению с жидкой органической смесью

Реакционноспособные гетероцепные олигомеры на основе метакриловых производных, содержащих группы с подвижным атомом водорода, и способ их получения // 2228340

Изобретение относится к новым гетероцепным реакционноспособным олигомерам и способу и их получения

Способ обезвоживания // 2232744

Изобретение относится к усовершенствованному способу обезвоживания раствора формальдегида, содержащего формальдегид, воду и метанол, включающему перегонку указанного раствора формальдегида в присутствие захватывающего воду соединения с получением формальдегид содержащего продукта, содержащего значительно меньше воды, чем указанный исходный раствор, причем используют раствор формальдегида, содержащий метанол при молярном отношении метанола к формальдегиду 0,3-1,5:1, с получением формальдегид содержащего продукта в виде комплекса с метанолом