Циба-гейги аг»(швейцария)

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

334655

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено ОЗЛ.1969 (№ 1295664/30-15) М. Кл. А 01п 9/02

Приоритет 05.1.1968, № 121/68, Швейцария

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министрее

СССР

Опубликовано 30.111.1972. Бюллетень № 12

УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 13.IX.1972

Автор изобретения

Иностранец

Адольф Хубеле (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«ЦИБА-ГЕЙГИ АГ» (Швейцария) Заявитель

ГЕРБИ ЦИД

Способы получения изученных соединений основаны на реакциях соответствующих гидроксилзамещенных оксимовых эфиров с изо10 цианатами и хлорангидридами карбоновых и карбаминовой кислоты.

Синтезированные этими способами и изученные в качестве гербицидов вещества представлены в табл. 1. Они могут применяться в

15 виде сухих порошков, смачивающихся порошков и концентратов эмульсий.

Семена изучаемых растений высевают в почву. Через 12 дней после посева, когда рас20 тения уже образовали от одного до двух новых листьев, почву обрабатывают изучаемым препаратом в дозе 0,5; 1 и 2 кг/га.

Учет гербицидного действия проводят по

9 — бальной шкале; 1 — 2 никакого действия;

25 3 — 4 незначительное повреждение; 5 — 7 сильное повреждение; 8 — 9 полная гибель растений.

Результаты испытаний изученных соедине30 ний представлены в табл. 2, 3 и 4, Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью, Известно применение оксимовых эфиров в качестве гербицидов. К недостаткам известных соединений относится их низкая фитотоксичность и избирательность действия.

С целью изыскания гербицидов, обладающих более высокой активностью и избирательностью действия, предлагают применять производные оксимовых эфиров общей формулы:

Х Rz

R -(14 — 0 - СН=Я-0 я

Х

0 R5 k4 где R — означает алифатический, циклоалифатический, ароматический или прерванный атомом кислорода аралифатический радикал, или 6-членный гетероциклический радикал;

Y — кислород, — NH-группа или — NCH3-группа; п — 0 или 1; Х вЂ” галоген; один из заместителей R и R3 означает — NO2-группу, а другои — — N02, — СООН, — СНО, — COOR, — COR, — CONA,Ag, — 302Н, — ЯОзН, — SOgR, — ЯОзК, — ЬОЛА1Аз или — СЕзгруппу; Кз также может означать С,— С6-алкильную группу; R4 и Кз могут означать водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил, группы — COOR, — СООН, — NA>A>, или CONA A, где R означает низший алкил, а А и А2 независимо друг от друга означают

5 водород или низший алкил.

334655

Таблица !

Соединение, )\!Ь

Аг

205 — 206

180 — 182

Сбн5 Н

Cl NM

185 †1

194 †1

171 †1

ЫО2

BI

179 †1

177 †1

197 †1

174 †1

187 — 188

179 †1

176 †1

175 †1

СН„МН

165 †1

167 †1

168 — 170

СНз — ИН

181 — 182

18

148 †1

С1 — C NM ян

СН NM

CF3 ан

Cl

Cl NM

СН3

Cl — <ЯН

cram

C1 — 4," иН

С1

С1 — Ь%

Cl ЗОН

С1 >NH

С > NH

С1СН2СН2 — NH

Х д.— Со СН=Х-ОАг

11 Х

М02

Вг = 102

ИО2

Вг XN02

N02

BI - )-1 >2

Н02

Bl 1 !02

Х02

Вг - -И02

И02

Вг - . А!02

ЬО2

BI. - М!О 2

М02

Вг - !О 2

Ы02

В WN02

Яг CH0

И02

Вг W - СНО

502

-," CHO

N02

СООСН3

N02

-3-СООСН3

NO 2 Co0CH3

Н02Вг N02

СООСНт

N02

В В=2 Х02

СООСн

Температура плавления, С

334655

165 †1

178 †1

161 †1

165 †1

145 †1

175 †1

187 †1

26

187 †1

209 †2

27 снРн

206 — 207

186 †1

182 — 183

183 †1

184 †1

192 †1 снРн

192 †1

180 †1

179 †1

189 †1

191 †1

196 †1

179 †1

173 †1

Соединение, ЦЪ

Cl -ян

С1 -NH

Cl

Cl NH

Cl а — :-2-хн

CF PENH

CF N

Cl

С1 — >ЫН

С1 Nlrb

С1СН2СНУН с 3 :>ян

%- н

1 NH

Cl, ян сн с1 — <ящ

<:>мн

Cl

С1 яН

Br

СН -NH саха>мн

C3H yNH

cF3

Cl NH

СН3

" - 5- н

Br

Br

Вг

Br

Br

ВР

Д

Вг

3 э J

J

Н

Br

Вг

Br NO2

СООСН3 -ЫО2

СООСН3 Û02

СООСН3

%2 F02

СООСН, 2;У yo

СООСН3

ЫО2 N02

СЮОСН3

N02

Cl 2

Ы02 N02

Ко, С1 - 102 02

N02 - ®2

Np2

Q N0 2 02 50фСН,) 2 2

>02

502 NO2

No2 SP2N(CН3) 2

Ы02 SP2N(CH3)2

"P2 = 02 4)г

- :МО2

Я02

NP2

С1

М02

- : -NO2 102 —:> — N02

М02

- NO2

Продола:ение

Температура плавления, С

334655

Соединение, PJo

175 †1

178 †1

44

178 †1 снрн

CF щ

198 †1

182 — 184

180 †1

173 †1 сн жн

182 †1

49 снРн

С" 1

180 †1

164 †1

179 †1

165 †1

174 †1

С1

Оф -Nl;

CF, ян

С1 — )NH

CF, С1 " 1 Н

Cl

С1

CF, .>МН

С1,"ЮН

С1

С1 — - :,, NH

Сl

У02

Br =Э N02

3 WWN02

N0

Э W >N02

N02

Ы02 >-Cop

1102

ВГ -« » СЦО в — »," сно

N02

N02

Э W WN02

Снз

М02

Cl - -Ю2

NO2

el ° s0rN(CH3) N0

Br йя Ы02

М02

Вг — Я-М02 ю. С1

- CO0CH

502

-« » >- pOCp-, Продолжение

Температура плавления, С

334655

Таблица 2

Показатель гербицидной активности, балл

Доза, соединение, Опытное растение кг/га

1

1

1

Пшеница

Ячмень

Кукуруза

Рис

Сорго

Просо

Свекла

Подмаренник

Календула

Лисохвост

Хризантема

Лен

Капуста

Ипомея

Морковь

Соя

Таблица 3

0,5

1,0 на опытных растениях о о (О (.Э Ъ х с0

»! х а5 х хаЙ (»

41

42

43

44

11

12

13

14

16

17

18

19

21

22

23

24

Показатель гербицидной активности (в баллах) при дозе, кг/га

9

9

9

9

9

7

9

7 4

7 3

7 4

9 3

9 3

9 3

9 3

9 3

9 2

9 2

9 3

9 3

9 4

9 3 ез,авдея нэю еиэ нееийх о о а a î о a a a a ñîî пс o a оо о о о еюИнэиея яиннэйеийои

ch о м a ch co t о Ф мъ 01 и) и) н м н ч н и с

С> н иоэ

Ч М СЧ Сп М Ч СЧ СЧ Л СЧ М эид

М Ф М Ф М н М СЧ Ч4 sr М v) т3» Ф н л (л и н н 1 ееЛЫяХя

СЧ и H н л rt rl н л л л н н + л н л н rl н л л эано н л сЧ» н ч СЧ л л ч н н и н н н н ч н чнэиьи и л 1-ч н л н н н н н л н н л н л н н н еМинэпш н н н н н л rl н rl rl H н л rl rl н 9 н и н н н е я нея

11(11111111111111

1 11 111 I I I I I I 111

I I I I I I 1 I I 1111

I I I I I I I I 1 I I ! 1

1 I 111111 11 I I I I 1111 наы еыахнееибх еиХйнаюея яиннэйеиllou

С>

СЧ

И

И »

И

О м м сч м о аист м ч.ам ееХЫяХя м

1 1 ! 111 I 1111 1 ! I эано

I I 1 I I I I I I 11 11 ! чнэиьк! I I I I I I I I 1 1111 ейин эти

Ж g)

Й о>

t9 р, О

U ж

V) О Г CO Ch О Л СЧ М N V) О C 00 С 00 Ch О Л СЧ М

СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ М М М М M М С 1 М М N N N V) V) V) Ф

Оi Оi Ch 00 Ch iО M С 01 Оi & Ф V) Ф Л CO M & И Ф V) 1»

334655

Предмет изобретения

Х 12 к,-го„-со-- а, э-о- : -, Х

g йг R4

Составитель P. Стрельцов

Техред Л. Богданова

Корректор А. Васильева

Редактор Бер

Заказ 2584/9 Изд. М 1095 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, >К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Результаты, представленные в табл. 2, 3 и 4 показывают, что изученные соединения обладают высокой гербицидной активностью и не причиняют вреда пшенице, ячменю, овсу и кукурузе. Соединения 1, 2, 3, 6, 7, 30, 10, 13, 12, 14, 15, 17 и 18 не влияют на рис. Соединения

25 и 29 наносят лишь незначительный ущерб рису, но уничтожают засоряющее его посевы куриное просо.

Применение оксимовых эфиров общей формулы где,R означает алифатический, циклоалифатический, ароматический или прерванный атомом кислорода аралифатический радикал, или 6-членный гетероциклический радикал;

5 Y — кислород, — NH-группа или — ХСНз-группа; n — 0 или 1; Х вЂ” галоген; один из заместителей Rz u Кз означает — NOz-группу, а другой — — NOz, — СНО, — СООН, — COOR, — COR, — CONA(Az, — ЯО Н, — ЯОзН, 10 — SOzR, — $0зК, — SOzNA>Az или — CFarpynny; R3 также может означать С1 — Са-алкильную группу; R4 и Яз могут означать водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил группы — СООК, — СООН или — NAiAz, 15 — CONA Az, где R означает низший алкил, а

А и А> независимо друг от друга означают водород или низший алкил, в качестве гербицида.